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Nela Álamos Colegio Alcaste QUÍMICA ORGÁNICA

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Nela ÁlamosColegio Alcaste

QUÍMICA ORGÁNICA

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ÍNDICE

QUÍMICA ORGÁNICA

El carbono en la naturalezaEl carbono en la naturaleza

El ciclo del carbonoEl ciclo del carbono

El átomo de carbonoEl átomo de carbono

Los compuestos del carbonoLos compuestos del carbono

PropiedadesPropiedades

FórmulasFórmulas

ClasificaciónClasificación

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ÍNDICE EL CARBONO EN LA NATURALEZA

El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas.

Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos).

CombinadoCombinado En la atmósferaatmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2

En la corteza terrestrecorteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3

En el interior de la corteza terrestreinterior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural

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ÍNDICE

En la materia vivamateria viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.

En la materia vivamateria viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.

NH

N

N

O

NH2N

O

H

HH

HHO

PO

O-

HO

O-

Azúcar (desoxiribosa)

Base nitrogenada

Estructura de un lípido

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ÍNDICE EL CARBONO EN LA NATURALEZA

DiamanteDiamante

Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono está sometido a temperaturas y presiones muy elevadas.

LibreLibre

Los átomos de carbono forman una red cristalina atómica en la que cada átomo esta unido a los cuatro de su entorno por fuertes enlaces covalentes.

No hay electrones móviles. Esto explica su extraordinaria dureza, su insolubilidad en cualquier disolvente y su nula conductividad eléctrica.

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ÍNDICE

GrafitoGrafito

Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o láminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar unas sobre otras.

Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos. Cada átomo está unido a otros tres por medio de enlaces covalentes.

El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fácilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.

GrafitoGrafito

Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o láminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar unas sobre otras.

Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos. Cada átomo está unido a otros tres por medio de enlaces covalentes.

El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fácilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.

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ÍNDICE

Nanotubo de carbono Fulereno

Los fullerenos son macromoléculas de carbono individuales, con estructuras cerradas formadas por varias decenas de átomos de carbono únicamente. Los fullerenos son una forma alotrópica del carbono. Fueron descubiertos accidentalmente por los grupos de Smalley y de Kroto en 1985, siendo galardonado su descubrimiento con el premio Nobel de química en 1996.

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ÍNDICE

La química y nosotros

11-cis-retinalCuando vemos

SerotoninaUn nuerotrasmisor humano

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ÍNDICE

Feromona sexual del escarabajo cigarillo Lasioderma serricorne

Feromona sexula del escarabajo japones Popilia japonica

Principio del flavor de las uvasresveratrol

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ÍNDICE

EL ÁTOMO DE CARBONO

Un átomo de carbono en su estado fundamental tendría dos electrones desapareados, tal y como se indica a continuación

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ÍNDICE

ESTADO EXCITADO DEL CARBONO

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ÍNDICE

ÁNGULOS DE ENLACE DEBIDOS A LA HIBRIDACIÓN

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ÍNDICE

FORMACIÓN DE ORBITALES HIDRIDOS sp2

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ÍNDICE

HIDRIDACIÓN SP EN EL ACETILENO

Configuración de un átomo de carbono con hidridación spConfiguración de un átomo de carbono con hidridación sp

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ÍNDICE LOS COMPUESTOS DE CARBONO La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen. Este

elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los cuales constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica.

Las propiedades especiales de los compuestos del carbono. La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la

materia viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles, alimentos y plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc.

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ÍNDICE

FORMULAS DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO

Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la fórmula semidesarrollada y la desarrollada.

Ejemplo

CompuestoFórmula

molecularFórmula

semidesarrolladaFórmula

desarrollada

Propano C3H8 CH3-CH2-CH3

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ÍNDICE

Como escribir la formula de un compuesto orgánico

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ÍNDICE CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO

HidrocarburosHidrocarburos

butanometilpropano ciclopropano

ciclohexano

eteno o etileno

etino o acetileno

1,3,5-ciclohexatrieno

bencenonaftaleno

2-etil-1-penteno

3,5-dimetil-1-octino

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ÍNDICE

FamiliaGrupo

FuncionalEjemplos

AlcoholesAlcoholes – OHCH3OH Metanol. Alcohol metílico

Se utiliza como alcohol de quemar.

CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico

Se utiliza como desinfectante

Es el alcohol de las bebidas alcohólicas.

ÉteresÉteres – O – CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil éter. Éter Se usaba antiguamente como anestésico

CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil éter

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO

Compuestos oxigenadosCompuestos oxigenados

Etanodiol. Eetilenglicol

Propanotriol. Glicerina

Metanol

Etanol

2-Propanol

1-Propanol

Fenol

Dimetil éter Dietil éter

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ÍNDICE

FamiliaGrupo

FuncionalEjemplos

AldehídosAldehídos

– CHO H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol Se usa para conservar muestras de tejidos orgánicos.

CH3-CH2-CHO Propanal

Benzaldehído

Es el responsable del aroma de las cerezas

CetonasCetonas

– CO –CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona CH3-CO-CH2-CH3 ButanonaEs el disolvente más común de los quitaesmaltes

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO

Compuestos oxigenadosCompuestos oxigenados

Formaldehído Metanal

PropanonaAcetona

Benzaldehído

5-metil-4-penten-2-ona

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ÍNDICE

Tabla periódica de los químicos orgánicos