Departamento de Química del CinvestavPreguntas tipo examen de admisión de Química Orgánica

Conteste con una sola respuesta a cada pregunta. Si una pregunta tiene más de una respuesta, será anulada.El uso de modelos moleculares y calculadora está permitido.

1. ¿Cuál es el nombre I.U.P.A.C de

(1) (Z)-5-etil-4-hexen-2-ol(2) (E)-5-etil-4-hexen-2-o1

(3) (Z)-5-metil-4-hepten-2-o1(4) (E)-5-metil-4-hepten-2-o1

2. ¿Cuáles son las hibridaciones de los átomos numerados 1 a 4 en este compuesto?

3. ¿Cuál es la estructura que es consistente con el espectro IR mostrado a la derecha?

4. ¿Cuál de las siguientes moléculas tiene configuración R?

5. ¿Qué reactivo podría ser usado para efectuar la siguiente reacción?

6. ¿Cuáles son los grupos funcionales en el triángulo, cuadrado, elipse y círculo

correspondientemente, del edulcorante sintético Aspartame?

(1) amina, amida, éster, areno

10. ¿Qué ión representa mejor al complejo- generado durante la formación de

nitroclorobenceno por nitración electrofílica aromática de

número de onda

9. Los desplazamientos químicos de carbono-13 en el compuesto de abajo son 15.8, 40.1, 51.8, 170.2 en CDCl3, en ppm a campo bajo de (CH3)4

Si. Escoja el set correcto de desplazamientos químicos para los carbonos a, b, c, y d.

a b c d

carbonos

a b c d

(1) 15.8 40.1 51.8 170.2(2) 170.2 51.8 15.8 40.1(3) 51.8 170.2 40.1 15.8(4) 170.2 51.8 40.1 15.8

11. ¿Cuál de las siguientes sustancias no funciona como un ácido de Lewis?

(1) BF3

(2) :N(CH3)(3) (CH3)3C+

(4) AlBr3

12. ¿Cuál es el intermediario de esta reacción?

13. ¿Cuál de las siguientes estructuras no es aromática?

14. ¿Qué factor es responsable por el mayor calor de combustión (por CH2) para el

ciclopropano comparado con calor de combustión (por CH2) para ciclohexano?

(1) Ciclohexano tiene una relación de hidrógeno a carbono diferente que ciclopropano

(2) Ciclohexano es un anillo tensionado con respecto a ciclopropano

(3) Ciclopropano es un anillo tensionado con

17. Si un amino ácido se disuelve en agua y el pH de la solución se ajusta a 12, ¿cuál es la especie

presente predominante?

respecto a ciclohexano

(4) Ciclohexano tiene más carbonos que ciclopropano

15. ¿Cuál de los siguientes haluros tiene la más alta velocidad de solvólisis en metanol a

reflujo?

(1) A(2) B(3) C(4) D

16. ¿Qué estructura es consistente con el siguiente espectro de RMN de protón?

18. La conformación de silla menos estable del trans-3- metil-tert-butilciclohexano tiene:

(1) Un grupo metilo axial y un grupo tert-butilo ecuatorial.

(2) Un grupo tert-butilo axial y un grupo metilo ecuatorial.

(3) Ambos grupos alquilo en posiciones axiales(4) Ambos grupos alquilo en posiciones

ecuatoriales.

19. ¿Qué compuesto será producido por esta reacción?

20. ¿Cuál de las siguientes estructuras dibujadas abajo describe el estado de transición

que existe durante la reacción de CH3OK con CH3I

23. ¿Cuál es el producto principal en la reacción de ciclo- pentanona con etilenglicol

(OHCH2CH2OH) catalizada por ácido?

en CH3OH? 21. Prediga el producto mayoritario de esta

reacción:

22. ¿Cuál de los siguientes reactivos sirve para convertir 5-androstan-3,17-diol a 5-

androstan-3,17-diona?

(1) KOH acuoso / (2) K2Cr2O7 / H2SO4

(3) LiAlH4

(4) H3O+ /

24. ¿Cuál de las siguientes moléculas tiene un enantiómero?

25. ¿Qué material de partida pudiera ser el más adecuado para la preparación del alcohol terciario

mostrado en la siguiente reacción, usando bromuro de metilmagnesio marcado?

26. ¿Cuál de los siguientes reactivos es el adecuado para llevar a cabo la siguiente

transformación?

30. Las estructuras de resonancia más comúnes en la química orgánica.

(1) Difieren la una de la otra en la posición de

(1) Li Al H4

(2) H3PO4 / (3) KOH acuoso al 10% /

(4) B2H6

27. ¿Cuál es la relación estereoquímica que guardan las siguientes moléculas?

ellas son:(1) idénticas

(2) enantiómeros(3) confórmeros

(4) diastereómeros

28. ¿Cuál de los compuestos mostrados abajo pudiera reaccionar más rápidamente con el ión

ioduro en la reacción SN2 mostrada a continuación?

29. Todas las siguientes moléculas tienen una masa molecular de 72. ¿Cuál tiene el más alto

punto de ebullición?

