el carbono
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LA QUÍMICA EN LA VIDA
ALUMNA: Rosana Adriana FUENTES
HISTORIA
Posiblemente se produjeron reacciones orgánicas
miles de años antes del origen de la vida.
El hombre siempre ha utilizado los compuestos
orgánicos y sus reacciones, desde el momento en
que descubrió el fuego, cocinó sus alimentos, preparó
sus primeras pociones medicinales extrayendo de las
plantas compuestos que curaban sus enfermedades.
TEORÍA VITALISTA
Antes del siglo XIX, los químicos pensaban que los
compuestos orgánicos tenían su origen en materiales
vivos tanto de plantas como de animales y por esta razón
se creyó que poseían una especial “fuerza vital”, la cual
constituía la diferencia con los compuestos inorgánicos.
Además, suponían que los compuestos que poseían esta
fuerza no podían ser obtenidos a partir de materiales
inorgánicos.
TEORÍA VITALISTA
La química orgánica como ciencia apareció en el siglo
XIX, en el que se desarrolló considerablemente
debido a los descubrimientos que se realizaron. Esta
etapa se puede dividir en tres períodos.
PRIMER PERIODO
Comienzos del siglo XIX. Marcó la decadencia de la teoría vitalista:
1. El químico alemán Friedrich Wohler (1828), descubrió que calentando el cianato de
amonio (sal mineral) obtenía úrea, compuesto orgánico que había sido aislado de la
orina.
Los dos compuestos tiene la misma fórmula molecular.
Estos Compuestos son isómeros, concepto fundamental para el desarrollo de la teoría
estructural.
PRIMER PERIODO
2. Herman Kobbe (1850), transformó una sustancia orgánica en otra. Obtuvo ácido acético
a partir del ácido cloro acético y zinc.
Stanislao Cannizzaro demostró que muchas moléculas con la misma fórmula empírica
tenían diferentes fórmulas moleculares y desarrolló métodos seguros para calcular pesos
moleculares. Creó la necesidad de organizar un estudio descriptivo de todos los
compuestos orgánicos dentro de un sistema lógico.
SEGUNDO PERIODO
Kekulé, Couper y Butlerov (1858 y 1861) dedujeron que:
1. Los átomos se mantienen unidos en las moléculas por medio de
enlaces.
2. Un átomo generalmente tiene el mismo número de enlaces en la
mayor parte de sus compuestos.
3. Los enlaces entre carbono-carbono constituían la característica
estructural, clave de los compuestos orgánicos.
4. El átomo de carbono es tetravalente; puede utilizar una o más de
sus valencias para formar enlaces con otros átomos de carbono.
SEGUNDO PERIODO
Jacobus Van´t Hoff y Joseph Le Bel (1874), dedujeron
la estructura tridimensional de los átomos y
demostraron que los cuatro enlaces del átomo de C,
en la mayor parte de los compuestos, están dirigidos
hacia los vértices de un tetraedro regular si se
considera que el átomo de C está colocado en su
centro.
TERCER PERIODO
Se inicia después de la primera guerra mundial.
• Se aplican las teorías electrónicas de valencia a los
compuestos orgánicos.
• Se estudian los mecanismos de las reacciones
orgánicas, es decir la descripción paso a paso del
proceso por el cual un compuesto se convierte en otro.
Esto ha permitido un mayor conocimiento de muchos
productos naturales.
TERCER PERIODO
• Se inventan instrumentos que se utilizan para
separar e identificar compuestos orgánicos, con
nuestras muy pequeñas y en pocos minutos. Con
estos instrumentos es posible determinar
rápidamente la estructura de un compuesto,
trabajo que en épocas anteriores implicaba
muchos años de investigación.
TERCER PERIODO
• La industria farmacéutica introduce nuevos y
mejores medicamentos.
• Se producen plásticos, fibras textiles, películas,
colorantes, fertilizantes.
• Se estudia la totalidad de las reacciones que se
producen en los seres vivos, con el fin de descubrir
algún día el misterio de la vida.
ELEMENTOS DEL GRUPO IV
El grupo 4 de la tabla está conformado por los siguientes
elementos: carbono, silicio, germanio, estroncio y plomo.
El carbono y el silicio son los elementos más
importantes. El primero por ser componente
fundamental de los organismos vivos; el segundo por ser
el más abundante de los componentes del suelo y las
rocas.
L A QU ÍMICA DEL CARBONO O QU ÍMICA ORGÁNICA
El carbono es el primer miembro del grupo IV; es el segundo
elemento después del hidrógeno, que constituye numerosos
compuestos, debido a su facilidad de combinación con otros
carbonos y con otros elementos.
Formas alotrópicas del carbono
L A QU ÍMICA DEL CARBONO O QU ÍMICA ORGÁNICA
Para el caso del carbono existen tres formas alotrópicas:
el grafito, el diamante y el carbono amorfo.
El carbono amorfo en contraste con el grafito y el
diamante se le puede preparar de diversas maneras, pero
raras veces se obtiene puro; ejemplos de carbono amorfo
son: el carbón vegetal, el coque, el carbón animal, el
carbón de azúcar, el hollín y el negro de humo.
