eterler-amİnler elde edİlme yÖntemlerİ...
TRANSCRIPT
www.kimyafull.com
ETERLER-AMİNLER
ELDE EDİLME YÖNTEMLERİ
FİZKSEL VE KİMYASAL YÖNTEMLER
www.kimyafull.com
GENEL ÖZELLİKLERİ:
Eterler C-O-C bağ sistemini içeren organik bileşiklerdir.
Genel Formülü: R-O-R ya da CnH2n+2O
Aynı alkil ya da aril gruplarına sahip olan eterlere simetrik eter Farklı gruplara sahip olanlara ise asimetrik eter.
Eterlerin Adlandırılması Eterlerin IUPAC sistemine göre adlandırılmasında aşağıdaki kurallar uygulanır.
1. Oksijene bağlı olan en uzun alkil grubu ana zincir olarak belirlenir.
2. Belirlenen karbon zincirinde karbon atomlarının numaralandırılması,zincirin oksijen atomuna yakın ucundan başlar.
3. Oksijen atomuna bağlı olan diğer alkil grubu alkoksi olarak adlandırılır.
Eterlerin yaygın adlandırılmasında ise oksijen atomuna bağlı olan grupların adı okunup sonuna eter sözcüğü getirilir.
ETERLER
www.kimyafull.com
Halkalı yapıdaki eterler adlandırılırken halkadaki oksijen atomunun bir karbon atomu yerine geçtiği düşünülüp buna göre adlandırma yapılır. Adlandırmada oksa ön eki kullanılır.
Eterlerin Elde Edilme Yöntemleri
Eterlerin elde edilmesinde farklı yöntemler kullanılmaktadır. Bunlardan ikisi aşağıda verilmiştir.
1. Alkolatların Alkil Halojenürlerle Tepkimesi(Williamson Sentezi)
Alkolatların alkil halojenürlerle verdiği yer değiştirme tepkimesi sonucu eterler oluşur. Bu yöntem daha çok asimetrik eterlerin elde edilmesinde kullanılır.
Bu yönteme göre eter elde edilirken dallanmış yapıda alkil halojenür kullanılırsa eterle birlikte alken bileşiği de oluşur.
Oluşan alkenin yüzdesi daha yüksek olduğu için bu türden alkil
halojenürlerden Williamson sentezine göre eter elde etmek uygun değildir.
2. Alkollerin Dehidratasyonu
Alkol moleküllerinin kendi aralarında verdiği dehidratasyon tepkimesi sonucu eter molekülleri oluşur.
Bu tepkime 140°C sıcaklıkta H2SO4 katalizörlüğünde gerçekleştirilir.
Tıpta anestezik madde olarak kullanılan dietil eterin elde edilmesi için de aşağıdaki tepkime gerçekleştirilebilir.
Bu yöntem daha çok simetrik eterlerin elde edilmesinde kullanıldığı gibi asimetrik eterlerin elde edilmesinde de kullanılabilir.
Williamson sentezine göre yüksek yüzdede eter elde etmek için kullanılacak alkil halojenürün dallanmamış yapıda olması gerekir.
www.kimyafull.com
Eterlerin Fiziksel Özellikleri Eter moleküllerinde -O- grubundaki oksijenin elektronik yapısıyla
sudaki oksijenin elektronik yapısı aynıdır. Bu nedenle eterlerde doğrusal geometri oluşamaz.
Eter bileşikleri polar moleküllere sahiptir. Polar yapıda olmaları kaynama noktalarının aynı karbon sayılı alkanlarınkinden
yüksek olmasını sağlar. Fakat eterlerin kaynama noktası kendileri gibi polar yapıda olan alkollerinkinden
daha düşüktür. Çünkü alkol molekülleri arasında dipol-dipol etkileşiminden daha güçlü olan hidrojen
bağı bulunmaktadır Eterler, polar yapılarına bağlı olarak alkol ve su içinde çözünür. Hatta içerdikleri apolar yani hidrofob gruplarından dolayı apolar çözücülerde de
çözünebilirler. Eterlerin tüm organik bileşikler için iyi bir çözücü olduğu söylenebilir. Buna göre reçine, yağ ve vernik gibi maddeler eterde iyi çözündüğü için bunlar bağlı
oldukları yüzeylerden eter yardımıyla temizlenebilir.
Eterlerin iyi bir çözücü olması onların bazı bitkilerdeki yağ ve reçine gibi maddelerin ekstrakte edilmesine olanak sağlar.
