WęglowodoryWęglowodory

nienienasyconenasycone

AlkAlkeneny / Alky / Alkininyy

CCnnHH2n2n CCnnHH2n-22n-2

1 wiązanie 1 wiązanie ϬϬ (mocne) (mocne) 1 wiązanie 1 wiązanie ϬϬ (mocne) (mocne)

1 wiązanie typu 1 wiązanie typu ππ 2 wiązania typu 2 wiązania typu ππ

CC CC

Szereg homologiczny alkenów:Szereg homologiczny alkenów:

CH2 CH2

CH2 CH CH3

CH2 CH CH2 CH3

CH2 CH CH2 CH2CH3

CC22HH44

CC33HH66

CC44HH88

CC55HH1010

EtEtenen / etylen / etylen

PropPropenen / propylen / propylen

IzomeriaIzomeriaJak to było w alkJak to było w alkananach?ach?

CC55HH1111ClCl

Izomery strukturalneIzomery strukturalne(konstytucyjne) (konstytucyjne)

Który z izomerów będzie miał wyższą temperaturę wrzenia?Który z izomerów będzie miał wyższą temperaturę wrzenia?

IZOMERIA IZOMERIA KONSTYTUCYJNAKONSTYTUCYJNA (strukturalna)(strukturalna)

STEREOSTEREOIZOMERIA IZOMERIA (przestrzenna)(przestrzenna) (CIS / TRANS)(CIS / TRANS)

C=C

CH3

CH3

H

H

C=C

CH3CH3

HH

trans cis

stereoizomery

CH2=CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH2-CH3

pent-1-en (penten) pent-2-en

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

Izomery konstytucyjne

Przykłady izomerów konstytucyjnychPrzykłady izomerów konstytucyjnych

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7

1 2 3 4 5 6 7

hept-3-en hept-1-en

hept-2-enC7H14

Przykłady izomerów konstytucyjnychPrzykłady izomerów konstytucyjnych

C=CBrBr

H H

C=CBr

Br

H

H

cis-1,2-dibromoeten trans-1,2-dibromoeten

Przykłady stereoizomerów:Przykłady stereoizomerów:

CH2=CH2C2H4

wzór pólstrukturalny wzór sumaryczny

- Etylen jest hormonem roślinnymhormonem roślinnym, stymulującym opadanie liści, dojrzewanie owoców, starzenie się roślin. Wydzielany jest przez praktycznie wszystkie części roślin

- Służy do produkcji tworzyw sztucznych (polimerówpolimerów)

Przed sprzedażą owoce poddaje się działaniu etylenuetylenu w celu szybkiego doprowadzenia ich do stanu dojrzałości.

Takiemu zabiegowi standardowo poddaje się bananyTakiemu zabiegowi standardowo poddaje się banany, które zbierane są zielone, w stadium dojrzałości zbiorczej i po dotarciu na miejsce przeznaczenia dla uzyskania jednolitych

jakościowo owoców poddane są zabiegowi gazowania gazowania etylenemetylenem przez okres 4-7 dni.

Edward Lange, Waldemar Ostrowski: Przechowalnictwo owoców. Warszawa: PWRiL, 2002, s. 301. ISBN 83-09-01494-5.

Aby przyspieszyć dojrzewanie awokado wystarczy

zostawić je na noc w jednym pojemniku z bananem,

który dojrzewając, wydziela etylenetylen katalizujący dojrzewanie innych owoców.

Ethylene during floweringEthylene during flowering

Faculty of Science

Alkeny w przyrodzie…Alkeny w przyrodzie…

KarotKarotenen występuje głównie jako α-karoten i β-karoten. Jest pomarańczowożółtym organicznym barwnikiem roślinnym, występującym między innymi w korzeniu marchwi i papryce. Ma działanie antyoksydacyjne, a także korzystnie wpływa na funkcjonowanie wzroku, systemu immunologicznego.