QUÍMICA ORGÁNICA
Estos compuestos además del carbono presentan otros elementos como el
hidrógeno, el oxígeno, nitrógeno, fósforo y los halógenos.
Los compuestos orgánicos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se
encuentran sobre la tierra.
Contienen desde un átomo de carbono como el gas metano CH4 que utilizamos como
combustible, hasta moléculas muy grandes o macromoléculas con cientos de miles
de átomos de carbono como el almidón, las proteínas y los ácidos nucleicos.
QUÍMICA ORGÁNICA
La existencia de tantos compuestos orgánicos de diferentes
tamaños se debe principalmente a:
1) La capacidad del átomo de carbono para formar enlaces con
otros átomos de carbono.
2) La facilidad con que el átomo de carbono puede formar
cadenas lineales, ramificadas, cíclicas, con enlaces sencillos,
dobles o triples.
3) El átomo de carbono, puede formar enlaces en las tres
dimensiones del espacio.
EL ELEMENTO CARBONO
Las principales características del elemento carbono son:
Nombre: Carbono. Símbolo: C.
Descubrimiento: conocido desde la prehistoria.
Estado natural:
a) Libre: diamante, grafito, fullereno, carbón.
b) Combinado: en toda la materia viviente y en compuestos
minerales tales como piedra caliza, mármoles, etc.
Abundancia en la corteza terrestre: 0,027%
EL ELEMENTO CARBONO
Punto de fusión (grafito): 3,550ºC.
Punto de ebullición (grafito): 4,827ºC.
Densidad (grafito): 2,25 g/ml.
Número atómico: 6.
Masa atómica promedio: 12,001115. Estructura cristalina
Isótopos: 12C: 98,9%; 13C: 1,1%; 14C: trazas. del diamante
Radio atómico: 0,77 Å.
EL ELEMENTO CARBONO
Clase: No metal.
Ubicación en la Tabla Periódica:
Grupo 14, Período: 2.
Protones: 6 Electrones: 6 Neutrones:
6,7 u 8.
Electrones de valencia: 4.
Número de oxidación: ± 4. Estructura del fullereno
Configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2 (1s2 2s2 2px1 2 py
1 2 pz0).
EL ELEMENTO CARBONO
Distribución de los electrones en los orbitales:
Electronegatividad:
2,5 (según Linus Pauling).
Estructura del grafito
TEORÍA DE LA HIBRIDACIÓN
En los compuestos orgánicos, el carbono no forma dos sino cuatro enlaces,
lo cual significa que debe poseer cuatro electrones desapareados.
¿Cómo hace el carbono para cumplir tal requisito?
Para dar respuesta, el químico Linus Pauling formuló la teoría de la
hibridación.
Dicha teoría afirma que: “En el momento de combinarse, los átomos
alcanzan un estado de excitación, como consecuencia de la energía que
ganan. En tal estado, algunos electrones saltan de un orbital inferior a uno
inmediatamente superior”.
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
En su estado normal, el átomo de carbono tiene dos
electrones en el primer nivel y cuatro en el segundo.
De estos cuatro, dos están el subnivel s y dos en el
subnivel p:
Desde el punto de vista químico, interesa especialmente el segundo nivel
en el cual el orbital 2 ps está completo, los orbitales 2 px y 2 py contienen un
electrón desapareado y el orbital 2 pz está vacío. Por este motivo, es
posible deducir que forma dos uniones covalentes (compartiendo los
electrones desapareados) y una unión covalente coordinada (en el orbital
vacío) y que los orbitales 2 px , 2 py y 2 pz se hallan entre sí 90º. Sin
embargo, experimentalmente se ha comprobado que las uniones son todas
equivalentes (uniones covalentes simples) y que los ángulos de enlace son
de 109º28´y no de 90º como cabría esperar.
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
Se acepta que uno de los electrones del orbital 2s salta al orbital
vacío 2pz, quedando el segundo nivel con la siguiente estructura:
Se produce una “mezcla” o reestructuración de los orbitales,
formándose nuevos orbitales de forma y orientación diferentes,
denominados orbitales híbridos.
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
Los átomos de carbono pueden hibridizarse de tres modos diferentes:
a) Orbitales híbridos sp3:
Cuando el orbital 2s
se híbridiza con los
tres orbitales 2p (2 px , 2 py
y 2 pz ) se originan cuatro
orbitales híbridos sp3
(el exponente indica el número
de orbitales p que intervienen
en la híbridización).
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
Los cuatro orbitales sp3, por mutua repulsión de sus electrones, se
hallan orientados en el espacio hacia los cuatro vértices de un
tetraedro imaginario, en cuyo centro se encuentra el átomo de
carbono.
Entonces la configuración electrónica es:
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
Con esta disposición, los orbitales híbridos sp3
presentan la mayor separación posible entre sí
(109º28´) y se encuentran en una relación
geométrica regular (disposición tetraédrica).
En cada uno de los orbitales sp3 se halla un electrón
desapareado, lo cual explica que el carbono es
tetravalente y que sus cuatro valencias son iguales.
