2
Organska kemija Molekularna biologija
Načini prikazivanja molekula
C C1 2
Klinasta formula
1
2
Newmanova formula
1. Prikažite jedan stereoizomer 2,3-diklorbutana služeći se klinastom,
perspektivnom i Newmanovom projekcijskom formulom.
1
2
Perspektivna formula
3
Organska kemija Molekularna biologija
IZOMERI
Spojevi iste molekulske formule i istog
redosljeda kovalentno vezanih atoma, ali
imaju različiti raspored atoma u prostoru
STEREOIZOMERI
Spojevi iste molekulske formule, ali
različitog redosljeda kovalentno vezanih
atoma (različita fizička svojstva)
KONSTITUCIJSKI
43
Organska kemija Molekularna biologija
IZOMERI
Spojevi iste molekulske formule i istog
redosljeda kovalentno vezanih atoma, ali
imaju različiti raspored atoma u prostoru
STEREOIZOMERI
KONFORMACIJSKI
- na sobnoj temperaturi lako prelaze
jedani u druge
a) konformacije acikličkih spojeva
b) konformacije cikličkih spojeva
KONFIGURACIJSKI
- na sobnoj temperaturi teško prelaze
jedan u drugi (mogu se izolirati)
a) geometrijski (cis-trans izomeri)
- različiti spojevi, različita fizička i kemijska svojstva
b) optički
- odnose se kao predmet i slika u zrcalu
5
Organska kemija Molekularna biologija
Konformacije acikličkih spojeva - etan
Slobodna rotacija oko jednostruke veze ugljik – ugljik
zvjezdasta konformacija zasjenjena konformacija zvjezdasta konformacija
Perspektivni prikaz Newmanov prikaz
7
Organska kemija Molekularna biologija
anti-zvjezdasta (180°)gauche-zvjezdasta (60°)totalno-zasjenjena (0°) zasjenjena (120°)
Konformacije acikličkih spojeva - butan
9
Organska kemija Molekularna biologija
1. a) Prikažite pomoću Newmanovih projekcijskih formula sve zvjezdaste i
zasjenjene konformacije kod propana koje nastaju rotacijom oko C1-C2
jednostruke veze.
b) Skicirajte dijagram potencijalne energije u ovisnosti o promjeni
torzijskog kuta. Na dijagramu označite konformere.
2. a) Prikažite pomoću Newmanovih projekcijskih formula sve zvjezdaste i
zasjenjene konformacije kod 1,2-dibrometana koje nastaju rotacijom oko
C1-C2 jednostruke veze.
b) Skicirajte dijagram potencijalne energije u ovisnosti o promjeni
torzijskog kuta. Na dijagramu označite konformere.
10
Organska kemija Molekularna biologija
Konformacije cikličkih spojeva - cikloheksan
1. KONFORMACIJA STOLICE:
- nema kutne napetosti
- nema torzijske napetosti
konformacija stolice
Newmanova projekcija
11
Organska kemija Molekularna biologija
2. KONFORMACIJA ČAMCA:
- nema kutne napetosti
- pojavljuje se torzijska napetost
konformacija čamca simetrični čamac
Newmanova projekcija
zasjenjeno
steričke smetnje
- pojavljuje se sterička napetost
12
Organska kemija Molekularna biologija
3. KONFORMACIJA IZVRNUTOG ČAMCA:
- manja sterička napetost u usporedbi sa konformacijom simetričnog čamca
14
Organska kemija Molekularna biologija
aksijalne veze
ekvatorijalne veze
1
122334
4556 6
atomi vodika
Kako nacrtati cikloheksan u konformaciji stolca?
15
Organska kemija Molekularna biologija
1. Prikazanim spojevima pripišite odgovarajuću cis ili trans konfiguraciju:
16
Organska kemija Molekularna biologija
2. Nacrtajte obje konformacije stolca, koje mogu nastati izvrtanjem
cikloheksanskog prstena za sljedeće spojeve i označite stabilniju
konformaciju:
a) cis-1,2-dimetilcikloheksan
b) trans-1,2-dimetilcikloheksan
c) cis-1,3-dimetilcikloheksan
d) trans-1,3-dimetilcikloheksan
3. Pronađi stabilniji izomer među slijedećim parovima:
a) cis ili trans-1-izopropil-2-metilcikloheksan
b) cis ili trans-1-izopropil-3-metilcikloheksan
c) cis ili trans-1-izopropil-4-metilcikloheksan