formulaciÓn y nomenclatura...

FFOORRMMUULLAACCIIÓÓNN

YY NNOOMMEENNCCLLAATTUURRAA

OORRGGÁÁNNIICCAA

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS

COLEGIO BLANCA DE CASTILLA

PALENCIA

BBAACCHHIILLLLEERRAATTOO FFOORRMMUULLAACCIIÓÓNN OORRGGÁÁNNIICCAA DDeeppaarrttaammeennttoo ddee CCiieenncciiaass 11 CCoolleeggiioo BBllaannccaa ddee CCaassttiillllaa

1. CONCEPTOS BÁSICOS

La Química Orgánica estudia los compuestos de carbono. El nombre de Química Orgánica empezó a utilizarse en el siglo XIX, cuando los compuestos se dividían en inorgánicos (los que se encuentran en los minerales) y orgánicos (los que forman parte de los seres vivos). Estos últimos tenían en común la presencia del carbono. La denominación que se considera actualmente más correcta para designar esta parte de la Química es la de química del carbono.

En la actualidad se conocen más de 13 millones de compuestos orgánicos, y cada año se sintetizan unos cien mil compuestos nuevos.

Es difícil establecer una división entre lo orgánico y lo inorgánico. En general, los compuestos orgánicos están formados por una cadena carbonada, tienen puntos de fusión bajos (por debajo de 2300 ºC), son covalentes, insolubles en agua y solubles en disolventes apolares, pero hay compuestos intermedios entre los orgánicos y los inorgánicos, denominados organometálicos.

Los enlaces del átomo de carbono

La configuración electrónica del carbono es 1s22s22p2 por lo que dispone de 4 electrones para compartir en un enlace covalente (y rodearse de un total de 8 electrones), lo que le permite formar largas cadenas donde los átomos de carbono se unen mediante enlaces:

Sencillos: Presenta 4 pares de electrones alrededor del átomo de carbono, con una geometría tetraédrica (ángulo de enlace de 109,5º).

Dobles: Cada enlace representa 4 electrones compartidos. La geometría es triangular plana con un ángulo de 120º.

Triples: En el enlace los 2 C comparten 6 electrones. La molécula tiene geometría lineal y el ángulo de enlace es de 180º.

Fórmulas de moléculas orgánicas

Los compuestos orgánicos pueden presentar 3 tipos de fórmulas:

� Fórmula empírica: Indica la relación más sencilla entre los átomos de los elementos que componen la molécula. Por ejemplo (CH2)n siendo n = 1, 2, 3, … un número natural.

� Fórmula molecular: Indica la relación exacta entre el número de átomos de cada uno de los elementos que forman la molécula, por tanto es la fórmula “real” del compuesto. Por ejemplo (CH2)2 = C2H4 Eteno.

A su vez la fórmula molecular de un compuesto puede ser: Semidesarrollada Es la más empleada. Se especifican los enlaces entre los carbonos (C-C, C=C o C≡C) que puede haber en la molécula y el resto de los átomos (H, O, N, …) se agrupan en el carbono al que estén unidos. Por ejemplo CH3-CH2-CHCl-CH2Cl 1,2- diclorobutano


Si la cadena es muy larga (caso de los compuestos estudiados en Biología), se puede abreviar utilizando líneas quebradas para representar las cadenas hidrocarbonadas; cada vértice corresponde a un carbono. Por ejemplo:

2-hepteno Desarrollada Se representan en el plano todos los enlaces de la molécula. Los ángulos se consideran de 90º, aunque en realidad son de 109,5º (geometría tetraédrica).

Geométrica

Es la representación tridimensional de la molécula. Se representa con línea continua los enlaces situados en el plano del papel, con línea gruesa los enlaces que salen por delante del plano y en línea discontinua se representan los enlaces por detrás del plano del papel.

Grupos funcionales

Se puede sustituir uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o conjunto de átomos, para dar lugar a otro compuesto orgánico con propiedades químicas y físicas totalmente diferentes. Al átomo o grupo de átomos que sustituyen al hidrógeno se les denomina grupo funcional y todos los compuestos con el mismo grupo funcional y propiedades físicas y químicas parecidas forman una serie homóloga.

Cada grupo funcional recibe un nombre (alcanos, alquenos, alcoholes, aminas, …) y para su nomenclatura se usa un sufijo o un prefijo específico que se añade al nombre, según si el grupo funcional es el principal o actúa como sustituyente puesto que los compuestos pueden presentar más de un grupo funcional y para nombrarlos se sigue el orden de prioridad indicado en la tabla de la página 4.

HHIIDDRROOCCAARRBBUURROOSS ALIFÁTICOS AROMÁTICOS

Lineales Cíclicos Monocíclicos Policíclicos

benceno

naftaleno

Alcanos Alquenos Alquinos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos

etano

eteno

etino

ciclopentano

ciclopenteno

ciclopentino

COMPUESTOS OXIGENADOS COMPUESTOS NITROGENADOS Alcoholes y fenoles Aminas Aminas Amidas

etanol

etilamina

etilamina

CH3 CH2 C

O

NH2 propanamida

Aldehidos Cetonas Nitrilos Nitroderivados

propanal

propanona

CH3 CH2 C N propanonitrilo

CH3 CH2 NO2 1-nitroetano

Ácidos Ésteres y sales

ácido propanoico

etanoato de metilo

CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH

CH3 CH2 OH

CH3 CH2 CO

H

CH3 CH2 C

O

OH

CH3 CO

O CH2 CH3

CH3 CH2 NH2 CH3 CH2 NH2

CH3 C

O

CH3


ORDEN DE PRIORIDAD DE

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPO FUNCIONAL

SUFIJO SI ES GRUPO

PRINCIPAL EJEMPLO

PREFIJO PARA EL

SUSTITUYENTE

Ácidos carboxílicos

R CO

OH ácido + -óico

CH3 - COOH Ácido etanóico

Carboxi -

Ésteres R CO

O-R' R-ato de R’-ilo

CH3 - COOCH3 Etanoato de metilo

- iloxicarbonil -

Haluros de ácido R CO

X X-uro de R-oilo

Bromuro de etanoilo

Haloformil -

Amidas R CO

NH2 -amida

CH3 - CH2 - CONH2 Propanoamida

carbamoil-

Nitrilos o cianuros R C N -nitrilo o cianuro de

–ilo Propanonitrilo o cianuro de

propilo ciano -

Aldehidos R CO

H -al

Propanal

formal -

Cetonas R

C

R'

O

-ona

CH3 - CO - CH3 Propanona

oxo -

Alcoholes R OH -ol CH3-CH2-CH2OH

Propanol hidroxi -

Hidrocarburos aromáticos

benceno

Etilbenceno

- fenil

Aminas R NH2 -amina CH3 - NH2

1- metilamina amino -

Éteres O -éter u -oxi- CH3 – 0 - CH3 Dimetiléter o metoximetano

- iloxi

Alquenos C C

-eno CH2=CH2

Eteno - enilo

Alquinos C C -ino CH ≡ CH

Etino - inilo -

Alcanos R CH2 R' -ano CH3- CH2- CH3

Eteno -il/-ilo

Derivados halogenados

R X haluro de –ilo o

halógeno- CH3 – CH2 – CH2Br Bromuro de propilo

halógeno -

Nitroderivados NO2 nitro- CH3 - CH2 - NO2

nitroetano nitro -


2. HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrógeno, formando cadenas donde los átomos de carbono se unen mediante enlaces sencillos C – C, dobles C = C o triples C ≡ C.

HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS Los alcanos son hidrocarburos saturados, ya que todos los enlaces covalentes entre carbonos son

sencillos. Su fórmula empírica es CnH2n+2, donde n es un número natural. Los átomos de carbono para completar su tetravalencia se unen con hidrógenos también con un enlace covalente sencillo. En función del número de hidrógenos unidos al carbono podemos hablar de:

CARBONO NºÁT. HIDRÓGENO EJEMPLO

Primario 3 Etano CH3 – CH3

Secundario 2 Propano CH3 – CH2 – CH3

Terciario 1

2-metilbutano CH3 CH CH2 CH3

CH3

Cuaternario 0

2,2-dimetilbutano

CH3 C CH2 CH3

CH3

CH3

AALLCCAANNOOSS SSIINN RRAAMMIIFFIICCAACCIIOONNEESS

Nomenclatura

Los cuatro primeros tienen nombre común, el resto se nombra con un prefijo indicativo del número de átomos del carbono, al que se le añade la terminación –ano

PREFIJO Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO NOMBRE FÓRMULA Met- Cadena de 1 átomo de carbono Metano CH4 Et- Cadena de 2 átomos de carbono Etano C2H6 Prop- Cadena de 3 átomos de carbono Propano C3H8 But- Cadena de 4 átomos de carbono Butano C4H10 Pent- Cadena de 5 átomos de carbono Pentano C5H12 Hex- Cadena de 6 átomos de carbono Hexano C6H14 Hept- Cadena de 7 átomos de carbono Heptano C7H16 Oct- Cadena de 8 átomos de carbono Octano C8H18 Non- Cadena de 9 átomos de carbono Nonato C9H20 Dec- Cadena de 10 átomos de carbono Decano C10H22

Nº. C NOMBRE FÓRMULA 11 Undecano C11H24 12 Dodecano C12H26 13 Tridecano C13H28 14 Tetradecano C14H30 15 Pentadecano C15H32 16 Hexadecano C16H34 17 Heptadecano C17H36 18 Octadecano C18H38 19 Nonadecano C19H40 20 Eicosano C20H42 21 Heneicosano C21H44

22 Docosano C22H46 23 Tricosano C23H48 30 Triacontano C30H62 31 hentriacontano C31H64 32 dotriacontano C32H66 40 tetracontano C40H82 41 hentetracontano C41H84 50 pentacontano C50H102 100 hectano C100H202 200 dihectano C200H402 300 trihectano C300H602


La letra “n” colocada delante del nombre de un hidrocarburo indica que este no tiene ramificaciones. Metano: CH4 Propano: H3C – CH2 – CH3

Etano: H3C – CH3

n-butano: H3C – CH2 – CH2 – CH3 Pentano: CH3 – (CH2)3 – CH3

Formulación En primer lugar, se identifica el número de átomos de carbono de la cadena:

hexano

6 carbonos alcano

Se colocan los átomos de carbono en línea, unidos entre sí mediante enlaces sencillos. C – C – C – C – C – C

Se añaden a cada carbono tantos átomos de hidrógeno como sean necesarios para formar los cuatro enlaces de cada carbono.

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

AALLCCAANNOOSS CCOONN RRAAMMIIFFIICCAACCIIOONNEESS

Nomenclatura

Si alguno de los alcanos anteriores pierde un átomo de hidrógeno, da lugar a lo que se denomina radical alquílico, que se caracteriza por tener una valencia libre. Se nombran cambiando la terminación –ano por –il o –ilo. Se prefiere la terminación –ilo cuando se considera el radical aislado; la terminación –il se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada.

Ejemplos:

Metil: – CH3 etil: – CH2 – CH3 propil: – CH2 – CH2 – CH3

Para nombrar un compuesto orgánico que contiene sustituyentes (es decir, posee ramificaciones o radicales) se siguen los siguientes pasos:

CCRRIITTEERRIIOOSS PPAARRAA EELLEEGGIIRR CCAADDEENNAA PPRRIINNCCIIPPAALL

1. Se elige la cadena principal, que será aquella que contenga el mayor número de átomos de C.

2. Se empieza a numerar por el extremo de la cadena de manera que se asignen los números localizadores más bajos a los carbonos que poseen cadenas laterales.

3. Primero se nombran los radicales, por orden alfabético, indicando su posición y, luego, se nombra la cadena principal.

4. Cuando exista más de un radical idéntico se le colocará un prefijo que indique el número de radicales iguales (di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, etc.) pero dicho prefijo numeral no se tiene en cuenta a la hora de ordenar alfabéticamente las ramificaciones.

5. Al escribir su nombre, los números que indican la posición de los radicales se separan por comas y los números de los nombres de los radicales se separan por guiones. Cuando existen dos radicales sobre el mismo átomo de carbono, se repite el localizador.

6. Si hay varias cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se toma como principal la que contenga mayor cantidad de ramificaciones y lo menos ramificadas posible.


Ejemplos:

Por la derecha, 4-etil-5-metiloctano y no 4-metil-5-etiloctano

empezando a numerar por la derecha

2,3,6-trimetilheptano y no 2,5,6-trimetilheptano (porque la secuencia 236 es inferior a 256).

1 2 3 4 ׀ 5 6 7 8 9 10 5-etil-3,5-dimetil-7-propildecano

1 2 3

4 Metilpropano 2,2-dimetilbutano 2-metilbutano

SSUUSSTTIITTUUYYEENNTTEESS CCOONN RRAAMMIIFFIICCAACCIIOONNEESS Cuando un sustituyente presenta a su vez ramificaciones, el nombre de éstas se coloca entre

paréntesis para indicar que se trata de un solo sustituyente. Se comienza a numerar a partir del carbono que está unido a la cadena principal, siguiendo las reglas vistas para alcanos ramificados, y se termina el nombre en –il. En este caso sí se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos di-, tri- …a la hora de nombrar el alcano.

9 8 7 6 5 4 3 2 1

1 5-(2,2-dimetilpropil)-3,6-dimetilnonano

2

3 1 2 3 4 5 6 7 8 9

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano

Algunos radicales tienen nombre propio, admitido por la IUPAC:

Iso-: Se emplea cuando es una cadena de un máximo de seis carbonos y con un metilo en el penúltimo carbono.

Neo-: Tiene dos grupos metilo en el penúltimo carbono.

Ambos se consideran como formando parte del nombre, por lo que los prefijos iso- y neo- se tienen en cuenta en el orden alfabético.

CH3 CH CH2 CH2 CH CH CH3

CH3 CH3CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH2

CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2 C CH2 CH CH2 CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CH CH3

CH3

CH3 C CH2 CH3

CH3

CH3

CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3

CH3

CH2

C3HC CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH

CH3

CH3

CH CH3

CH3

CH3 CH CH3

CH2

CH3


Sec- o s-: Señala que el primer carbono está unido a otros dos átomos de carbono.

Terc- o t-: El primer carbono está unido a tres carbonos.

Se considera que ninguno de los dos prefijos forman parte del nombre, por lo que no influyen al ordenarlos alfabéticamente.

isopropilo o metiletilo n-butilo

neopentilo o 2,2-dimetilpropilo

tercbutilo o t-butilo o 1,1-dimetiletilo

isobutilo o 2-metilpropilo secbutilo o s-butilo o 1-metilpropilo

Formulación

3,3-dietil-5-isopropil-4-metiloctano alcano

2 localizadores 1 localizador 1 localizador 8 carbonos

Se escribe la cadena principal y se empieza a numerar por uno de los dos extremos.

C – C – C – C – C – C – C – C

Se añaden las cadenas laterales en los carbonos indicados por el número localizador.

C C C C C

C C

C

C C C

CCC

C

C

Se completa la tetravalencia de cada uno de los carbonos con hidrógenos.

CH2 CH2 CH2 CH3CH3 C

CH3

CH3

CH2

CHCH3

CH3

CH2

CH3 CH2 CH

CH3 CCH3

CH3

CH3

CH3 CH2 C CH

CH3CH2CH3

CH2

CH3

CH

CH CH3

CH3

CH2 CH2 CH3

CHCH3

CH3


CICLOALCANOS

Nomenclatura

Son compuestos hidrocarbonados saturados con estructuras cerradas o anillos. Se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre de la cadena abierta que tiene el mismo número de carbonos del ciclo.

Los anillos se suelen representar de forma simplificada, representando solamente la figura geométrica que forman. Cada vértice representa un grupo – CH2-. Contando el número de vértices o lados, tendremos la longitud de la cadena. Por ejemplo:

Se simboliza Y se nombra como:

ciclohexano alcano forma anillo 6 carbonos

ciclopropano ciclobutano ciclopentano

Cuando hay SUSTITUYENTES en un cicloalcano, se numeran sus posiciones, de modo que que den los números localizadores más bajos para el conjunto de los radicales, y se separa por un guión el nombre de los radicales; si hay alguno repetido, se utilizan los prefijos numerales (que no se tienen en cuenta a la hora de ordenar alfabéticamente). En último lugar, se escribe el nombre del cicloalcano correspondiente. Por ejemplo:

1 2 4-etil-1,2-dimetilciclohexano 1,3-dimetilciclobutano 3 4

Cuando los cicloalcanos actúan como ramificación, se sustituye la terminación –ano por –il. Por ejemplo: 7 8

1 2 3 4 5 6 3-ciclopropil-2,6-dimetiloctano localizador terminación como sustituyente del ciclo

Cuando coexisten cadenas abiertas con ciclos, la IUPAC recomienda nombrar la cadena abierta como radical si ésta tiene menos átomos de carbono que el ciclo, y viceversa. Ejemplo: Propilciclopentano

Formulación En el nombre el prefijo ciclo- indica que es un cicloalcano y se indica la longitud de la cadena sencilla. Se escribe el ciclo con el número de carbonos especificado en el nombre. Ejemplos:

cicloheptano metilciclobutano anillo 7 carbonos radical anillo 4 carbonos

CH2

H2C

H2C

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2 CH2

CH2 H2C CH2

H2C CH2

H2C CH2

H2C CH2

CH2

CH3

CH3

CH3 CH

CH3

CH CH2 CH2 CH

CH2

CH3

CH3

CH2 CH2 CH3

CH3


HIDROCARBUROS INSATURADOS

Los hidrocarburos insaturados son aquellos que tienen en las cadenas carbonadas uno o más enlaces dobles o triples entre dos carbonos contiguos. Si se trata de enlace doble se denominan alquenos y si es triple se conocen como alquinos.

AALLQQUUEENNOOSS

Los alquenos son hidrocarburos no saturados que presentan al menos un doble enlace entre sus carbonos. Responden a la fórmula general CnH2n, si tienen sólo un doble enlace.

Nomenclatura

1. Se elige como cadena principal la que contiene el enlace doble. Si hay más de un enlace doble, la cadena principal será la que contiene el mayor número de enlaces dobles (aunque no sea la más larga). Si hay varias cadenas con el mismo número de enlaces dobles, se escoge la más larga de todas.

2. Se numera la cadena a partir del extremo que asigna a los carbonos con doble enlace los localizadores más bajos posibles. El localizador del enlace doble es el menor de los dos números que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el enlace doble.

3. Se nombran añadiendo la terminación –eno al nombre de la cadena principal y anteponiendo el localizador del carbono que forma el doble enlace unido al nombre por un guión. En caso de que haya varios dobles enlaces, se indica colocando un prefijo numeral (di-, tri-, tetra-, …) delante de la terminación –eno y anteponiendo al nombre de la cadena los números localizadores de las instauraciones.

1 2 3 4 5

2 – penteno doble enlace

localizador del 5 carbonos doble enlace

7 6 5 4 3 2 1

2, 4 - heptadieno

2 localizadores 2 enlaces dobles

4. Cuando la cadena tiene cadenas laterales, los sustituyentes se nombran como radicales (terminación –il), dando prioridad siempre al doble enlace en el que se encuentra el localizador más bajo. A igualdad de numeración, se empieza por el extremo que tenga el número localizador más bajo para todos los radicales. A igualdad, se empieza por el que tenga un orden alfabético más bajo

6 5 4 3 2 1 2-etil-3-metil-1,3,4- hexatrieno

1 2 3 4 5 6 7 8 9 7,7,8-trimetil-3,5-nonadieno 1 2 3 4 5

6 7 3,3,5-trimetil-1,4-heptadieno

CH3 CH CH CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH CH CH CH3

CH3 CH C C

CH3

C CH2

CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH CH CH C CH

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2 CH C CH C

CH2 CH3

CH3

CH3

CH3


Si la cadena que contiene el doble enlace es un sustituyente (pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal), se cambia –eno por –enil o –enilo.

3 – etenil – 1,5 – hexadieno

Se utiliza la nomenclatura sistemática, pero existen algunos alquenos que tienen un nombre común:

FÓRMULA NOMENCLATURA SISTEMÁTICA

NOMBRE COMÚN

CH2 CH2 Eteno Etileno CH2 CH CH3 Propeno Propileno CH2 C CH2 Propadieno Aleno

(radical) Etenilo Vinilo (radical) 2-propenilo Alilo

Formulación

4,5-dimetil-2-hexeno alqueno localizadores localizador 6 átomos de carbono ramificaciones enlace doble

Se escribe la cadena con el número de átomos de carbono que corresponda y se coloca el doble enlace en el lugar que indica el localizador.

Si la cadena posee ramificaciones, se ordenan en la posición indicada por su localizador.

3-nbutil-1,5-hexadieno

ramificación 2 enlaces dobles

AALLQQUUIINNOOSS

Nomenclatura

Los alquinos son hidrocarburos no saturados con triple enlace entre dos de sus átomos de carbonos. Su fórmula es CnH2n–2 (si tienen sólo un triple enlace).

Se nombran añadiendo la terminación –ino al nombre de la cadena principal y anteponiendo el número localizador menor de los carbonos que forman el triple enlace.

Si hay varios enlaces triples, se utilizan las terminaciones –diino, -triino, etc, anteponiendo al nombre de la cadena los localizadores de los triples enlaces.

Si la cadena presenta ramificaciones, se elige como cadena principal la que contiene mayor número de triples enlaces, aunque no sea la más larga, y se empieza a numerar por el extremo que asigne los localizadores más bajos a los enlaces triples. A igualdad de insaturaciones, se toma como principal la cadena más larga.

CH2 CH CH CH2

CH

CH CH2

CH2

CH2 C H

CH2 C H CH2

CH3 CH CH CH CH CH3

CH3

CH3

CH2 CH CH

CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH CH2


Ejemplos: etino (o acetileno) 1 – butino

1 2 3

1,3,5-hexatriino 4 5 3-propil-1,4-hexadiino

4-etil-3-metil-1,7-octadiino 6-metil-2,4-heptadiino

Formulación

Se empieza escribiendo el número de átomos de la cadena indicado por el nombre del alquino, acontinuación se sitúa el triple enlace en el localizador indicado en el nombre, y los sustituyente, en caso de hberlos. Finalmente se completa la tetravalencia de los carbonos con átomos de hidrógeno, en los casos que sea necesario.

4,4-dimetil-2-hexino enlace triple 3-propil-1,5-heptadiino enlaces triples

2 sustituyentes 6 carbonos sustituyente 2 localizadores de enlaces triples

HHIIDDRROOCCAARRBBUURROOSS CCOONN DDOOBBLLEESS YY TTRRIIPPLLEESS EENNLLAACCEESS

Nomenclatura

A. EN CADENAS SENCILLAS, SIN RAMIFICACIONES que contienen dobles y triples enlaces, se comienza a numerar la cadena de forma que las instauraciones tengan los localizadores más bajos, con independencia de si son dobles o triples enlaces.

