SK 091341
KIMIA ORGANIK I
PETUNJUK PRAKTIKUM
Tim Pembina Kimia Organik I
Taslim Ersam
Mardi Santoso
Yulfi Zetra
Agus Wahyudi
Sri Fatmawati
Arif Fadlan
Jurusan Kimia
Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam
INSTITUT TEKNOLOGI SEPULUH NOPEMBER SURABAYA
2014
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
2
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
3
Kata Pengantar
Petunjuk pelaksanaan praktikum Kimia Organik I disiapkan untuk mendampingi pelaksanaan
perkuliahan Kimia Organik I melalui pembelajaran di laboratorium. Praktikum didesain dan
dilaksanakan secara sinergis berdasarkan materi tatap muka di dalam kelas. Petunjuk
praktikum digunakan sebagai buku instruksi bagi mahasiswa, asisten, analis, dan pembina
dalam menjalankan dan memahami setiap percobaan. Percobaan dibagi menjadi tiga:
hidrokarbon, alkil halida, dan nitrasi senyawa aromatik. Identifikasi secara umum dilakukan
melalui reaksi-reaksi khas senyawa-senyawa tersebut.
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
4
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
5
Daftar Isi
Kata pengantar..................................................................................................................... 3
Daftar isi.............................................................................................................................. 5
Deskripsi singkat mata kuliah Kimia Organik I.................................................................. 7
Petunjuk Keselamatan Dalam Laboratorium....................................................................... 9
Petunjuk Penyusunan Jurnal dan laporan............................................................................. 11
Kinerja Laboratorium........................................................................................................... 13
Eksperimen
Percobaan 1. Hidrokarbon.................................................................................................... 15
Percobaan 2. Alkil Halida.................................................................................................... 19
Percobaan 3. Nitrasi Senyawa Aromatis.............................................................................. 23
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
6
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
7
Deskripsi Singkat
Mata Kuliah Kimia Organik I
Semester Genap 2013/2014
Kelas A; Rabu/11.00 & Kamis/11.00
Kelas B; Selasa/13.30 & Rabu/13.30
Praktikum Kelas A, B; Jumat/07.50
Kompetensi
Mahasiswa mampu menunjukkan mekanisme reaksi senyawa organik berdasarkan sifat,
ikatan, dan strukturnya.
Sub Kompetensi
1. Mahasiswa mampu menjelaskan sifat senyawa organik berdasarkan struktur molekul dan
ikatan yang ada dalam molekul.
2. Mahasiswa mampu mengklasifikasikan jenis reaksi dan intermediate dalam kimia
organik, dan menjelaskan hubungan struktur dengan kestabilan intermediate dan reaksi.
3. Mahasiswa mampu menjelaskan struktur, geometri, susunan atom/gugus dalam molekul.
4. Mahasiswa mampu menjelaskan mekanisme reaksi senyawa organik.
Materi
1. Ikatan dan sifat molekul
2. Pengenalan mekanisme reaksi organik
3. Struktur dan sifat alkana, alkena, hidrokarbon aromatik dan alkuna
4. Pengenalan stereokimia organik
5. Reaksi adisi alkena dan alkuna
6. Reaksi substitusi nukleofilik alkil halida dan alkohol
7. Reaksi eliminasi alkil halida
8. Reaksi substitusi elektrofilik dan nukleofilik benzena
Tim Pembina
1. Prof. Dr. Taslim Ersam
2. Prof. Dr. Mardi Santoso
3. Dra. Yulfi Zetra, M.S.
4. Drs. Agus Wahyudi, M.S.
5. Dr. Sri Fatmawati, S.Si., M.Sc.
6. Arif Fadlan, M.Si.
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
8
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
9
Petunjuk Keselamatan Dalam Laboratorium
Bekerja di laboratorium melibatkan berbagai macam pelarut, molekul organik, asam-
asam, dan basa-basa yang dapat berbahaya apabila terjadi kontak langung. Petunjuk berikut
wajib diikuti tanpa perkecualian:
a) Ketahui letak pintu masuk, pintu keluar, kotak pertolongan pertama pada kecelakaan
(P3K), perlengkapan darurat dan pengaman, dan alat pemadam kebakaran.
b) Selalu gunakan kacamata pengaman (safety glasses) selama bekerja di
laboratorium.
c) Gunakan jas laboratorium dengan benar (semua kancing baju tertutup) selama
bekerja di laboratorium.
d) Gunakan sepatu tertutup selama bekerja di laboratorium. Jangan menggunakan
sandal, sepatu terbuka, dan sepatu hak tinggi. Praktikan yang menggunakan atribut
tersebut akan dikeluarkan dari laboratorium untuk mengganti.
e) Jangan menggunakan kaos, rok pendek, pakaian dengan lengan pendek.
