stereokemija - unizg.hr · energetski dijagram rotacije oko c-c veze kod etana. 7 organska kemija...

STEREOKEMIJA

1 DIO:

Konformacijski izomeri

2

Organska kemija Molekularna biologija

Načini prikazivanja molekula

C C1 2

Klinasta formula

1

2

Newmanova formula

1. Prikažite jedan stereoizomer 2,3-diklorbutana služeći se klinastom,

perspektivnom i Newmanovom projekcijskom formulom.

1

2

Perspektivna formula

3


IZOMERI

Spojevi iste molekulske formule i istog

redosljeda kovalentno vezanih atoma, ali

imaju različiti raspored atoma u prostoru

STEREOIZOMERI

Spojevi iste molekulske formule, ali

različitog redosljeda kovalentno vezanih

atoma (različita fizička svojstva)

KONSTITUCIJSKI

43


IZOMERI

Spojevi iste molekulske formule i istog

redosljeda kovalentno vezanih atoma, ali

imaju različiti raspored atoma u prostoru

STEREOIZOMERI

KONFORMACIJSKI

- na sobnoj temperaturi lako prelaze

jedani u druge

a) konformacije acikličkih spojeva

b) konformacije cikličkih spojeva

KONFIGURACIJSKI

- na sobnoj temperaturi teško prelaze

jedan u drugi (mogu se izolirati)

a) geometrijski (cis-trans izomeri)

- različiti spojevi, različita fizička i kemijska svojstva

b) optički

- odnose se kao predmet i slika u zrcalu

5


Konformacije acikličkih spojeva - etan

Slobodna rotacija oko jednostruke veze ugljik – ugljik

zvjezdasta konformacija zasjenjena konformacija zvjezdasta konformacija

Perspektivni prikaz Newmanov prikaz

6


Energetski dijagram rotacije oko C-C veze kod etana

7


anti-zvjezdasta (180°)gauche-zvjezdasta (60°)totalno-zasjenjena (0°) zasjenjena (120°)

Konformacije acikličkih spojeva - butan

8


Energetski dijagram rotacije oko C-C veze kod butana

9


1. a) Prikažite pomoću Newmanovih projekcijskih formula sve zvjezdaste i

zasjenjene konformacije kod propana koje nastaju rotacijom oko C1-C2

jednostruke veze.

b) Skicirajte dijagram potencijalne energije u ovisnosti o promjeni

torzijskog kuta. Na dijagramu označite konformere.

2. a) Prikažite pomoću Newmanovih projekcijskih formula sve zvjezdaste i

zasjenjene konformacije kod 1,2-dibrometana koje nastaju rotacijom oko

C1-C2 jednostruke veze.

b) Skicirajte dijagram potencijalne energije u ovisnosti o promjeni

torzijskog kuta. Na dijagramu označite konformere.

10


Konformacije cikličkih spojeva - cikloheksan

1. KONFORMACIJA STOLICE:

- nema kutne napetosti

- nema torzijske napetosti

konformacija stolice

Newmanova projekcija

11


2. KONFORMACIJA ČAMCA:

- nema kutne napetosti

- pojavljuje se torzijska napetost

konformacija čamca simetrični čamac

Newmanova projekcija

zasjenjeno

steričke smetnje

- pojavljuje se sterička napetost

12


3. KONFORMACIJA IZVRNUTOG ČAMCA:

- manja sterička napetost u usporedbi sa konformacijom simetričnog čamca

13


Energetski dijagram rotacije oko C-C veza kod cikloheksana

14


aksijalne veze

ekvatorijalne veze

1

122334

4556 6

atomi vodika

Kako nacrtati cikloheksan u konformaciji stolca?

15


1. Prikazanim spojevima pripišite odgovarajuću cis ili trans konfiguraciju:

16


2. Nacrtajte obje konformacije stolca, koje mogu nastati izvrtanjem

cikloheksanskog prstena za sljedeće spojeve i označite stabilniju

konformaciju:

a) cis-1,2-dimetilcikloheksan

b) trans-1,2-dimetilcikloheksan

c) cis-1,3-dimetilcikloheksan

d) trans-1,3-dimetilcikloheksan

3. Pronađi stabilniji izomer među slijedećim parovima:

a) cis ili trans-1-izopropil-2-metilcikloheksan

b) cis ili trans-1-izopropil-3-metilcikloheksan

c) cis ili trans-1-izopropil-4-metilcikloheksan

17


4. Nacrtajte obje konformacije stolca, koje mogu nastati izvrtanjem

cikloheksanskog prstena i označite stabilniju konformaciju:

stereokemija - unizg.hr · energetski dijagram rotacije oko c-c veze kod etana. 7 organska kemija...

Documents