Cuando empezando por la derecha o por la izquierda la numeración de las instauraciones coincide, se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples.

Primero se nombra el doble enlace, que es el que lleva el prefijo de cantidad que indica el número de átomos de carbono de la cadena, y después se nombra el enlace triple, simplemente con su locaizador y la terminación – ino. Ejemplos:

Por la izquierda los localizadores son 1, 4, 6 Por la derecha los localizadores son 1, 3, 6 (inferior) 3-hepten-1,6-diino

Empezando por la derecha o por la izquierda los localizadores son 1,3. Se empieza por la izquierda (enlace doble más próximo)

1-buten-3-ino 3,5-heptadien-1-ino

CH CH CH C CH2 CH3

CH C C C C CH CH C CH

C

C

CH3

CH2 CH2 CH3

CH3

CH C CH CH

CH2 CH3

CH2 CH2 C CHCH3 C C C C CH

CH3

CH3

CH3 C C C CH2 CH3

CH3

CH3

CH C CH

CH2 CH2 CH3

CH2 C C CH3

CH C CH2 CH CH C CH

CH2 C H C CH

CH C CH CH CH CH CH3


B. SI LOS HIDROCARBUROS PRESENTAN RAMIFICACIONES es necesario elegir en primer lugar la cadena principal:

1. La cadena principal es aquella que tiene el mayor número de instauraciones (sean dobles o triples enlaces).

2. Si hay varias cadenas con igual número de instauraciones, la principal es la que tiene mayor número de átomos de carbono.

3. Si hubiera varias con igual número de átomos de carbono, se elige la que posee el máximo número de dobles enlaces.

4. Por último, la principal será la que contenga mayor número de ramificaciones.

A la hora de nombrar el compuesto, en primer lugar se indican las ramificaciones, ordenadas alfabéticamente y precedidas de sus respectivos localizadores, a continuación los enlaces dobles (con sus localizadores) y el prefijo numeral que indica la longitud de la cadena principal, y en último lugar los localizadores de los enlaces triples y la terminación correspondiente –ino, -diino, etc. Si las cadenas laterales a su vez fuesen ramificadas, tras el número localizador se nombra entre paréntesis dicha ramificación, tal y como se explicó al estudiar los alcanos. Ejemplos:

1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6

3-metil-4-hexen-1-ino 3-metil-3-hexen-1,5-diino

1 2 3 4 5 6 7 8 9 8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino

1 2 3 4 5 6 7 8

5-metil-5-npentil-2,6-octadien-4-ino

Formulación Se comienza escribiendo el número de átomos de carbono; luego se localizan los dobles y triples enlaces y por último los sustituyentes.

4-etil-1,2-heptadien-6-ino sustituyente localizadores 2 dobles enlace triple de dobles enlaces enlaces

7 6 5

6-etinil-5,7-dimetil-3,8-decadien-1-ino sustituyente localizadores 10 carbonos 1 enlace triple 8 4 con triple enlace dobles enlaces 9 3

10 2 1

CH C CH

CH3

CH CH CH3 CH C C

CH3

C H C CH

CH2 CH CH CH CH2 C C C

CH2 CH3

CH2

CH3 CH CH C C

CH3

CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH CH CH3

CH C CH2 CH

CH2

CH

CH3

C CH2

CH3 CH

CH

CH

CH3

CH

C

CH

CH

CH3

CH

CH

C CH


HIDROCARBUROS CÍCLICOS INSATURADOS

Nomenclatura

Los hidrocarburos cíclicos insaturados son compuestos hidrocarbonatos de cadena cerrada que presentan uno o varios enlaces dobles o triples.

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena abierta con el mismo número de átomos de carbono, y finalizando con los sufijos –eno o –ino.

El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos a las insaturaciones, prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. Para ello, la numeración del ciclo se hace en sentido horario o antihurario, según convenga.

En caso de igualdad de localizadores, se elige la numeración que asigne números más bajos a los dobles enlaces.

Cuando hay una sola insaturación, no es necesario indicar su posición.

Cuando hay radicales, habiendo asignado los localizadores más bajos a las insaturaciones, se numera de tal manera que la numeración para los radicales también sea la más baja posible.

Ejemplos:

1,3-ciclobutadieno 4-metilciclopenteno 4-etil-4,5-dimetilciclohexeno 2 2

1 1 5,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno 1 2

Formulación

Se dibuja el ciclo, con tantos vértices como nos indique la cadena y añadiendo los dobles o triples enlaces y las ramificaciones en las posiciones que indiquen los localizadores correspondientes.

1,3-ciclohexadieno localizadores ciclo de 6 carbonos de las insaturaciones

1-etil-1,3-ciclohexadien-5-ino

ramificación localizadores ciclo de 6 triple enlace de dobles enlaces carbonos

CH3

CH3

CH2 CH3

CH3

CH3

CH3

CH2 CH3


HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno. Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. El benceno, cuya fórmula es C6H6, es un compuesto cíclico con seis carbonos, plano, que presenta tres dobles enlaces conjugados (alternos), lo que da lugar a varias estructuras equivalentes. Normalmente se representa con un anillo en el centro, aunque se puede utilizar cualquiera de estas estructuras:

El benceno es un compuesto muy estable, debido a la presencia de los tres enlaces dobles

conjugados. El anillo de benceno recibe el nombre de anillo aromático (arenos) y los compuestos derivados del benceno se conocen como hidrocarburos aromáticos.

DDEERRIIVVAADDOOSS DDEELL BBEENNCCEENNOO

Nomenclatura

Estos compuestos, denominados arilos, se nombran como bencenos.

En el caso de un anillo con un sustituyente, sólo hay que anteponer el nombre del sustituyente al del benceno. Sin embargo, algunos compuestos de este tipo poseen también nombres comunes que es necesario conocer.

CH3 CH2 - CH3 Cl | Tolueno o | | metilbenceno Etilbenceno Clorobenceno Cuando hay más grupos o sustituyentes unidos al anillo, es preciso indicar su posición:

Cuando hay dos sustituyentes, se utilizan los prefijos orto- (o-), meta- (m-) y para- (p-) que indican que los sustituyentes están en carbonos contiguos (posiciones 1, 2), separados por uno (posiciones 1, 3) y por dos carbonos (posiciones 1,4), respectivamente. Si los sustituyentes son iguales, se utilizan los prefijos di-, tri-, y si son diferentes, se nombran en orden alfabético. Además, los dimetilbencenos se conocen como xilenos.

CH3 Cl CH3 | CH3 | |

| CH – CH3 o-dimetilbenceno CH3 | o o-xileno p-clorometilbenceno CH3 o p- clorotolueno m – isopropilmetilbenceno

Cuando hay más de dos grupos, se utilizan números localizadores. El número 1 corresponde al carbono que tiene el sustituyente prioritario (el que se nombra en primer lugar, según el orden alfabético). Si no se especifica la posición 1, se entiende que es la posición del último grupo nombrado. A igualdad de número localizador, se empieza a numerar por el primaer radical que se nombra en orden alfabético.

Ejemplos:


CH3 2 1 | CH2-CH3 1 3 2 3 4-cloro-2-etil-1-metilbenceno

| 4 Cl 1-etil-3-isopropil-5-vinilbenceno

Cuando el benceno está unido a cadenas lineales de 4 o más átomos de carbono, el compuesto se nombra como derivado de los alcanos. El benceno como sustituyente se denomina fenilo.

