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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO EXAMEN: Carbohidratos (Lactosa)

PROFESOR: Ma. Reina Gómez G.

MATERIA: Química Orgánica III (1521)

NOMBRE DEL ALUMNO:

La lactosa es un disacárido que se encuentra en la leche y contiene dos monosacáridos diferentes,

una molécula de galactosa y una de glucosa, unidas por un enlace 1,4’-β-glicosídico. Al igual que la

celobiosa y la maltosa, es un azúcar reductor y presenta mutarrotación de anómeros alfa y beta. Su

nomenclatura completa es: 4-O-(β-D-galactopiranosil)- β-D-glucopiranosa.

I.- Para escribir la fórmula de la lactosa, desarrolle lo sig:

a.- Escriba la fórmula de la galactosa, proyección de Fischer.

b.- Pásela a la proyección de Haworth, dando la formación del hemiacetal.

c.- Ahora pásela a la configuración de silla.

d.- Repita los tres pasos anteriores con la fórmula de la glucosa.

e.- Finalmente, escriba la fórmula completa de la lactosa, siguiendo su nomenclatura.

II.- Explique los términos subrayados:

a.- Qué es un disacárido.

b.- Por qué enlace 1,4’

c.- Por qué beta

d.- Por qué glicosídico

e.- Que es un azúcar reductor

f.- A qué se le llama mutarrotación

g.- A qué se le llama anómeros alfa y beta

h.- En la nomenclatura, explique por qué se le llama “galactopiranosil” y no “galactopiranosa”, a esa

parte de la molécula

III.- Reacciones de identificación. Diga si la lactosa da positivo o no y explique por qué.

Escriba sus reacciones:

a.- Con reactivo de Tollens

b.- Con reactivo de Fehling

c.- Con reactivo de Benedict

d.- Formación de osazonas

e.- ¿Presenta mutarrotación?

IV.- Reacciones:

a.- Acetilación de la lactosa (configuración de silla) (reacción y mecanismo)

b.- Hidrólisis ácida de la lactosa (configuración de silla) (reacción y mecanismo)

c.- Formación del ácido aldárico correspondiente, de la galactosa (reacción y nomenclatura)

d.- Formación del ácido aldónico correspondiente, de la glucosa (reacción y nomenclatura)

e.- Reducción de la galactosa (reacción y nomenclatura)

f.- Formación de la cianhidrina de la glucosa (reacción y mecanismo)

V.- Polisacáridos: (Escribir un resumen).

a.- Almidón y celulosa.

b.- Desoxiazúcares, aminoazúcares, carbohidratos de las superficies celulares.