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PROCESOS INDUSTRIALES
NITRACIONCarlos R. Arce Cruzado
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NITRACION
DEFINICION
Inserción de un grupo nitro (–NO2) en un compuesto orgánico, por reacción de un hidrocarburo con ácido nítrico.
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NITRACION
REACCION CARACTERISTICA
Ar–H + HNO3 Ar–NO2 + H2O
NITROCOMPUESTO
HO–NO2
AGENTE DE
PROCESOM.P.
PRODUCTO
PRINCIPALCOPRODUCTO
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AGENTES DE PROCESO1. Ácido nítrico concentrado 2. Mezclas nitrantes
a. Óleum b. Ácido sulfúrico concentrado (MSN)
c. Anhídrido acético3. Nitratos
a. Alcalinos KNO3 / H2SO4 b. Orgánicos CH3-CO-O-NO2, ø-CO-O-NO2 c. De Metales Pesados AgNO3 / CH3-COOH
4. Pentóxido de Nitrógeno (N2O5)
NITRACION
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MATERIA PRIMA
Alcanos: metano, etano, propano
Alquenos
Compuestos Aromáticos
NITRACION
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EL ÁCIDO NITRICO
1. Estructura
H–O–N H–O–NO
O
O
O
NITRACION
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EL ÁCIDO NITRICO (cont.)
2. Propiedades físicas
Líquido incoloro Infinitamente soluble en agua Explosivo al contacto con el alcohol Densidad (D20º/4º) = 1.425 % en peso = 72.86
NITRACION
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EL ÁCIDO NITRICO (cont.)
3. Propiedades químicas Ácido fuerte Oxidante muy enérgico Doble comportamiento químico
Cuando está concentrado (HO.NO2) Cuando está diluido (HNO3)
NITRACION
FORMA SEUDOACIDA
FORMA ACIDA
VERDADERA
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HNO3
%
Forma seudoácid
a% HO.NO2
Forma ácida verdadera sin
ionizar% HNO3
Forma ácida verdadera
ionizada % H+ + NO3
–
77.3 70 25 5
31.6 2 60 38
RELACION ENTRE LAS DOS FORMAS DEL ACIDO NITRICO
NITRACION
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INCONVENIENTES EN EL PROCESO DE NITRACION
El HNO3 y los NOx son agentes oxidantes fuertes, por lo que la oxidación acompaña a la nitración.
Conforme avanza el proceso, el agente nitrante se hace más diluido debido al H2O producida.
La disminución de la concentración del ácido nítrico ocasiona dos problemas importantes: Se reduce su capacidad de nitración. Aumenta su actividad como agente
oxidante.
NITRACION
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PROCEDIMIENTOS PARA ATENUAR LOS INCONVENIENTES DEL EMPLEO DE HNO3
Emplear un gran exceso de ácido nítrico (formación de polinitroderivados).
Separación continua del agua producida en la nitración para mantener una [ ] constante de HNO3.
Para esto se inyecta una corriente de benceno que forma una mezcla azeotrópica binaria (H2O – C6H6). Se separa el benceno del azeótropo y se retorna al reactor de nitración.
NITRACION
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PROCEDIMIENTOS PARA ATENUAR LOS INCONVENIENTES DEL EMPLEO DE HNO3
(cont.)
Realizar la nitración en presencia de agentes deshidratantes como:
Acido fosfórico Acido sulfúrico (MSN)
NITRACION
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FACTORES QUE INFLUYEN EN EL PROCESO DE NITRACION
1. Temperatura de reacción La reacción de nitración libera una gran
cantidad de calor.Las reacciones secundarias de oxidación incrementan el calor producido.El calor de dilución del ácido sulfúrico incrementa aún más el calor generado en el reactor.
NITRACION
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FACTORES QUE INFLUYEN EN EL PROCESO DE NITRACION (cont.)
1. Temperatura de reacción (cont.) La temperatura no influye directamente en
la orientación del grupo nitro. La temperatura influye en la pureza del
producto, su incremento favorece:
El grado de nitración (dinitración). La actividad oxidante del ácido
nítrico
NITRACION
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FACTORES QUE INFLUYEN EN EL PROCESO DE NITRACION (cont.)
1. Temperatura de reacción (cont.) La descomposición del agente de
proceso.
Se recomienda mantener la temperatura lo suficientemente baja.
NITRACION
4HNO3 4NO2 + 2H2O + O2
Oxido rojo de nitrógeno
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FACTORES QUE INFLUYEN EN EL PROCESO DE NITRACION (cont.)
2. Agitación Una agitación eficiente en el reactor es
esencial para evitar sobrecalentamientos locales.
La materia prima (F.O.) y el agente de proceso (F.I.) deben saturarse la una de la otra para aumentar la velocidad de reacción.
El reactor debe tener un mecanismo de agitación eficiente.