3-fenilpentano 2-fenil-2-buteno radical bencilo

Formulación

La posisión de los carbonos que tienen sustituyentes se indica mediante los prefijos orto-, meta- para- o los números localizadores. Simplemente hay que dibujar el anillo de benceno, elegir un carbono como carbono 1, y posicionar los sustituyentes.

1-metil-2,3-dipropilbenceno

Ejemplos

m-xileno o estireno fenol o o-metilfenol anilina ácido benzóico m-dimetilbenceno o vinilbenceno hidroxibenceno

PPOOLLIICCIICCLLOOSS CCOONNDDEENNSSAADDOOSS

Son anillos aromáticos que comparten un par de átomos de carbono. Se designan mediante nombres comunes. Cuando están sustituídos las posiciones se designan numéricamente, siguiendo este orden: 8 1 8 9 1 9 10 7 2 7 2 8 1

6 3 6 3 7 2

5 4 5 10 4 6 5 4 3

naftaleno antraceno fenantreno

Ejemplos:

2,6-dimetilnaftaleno 3,6-dimetilantraceno 2 ciclos condensados 3 ciclos condensados

CH3 CH2

CH CH2

CHCH3

CH3

CHCH2 CH2CH3 CH3 CHCH3 CH3C

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

COOHCH3

CH3

NH2OH

CH3

OHCH CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH26

5

43

21


3. HALOGENUROS DE ALQUILO Los halogenuros de alquilo o derivados halogenados son hidrocarburos donde uno o más átomos

de hidrógeno han sido sustituidos por uno o más átomos de halógeno (cloro y bromo principalmente). Su grupo funcional es –X, donde X es un halógeno.

Nomenclatura Se pueden utilizar dos nomenclaturas:

En los casos más sencillos, el compuesto se considera como si fuese una sal. Se nombra como el haluro correspondiente (cloruro, bromuro, yoduro), seguido de la parte orgánica que se nombra como si fuese un radical o sustituyente.

bromuro de propilo cloruro de ciclopentilo

sal binaria radical sal binaria radical

Siguiendo las reglas de la IUPAC, se considera que el halógeno es un sustituyente de la cadena. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el del halógeno, y si hay más de uno se numeran, siempre con los localizadores más bajos posibles y por orden alfabético. A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético. Ejemplos:

2-bromo-3-clorobutano 1,1-dicloroetano 2,2-dicloro-3-metil-butano

Br2C CH CH3

1,1-dicloro-1-propeno

Tienen nombre propio, aceptado por la IUPAC, los siguientes halogenuros de alquilo:

CHF3 Fluoroformo CHCl3 Cloroformo CHBr3 Bromoformo CHI3 Yodoformo

Formulación

Se reconocen porque su nombre procede de sales binarias. Por ello, la expresión halogenuros de más el nombre del radical, o cimplemente el nombre del halógeno como sustituyente, nos indican que estamos ante uno de estos compuestos.

2-cloro-3,3,4-trimetilhexano

sustituyente sustituyentes cadena principal

Ejemplos clorofluoracetileno yodociclohexano 3-bromo-2-propil-1-buteno o clorofluoretino o yoduro de ciclohexilo

BrCH2 CH2 CH3 Cl

H3C CHCl CHBr CH3H3C CHCl2 H3C CHCl2 CH CH3

CH3

Si en la cadena hay dobles o triples enlaces, los halógenos se nombran como sustituyente.

Br2C CH CH3

CH3 CH

Cl

C

CH3

CH3

CH

CH3

CH2 CH3

CH3 CHBr C CH2

CH2 CH2 CH3

F C C ClI


4. COMPUESTOS OXIGENADOS El conjunto de los compuestos oxigenados esta formado por aquellas sustancias orgánicas que,

además de carbono e hidrógeno, poseen oxígeno en su estructura. En estos compuestos se sustituye uno o varios hidrógenos por el grupo oxigenado, que puede ser alcohol (-OH), éter (-O-), aldehído (-CHO), cetona (-CO), ácido (-COOH) o éster (-COO-).

ALCOHOLES Y FENOLES Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos (de cadena abierta o cíclica) al

sustituir uno o más hidrógenos por un grupo hidroxilo (-OH). Si el hidrocarburo es alifático, da lugar a los alcoholes. Se el hidrocarburo es aromático, se obtienen los fenoles.

AALLCCOOHHOOLLEESS Nomenclatura

Los alcoholes con un solo grupo funcional se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, en función del carbono al que estén unidos.

Primario: Secundario: Terciario: metanol 2-propanol

2-metil-2-propanol La función –OH se indica poniendo el sufijo –ol al nombre del hidrocarburo. Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de manera que al carbono unido al grupo hidroxilo le corresponda el localizador más bajo posible.

En el caso de los polialcoholes, las normas de nomenclatura de la IUPAC son:

1. La cadena principal será la que contiene, por este orden, el mayor número de grupos hidroxilos, después el mayor número de instauraciones, luego los grupos menos prioritarios y por último, cadenas laterales.

2. Si hubiera varias posibilidades, se selecciona la más larga. 3. Se comienza a numerar por el extremo de la cadena principal que asigne localizadores más bajos

a los grupos hidroxilos, y, en segundo lugar, a las instauraciones o sustituyentes. 4. Mediante un localizador se indica la posición del grupo hidroxilo, que se antepone al nombre de

la cadena principal, y se añade el sufijo –ol. 5. Si hay varios grupos hidroxilos, se indica por medio de los prefijos de cantidad di-, tri-, etc. 6. Cuando el grupo prioritario no es el alcohol, éste se nombra como sustituyente, utilizando el

prefijo hidroxi- y anteponiendo la posición que ocupa en la cadena principal.

Formulación El número de átomos de carbono de la cadena viene determinado por la raíz del nombre, el grupo

funcional alcohol por el sufijo –ol, y su localización por el número que le precede. 2-metil-1-butanol

localizador alcohol del sustituyente con 4 carbonos

4-metil-2-penten-1-ol Sustituyente enlace doble alcohol cadena de 5 carbonos

CH3OH CH3 CHOH CH3 CH3 C

CH3

OH

CH3

CH

CH3

CH2OH CH2 CH3

CH2OH CH CH CH

CH3

CH3


Ejemplos 1,2,3-propanotriol (glicerina) 3-penten-4-in-1-ol 3-metil-3-peten-1,2-diol

NNOO OOLLVVIIDDEESS QQUUEE LLAA FFUUNNCCIIÓÓNN AALLCCOOHHOOLL EESS PPRREEFFEERREENNTTEE SSOOBBRREE LLOOSS DDOOBBLLEESS YY TTRRIIPPLLEESS EENNLLAACCEESS..

FFEENNOOLLEESS Nomenclatura

Los fenoles son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más hidrógenos de un benceno por el grupo – OH. Se suelen nombrar como derivados del fenol, aunque también es posible nombrarlos como derivados del benceno, y el grupo –OH actúa como sustituyente. Por ejemplo, el fenol también se nombra como hidroxibenceno. OH CH3 CH3 OH | | OH | OH | fenol o-metilfenol o o-cresol CH3 OH

o bencenol 2,6-dimetilfenol m-hidroxifenol o resorcinol p-hidroxifenol o hidroquinona

Si existen varios radicales –OH, se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que a los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto. Al nombrar los polifenoles existen dos posibilidades:

Se nombra uno de los grupos hidroxilo como grupo principal (fenol), que se situará en el carbono 1, y el resto se nombran como sustituyentes (hidroxi-, dihidroxi-, etc).

Se nombran todos los grupos hidroxilo como sustituyentes, indicando las posiciones con los localizadores y los prefijos dihidroxi-, trihidroxi-, etc.

