Download - Węglowodory nie nasycone
WęglowodoryWęglowodory
nienienasyconenasycone
AlkAlkeneny / Alky / Alkininyy
CCnnHH2n2n CCnnHH2n-22n-2
1 wiązanie 1 wiązanie ϬϬ (mocne) (mocne) 1 wiązanie 1 wiązanie ϬϬ (mocne) (mocne)
1 wiązanie typu 1 wiązanie typu ππ 2 wiązania typu 2 wiązania typu ππ
CC CC
Szereg homologiczny alkenów:Szereg homologiczny alkenów:
CH2 CH2
CH2 CH CH3
CH2 CH CH2 CH3
CH2 CH CH2 CH2CH3
CC22HH44
CC33HH66
CC44HH88
CC55HH1010
EtEtenen / etylen / etylen
PropPropenen / propylen / propylen
IzomeriaIzomeriaJak to było w alkJak to było w alkananach?ach?
CC55HH1111ClCl
Izomery strukturalneIzomery strukturalne(konstytucyjne) (konstytucyjne)
Który z izomerów będzie miał wyższą temperaturę wrzenia?Który z izomerów będzie miał wyższą temperaturę wrzenia?
IZOMERIA IZOMERIA KONSTYTUCYJNAKONSTYTUCYJNA (strukturalna)(strukturalna)
STEREOSTEREOIZOMERIA IZOMERIA (przestrzenna)(przestrzenna) (CIS / TRANS)(CIS / TRANS)
C=C
CH3
CH3
H
H
C=C
CH3CH3
HH
trans cis
stereoizomery
CH2=CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH2-CH3
pent-1-en (penten) pent-2-en
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
Izomery konstytucyjne
Przykłady izomerów konstytucyjnychPrzykłady izomerów konstytucyjnych
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7
1 2 3 4 5 6 7
hept-3-en hept-1-en
hept-2-enC7H14
Przykłady izomerów konstytucyjnychPrzykłady izomerów konstytucyjnych
C=CBrBr
H H
C=CBr
Br
H
H
cis-1,2-dibromoeten trans-1,2-dibromoeten
Przykłady stereoizomerów:Przykłady stereoizomerów:
CH2=CH2C2H4
wzór pólstrukturalny wzór sumaryczny
- Etylen jest hormonem roślinnymhormonem roślinnym, stymulującym opadanie liści, dojrzewanie owoców, starzenie się roślin. Wydzielany jest przez praktycznie wszystkie części roślin
- Służy do produkcji tworzyw sztucznych (polimerówpolimerów)
Przed sprzedażą owoce poddaje się działaniu etylenuetylenu w celu szybkiego doprowadzenia ich do stanu dojrzałości.
Takiemu zabiegowi standardowo poddaje się bananyTakiemu zabiegowi standardowo poddaje się banany, które zbierane są zielone, w stadium dojrzałości zbiorczej i po dotarciu na miejsce przeznaczenia dla uzyskania jednolitych
jakościowo owoców poddane są zabiegowi gazowania gazowania etylenemetylenem przez okres 4-7 dni.
Edward Lange, Waldemar Ostrowski: Przechowalnictwo owoców. Warszawa: PWRiL, 2002, s. 301. ISBN 83-09-01494-5.
Aby przyspieszyć dojrzewanie awokado wystarczy
zostawić je na noc w jednym pojemniku z bananem,
który dojrzewając, wydziela etylenetylen katalizujący dojrzewanie innych owoców.
Ethylene during floweringEthylene during flowering
Faculty of Science
Alkeny w przyrodzie…Alkeny w przyrodzie…
KarotKarotenen występuje głównie jako α-karoten i β-karoten. Jest pomarańczowożółtym organicznym barwnikiem roślinnym, występującym między innymi w korzeniu marchwi i papryce. Ma działanie antyoksydacyjne, a także korzystnie wpływa na funkcjonowanie wzroku, systemu immunologicznego.