Praktikan dengan atribut tersebut akan dikeluarkan dari laboratorium untuk
mengganti.
f) DILARANG MAKAN DAN MINUM di dalam laboratorium.
g) DILARANG MEROKOK di dalam laboratorium.
h) DILARANG BERSENDA GURAU di dalam laboratorium.
i) Perangkat telepon selular diseting senyap/silent selama di laboratorium.
j) Tidak diijinkan mendengarkan musik dengan headphone selama di
laboratorium.
k) Jangan meninggalkan reaksi tanpa pengawasan.
l) Buang limbah percobaan pada tempat yang telah disediakan. Jangan buang limbah
di wastafel.
m) Selalu waspada terhadap resiko bahaya dan keadaan darurat. Apabila tidak yakin
dengan keselamatan dan keamanan, tanyakan asisten atau pembina.
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
10
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
11
Petunjuk Penyusunan Jurnal dan Laporan
Jurnal dan laporan individual dikerjakan dengan tulisan tangan menggunakan bolpoin
tinta hitam pada buku tulis ukuran A5.
Format dan Penilaian Jurnal dan Laporan
Jurnal (100 poin)
Halaman awal
SK 091341
KIMIA ORGANIK I
Nomor Percobaan :
Judul Percobaan :
Hari/Tanggal :
Nama :
NRP :
Kelompok :
Asisten :
Isi
a. Pendahuluan
b. Reaksi-reaksi
c. Tabel Konstanta Fisik
Nama
Bahan Struktur
Berat
Molekul
Titik
Didih
Titik
Leleh Densitas
Potensi
Bahaya
d. Prosedur
e. Diagram Alir/Skema kerja
Laporan (100 poin)
Halaman awal (Format sesuai jurnal)
Isi
a. Pengamatan Perubahan Fisik
b. Lembar Pengamatan (lampiran yang telah di-acc asisten disertakan)
c. Hasil, Diskusi, Kesimpulan
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
12
Pendahuluan Jurnal
Pendahuluan memuat penjelasan latar belakang teori
secara singkat, tujuan percobaan, manfaat prosedur yang
digunakan.
Reaksi-reaksi Jurnal Pernyataan reaksi yang akan dilakukan dan bagaimana
mengenali reaksi tersebut.
Data Fisik Jurnal Daftar data fisik setiap bahan kimia yang digunakan dalam
percobaan berupa berat molekul, titik leleh, titik didih,
rapatan, bahaya yang mungkin ditimbulkan.
Prosedur Jurnal
Rangkuman singkat prosedur yang akan dilakukan dalam
percobaan. Prosedur bukan kalimat lengkap dan bukan
salinan langsung dari petunjuk praktikum. Prosedur
berupa daftar singkat tetapi menyeluruh dari semua hal
yang akan dikerjakan.
Diagram Alir Jurnal
Diagram alir dapat berupa skema kerja yang menjelaskan
tahapan yang akan dilakukan dalam percobaan, prosedur
yang ditulis dalam bentuk lebih singkatan. Diagram alir
menjadi referensi cepat selama percobaan berlangsung
sehingga percobaan diharapkan dapat berjalan dalam
waktu lebih singkat.
Pengamatan
Perubahan Fisik Laporan
Perubahan fisik dapat terjadi atau tidak selama percobaan
berlangsung. Pangamatan merekam semua perubahan
yang dapat diamati; perubahan warna, pembentukan
endapan, perubahan suhu, adanya percikan/letupan,
timbulnya bau dan lainnya. Pengamatan dapat dituli dalam
bentuk dua kolom terpisah antara prosedur yang dilakukan
dan pengamatan perubahan yang bersesuaian.
Lembar Pengamatan Laporan Tuliskan kembali semua data sebagaimana pada lembar
pengamatan dalam petunjuk praktikum. Lembar
pengamatan yang telah disetujui oleh asisten dilampirkan.
Hasil, Diskusi,
Kesimpulan Laporan
Bagian ini memuat interpretasi data yang diperoleh selama
percobaan berlangsung. Pernyataan bahwa prosedur yang
telah dilakukan adalah metoda yang benar atau tidak dapat
dinyatakan pada bagian ini. Apabila tidak, berikan saran
perbaikan. Bagian ini memuat diskusi kemungkinan
kesalahan yang terjadi dan bagaimana kesalahan
mempengaruhi hasil secara keseluruhan. Penjelasan
terhadap setiap perubahan yang telah dicatat pada
pengamatan, kesesuaian capaian percobaan dengan tujuan
percobaan, dan bukti-bukti pendukung berupa reaksi-
reaksi diberikan pada bagian ini. Kualitas sebuah laporan
tidak tergantung pada jumlah lembar tulisan tetapi pada
substansi dan kejelasan hal yang dibahas.