OH CH3 Cl OH OH OH o-dihidroxibenceno o-metilfenol m-clorofenol o o-hidroxifenol

Formulación

4-metil-1,2-dihidroxibenceno 2-naftol

sustituyente 2 grupos hidroxilo nombre común

NNOO OOLLVVIIDDEESS:: LLOOSS PPRREEFFIIJJOOSS OORRTTOO--,, MMEETTAA--,, YY PPAARRAA-- SSÓÓLLOO SSEE PPUUEEDDEENN UUSSAARR CCUUAANNDDOO EELL AANNIILLLLOO DDEE BBEENNCCEENNOO TTEENNGGAA 22 SSUUSSTTIITTUUYYEENNTTEESS..

CH2OH CHOH CH2OHCH3 CH C CH CH2OH

CH3 OHCH C CH CH CH2OH

OH

OH

OHOH

CH3

OH


ÉTERES

Los éteres están formados por un átomo de oxígeno unido a los radicales alquílicos o arílicos. Su grupo funcional es – O -.

Nomenclatura

Es posible nombrarlos de tres formas:

Se nombran utilizando la terminación -éter- después del nombre de los dos radicales, siempre por orden alfabético; por ultimo, cuando los dos radicales son iguales, se antepone el prefijo dial nombre del radical seguido del sufijo –éter.

etilmetiléter etilfeniléter

Se toma el radical más sencillo como sustituyente (terminación –il) y el otro radical como si fuera la cadena principal. Se nombra intercalando el termino -oxi- entre los nombres de los dos radicales ligados al oxígeno: el radical más corto es el que acaba en -oxi, y el radical más largo acaba en –ano. Según este criterio, los éteres vistos con anterioridad se nombran como:

metoxietano metoxibenceno radical más sencillo radical más largo terminación -oxi terminación -ano nombre del alcano

Se comienza por la palabra éter. A continuación se nombran los radicales (terminación –il), empezando siempre por el más sencillo, y al último se le añade el sufijo –ico.

éter metiletílico éter etilbencénico

Ejemplos difeniléter dietiléter ciclobutiletiléter fenoxibenceno etoxietano etoxiciclobutano éter fenilbencénico éter dietílico (éter etilciclobutánico)

Formulación Se reconocen fácilmente por el término éter que está incluido en el nombre o por el interfijo –oxi-.

etinilmetiléter o metoxietino o éter etinilmetílico grupo –O- grupo –O-

grupo –O-

3-metoxihexano radical metilo

CH3 O CH2 CH3 CH3 CH2 O

CH3 O CH2 CH3CH3 CH2 O

CH3 O CH2 CH3 CH3CH2O

O

O CH2 CH3CH2CH3 OCH2CH3

CH C O CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3

O CH3


ALDEHÍDOS Y CETONAS

En estos compuestos, el grupo funcional es el carbonilo: C = O. El aldehído se diferencia de la cetona por la posición que ocupa en la cadena el grupo: si aparece al final, se trata de un aldehido, y si se encuentra en el interior de la cadena, de una cetona.

aldehido cetona

AALLDDEEHHIIDDOOSS Nomenclatura

Existen dos formas de nombrar a los aldehidos:

Para obtener el nombre de la IUPAC, es preciso conocer la cadena principal:

1. Se toma como cadena principal aquella que contiene el grupo o grupos aldehidos, siempre que no exista otro grupo que sea más prioritario.

2. Entre las distintas posibilidades se elige aquella que contenga mayor número de grupos con menos prioridad que el aldehido siguiendo el orden: cetonas, alcoholes, instauraciones y por último la más larga.

3. Se nombra la cadena principal, sustituyendo la terminación –o por –al. 4. Se comienza a numerar por el carbono que contenga el grupo aldehido. 5. La presencia en la cadena de dos grupos aldehidos en cada extremo se indica con la terminación

–dial; se comienza a numerar por el extremo que asigne a los grupos siguientes en prioridad números localizadores menores.

6. Cuando el grupo –CHO forma parte de las ramificaciones o no es el principal, se nombra como si fuera un sustituyente utilizando el prefijo formil-.

Se puede utilizar su nombre común, que deriva del ácido carboxílico correspondiente: se forma añadiendo el término –aldehido al nombre de la cadena.

Ejemplos: metanal (o formaldehído) etanal (o acetaldehído) propanal

NNOO HHAAYY QQUUEE MMAATTIIZZAARR LLAA PPOOSSIICCIIÓÓNN DDEELL AALLDDEEHHÍÍDDOO PPOORRQQUUEE VVAA SSIIEEMMPPRREE EENN EELL EEXXTTRREEMMOO..

Formulación Se reconocen fácilmente por su terminación en la cadena principal: -al.

4-pentenal

doble enlace grupo aldehido

Ejemplos

3-formilpentanodial

propanodial benzaldehido

RC

H

OR

C OR

CO

HCH3H C

O

HCH3 CH2 C

O

H

CH CH2 CH2 CO

HH2C

CHO CH2 CHOCHO CH2 CH CH2 CHO

CO

H

CO

H


CCEETTOONNAASS Nomenclatura

Por lo general se pueden nombrar de dos formas:

Se nombran los dos radicales unidos al grupo carbonilo ordenados alfabéticamente y añadiendo la terminación –cetona.

Siguiendo las reglas de nomenclatura de la IUPAC: 1. La cadena principal es la que contiene mayor número de grupos carbonilo. Si hay varias cadenas,

se selecciona la que contenga el mayor número de grupos de menor prioridad. 2. Se comienza a numerar por el extremo que asigne los localizadores más bajos a los grupos

carbonilo. 3. Se nombra la cadena principal sustituyendo la terminación –o por –ona, e indicando la posición

donde se encuentra el grupo carbonilo. 4. Cuando hay varios grupos carbonilo, se indica su número con las terminaciones -diona, -

triona… 5. Si la cetona no es el grupo principal, se nombra como sustituyente usando el prefijo oxo-.

butanodiona o dimetildicetona dimetilcetona o propanona dos grupos C=O o acetona

3-oxobutanal butanona o etilmetilcetona

LLAA FFUUNNCCIIÓÓNN AALLDDEEHHIIDDOO DDOOMMIINNAA SSOOBBRREE LLAA FFUUNNCCIIÓÓNN CCEETTOONNAA..

Formulación Se reconocen con facilidad debido a las terminaciones –ona o –cetona.

2,4-dimetil-3-pentanona

ramificaciones cetona en el carbono 3

4-pentin-2-diona

triple enlace 2 grupos CO

Ejemplos 3-pentin-2-ona alilmetilcetona o 4-penten-2-ona 2-metil-3-oxopentana

CH3 C

O

CH3

CH3 CO CH2 CH3

CH3 CO CO CH3

CH3 CO CH2 CHO

CH3 CH

CH3

C

O

CH CH3

CH3

CH C C C CH3

O O¿Piensas que es necesario indicar

la posición de los dos grupos cetona en este compuesto?

CH3 C C C

O

CH3

CH3 CH2 C CH

CH3

CO

H O

CH2 CH CH2 C CH3

O


ÁCIDOS CARBOXÍLICOS El grupo funcional de estos compuestos es el grupo carboxilo –COOH, que sólo puede ir en carbonos terminales. La forma desarrollada del grupo es:

Nomenclatura Hay varios ácidos carboxílicos que se conocen por su nombre común, también aceptado por la

IUPAC. Para obtener el nombre sistemático, hay que tener en cuenta que EELL GGRRUUPPOO CCAARRBBOOXXIILLOO SSIIEEMMPPRREE EESS PPRRIIOORRIITTAARRIIOO CCOONN RREESSPPEECCTTOO AA LLOOSS OOTTRROOSS GGRRUUPPOOSS..

1. La cadena principal es aquella que contiene el mayor número de grupos carboxilo. Si hay varias cadenas, se elige la que contenga el mayor número de grupos funcionales en orden de prioridad.

2. Se numera la cadena principal dando al grupo carboxilo la posición 1. Si hay varios grupos carboxilo, se comienza a numerar desde el extremo que asigne los localizadores más bajos a los grupos menos prioritarios.

3. Se comienza a nombrar con la palabra ácido, seguida del nombre de la cadena principal, en la que se sustituye la terminación –o por –oico. Cuando hay dos grupos carboxilo, la terminación es –dioico.

4. Cuando hay grupos carboxilo en cadenas laterales, se denomina como un sustituyente con el prefijo carboxi-.

FFÓÓRRMMUULLAA NNOOMMBBRREE CCOOMMÚÚNN SSIISSTTEEMMÁÁTTIICCAA FFÓÓRRMMUULLAA NNOOMMBBRREE

CCOOMMÚÚNN SSIISSTTEEMMÁÁTTIICCAA

HCOOH Ácido fórmico

Ácido metanoico CH3CH2CH2COOH Ácido

butírico Ácido

butanoico

CH3COOH Ácido acético

Ácido etanoico HOOC-COOH Ácido

oxálico Ácido

etanodioico

CH3CH2COOH Ácido propionico

Ácido propanoico COOH

Ácido benzoico

Ácido benzoico

HOOC-CH2-COOH Ácido malónico

Ácido propanodioico CH3-CHOH-COOH Ácido

láctico Ácido 2-

hidroxipropanoico

acido metanóico ácido pentanoico ácido butanodioico

grupo –COOH terminación de ácido grupo –COOH 5 carbonos grupo –COOH 2 grupos ácido

Formulación

Estos compuestos se distinguen perfectamente por el término ácido que precede al nombre de la cadena y por el sufijo –oico o –dioico.. Ejemplos:

ácido 2-metil-3-pentenoico

grupo –COOH enlace doble terminación de ácido

ácido 2-hidroxi-3-oxobutanoico

grupo –COOH alcohol cetona cadena de 5 carbonos

R CO

OH

H COOH CH3 CH2 CH2 CH2 COOH CO

OHCH2 CH2 C

O

OH

HOOC CH

CH3

CH CH CH3

CH3 C

O

CH

OH

COOH


Ejemplos

ácido 3-pentinoico ácido 3-formil-2-metil-2-propenoico

¿Es necesario indicar la posición del doble enlace? ácido 2-carboxibutanodioico ácido 2-etil-3-butenoico

LLAA PPOOSSIICCIIÓÓNN DDEELL GGRRUUPPOO ––CCOOOOHH NNOO SSEE IINNDDIICCAA NNUUNNCCAA,, SSAALLVVOO EENN LLOOSS CCAASSOOSS EENN LLOOSS QQUUEE AACCTTÚÚAA CCOOMMOO SSUUSSTTIITTUUYYEENNTTEE EENN LLAA CCAADDEENNAA PPRRIINNCCIIPPAALL..

ÉSTERES (Y SALES)

Los ácidos carboxílicos tienen carácter ácido, puesto que pueden perder el hidrógeno del grupo –COOH. Los ésteres resultan de reemplazar el hidrógeno del grupo carboxilo de los ácidos orgánicos por un radical alquilo o arilo.. El grupo funcional se representa de forma abreviada –COO- y de forma desarrollada:

Si el hidrógeno se sustituye por un metal, se denominan sales.

Nomenclatura

Para nombrarlos, se omite la palabra ácido y se sustituye la terminación –oico del ácido por –ato, tanto en el cado del nombre común como el nombre sistemático. A continuación se pone la preposición de y el nombre del radical (o metal) que ha sustituido al hidrógeno.

etanoato de sodio metanoato de etilo

2 carbonos sal de sodio 1 carbono radical (etanoato o acetato) (metanoato o formiato)

Cuando la función éster no es prioritaria, se nombra el radical como alcoxicarbonil.

Formulación Principalmente se reconocen por la terminación –ato, seguida de la preposición de y el nombre del

radical.

propanoato de metilo

nombre del ácido éster radical que del que procede sustituye al H

acetato de etilo (etanoato de etilo)

nombre común (ácido acético o etanoico)

Ejemplos

ácido 2-metoxicarbonilbutanodioico benzoato de metilo propanoato de potasio propinoato de metilo ¿por qué se omite la posición del enlace triple?

CH3 C C CH2 COH

O

HOOC CH2 CH COOH

COOH

CHO CH C COOH

CH3

CH2 CH CH COOH

CH2

CH3

R CO

O R'

CH3 CO

O NaH C

O

O CH2 CH3

CH3 CH2 CO

O CH3

CH3 COOCH2 CH3

CO

O CH3CH3 CH2 C

O

O K

HOOC CH2 CH

C

COOHO

OCH3

CH C CO

O CH3


5. COMPUESTOS NITROGENADOS Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno, además algunos de ellos pueden

contener oxígeno. Estos compuestos comprenden las aminas, las amidas, los nitrilos y los nitroderivados.

AMINAS Las aminas se pueden considerar derivados del amoníaco (NH3), que se obtienen al sustituir uno,

dos o sus tres hidrógenos por radicales. Cuando es un hidrógeno el que es remplazado por un radical, se forman aminas primarias, secundarias si son dos, y terciarias al sustituir los tres hidrógenos. amina primaria amina secundaria amina terciaria (1 sustituyente) (2 sustituyentes) (3 sustituyentes)

Nomenclatura AAMMIINNAASS PPRRIIMMAARRIIAASS

Cuando actúa como grupo prioritario, se puede nombrar de dos formas: Añadiendo la terminación –amina al nombre del hidrocarburo del que proceden y colocando el

número localizador más bajo. Añadiendo la terminación –amina al nombre del radical que está unido al nitrógeno.

(bencenamina) metan(o)amina propan(o)amina fenilamina o metilamina o propilamina o anilina

Cuando hay varias aminas primarias unidas a la cadena principal, se indica su número con el prefijo numeral correspondiente di-, tri-, …delante de la terminación –amina, señalando su posición mediante números. Para indicar las posiciones se comienza a numerar por el extremo en el que el grupo amino tiene el número localizador más bajo: 1 2 3 4 3 2 1

1,3-propanodiamina 1,1,2,4-butanotetramina localizadores función –NH2

localizadores grupo –NH2

AALL NNUUMMEERRAARR LLAA CCAADDEENNAA PPRRIINNCCIIPPAALL,, SSÓÓLLOO SSEE TTIIEENNEENN EENN CCUUEENNTTAA LLOOSS ÁÁTTOOMMOOSS DDEE CCAARRBBOONNOO YY NNOO LLOOSS DDEE NNIITTRRÓÓGGEENNOO..

Cuando no son el grupo prioritario, se nombran como sustituyente, utilizando el prefijo amino-.

6 5 4 3 2 1

ácido 3-aminobutanoico

3,4-diamino-2-hexanona sustituyente –NH2 grupo principal ácido sustituyentes –NH2 grupo principal cetona

AAMMIINNAASS SSEECCUUNNDDAARRIIAASS YY TTEERRCCIIAARRIIAASS La cadena principal es la más completa unida al nitrógeno. Se comienza a nombrar los

sustituyentes unidos al nitrógeno, anteponiendo la letra N-(mayúscula cursiva); seguida del nombre de la cadena principal o del radical de la cadena principal acabado en ambos casos en –amina.