OcymOcymenen, to przedstawiciel terpenów acyklicznych., to przedstawiciel terpenów acyklicznych. Występuje jako płynny węglowodór, m.in. w olejkach eterycznych ziela bazylii.
Alkeny w przyrodzie…Alkeny w przyrodzie…
SkwalSkwalenen – węglowodór wielonienasycony, triterpen. – węglowodór wielonienasycony, triterpen. Jest składnikiem płaszcza lipidowego ludzkiej skóry oraz tłuszczu wątroby rekina;
Ma on działanie chemoprewencyjne, przeciwbakteryjne, przeciwgrzybiczne. Stwierdzono, iż może mieć istotny wpływ na przeciwdziałanie chorobie
niedokrwiennej serca i opóźnienie procesów starzenia.
LimonLimonenen – odpowiedzialny jest za zapach cytryny, zawarty głównie w jej skórce. – odpowiedzialny jest za zapach cytryny, zawarty głównie w jej skórce.
Dodatek smakowy i aromatyczny do żywności w przemyśle spożywczym
Alkeny w przyrodzie…Alkeny w przyrodzie…
- Palniki acetylenowo-tlenowe (spawanie i cięcie metali)
Właściwości fizyczne acetylenu:
- jest to gaz bezwonny, lżejszy od powietrza, bezbarwny
- zmieszany z powietrzem tworzy mieszankę wybuchową
Najbardziej znanym jest wykorzystanie acetylenu jako paliwa gazowego do wytwarzania wysokich temperatur (spawanie acetylenowespawanie acetylenowe)
Acetylen w dużej ilości tlenu spala się w temperaturze 3100 °CAcetylen w dużej ilości tlenu spala się w temperaturze 3100 °C
Otrzymywanie acetyelnuacetyelnu z KARBIDUKARBIDU (węglik wapniawęglik wapnia: CaC2)
CaC2 + 2H2O → CC22HH22 + Ca(OH)2zasada wapniowaetynetyn
NomenklaturaNomenklatura • jako strukturę podstawową wybiera się najdłuższy ciągły łańcuch,
który zawiera wiązanie nienasycone;• numerację łańcucha rozpoczyna się od tego końca, bliżej którego
znajduje się wiązanie nienasycone.
3,4-dimetylopent-2-enen
NomenklaturaNomenklatura
Właściwości chemiczneWłaściwości chemiczne węglowodorów nienasyconychwęglowodorów nienasyconych
REAKCJE REAKCJE SPALANIASPALANIA
REAKCJE REAKCJE ADDYCJIADDYCJI
REAKCJE REAKCJE POLIMERYZACJIPOLIMERYZACJI
Reakcje spalania
C2H2O2+ 4 C + 2 H2O2
Np.: spalanie niecałkowite acetylenu (etynu)
Np.: spalanie całkowite pentenenu
C5H10 O2+ 5 CO2
+ 5 H2O7,5
Reakcje addycji
Addycja wodoruAddycja wodoru(uwodornienie)/ (uwodornienie)/ kat. Pt, Pd lub Nikat. Pt, Pd lub Ni
Addycja chlorowca i halogenowodoruAddycja chlorowca i halogenowodoru (Cl(Cl22, Br, Br22, I, I22…) (HCl, HBr,…)…) (HCl, HBr,…)
Addycja wody Addycja wody (uwodnienie)/ (uwodnienie)/ kat. Hkat. H++ (środowisko kwaśne) (środowisko kwaśne)
ang. ‘add’- dodawaćang. ‘add’- dodawać
Addycja chlorowca / pęka wiązanie typu ππ i tworzy się związek o charakterze nasyconym
Addycja halogenowodoru / pęka wiązanie typu ππ i tworzy się związek nasycony.
Addycja wodoru / pęka wiązanie typu ππ i tworzy się związek o charakterze nasyconym
Reguła MARKOWNIKOWA
Addycja wody / pęka wiązanie typu ππ i tworzy się związek o charakterze nasyconym- alkohol
Reguła MARKOWNIKOWA