Bu amaçla eterler laboratuvarlarda yaygın olarak kullanılmaktadır Eterlerin Kimyasal Özellikleri
Eterlerin kimyasal etkinlikleri çok azdır. Bu yüzden eterler az sayıda tepkimede rol alır ve bu tepkimelerin tamamında
moleküldeki C-O bağı kırılır. Diğer tüm organik bileşiklerde olduğu gibi yanma tepkimesi verebilir Eterler, alkollerde olduğu gibi hidroksil grubu içermediklerinden
Na, K gibi metallerle tepkime veremez. ALKOL VE ETER ARASINDAKİ FARKLAR: Not:Metil alkolün eter izomeri yoktur.
Özellikleri ALKOL ETER
Hidrojen Bağı
Na K metalllerle tepkime verebilme
Yükseltgenebilme
www.kimyafull.com
Alkillendirilmiş amonyak Genel Formülü:R – NH2 Amonyak molekülündeki bir, iki ya da üç hidrojen atomu yerine bir, iki ya da üç alkil
grubunun gelmesiyleoluşan bileşikler primer, sekonder ve tersiyer aminler olarak sınıflandırılır.
Bir alkil grubu içeren aminler primer amin, iki alkil grubu içerenler sekonder amin, üç alkil grubu içerenler ise tersiyer amin olarak adlandırılır.
Aminlerdeki alkil grupları aynı olabildiği gibi farklı da olabilir. Aminler, alifatik ya da aromatik yapıda olabilir. En basit yapıdaki aromatik amin bileşiği, amino benzen ya da yaygın kullanımda
anilin olarak adlandırılan bileşiktir.
Anilinin kapalı formülü C6H5-NH2 şeklinde olup alkil grubu fenil olarak adlandırılır.
Aminlerin Adlandırılması Amin bileşiklerinin IUPAC sistemine göre adlandırılmasında alkil grubu bir alkan ve –
NH2 grubu da bu alkana bağlı olan bir grup olarak düşünülür. Buna göre adlandırmada şu kurallar uygulanır:
1-Aminlerde fonksiyonel grup amino(-NH2) grubudur.)
A) PRİMER AMİNLERDE IUPAC sistemine göre;
AMİNLER
www.kimyafull.com
B) SEKONDER VE TERSİYER AMİNLERDE;
Amin bileşiklerinin yaygın adlandırılmasında ise bileşikteki alkil gruplarının adı okunup sonuna -amin eki getirilir. Bileşikte birden fazla alkil grubu varsa sayıları belirtilir.
Halkalı yapıdaki aminler de aynı kurallara bağlı olarak adlandırılır.
www.kimyafull.com
Aminlerin Fiziksel ve Kimyasal Özellikleri Aminlerin elektronik yapıları amonyak molekülününkine benzer. Her ikisinde de azot atomu üzerinde ortaklanmamış elektron çifti yer
almaktadır. Aminler bazı tepkimelerinde bu elektron çiftini vererek bağ oluşturabilmektedir. Buna bağlı olarak aminlerin Lewis bazı olarak davrandığını söyleyebiliriz.
Aminler C sayısı arttıkça sudaki çözünürlüğü azalır.
Aminler bazik özellik gösterir.
Aminlerde bulunan alkil grupları onların amonyaktan daha güçlü baz olmalarını sağlar.
Buna göre amin bileşiklerinde, alkil sayısının artmasıyla bazik karakterin de arttığını söyleyebiliriz. Aminlerin bazik karakterleri arasında,
Aromatik aminlerde ise bazik karakteri alifatik aminlerinkine göre daha düşük olur.
Aminlerin insan sağlığına zararı var mıdır?
İnsan, hayvan, bitki ve bazı mikroorganizmalarda doğal olarak bulunan amin bileşikleri vardır.
Bunlar biyojen aminler olarak adlandırılır ve insan vücudunda bazı önemli biyokimyasal tepkimelerde rol alır.
Bunlardan bazılarına örnek olarak adrenalin, histamin ve seratonin verilebilir Biyojen aminler gıda yoluyla da vücuda alınmaktadır. Fazla miktarda olmadıkça insan sağlığına olumsuz bir etkisi yoktur. Aminler özellikle proteince zengin olan gıdaların bozulması sonucu da
oluşabilmektedir. Eğer alınan gıdada bozulma gerçekleşmişse bu gıdada yüksek oranda amin
bulunuyor demektir ve bu gıdaların tüketilmesi durumunda insanda zehirlenme görülür. Örneğin, bozuk balıkta histamin adlı amin yüksek oranda bulunur ve bu balığın yenmesi durumunda zehirlenme gerçekleşir.
Örnek:
www.kimyafull.com
TEST SORULARI:
1.SORU: 5.SORU:D
2.SORU:
3.SORU:
4.SORU:
5.SORU
6.SORU:
7.SORU:
8.SORU:
www.kimyafull.com
9.SORU:
10.SORU:
11.SORU:
12.SORU:
13.SORU:
14.soru: