Program Studi Teknologi Hasil Pertanian-Universitas Syiah Kuala

KIMIA ORGANIK

ETILENA, β-KAROTEN, DAN SQUALENA

Presented by:

Rahmat Darmawansyah

ETILENA

Etilena

Etilen merupakan hormon tumbuh yang

diproduksi dari hasil metabolisme normal

dalam tumbuhan. Gas etilen sering juga

disebut sebagai etena, aceten, compressed

gas, olefiant gas, atau juga Bicarburetted

Hydrogen.

A. Sifat-sifat Etilena

• Senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang pada suhu

kamar berbentuk gas.

• Tidak berwarna.

• Berbau enak

• Titik didihnya sekitar -1040C

• Titik lelehnya sekitar -1690C

• Titik beku etilen sekitar -1690C

• Kelarutan dalam air sekitar 22,6%

• Kelarutan dalam pelarut: dapat bercampur

dengan alkohol, eter, aseton, dan benzena.

B. Rumus Struktur Etilena

Etilen (Etena) merupakan

senyawa alkena dengan

dua atom karbon.

C. Reaksi-reaksi Etilena

• Reaksi dengan gas Hidrogen (H2)

CH2 = CH2 + H2 CH3 − CH3

Etilen Hidrogen Etana

H H H H

C = C + H-H H C C H

H H H H

• Reaksi dengan Halogen (F2, Cl2, Br2, I2)

CH2 = CH2 + Cl2 CH2Cl − CH2Cl

Etilen Klorin 1,2-dikloro etana

(Etilen diklorida)

H H Cl Cl

C = C + Cl-Cl H C C H

H H H H

• Reaksi dengan Asam Halida (HCl, HBr, HF, HI)

CH2 = CH2 + HCl CH3 − CH2ClEtilen As. Klorida 1-Kloroetana

(Etilen klorida)

H H H H

C = C + H-Cl H C C Cl

H H H H

• Reaksi dengan air dalam kondisi asam

CH2 = CH2 + H2O H2SO4 CH3 − CH2OH

Etilen Air 1-Etanol (Etil alkohol)

H H H H

C = C + H-OH H C C OH

H H H H

• Adisi dengan Halogen dan air

CH2 = CH2 + H2O, Cl2 CH2Cl −CH2OH + HCl

Etilen Air & Halogen 2-Kloroetanol Asam

klorida

H H Cl H

C = C + H-OH, Cl-Cl H C C OH + H-Cl

H H H H

• Reaksi dengan KMnO4 dingin, cair

CH2 = CH2 MnO4 CH2OH − CH2OH

Etilen 1,2-Etana diol (Etilen glikol)

H H H H

C = C MnO4 OH C C OH

H H H H

• Reaksi Epoksidasi

2CH2 = CH2 + O2 2CH2 - CH2

Etilena Oksigen O

Epoksietana

(Etilen Oksida)

• Reaksi Ozonolisis

CH2 = CH2 O3 CH2 = O + O = CH2

Etilen Formaldehid Formaldehid

H H H H

C = C H C + C H

H H O O

• Reaksi dengan KMnO4 panas

CH2 = CH2 MnO4 CH2 = O + O = CH2

Etilen Formaldehid Formaldehid

HCOOH + HCOOH

As.Metanoat As. Metanoat

• Reaksi pembakaran sempurna

C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O

Etilen Oksigen Karbondioksida air

• Reaksi polimerisasi menghasilkan polietilen

D. Kegunaan Etilena

Fungsi etilen secara khusus adalah:

• Mengakhiri masa dormansi

• Merangsang pertumbuhan akar dan batang

• Pembentukan akar adventif

• Merangsang induksi bunga Bromiliad

• Induksi sel kelamin betina pada bunga

• Merangsang pemekaran bunga

Pada aplikasi lain, etilen digunakan sebagai obat bius.

Etilena sebagai building block compounds juga

merupakan bahan baku yang sangat penting bagi

industri petrokimia seperti plastik, resin, fiber, dan

lain-lain.

E. Cara Memperoleh Etilena

• Proses dehidrasi alkohol menggunakan aluminium

oksida sebagai katalis.

CH3 – CH2OH Al2SO4 CH2 = CH2 + H2O

Etanol Etilen Air

H H H H

H C C H C = C + H OH

H OH H H

Untuk membuat beberapa tabung uji dari etena, bisa

digunakan perlengkapan sebagai berikut:

• Dehidrohalogenasi Alkil Halida

CH3 – CH2Cl HCl CH2 = CH2 + HCl

Etilen Klorida Etilen Asam Klorida

H H H H

H C C Cl HCl C = C + H-Cl

H H H H

• Reaksi kalsium karbida dengan air

CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2

Karbit Air Etilen Kalsium Hidroksida

• Dehalogenasi Dihalida

CH2Br – CH2Br + 2NaI CH2 = CH2 + I +2NaBr

1,2-dibromoetana dinatrium iodide Etilen

• Reduksi Alkuna

CH ≡ CH 2H2 CH2 = CH2

Etuna Etena

KAROTEN

BETA-KAROTEN

Beta karoten adalah salah satu zat anti oksidan

yang terdapat pada buah-buahan, antara lain terdapat

pada wortel, kentang dan buah peach (nama karoten

sendiri berasal dari kata “carrot”).

Biasanya, sayur-sayuran yang berwarna hijau tua

seperti bayam, brokoli daun ubi jalar danjuga wortel

banyak mengandung betakaroten. Sedangkan buah-

buahan seperti mangga, alpukat, semangka, dan

melon juga cukup banyak mengandung senyawa ini.