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
13
Kinerja Laboratorium
Penilaian dilakukan terhadap kinerja selama berada di laboratorium. Komponen kinerja
laboratorium meliputi:
a) Persiapan: penilaian ini didasarkan pada tes praktikum, jurnal, sikap dan kelengkapan
memasuki laboratorium, dan pengamatan organisasi selama praktikum.
b) Keterampilan laboratorium: penilaian ini diberikan berdasarkan sikap selama
percobaan berlangsung dengan mengamati teknik, keinginan untuk membantu
anggota kelompok, bekerja dengan petunjuk keselamatan, dan kemampuan untuk
mengatasi kegagalan dalam percobaan.
c) Hasil: pengamatan hasil dapat berupa persentase rendemen produk, kemurnian
produk, identifikasi reaksi-reaksi khas suatu senyawa, pengamatan hasil reaksi.
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
14
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
15
PERCOBAAN 1
HIDROKARBON
Hidrokarbon merupakan senyawa organik yang tersusun hanya oleh karbon (C) dan
hidrogen (H). Hidrokarbon terbagi menjadi tiga jenis utama yaitu hidrokarbon jenuh,
hidrokarbon tak jenuh, dan hidrokarbon aromatik. Hidrokarbon jenuh hanya mempunyai
ikatan C-C tunggal, sementara hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan C-C rangkap 2 atau
rangkap 3. Hidrokarbon aromatik merupakan senyawa siklik yang mempunyai sifat kimia
berkaitan dengan benzena.
Hidrokarbon jenuh (alkana dan sikloalkana) bersifat relatif inert dan tidak mudah
bereaksi dengan pereaki-pereaksi umum. Hidrokarbon tak jenuh (alkena dan sikloalkena)
dapat mengalami reaksi adisi dan reaksi oksidasi. Benzena dan senyawa aromatik lainnya
tidak bereaksi secara adisi tetapi dapat mengalami reaksi substitusi dengan penggantian atom
hidrogen oleh satu atom atau sekelompok atom lainnya.
Contoh-contoh reaksi:
1. Reaksi Pembakaran
Komponen utama gas alam adalah hidrokarbon metana. Hidrokarbon lainnya yang
digunakan untuk pemanasan atau memasak adalah propana dan butana. Hasil reaksi
pembakaran adalah karbon dioksida dan air disertai dengan pelepasan panas.
2. Reaksi dengan Bromin
Hidrokarbon tak jenuh bereaksi secara cepat dengan bromin dalam larutan karbon
tetraklorida atau sikloheksana. Reaksi berupa adisi bromin pada ikaran rangkap
karbon. Alkena (bukan alkana atau hidrokarbon aromatik) berekasi dengan Br2
menghasilkan alkil bromida yang sesuai (atau dibromoalkana). Warna kuning/oranye
Br2 akan hilang apabila Br2 bereaksi dengan alkena; hasil reaksi bromoalkana
biasanya jernih tak berwarna. Alkana tidak bereaksi dengan Br2 karena hanya
mempunyai ikatanC-C tunggal; warna kuning/oranye Br2 akan tetap ada.
Senyawa aromatik ‘tahan’ terhadap reaksi adisi karena sifat aromatisitasnya. Senyawa
ini bereaksi dengan bromin dengan adanya katalis seperti alumunium klorida.
3. Reaksi dengan Asam Sulfat Pekat (H2SO4 p)
Alkena bereaksi dengan H2SO4 pekat melalui adisi menghasilkan asam alkil sulfonat
yang larut dalam H2SO4.
CH4+ 2O2 CO2
+ 2H2O + panas
CH3CH2CH3+ 5O2 3CO2
+ 4H2O + panas
R C C R
H H
+ Br2 R C C R
H H
Br Brkuning/oranye jernih tak berwarna
atau R C C R
H H
H H
+ Br2tak bereaksi
R C C R
H H
+ R C C R
H H
H OSO2OH
HOSO2OH
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
16
Hidrokarbon jenuh tidak reaktif (reaksi adisi tidak mungkin terjadi); alkuna bereaksi
secara lambat dan membutuhkan katalis (HgSO4); senyawa aromatik juga tidak reaktif
karena reaksi adisi sukar terjadi.
4. Reaksi dengan Kalium Permanganat Aqueous (KMnO4)
Kalium permanganat merupakan agen pengokidasi yang dapat bereaksi dengan
hidrokarbon tak jenuh, tetapi tidak bereaksi dengan alkana atau hidrokarbon aromatik.
Larutan KMnO4 encer berwarna ungu tua, tidak akan berubah apabila tidak terjadi
reaksi. Endapan coklat MnO2 terbentuk apabila KMnO4 bereaksi dengan hidrokarbon
tak jenuh.
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
17
EKSPERIMEN
A. PETUNJUK UMUM
Percobaan memberikan informasi mengenai sifat-sifat hidrokarbon dan reaktivitas
kimia berdasarkan jenis hidrokarbon (jenuh, tak jenuh, aromatik). Percobaan dilakukan
terhadap n-heksana, sikloalkena, toluena, dan senyawa unknown A-D. Senyawa
unknown A-D dapat berupa alkana/sikloalkana atau alkena/alkuna.