(1) A (3) C

(2) B (4) D

los enlaces (2) Difieren la una de la otra en la posición de

los pares de electrones libres(3) Difieren la una de la otra en la posición de los pares de electrones libres y los electrones

(4) Difieren la una de la otra en la posición de los electrones

31. La ozonólisis de que terpeno pudiera dar cantidades equimolares de:

32. La reacción de (CH3)3C-CHO con

catalizada con base da:

35. ¿Cuál es uno de los productos principales de la siguiente reacción?

33. ¿Cuál de las siguientes proyecciones de Newman representan a la adición de Br2 a:

34. El producto mayoritario de la siguiente reacción es:

36. La reacción de C6H5CH=CH2 en presencia de (C6H5CO)2O2 a 80C produce:

37. ¿Cuál es el producto mayoritario de esta secuencia sintética?

38. Escoja los hidrógenos más ácidos del compuesto de abajo.

42. ¿Cuál es el producto mayoritario aislado de la siguiente reacción?

43. ¿En qué posición del siguiente éster carboxílico se puede esperar que se lleve a cabo

más rápidamente la cloración con Cl2 en presencia de Fe?

(1) a (3) c

(2) b (4) d

44. ¿Cuál de las siguientes moléculas pudiera dar un alcohol terciario en su reacción con un

reactivo de Grignard. Asuma que no hay rearreglo en las moléculas de partida.

45. ¿Cuál es el producto C de esta secuencia de reacciones?

46. ¿Con qué reactivos puede ser preparada la 49. ¿Cuál es el nombre de la I.U.P.A.C. de

dicetona de abajo por una reacción de Diels-Alder?

47. Arregle los siguientes bromuros en orden de su reactividad SN1 hacia AgNO3 en CH3CH2OH a

50C (del más rápido al más lento).

(1) C > B > D > A (3) A > D > C > B

(2) D > A > C > B (4) D > A > B > C

48. ¿Con cuál set de reactivos se llevará a cabo la conversión indicada en la siguiente reacción?

(1)H2O /peróxidos(2)H2O/ H+

(3)B2H6 seguido de H2O2/OH-

(4)B2H6 seguido de H2O2/H+

(1) orto-Bromociclohexanol(2) endo-2-Bromociclohexanol(3) cis-2-Bromociclohexanol

(4) trans-2-Bromociclohexanol

50. ¿Cuál pudiera ser el mejor reactivo para la siguiente conversión?

(1) D2O, conteniendo cantidades catalíticas de HCl

(2) D2O2 en CH3CO2H(3) NaOD en CH3CH2OD (y extracción en medio

acuoso)(4) NaBD4 en CH3CH2OH (y extracción en medio

acuoso)

51. ¿Cuál es el intermediario clave en la siguiente reacción?

52. El ángulo que hacen los 3 átomos de carbono en HCCCH3 es cercano a:

(1) 60º (3) 120º

(2) 109.5º (4) 180º

53. ¿Qué compuesto tiene el espectro de RMN de 1H mostrado abajo?

54. ¿Cuál de los siguientes sulfonatos lleva a una reacción de eliminación E2 más

rápidamente?

(1) A (3) C(2) B (4) D

55. Prediga el producto formado en la siguiente reacción:

56. Al calentar el ácido tetracarboxílico siguiente, ¿qué grupo carboxílico se perderá más

rápidamente como CO2?

(1)CO2H en el C-2(2)CO2H en el C-5(3)CO2H en el C-13(4)CO2H en el C-15

57. Prediga el producto de esta reacción: 59. ¿Cuál es el producto de la reacción de (E)-1-fenil-propeno con ácido perbenzoico?

(en p.p.m)

58. ¿Qué producto se forma de esta reacción?

60. El radical libre más estable es:

61. De los reactivos de abajo ¿cuál es el más adecuado para la conversión mostrada?

(1) SOCl2, seguido de HN(CH3)2

(2) KOH, seguido de HN(CH3)2

(3) NH3, seguido de CH3I(4) (CH3)2NOH, calor

62. Exceptuando rearreglos ¿que isómero de los que se enlistan más abajo pudiera

esperarse predominantemente de la eliminación tipo E1?

65. ¿Cuál es el producto mayoritario de la siguiente secuencia de reacciones?

63. El producto que se espera de la reacción de

64. ¿Cuál es el mejor método para preparar t-butil metil éter?

66. Para la reacción mostrada a continuación, la velocidad de reacción en la que X = Cl es más o menos la misma que en la que X =

Br. Con base en esta información ¿cuál de los siguientes estipulados representa una deducción

válida acerca del mecanismo de reacción?

(1) Es un desplazamiento en una etapa(2) El enlace C-X se rompe en la etapa

determinante de reacción(3) El enlace C-X se rompe después de la etapa

determinante de la reacción(4) Un intermediario de tipo bencino se

encuentra envuelto en el mecanismo de reacción y éste explica las velocidades encontradas.

67. Prediga el producto mayoritario de la siguiente secuencia de reacciones.

68. El compuesto cuyo espectro ultravioleta muestra una absorción a la más alta longitud de

onda (max) es:

69. ¿Cuál es el producto final de la siguiente reacción?

70. ¿Cuál de las siguientes secuencias sintéticas producirá m-bromoclorobenceno?