A. Sifat-sifat Beta-karoten

Berikut ini adalah beberapa sifat dari betakaroten:

1. Rumus molekul: C40H56.

2. Bobot molekul: 536,87 g mol-1.

3. Bentuk: padatan merah-ungu.

4. Densitas: 0,941 0,06 g/cm3.

5. Titik didih : 180 – 182 0C.

6. Kelarutan dalam air: tidak larut.

7. Larut dalam dietil eter, aseton, benzena,

kloroform, dan karbon disulfida.

B. Kegunaan Beta-karoten

• Peran beta-karoten dalam jaringan yang melakukan

fotosintesis adalah meredam klorofil triplet dan

kemudian mencegah oksigen singlet sehingga stress

oksidatif tidak terjadi.

• Berfungsi sebagai precursor vitamin A. Vitamin A

berperan dalam proses

pertumbuhan, reproduksi, penglihatan, serta

pemeliharaan sel-sel epitel pada mata.

• Memiliki kemampuan untuk memproteksi sel normal

dari sel mutan pemicu pertumbuhan kanker, juga

mengurangi resiko terkena kanker prostat sebanyak

36%.

• Memiliki unsur penting penangkal radikal bebas yang

merusak jaringan tubuh. Dengan konsumsi beta-

karoten yang cukup, terkena serangan jantung dan

penyakit sistem kardiovaskuler lainnya dapat

diminimalkan.

C. Rumus Struktur

Berikut ini adalah rumus struktur beta-karoten (C40H56).

Nama lain dari beta-karoten adalah:

1,1'-(3,7,12,16-Tetramethyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-

octadecanonaene-1,18-diyl) bis[2,6,6-

trimethylcyclohexene]

D. Cara Memperoleh Beta-karoten

Secara alami, beta-karoten terdapat pada

wortel, kentang, peach, dan beberapa sayur dan buah.

Betakaroten ini dapat dipisahkan dari minyak

sawit mentah dengan distilasi, kristalisasi

fraksionasi, ekstraksi parakritik, atau adsorpsi.

1. Destilasi

Minyak sawit mentah

Air kotor

Alkoholisis

Pemisahan

Pencucian

Pengeringan

Destilasi

Vakum

Air, Metanol

Ester (Biodiesel)

Gliserin

Basa + Alkohol

Air

Konsentrat Betakaroten

2. Kristalisasi Fraksionasi

3. Ekstraksi Parakritik

A

D

S

O

R

P

S

I

E

K

S

T

R

A

K

S

I

S

Q

U

A

L

E

N

A

III. SQUALENA

Squalene adalah senyawa cair hidrokarbon

(C30H30) yang tidak berwarna dan tidak mengandung

asam lemak karena tidak mengandung gugus COOH.

Squalene memiliki kemampuan yang unik dalam

membawa oksigen ke dalam sel-sel tubuh dan

membantunya mencegah dari kerusakan.

A. Sifat-sifat Squalena

Kelarutan Dalam Air (20 C) tidak larut

Massa molar 410.72 g/mol

Densitas0.86 g/cm3 (20 C)

Titik didih275 C (20 hPa)

Titik nyala 200 C

Indeks Refraktif1.4945 (20 C, 589 nm)

B. Rumus Struktur Squalena

Squalene rumus empirik kimianya adalah C30H50 dan

mempunyai 6 buah ikatan ganda.

Nama lain dari squalena adalah

2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-

tetracosahexaena.

C. Reaksi Pada Squalena

Squalene didalam tubuh manusia akan cepat

bereaksi dengan cairan tubuh yaitu H2O dan

menghasilkan Squalane dan Oksigen seperti yang

tampak pada rumus reaksi dibawah ini :

C30H50 + 6H20 C30H62 + 302

(Squalena) (cairan tubuh) (Squalana) (Oksigen)

Squalena rumus empirik kimianya adalah

C30H50 dan mempunyai 6 buah ikatan ganda.

Sedangkan Squalana, rumus kimianya adalah

C30H62, dimana ke-6 ikatan ganda telah diisi oleh 12

atom H.

Jadi, Squalana adalah Squalena yang telah

mengalami proses hidrogenisasi.

Dengan demikian Squalana adalah senyawa

hidrokarbon yang jenuh atau disebut poly

saturated hydrocarbon dan merupakan senyawa

yang stabil dan tidak mudah dioksidasi lagi.

D. Cara Memperoleh Squalena

Squalena terdapat di bahan-bahan alami seperti

minyak nabati, tetapi konsentrasi squalena terbesar

adalah pada hati (liver) ikan hiu.

Squalena tidak bisa dibuat atau disintesis oleh

manusia, sekalipun manusia sudah dapat

mengembangkan teknologi dan menciptakan peralatan

yang super canggih.

E. Kegunaan Squelena

• Squalene sebagai penguat dan penambah gairah hidup

• Sebagai penguat fungsi dan penyembuh penyakit hati

• Mengatasi kencing manis

• Meningkatkan ketahanan tubuh

• Berfungsi sebagai pensteril dan penyembuh luka

• Menghilangkan letih lesu dan pegal linu

• Sebagai pelembab , pelicin dan penghalus kulit

• Bermanfaat untuk tukak lambung dan usus duabelas

jari

• Dapat mencegah kanker

• Berfungsi sebagai adaptogen

Rahmat D., Miranda A., Elva S., Weza H., Mulizani, M. Shidqi