BUANG SEMUA LIMBAH PERCOBAAN PADA TEMPAT YANG TELAH
DISEDIAKAN.
JANGAN BUANG LIMBAH DI WASTAFEL.
Catat semua data dan pengamatan pada lembar pengamatan yang tersedia dalam
dokumen percobaan.
B. ALAT DAN BAHAN
Alat Bahan
- Tabung reaksi
- Pipet tetes
- Kaca arloji
- Korek api
- n-Heksana
- Sikloheksena
- Toluena
- Senyawa unknown A-D
- Aquades
- Ligroin
- Larutan 1% bromin dalam sikloheksana
- Larutan 1% KMnO4 aqueous
- H2SO4 pekat
C. PROSEDUR
SIFAT FISIK HIDROKARBON
1. Kelarutan dan Densitas Dalam Air
Beri label tabung reaksi dengan nama senyawa yang akan diuji. Masukkan kedalam
masing-masing tabung 5 tetes hidrokarbon yang sesuai: n-heksana, sikloheksena,
toluena, senyawa A-D. Tambahkan 5 tetes aquades kedalam masing-masing tabung.
Apakah terjadi pemisahan?komponen manakah yang berada di atas atau di bawah?.
Kocok tabung untuk mencampur isinya. Apakah yang terjadi ketika campuran
didiamkan?bagaimana densitas hidrokarbon yang diuji?apakah hidrokarbon lebih rapat
atau kurang rapat dari pada air. Amati dan catat pada lembar pengamatan.
Simpan tabung untuk dibandingkan dengan percobaan berikutnya.
2. Kelarutan dan Densitas Dalam Ligroin
Beri label tabung reaksi dengan nama senyawa yang akan diuji. Masukkan kedalam
masing-masing tabung 5 tetes hidrokarbon yang sesuai: n-heksana, sikloheksena,
toluena, senyawa A-D. Tambahkan 5 tetes ligroin kedalam masing-masing tabung.
Ligroin adalah pelarut nonpolar. Apakah terjadi pemisahan?komponen manakah yang
berada di atas atau di bawah?.
Kocok tabung untuk mencampur isinya. Apakah terjadi perubahan kenampakan
campuran sebelum dan sesudah pencampuran?bandingkan tabung-tabung pada
percobaan ini dengan percobaan sebelumnya. Amati dan catat pada lembar
pengamatan.
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
18
SIFAT KIMIA HIDROKARBON
1. Pembakaran
Masukkan masing-masing 5 tetes hidrokarbon yang sesuai: n-heksana, sikloheksena,
toluena, senyawa A-D pada kaca arloji. Bakar dengan korek api. Amati api yang
terbentuk dan warna asap masing-masing senyawa uji. Catat pada lembar pengamatan.
2. Uji Bromin
Beri label tabung reaksi dengan nama senyawa yang akan diuji. Masukkan kedalam
masing-masing tabung 5 tetes hidrokarbon yang sesuai: n-heksana, sikloheksena,
toluena, senyawa A-D. Tambahkan tetes demi tetes larutan 1% bromin dalam
sikloheksana disertai pengocokan setiap penetesan. Hitung jumlah tetesan larutan 1%
bromin dalam sikloheksana hingga warnanya tetap ada dan tidak hilang; jangan
menambahkan lebih dari 10 tetes. Catat pada lembar pengamatan.
3. Uji KMnO4
Beri label tabung reaksi dengan nama senyawa yang akan diuji. Masukkan kedalam
masing-masing tabung 5 tetes hidrokarbon yang sesuai: n-heksana, sikloheksena,
toluena, senyawa A-D. Tambahkan tetes demi tetes larutan 1% KMnO4 aqueous
disertai pengocokan setiap penetesan. Hitung jumlah tetesan larutan 1% KMnO4
aqueous hingga warnanya tetap ada dan tidak hilang; jangan menambahkan lebih dari
10 tetes. Catat pada lembar pengamatan.
4. Uji H2SO4
Beri label tabung reaksi dengan nama senyawa yang akan diuji. Masukkan kedalam
masing-masing tabung 5 tetes hidrokarbon yang sesuai: n-heksana, sikloheksena,
toluena, senyawa A-D. Lakukan percobaan satu per satu tiap tabung. Tambahkan 3
tetes H2SO4 pekat pada tabung. Pegang tabung dan rasakan apakah terjadi perubahan
suhu. Amati apakah larutan menjadi homogen dan bercampur atau terjadi perubahan
warna. (perubahan suhu atau pembentukan larutan homogen atau perubahan warna
merupakan indikasi terjadinya reaksi). Catat pada lembar pengamatan.
Identifikasi senyawa A-D berdasarkan uji yang telah dilakukan.
Simpulkan identitas senyawa A-D (alkana/sikloalkana atau alkena/alkuna).
Catat pada lembar pengamatan.