OcymOcymenen, to przedstawiciel terpenów acyklicznych., to przedstawiciel terpenów acyklicznych. Występuje jako płynny węglowodór, m.in. w olejkach eterycznych ziela bazylii.

Alkeny w przyrodzie…Alkeny w przyrodzie…

SkwalSkwalenen – węglowodór wielonienasycony, triterpen. – węglowodór wielonienasycony, triterpen. Jest składnikiem płaszcza lipidowego ludzkiej skóry oraz tłuszczu wątroby rekina;

Ma on działanie chemoprewencyjne, przeciwbakteryjne, przeciwgrzybiczne. Stwierdzono, iż może mieć istotny wpływ na przeciwdziałanie chorobie

niedokrwiennej serca i opóźnienie procesów starzenia.

LimonLimonenen – odpowiedzialny jest za zapach cytryny, zawarty głównie w jej skórce. – odpowiedzialny jest za zapach cytryny, zawarty głównie w jej skórce.

Dodatek smakowy i aromatyczny do żywności w przemyśle spożywczym

Alkeny w przyrodzie…Alkeny w przyrodzie…

- Palniki acetylenowo-tlenowe (spawanie i cięcie metali)

Właściwości fizyczne acetylenu:

- jest to gaz bezwonny, lżejszy od powietrza, bezbarwny

- zmieszany z powietrzem tworzy mieszankę wybuchową

Najbardziej znanym jest wykorzystanie acetylenu jako paliwa gazowego do wytwarzania wysokich temperatur (spawanie acetylenowespawanie acetylenowe)

Acetylen w dużej ilości tlenu spala się w temperaturze 3100 °CAcetylen w dużej ilości tlenu spala się w temperaturze 3100 °C

Otrzymywanie acetyelnuacetyelnu z KARBIDUKARBIDU (węglik wapniawęglik wapnia: CaC2)

CaC2 + 2H2O → CC22HH22 + Ca(OH)2zasada wapniowaetynetyn

NomenklaturaNomenklatura • jako strukturę podstawową wybiera się najdłuższy ciągły łańcuch,

który zawiera wiązanie nienasycone;• numerację łańcucha rozpoczyna się od tego końca, bliżej którego

znajduje się wiązanie nienasycone.

3,4-dimetylopent-2-enen

NomenklaturaNomenklatura

Właściwości chemiczneWłaściwości chemiczne węglowodorów nienasyconychwęglowodorów nienasyconych

REAKCJE REAKCJE SPALANIASPALANIA

REAKCJE REAKCJE ADDYCJIADDYCJI

REAKCJE REAKCJE POLIMERYZACJIPOLIMERYZACJI

Reakcje spalania

C2H2O2+ 4 C + 2 H2O2

Np.: spalanie niecałkowite acetylenu (etynu)

Np.: spalanie całkowite pentenenu

C5H10 O2+ 5 CO2

+ 5 H2O7,5

Reakcje addycji

Addycja wodoruAddycja wodoru(uwodornienie)/ (uwodornienie)/ kat. Pt, Pd lub Nikat. Pt, Pd lub Ni

Addycja chlorowca i halogenowodoruAddycja chlorowca i halogenowodoru (Cl(Cl22, Br, Br22, I, I22…) (HCl, HBr,…)…) (HCl, HBr,…)

Addycja wody Addycja wody (uwodnienie)/ (uwodnienie)/ kat. Hkat. H++ (środowisko kwaśne) (środowisko kwaśne)

ang. ‘add’- dodawaćang. ‘add’- dodawać

Addycja chlorowca / pęka wiązanie typu ππ i tworzy się związek o charakterze nasyconym

Addycja halogenowodoru / pęka wiązanie typu ππ i tworzy się związek nasycony.

Addycja wodoru / pęka wiązanie typu ππ i tworzy się związek o charakterze nasyconym

Reguła MARKOWNIKOWA

Addycja wody / pęka wiązanie typu ππ i tworzy się związek o charakterze nasyconym- alkohol

Reguła MARKOWNIKOWA