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
b) Orbitales híbridos sp2:
Se híbridiza el orbital 2s con dos orbitales 2p y se forman
tres orbitales híbridos sp2, quedando un orbital 2p puro (sin
híbridizar):
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
Los tres orbitales (se hallan en el mismo plano), contienen un electrón cada uno y por
repulsión de sus cargas eléctricas forman entre sí
ángulos de 120º.
Este tipo de híbridización se denomina trigonal porque
tiene tres ángulos.
El orbital 2p que no participó en la híbridización se ubica
perpendicularmente al plano donde están los tres orbitales híbridos sp2.
En consecuencia, la configuración electrónica es:
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
c) Orbitales híbridos sp:
En algunos casos se
produce la híbridización
entre el orbital 2s con un
orbital 2p y se originan dos
orbitales híbridos sp,
quedando dos orbitales 2p
puros.
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
Los dos orbitales híbridos sp contienen un electrón cada uno
y por repulsión de sus cargas eléctricas forman entre sí
ángulos de 180º. Este tipo de híbridización se llama digonal
porque tiene dos ángulos.
Entonces, su configuración electrónica es:
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
La disposición de los cuatro orbitales de un átomo de
carbono con hibridización sp es la siguiente:
HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES DEL CARBONO
Tenemos dos orbitales 2sp sobre el eje de las x, un orbital
2p puro sobre el eje de las y, y el otro orbital 2p puro
sobre el eje de las z.
Cada uno de estos cuatro orbitales contiene un electrón.
Todos los orbitales híbridos poseen un lóbulo más grande
a un lado del núcleo y otro más pequeño del otro lado.
PROP IEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO
La causa de este elevado número de compuestos radica en las
siguientes propiedades:
a) El carbono es tetravalente.
b) Situado en la parte central de la tabla periódica, puede unirse
con los elementos de la derecha o de la izquierda.
c) Puede unirse con otros átomos de carbono, formando
compuestos en cadena.
d) Presenta numerosos isómeros a medida que aumenta el
número de carbonos en los compuestos.
PROP IEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO
Los átomos de carbono forman enlaces unos con
otros originando largas cadenas que pueden ser
lineales, ramificadas o anillares. Gracias a esta
propiedad existen más de un millón de compuestos
del carbono mientras que en la química inorgánica o
mineral sólo existen 50.000.
UNA PROP IEDAD MUY ESPEC IAL : L AS CADENAS CARBONADAS
Los átomos de carbono tienen la propiedad de unirse
entre sí (concatenación) por enlaces covalentes
estables, formando cadenas carbonadas.
Las cadenas pueden tener diferentes longitudes y
variadas formas, constituyendo el esqueleto
fundamental de las moléculas de la mayor parte de
las sustancias orgánicas.
TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
a) La forma más sencilla de unión entre los átomos
de carbono es la siguiente:
TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
Como par de electrones compartidos (enlace covalente) se
puede representar por medio de un guión, resulta:
Las cadenas que presentan los átomos de carbono en forma
consecutiva, como las arriba representadas, se denominan
lineales o normales. Además, por tener los extremos libre, se
llaman abiertas o acíclicas.
TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
b) En otras ocasiones las cadenas tienen mayor
complejidad:
Estas estructuras reciben el nombre de cadenas
ramificadas.
TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
c) En algunos casos, los extremos de la cadena se unen
formando un anillo o ciclo:
Este tipo de cadenas se llaman cerradas o cíclicas. Los
ciclos más comunes están
formados por cinco o seis
átomos de carbono.
TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
En los casos antes considerados, los enlaces entre los átomos
de carbono se efectúan compartiendo un par de electrones, por
lo cual se denominan enlaces o ligaduras simples.
Los átomos de carbono que se unen entre sí por enlaces o
ligaduras simples presentan híbridización sp3.
Las cadenas que sólo presentan enlaces o ligaduras simples
entre sus átomos de carbono, reciben el nombre de saturadas.
TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
d) En otras cadenas carbonadas se observa la presencia de
una o más uniones covalentes dobles (enlace o ligadura
doble), tales como:
Los átomos de carbono que se unen entre sí por ligaduras
dobles tienen híbridización sp2.
TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
También existen cadenas en las cuales se observan
uniones triples (enlace o ligadura triple):
Los átomos de carbono que establecen entre sí
ligaduras triples tienen híbridización sp.
TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
En ciertos casos, las cadenas cíclicas también presentan
uno o más enlaces dobles:
Las cadenas que
presentan una o más
ligaduras dobles y/o triples,
se denominan cadenas
no saturadas.
TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
Las cadenas carbonadas se pueden clasificar de los
siguientes modos:
a) Según su forma:
TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
b) Según el tipo de enlace o ligadura presente:
BIBLIOGRAFÍA
Gómez, Miguel A.; Rodríguez, Consuelo; Caicedo
López, Humberto; Investiguemos Química 2;
Editorial Voluntad; 1991.
Mautino, José M.; Química Polimodal, Editorial
STELLA.