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
19
LEMBAR PENGAMATAN
SIFAT FISIK HIDROKARBON
Air Ligroin
Sampel
Hidrokarbon Kelarutan Densitas Kelarutan Densitas
n-Heksana
Sikloheksena
Toluena
Senyawa A
Senyawa B
Senyawa C
Senyawa D
SIFAT KIMIA HIDROKARBON
Sampel
Hidrokarbon Pembakaran Uji Bromin Uji KMnO4 Uji H2SO4 Uji HNO3
n-Heksana
Sikloheksena
Toluena
Senyawa A
Senyawa B
Senyawa C
Senyawa D
Senyawa A adalah _____________________________________________
Senyawa B adalah _____________________________________________
Senyawa C adalah _____________________________________________
Senyawa D adalah _____________________________________________
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
20
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
21
PERCOBAAN 2
ALKIL HALIDA
Alkil halida dapat diperoleh dari alkohol melalui reaksi substitusi alifatik nukleofilik.
Reaksi dapat terjadi melalui mekanisme SN1 atau SN2 yang bergantung pada struktur alkil
halida dan kondisi reaksi. Tahap pertama masing-masing reaksi adalah protonasi alkohol
membentuk ion oksonium yang mengubah gugu sOH menjadi gugus pergi yang bagus. Tahap
berikutnya tergantung pada sifat gugus alkil; apabila gugus alkil lebih mudah membentuk
karbokation maka tahap lambat penentu laju reaksi adalah tahap pelepasan molekul air dari
ion oksonium. Karbokation selanjutnya bereaksi secara ccepat dengan ion halida
menghasilkan alkil halida.
Mekanisme reaksi SN1 melibatkan protonasi alkohol pada tahap 1 yang diikuti
pembentukan karbokation pada tahap 2 melalui ion oksonium. Tahap ke-2 adalah tahap
penentu laju reaksi. Serangan ion halida pada karbokation planar terjadi pada tahap ke-3.
Mekanisme ini umumnya terjadi apabila gugus alkil berupa alkil tersier, alkil sekunder atau
gugus alkil dengan karbokation terstabilkan resonansi seperti kation alil atau benzil dapat
mengikuti mekanisme yang sama (semakin stabil karbokation, semakin mungkin mengikuti
mekanisme SN1).
Reaksi substitusi dapat juga terjadi tanpa melalui pembentukan karbokation. Mekanisme
reaksi ini dikenal dengan mekanisme SN2 dan umumnya dialami oleh gugus alkil primer. Ion
halida menyerang atom karbon primer ion oksonium pada tahap penentu laju reaksi dan alkil
halida terbentuk secara langsung. Gugus alkil sekunder dapat melewati reaksi substitusi
melalui mekanisme SN1 atau SN2 bergantung pada kondisi reaksi. Mekanisme reaksi SN1 dan
SN2 ditunjukkan sebagai berikut:
SN1
SN2
Uji klasifikasi alkil halida dilakukan dengan memperhatikan substituen halogen dan
kestabilannya. Dua uji alkil halida yang umum berupa uji perak nitrat dan uji natrium iodida
saling melengkapi; satu uji sangat bagus untuk alkil halida tersier sedangkan yang lainnya
bagus untuk alkil halida primer.
Uji perak nitrat alkoholik bergantung pada reaksi yang cepat dan kuantitatif perak nitrat
alkoholik dengan ion halida menghasilkan perak halida yang tak larut (kecuali fluorida).
Perak dan logam berat lainnya mengkatalisis reaksi SN1 alkil halida melalui pembentukan
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
22
kompleks dengan pasangan elektron bebas halida. Laju penegndapan perak halida tergantung
pada gugus pergi, I>Br>Cl, dan pada struktur gugus alkil. Semua faktor struktural yang
menstabilkan ion karbonium yang kekurangan elektron akan mempercepat reaksi;
benzilalil>3°>2°>1°>metil>vinilaril.
Uji natrium iodida dalam aseton dilakukan dengan mencampurkan alkil halida dengan
antrium iodida dalam aseton. Laju pembentukan endapan NaX (X= Cl atau Br) diamati dan
digunakan untuk menentukan reaktivitas alkil halida melalui mekanisme SN2. Uji ini
didasarkan pada prinsip bahwa natrium iodida lebih larut dalam aseton sedangkan natrium
bromida dan natrium klorida tidak larut dalam aseton. Reaksi SN2 berlangsung secara
serentak dan menghasilkan produk inversi. Secara keseluruhan reaksi alkil halida pada uji
natrium iodida mengikuti urutan metil>primer>sekunder>tersier.
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
23
EKSPERIMEN
A. PETUNJUK UMUM
Percobaan memberikan informasi mengenai sifat-sifat dan reaktivitas alkil halida.
