BIOMOLECULAS: Hidratos de carbono

• Compuestos por: C, H, O

• Clasificados de acuerdo al número de monómeros.

– Monosacáridos

– Disacáridos

– Oligosacáridos

– Polisacáridos

Carbohidratos

• Los hidratos de carbono, compuestos por C, H yO, constituyen la principal fuente de energía para la célula.

• Son constituyentes estructurales importantes de la paredcelular y de las sustancias intercelulares.

• Incluyen:

– Azúcares simples (monosacáridos) y

– Moléculas grandes (bloques de azúcares)

Monosacáridos

TRIOSAS PENTOSAS HEXOSAS

Ribosa

Glucosa

Dihidroxiacetona

Disacáridos

Sacarosa Lactosa

Oligosacáridos: cadenas de hasta 20 monosacáridos

• Glicolípidos. Cadenas de hasta 20 monosacáridos unidos a lipidos

• Glicoproteínas. Cadenas de hasta 20 monosacáridos unidos a proteínas.

Polisacáridos: Biomoléculas formadas por gran cantidad de monosacáridos (20 a varios miles)

Ejemplos

– Almidón

– Celulosa

– Glucógeno

GLUCOGENO

CELULOSA

ALMIDÓN

Función

• Almacenar energía química

• Material de construcción para estructuras biológicas

Grupo hidroxilo:

-O-H

Grupo carbonilo:

C O

Grupo cetona

(cetosa)

Grupo aldehido

(aldosa)

• Si el grupo carbonil está al extremo de la cadena (grupo aldehido), el monosacárido es una aldosa.

• Si el grupo carbonil está en cualquier otra posición (grupo cetona), el monosacárido es una cetosa

ESTEREOISOMERISMO

• Los esteroisomeros son imágenes en espejo

Quiralidad: imágenes especulares no superponibles

No quiral: sus imágenes especulares se superponen

Las manos son imágenes especulares una de otra pero no puede superponerse

• Un átomo de C puede formar uniones simples con otros cuatro átomos

• Si los cuatro grupos en enlazados son diferentes, existen dos configuraciones que no pueden superponerse:

– estereoisómeros o enantiómeros, = reactivdad, imágenes en espejo estructuralmente

Los símbolos D y L indican la configuración absoluta del C asimétrico más alejado del grupo aldehido o ceto

• El 2do. átomo de C (asimétrico) se une a cuatro grupos diferentes (-H, -OH, -CHO y – CH2OH)

CHO CHO

H C OH OH C H

CH2OH CH2OHD-gliceraldehido L-gliceraldehido

• Grupo hidroxilo del C asimétrico:

– Derecha, la aldosa es un D-azúcar

– Izquierda, es un L-azúcar

• Las enzimas de células vivas distinguen ambas formas y bajo ciertas condiciones, sólo uno de los estereoisómeros es utilizado

• Los aminoácidos que se usan en el organismo pueden ser uno de los isómeros ópticos (D o L) excepto por la glicina

• Muchas veces el cuerpo produce solo uno de los isómeros ej: solo se produce forma dextrógira de acido tartárico.

Mezcla racémica

• Mezcla heterogénea de isómeros ópticos dextro y levo.

• No reactivos a la luz polarizada

• Importancia en farmacología: algunos isómeros no tienen el efecto deseado por lo tanto una mezcla racémica seria menos eficiente

Ejemplos de enantiómeros

limoneno

Monosacáridos

• Son azúcares simples constituidos por una sola cadena.

• Fórmula general Cn(H2O)n

• Se nombran añadiendo la terminación -osa al número decarbonos. Por ejemplo, 3C:triosas, 4C:tetrosas, 5C:pentosas, 6C:hexosas, etc.

Monosacáridos

Triosa Tetraosa Pentosa Hexosa

• Glucosa: C6H12O6. (aldosa), es el 2º compuesto orgánico más abundante de la naturaleza, después de la celulosa, forma polímeros (celulosa y almidón).