R NH2 R NH R' R N

R''

R'

CH3 NH2 CH3 CH2 CH2 NH2NH2

NH2 CH2 CH2 CH2 NH2CH2

NH2

CH2 CH

NH2

CH

NH2

NH2

CH3 CH

NH2

CH2 CO

OH CH3 CH2 CH CH C CH3

O

NH2NH2


dimetilamina o metiletanamina N-etil-N-metilpropilamina N, N-dimetilpropanamina radical más complejo o N, N-dimetilpropilamina

Cuando hay varias aminas secundarias o terciarias que forman parte de la cadena principal ocupando el lugar de algún carbono, se designan mediante el infijo –aza-. Con los prefijos numerales se indica su posición y el número de grupos amino. Para nombrar y numerar la cadena principal, SE TIENEN EN CUENTA TANTO LOS ÁTOMOS DE CARBONO COMO LOS DE NITRÓGENO CONTENIDOS EN ELLA.

8 7 6 5 4 3 2 1

2,4,7-triazaoctano

Cuando el grupo amino no forma parte de la cadena principal, el radical se nombra según cuál sea el átomo que se una a la cadena principal: si es el nitrógeno se nombra como alquilamino-, y si es el carbono, como aminoalquil- .

Formulación Se reconocen por el sufijo –amina:

N-bencil-N-ciclohexilmetilamina

sustituyentes grupo –NH2 el radical alquilo es el grupo principal

Ejemplos 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 2-metil-1,2,4-butanotriamina 3-etil-3,5-diazaheptano 3-buten-2-amina o 1-metil-2-propenilamina ácido 3-aminopropanoico N-fenil-N-metilvinilamina AMIDAS

Las amidas son derivadas de los ácidos carboxílicos. Su grupo funcional resulta de sustituir el grupo hidroxilo -OH del grupo ácido por un grupo de amino -NH2. Lo que caracteriza a una amida es la unión de un nitrógeno con el carbono de un grupo carbonilo –CO.. Se clasifican dependiendo de los hidrógenos que se sustituyan y se forman así, respectivamente, las amidas sencillas, las N-sustituidas y las N, N-disustituidas: R – CO NH2 R – CO NHR´ R – CO NR´R´´ amida primaria o terminal amida N-sustituida amida N, N-disustiuida (sin sustituyente) (1 sustituyente) (2 sustituyentes)

NH2 CH2 C

CH3

NH2

CH2 CH2 NH2

CH3 N CH2

CH3

CH2 CH3

CH3 CH2 CH2

CH3 CH2

CH3

NCH3 NH CH3

CH3 NH CH2 CH2 NH CH2 NH CH3

NH2 CH2 CH

NH2

CH CH2 NH2

CH2

NH2

2-amino-3-aminometil-1,4-butanodiamina

N CH2CH3

CH3 CH2 NH CH2 N CH2

CH2

CH3

CH3

CH3 CH

NH2

CH CH2

H2C CH

CH3 N

NH2 CH2 CH2 C

O

H

R CO

NR'

R''R C

O

NHR'R CO

NH2


Nomenclatura Cuando el grupo amida es terminal, se nombran como el ácido del que proceden, eliminando la

palabra ácido y cambiando la terminación –oico por -amida. Si la cadena tiene sustituyentes, el grupo amida tiene prioridad y se comienza la numeración por

él (asignándole la posición 1, que no se indica). Cuando el grupo amida tiene 2 ó 3 sustituyentes, se antepone la letra N- o N-,N- al nombre de

los radicales para indicar que están unidos al nitrógeno del grupo amida. Cuando el grupo amida no es el grupo principal se nombra el grupo –CONH2 con el prefijo

carbamoil-. etan(o)amida o acetamida

grupo –CONH2 etanodiamida 2 grupos –NH2 N-metilpropanamida

Formulación Se reconocen fácilmente por la terminación –amina:

N-etil-3-buten(o)amida enlace doble y 4 carbonos 1 sustituyente en el –NH2

Ejemplos ácido 3-carbamoinpentanoico N-metiletanamida (o acetamida) N,N-dimetiletanamida

2-fenil-4-metil-3-pentenamida

NITRILOS O CIANUROS

Se pueden considerar derivados de ácidos donde la unión con el oxígeno se ha sustituido por un enlace triple con nitrógeno o bien derivados de los hidrocarburos al sustituir tres átomos de hidrógeno en un átomo de carbono terminal por un átomo de nitrógeno.

Su fórmula general es R – C ≡ N o simplemente R – CN. Por lo tanto SON GRUPOS TERMINALES.

Nomenclatura Pueden nombrarse de dos formas:

Se nombra como cianuro de al grupo ciano – C ≡ N seguido del nombre del radical (alquilo) al que va unido. En este caso, al nombrar el radical, no se cuenta el carbono del grupo ciano.

Si se emplean las normas de la IUPAC, se denomina como el ácido del que procede eliminando la palabra ácido y sustituyendo la terminación –ico por –nitrilo. Si hay dos grupos nitrilo (ambos extremos) se nombran con la terminación –dinitrilo. Cuando el grupo no es el principal, se nombra como un sustituyente más con el prefijo ciano-.

cianuro de metilo butanodinitrilo o etanonitrilo

CH3 CONH2C C

O O

NH2H2NCH3 CH2 C

O

NHCH3

CH3 CH CH C

O

NH CH2 CH3

CH3 CO

NH CH3

CH3 CH2 CO

N

CH3

CH3

H3C C

CH3

CH CH CONH2

CH3 CH2 CH

CNH2 O

CH2 COOH

CH3 C N N C CH2 CH2 C N


Formulación

Se identifican como grupo principal por la terminación –nitrilo o por el nombre “cianuro de” unido al nombre del radical. Cuando es un sustituyente, se reconoce por el prefijo ciano-.

propenonitrilo o cianuro de etenilo

cadena de 3 carbonos grupo principal sustituyente ¿por qué no se especifica la posición de con un enlace doble enlace doble en el etenilo?

Ejemplos ácido 3-ciano-2-metil-3-pentenoico 2-ciano-3-hexanona 2,3-dimetilbutanodinitrilo

NITRODERIVADOS

Los nitroderivados se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por grupos nitro – NO2.

Nomenclatura

El grupo nitro nunca se considera como función principal, en todos los compuestos es sustituyente. Se nombra mediante el prefijo –nitro. Además se emplean los prefijos numerales correspondientes para indicar el número de grupos en el compuesto y se anteponen los localizadores de los carbonos a los que están unidos. Por ejemplo:

5 4 3 2 1 3 grupos nitro 1,3,4 - trinitropentano

localizadores (los más bajos)

Formulación Se reconocen con facilidad por el prefijo nitro- en el nombre.

4-metil-2,2,3-trinitropentano

sustituyente posiciones de los grupos nitro

Ejemplos

nitrobenceno 2,4,6-trinitrotolueno ácido 3-metil-2,2-dinitro-3-hexenoico

AALL NNOOMMBBRRAARR NNOO SSEE TTIIEENNEENN EENN CCUUEENNTTAA LLOOSS PPRREEFFIIJJOOSS NNUUMMEERRAALLEESS DDII--,, TTRRII-- TTEETTRRAA--……,, PPEERROO SSÍÍ LLOOSS PPRREEFFIIJJOOSS IISSOO-- YY NNEEOO--..

CH2 CH C N

CH3 CH C

C N

CH3

C

O

OHCH CH3 CH

CN

C

O

CH2 CH2 CH3 NC CH CH CN

CH3 CH3

CH3 CH CH

NO2 NO2

CH2 CH2

NO2

CH3 C

NO2

NO2

CH

NO2 CH3

CH CH3

NO2

CH3

NO2 NO2

NO2CH3 CH2 CH

CCH3 C

NO2

NO2

COOH

formulaciÓn y nomenclatura...

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