Percobaan dilakukan terhadap etanol (etil alkohol), 2-propanol (isopropil alkohol), 1-
butanol (n-butil alkohol), 2-butanol (sec-butil alkohol), 2-metil-2-propanol (tert-
butilalkohol), dan sikloheksanol.
BUANG SEMUA LIMBAH PERCOBAAN PADA TEMPAT YANG TELAH
DISEDIAKAN.
JANGAN BUANG LIMBAH DI WASTAFEL.
Catat semua data dan pengamatan pada lembar pengamatan yang tersedia dalam
dokumen percobaan.
B. ALAT DAN BAHAN
Alat
- Tabung reaksi
- Penutup Karet
- Pipet tetes
- Pengaduk kaca
- Gelas piala
Bahan
- Etanol (etil alkohol)
- 2-Propanol (isopropil alkohol)
- 1-Butanol (n-butil alkohol)
- 2-Butanol (sec-butil alkohol)
- 2-Metil-2-propanol (tert-butilalkohol)
- Sikloheksanol
- Aquades
- Pereaksi Lucas (ZnCl2 dalam HCl)
- AgNO3 0,1 M dalam 95% etanol
- HNO3 1M
- Larutan natrium Iodida 15% dalam aseton
kering
- Aseton
- Larutan NaOH 0,5 M
- Indikator Fenolftalein (PP)
C. PROSEDUR
1. Reaksi Lucas
Beri label tabung reaksi dengan nama senyawa; etanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-
butanol, 2-metil-2-propanol, sikloheksanol. Masukkan kedalam masing-masing tabung
2 mL pereaksi Lucas dan masing-masing 4-5 tetes senyawa uji yang sesuai. Aduk
campuran dan catat waktu yang dibutuhkan hingga campuran menjadi keruh atau
membentuk dua fasa terpisah. Catat pada lembar pengamatan. Simpan Hasil Reaksi
Untuk Percobaan Berikutnya.
2. Uji Perak Nitrat
Beri label tabung reaksi dengan nama senyawa; etanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-
butanol, 2-metil-2-propanol, sikloheksanol. Lakukan percobaan satu per satu tiap
tabung. Masukkan 1 tetes hasil reaksi Lucas yang bersesuaian dari percobaan 1
kedalam masing-masing tabung yang telah berisi 2 mL pereaksi perak nitrat. Tutup
tabung dengan penutup karet. Catat waktu mulai penambahan. Amati dan catat dengan
tepat waktu campuran menjadi keruh dan waktu pembentukan endapan di dasar atau di
dinding tabung. Apabila tidak terjadi perubahan dalam waktu 5 menit, hangatkan
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
24
campuran dalam penangas air panas dan amati perubahan yang terjadi. Tambahkan
beberapa tetes HNO3 1M dan amati. Catat pada lembar pengamatan.
3. Uji Natrium Iodida
Beri label tabung reaksi dengan nama senyawa; etanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-
butanol, 2-metil-2-propanol, sikloheksanol. Lakukan percobaan satu per satu tiap
tabung. Masukkan 2 tetes hasil reaksi Lucas yang bersesuaian dari percobaan 1
kedalam masing-masing tabung yang telah berisi 1 mL larutan natrium Iodida 15%
dalam aseton kering. Tutup tabung dengan penutup karet. Catat waktu mulai
penambahan. Amati dan catat dengan tepat waktu campuran menjadi keruh dan waktu
pembentukan endapan.
4. Reaktivitas: Pelarut
Beri label tiga tabung reaksi kering dengan campuran pelarut yang digunakan (aseton:
air; 55:45, 60:40, 65:35). Masukkan 2 mL masing-masing campuran pelarut tersebut
kedalam tabung yang sesuai, tambahkan 2 tetes larutan NaOH 0,5 M dan 2-3 tetes
indikator fenolftalein. Tutup tabung dengan penutup karet dan masukkan tabung
kedalam penangas air hangat selama 3-4 menit. Masukkan 3 tetes hasil reaksi Lucas
untuk 2-metil-2-propanol dari percobaan 1 kedalam masing-masing tabung. Catat
waktu mulai penambahan. Aduk, amati dengan teliti dan catat dengan tepat waktu
warna merah muda indikator hilang.