• Fructosa: (C6H12O6 ) pero con diferente estructura (cetosa).

• Galactosa. Isómero de la glucosa.

• Formula cíclica de los monosacáridos

C6H12O6

Fructosa

Glucosa

Molécula de glucosa: formación de un anillo

• Anillo de 6 carbonos

• C1 del anillo con cuatro grupos diferentes

- Nuevo centro de asimetría: estereoisómero (OH del 1er. C debajo) y (OH arriba)

- Consecuencias biológicas importantes

Monosacáridos

• La pentosa ribosa y desoxirribosa están presentes en losácidos nucleicos.

• La glucosa, que es una hexosa, constituye la fuenteprimaria de energía para la célula C6H12O6. Otras hexosasimportantes son la galactosa, fructosa y manosa.

Unión de azúcares entre sí

Disacáridos

• Azúcares unidos por enlaces glucosídicoscovalentes

• Reacción entre átomo de C1 del azúcar y grupo hidroxilo de otro

• Enlace –C-O-C-

• Maltosa: unión de 2 glucosaa. (Malta o cebada germinada.

• Lactosa: azúcar de la leche formado porglucosa y galactosa.

• Sacarosa: azúcar de mesa (caña de azúcar y remolacha). Esta formada por glucosa y fructosa

PRINCIPALES DISACARIDOS DE IMPORTANCIA FISIOLOGICA

Lactosa:

Condensación de galactosa

con glucosa ( β-1-4)

Sacarosa:

Condensación de fructosa y

Glucosa ( β2 α1)

.

Maltosa:

Condensación de dos glucosas

(α 1 4).

Oligosacáridos

• Los oligosacáridos se hallan unidos a lípidos yproteínas, formando en el organismo glicolípidos yglicoproteínas.

• Importantes en membrana plasmática, por encima de lasuperficie celular

• Estos carbohidratos suelen formar cadenas ramificadascompuestas por monosacáridos como:glucosa, galactosa, manosa, fucosa etc.

POLISACARIDOS• Almidón: cadenas de glucosa con enlace α (1-4) y

ramificaciones con enlace α1-6; se encuentra en los vegetales en forma de granos, ya que son la reserva nutritiva de ellos (papa, arroz, maíz).

• Glucógeno: cadenas de glucosa con enlace α (1-4) y ramificaciones con enlace α (1-6). Se encuentra en los tejidos animales, donde desempeña la función de reserva nutritiva (hígado y músculos).

• Celulosa: formado por cadenas de glucosa con enlace (1-4). Cumple funciones estructurales en los vegetales.

Polisacáridos

• Son biomoléculas formadas por la unión de varios monosacáridos.

• Entre sus funciones principales:

Reserva energética

Estructura celular

Polisacáridos

• Nutrientes (proteínas) en el hígado químicamente convertidos en glucosa y se almacenan como glucógeno

• La glucosa penetra a la sangre desde el hígado

• Tejido hepático: polímero insoluble de la glucosa: GLUCÓGENO

Polisacáridos

• Los polisacáridos más simples son:

– Almidón

– Glucógeno

Polisacáridos nutricionales

• Glucógeno y almidón

• Glucógeno: polí-

mero de glucosa (monómero)

Unidades de azúcar

unidas por enlaces

Glucosídicos

Polisacáridos

• Conforme el cuerpo necesita azúcar (combustible), el glucógeno del hígado se transforma en glucosa, va al torrente sanguíneo

• Concentración relativamente constante (homeostática) de glucosa en la sangre

Polisacáridos estructurales

• Celulosa

• Quitina

• Glucosaminglicanes

• Algunos polisacáridos constituyen almacenes de energía fácilmente digerible, y otros forman materiales estructurales resistentes y durables

• acáridos estructurales

http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Enlace_glucos%C3%ADdico.png

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Estructura del almidón y del glucógeno