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
25
LEMBAR PENGAMATAN
Reaksi Lucas
Senyawa Uji
Waktu Mulai
Penambahan
Pereaksi Lucas
Waktu Terjadi
Kekeruhan/Terbentu
k Dua Fasa
Waktu Total
Etanol
2-Propanol
1-Butanol
2-Butanol
2-Metil-2-propanol
Sikloheksanol
Uji Perak Nitrat & Uji Natrium Iodida
Senyawa Uji
Uji Perak Nitrat Uji Natrium Iodida
Waktu
Mulai
Waktu
Keruh
Waktu
Endap
Waktu
Total
Waktu
Mulai
Waktu
Keruh
Waktu
Endap
Waktu
Total
Etanol
2-Propanol
1-Butanol
2-Butanol
2-Metil-2-propanol
Sikloheksanol
Reaktivitas: Pelarut
Campuran
Pelarut Waktu Mulai
Waktu Warna
Indikator Hilang Waktu Total
aseton: air 55:45
aseton: air 60:40
aseton: air 65:35
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
26
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
27
PERCOBAAN 3
NITRASI SENYAWA AROMATIS
Reaksi-reaksi substitusi pada atom karbon alifatik umumnya bersifat nukleofilik. Reaksi
substitusi aromatik bersifat elektrofilik akibat rapatan elektron pada cincin benzena yang
tinggi. Spesi yang bereaksi dengan cincin aromatik dapat berupa ion positif atau dipol dengan
ujung positif. Spesi yang kekurangan elektron ini, elektrofil, dapat dihasilkan melalui
berbagai cara, tetapi reaksi antara elektrofil dan cincin aromatik pada dasarnya sama.
Mekanisme reaksi substitusi aromatik elektrofilik, mekanisme ion arenium, dapat dilihat
sebagai berikut:
Tahap 1
Tahap 2
Reaksi tahap 1 menunjukkan benzena mendonorkan pasangan elektron bebas pada spesi
elektrofilik , E+, menghasilkan intermediat karbokation, ion arenium. Meskipun ion arenium
terstabilkan oleh keadaan resonansi, intermediat ini kehilangan stabilitas aromatisnya sebesar
36 kkal/mol. Stabilitas ini didapatkan kembali pada reaksi tahap 2 melalui eliminasi sebuah
proton dari ion arenium menghasilkan benzena tersubstitusi. Proses ini dikenal sebagai re-
aromatisasi.
Reaksi substitusi aromatik elektrofilik pada benzena monosubstitusi dipengaruhi
beberapa faktor, satu faktor tersebut adalah laju reaksi relatif. Gugus pensubstitusi pada
cincin dapat menyebabkan reaksi substitusi berjalan lambat atau cepat dibandingkan reaksi
dengan benzena. Gugus pensubstitusi yang meningkatkan laju reaksi relatif terhadap laju
reaksi dengan benzena disebut gugus pengaktivasi. Gugus ini mendonorkan elektron,
meningkatkan rapatan eelktron cincin aromatik dan menstabilkan ion arenium. Gugus
pengaktivasi ini mendonorkan elektron pada cincin aromatik melalui dua cara, resonansi dan
hiperkonjugasi. Gugus pengaktivasi tipe resonansi mempunyai pasangan elektron bebas pada
atom yang terikat langsung pada cincin. Elektron ini overlap dengan awan elektron phi (π)
sistem aromatik. Gugus –N(CH3)2 dan –OH merupakan dua contoh gugus tipe ini. Gugus
pengaktivasi tipe hiperkonjugasi menstabilkan ion arenium melalui overlap ikatan sigma ()
dengan sistem π aromatik. Substituen alkil adalah contoh umum aktivator jenis ini. Bentuk
resonansi ion arenium dapat dilihat sebagai berikut:
E+H
E+
H
E+
H
E
+
benzena ion arenium
H
E
+E
benzena tersubstitusi
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
28
Gugus pensubstitusi yang menurunkan laju reaksi relatif terhadap laju reaksi dengan
benzena adalah gugus pendeaktivasi. Gugus ini menarik elektron dan menurunkan rapatan
elektron cincin aromatik sehingga stabilitas ion arenium turun. Gugus pensubstitusi dapat
emnarik elektron dari cincin melalui resonansi atau induksi. Ikatan π yang dapat terjadi
melalui overlap orbital p substituen dengan sistem π cincin aromatik menyebabkan efek
penarikan elektron secara resonansi. Gugus penarik elektron tipe resonansi umumnya
mempunyai atom positif atau atom parsial positif yang terikat langsung dengan cincin. Gugus
-CN dan –NO2 merupakan contoh gugus penarik elektron tipe resonansi. Efek induksi
dihasilkan dari perbedaan elektronegativitas atom-atom ikatan. Atom-atom elektronegatif
menarik elektron cincin aromatik melalui ikatan . Gugus penarik elektron tipe induksi
dicontohkan oleh halogen.
Sifat elektronik alami substituen juga mempengaruhi posisi terjadinya reaksi elektrofilik.
Cincin aromatik disubstitusi dapat dijumpai dalam tiga bentuk: orto (1,2-), meta (1,3-), dan
para (1,4-). Pengaruh secara keseluruhan dapat diklasifikasikan dalam 3 kelompok: gugus
pengaktivasi pengarah orto-para, gugus pendeaktivasi pengarah orto-para, gugus
pendeaktivasi pengarah meta. Semua gugus yang mengaktivasi cincin aromatik melalui
dorongan elektron adalah pengarah orto-para. Substituen penarik elektron umumnya
pengarah meta. Halogen adalah pendeaktivasi pengarah orto-para yang menunjukkan efek
induksi penarik elektron dan efek resonansi pendorong elektron. Halogen mendekativasi
cincin aromatik akibat elektronegativitasnya yang tinggi tetapi dapat menstabilkan ion
arenium melalui pemakaian bersama pasangan elektron. Klasifikasi gugus pengarah dapat
dilihat sebagai berikut:
Nitrasi merupakan satu contoh penting reaksi substitusi aromatik elektrofilik. Senyawa
aromatik nitro banyak digunakan dalam berbagai produk. Gugus elektrofil dalam nitrasi
adalah ion nitronium (NO2+) yang dihasilkan dari asam nitrat melalui protonasi dan dehidrasi
menggunakan asam sulfat sebagai agen pendehidrasi.
X
E+
E
XH
+E
XH
+E
XH
+
X
EH
+
X
EH
+
X
H E
+
X
H
E
+
X
H
E+
X
H
E+
+
orto-
para-
meta-
-NH2 -OCH3-CH3 (alkil)
-OH -NHCOCH3
-F -Br
-Cl -I
-COH -SO3H
-COOR -COCH3
-NO2
-CN
reaktivitas
gugus pengaktivasipengarah orto- para-
gugus pendeaktivasipengarah orto- para-
gugus pendeaktivasipengarah meta-
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
29
EKSPERIMEN
A. PETUNJUK UMUM
Percobaan memberikan informasi mengenai sifat-sifat dan reaktivitas senyawa
aromatik tersubstitusi. Percobaan dilakukan terhadap toluena, klobenzena, metil
benzoat, dan nitrobenzena.
BUANG SEMUA LIMBAH PERCOBAAN PADA TEMPAT YANG TELAH
DISEDIAKAN.
JANGAN BUANG LIMBAH DI WASTAFEL.
Catat semua data dan pengamatan pada lembar pengamatan yang tersedia dalam
dokumen percobaan.
B. ALAT DAN BAHAN
Alat
- Erlenmeyer
- Pipet tetes
- Gelas piala
- Gelas ukur
- Penangas es
Bahan
- Toluena
- Klorobenzena
- Metil Benzoat
- Nitrobenzena
- H2SO4 pekat
- HNO3 pekat
- Aquades
- Es batu
C. PROSEDUR
1. Nitrasi Toluena
Masukkan 3 mL toluena kedalam erlenmeyer 125 mL yang telah berisi 6 mL H2SO4
pekat. Dinginkan campuran reaksi dalam penangas es hingga tidak terasa panas. Aduk
campuran reaksi dengan cara menggoyangkan erlenmeyer selama 10 menit.
Tambahkan perlahan campuran 2 mL H2SO4 pekat dan 2 mL HNO3 pekat kedalam
erlenmeyer yang masih berada dalam penangas es sambil diaduk. Amati dengan teliti
dan catat setiap perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan.
2. Nitrasi Klorobenzena
Masukkan 2,25 mL klorobenzena kedalam erlenmeyer 125 mL yang telah berisi 6 mL
H2SO4 pekat. Dinginkan campuran reaksi dalam penangas es hingga tidak terasa panas.
Aduk campuran reaksi dengan cara menggoyangkan erlenmeyer selama 10 menit.
Tambahkan perlahan campuran 2 mL H2SO4 pekat dan 2 mL HNO3 pekat kedalam
erlenmeyer yang masih berada dalam penangas es sambil diaduk. Amati dengan teliti
dan catat setiap perubahan yang terjadi pada lembar pengamatan.
3. Nitrasi Metil Benzoat
Masukkan 1,5 mL metil benzoat dan 4 mL H2SO4 pekat kedalam erlenmeyer 125 mL.
Dinginkan campuran reaksi dalam penangas es hingga tidak terasa panas. Tambahkan 2
mL HNO3 pekat tetes demi tetes kedalam campuran reaksi yang masih berada dalam
penangas es, aduk campuran reaksi dengan menggoyangkan erlenmeyer. Lanjutkan
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
30
pendinginan selama 5 menit. Amati dengan teliti dan catat setiap perubahan yang
terjadi pada lembar pengamatan.
4. Nitrasi Nitrobenzena
Masukkan 2,25 mL nitrobenzena kedalam erlenmeyer 125 mL yang telah berisi 6 mL
H2SO4 pekat. Aduk campuran reaksi dengan cara menggoyangkan erlenmeyer selama
20 menit. Tambahkan perlahan campuran 2 mL H2SO4 pekat dan 2 mL HNO3 pekat
kedalam erlenmeyer sambil diaduk. Amati dengan teliti dan catat setiap perubahan
yang terjadi pada lembar pengamatan.
Petunjuk Praktikum Kimia Organik I SK 091341 Semester Genap 2013/2014
31
LEMBAR PENGAMATAN
Nitrasi Senyawa Aromatis
Pengamatan
Toluena
Klorobenzena
Metil
Benzoat
Nitrobenzena