NITRACION
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FACTORES QUE INFLUYEN EN EL PROCESO DE NITRACION (cont.)
3. Concentración de la mezcla nitrante
La concentración del ácido nítrico influye en:
La velocidad de formación del nitrocompuesto
El grado de nitración alcanzado
NITRACION
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FACTORES QUE INFLUYEN EN EL PROCESO DE NITRACION (cont.)
4. Solubilidad Con el aumento de la T y [ ] del
ácido sulfúrico, se incrementa la solubilidad de los nitroderivados, necesitándose un menor tiempo para alcanzar un determinado grado de nitración.
NITRACION
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MEZCLA SULFONITRICA (MSN)
La nitración de compuestos aromáticos se efectúa generalmente en fase líquida y empleando la MSN.
Es una mezcla de ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico concentrado.
NITRACION
MSN
– H2O
– H2SO4
– HNO3
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MEZCLA SULFONITRICA (cont.) FUNCIONES DEL ACIDO SULFURICO EN LA
NITRACION
Absorbe el agua producida durante la reacción de nitración, formando hidratos
H2SO4.nH2O
evitando la dilución y por tanto la disociación del ácido nítrico en aniones NO3
–, que actúa como oxidante.
Incrementa la solubilidad de la M.P. en la mezcla de reacción, acelerando la VR.
NITRACION
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MEZCLA SULFONITRICA (cont.) FUNCIONES DEL ACIDO SULFURICO EN LA
NITRACION (cont.)
Promueve la ionización del ácido nítrico para dar el ion nitronio (NO2
+), él cual es el verdadero agente nitrante.
NITRACION
HONO2 + 2 H2SO4 NO2+
+ H3O+
+ 2 HSO4–
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MEZCLA SULFONITRICA (cont.) FUNCIONES DEL ACIDO SULFURICO EN LA
NITRACION (cont.)
Ar–H + NO2+
Ar
+ H
NO2ION NITRONIO
(electrófilo) ION BENCENONIO
(carbocatión)
Ar
+ H
NO2
+ HSO4–
Ar–NO2 + H2SO4
NITRACION
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MEZCLA SULFONITRICA (cont.) FUNCIONES DEL ACIDO SULFURICO EN LA
NITRACION (cont.)
La absorción del agua por el ácido sulfúrico desplaza el equilibrio de la reacción hacia la formación del producto.
NITRACION
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MEZCLA SULFONITRICA (cont.)
Se formula la composición de la MSN para que al final de la nitración la relación entre el ácido sulfúrico y el agua sea óptima. Esta relación se conoce como Índice de Deshidratación del Ácido Sulfúrico (IDS).
NITRACION
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MEZCLA SULFONITRICA (cont.)INDICE DE DESHIDRATACION DEL ACIDO
SULFURICO (IDS)
Es el cociente obtenido al dividir la cantidad de ácido sulfúrico presente en la MSN entre el agua total presente al término de la nitración.
NITRACION
IDS =MASA DE ACIDO SULFURICO
MASA TOTAL DE AGUA
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MEZCLA SULFONITRICA (cont.)INDICE DE DESHIDRATACION DEL ACIDO
SULFURICO (IDS) (cont.)
Ejemplo 1. Calcular el IDS para el proceso de nitración del benceno, en el que se utiliza una mezcla sulfonítrica de la siguiente composición: H2SO4 (60%), HNO3 (32%) y H2O (8%). Se alimenta al reactor la M.P. y el agente de proceso en proporciones moleculares.
NITRACION
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MEZCLA SULFONITRICA (cont.)INDICE DE DESHIDRATACION DEL ACIDO
SULFURICO (IDS) (cont.)
Ejemplo 2. Calcular el IDS para el ejemplo 1, utilizando un exceso de 5% de agente de proceso.
Explicar las respuestas de ambos ejemplos.
NITRACION
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MEZCLA SULFONITRICA (cont.)
NITRACION
M.P. PRODUCTO H2SO4 HNO3 H2O IDS% E
HNO3
Benceno Mononitrobenceno 60.0 % 32.0 % 8.0 % 3.52 1.0
MNB m–Dinitrobenceno 75 % 20 % 5 % 7.36 10
Benceno m–Dinitrobenceno 80.0 % 18.0 % 2.0 % 11.9
6 10
Clorobenceno
Nitroclorobenceno 71.0 % 18.0 % 11.0 % 4.41 1
Acetanilida Nirtroacetanilida 47 % 33 % 20 % 1.5
Naftaleno Alfa–Nitronaftaleno
59.55 %
15.85 %
24.60 % 2.05 ~ 1.8
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EFECTO DE LOS GRUPOS SUSTITUYENTES SOBRE LA ORIENTACION DEL GRUPO NITRO
EN LOS COMPUESTOS AROMATICOS
Un grupo unido a un anillo bencénico: Afecta su reactividad. Determina la orientación de la sustitución.
Hay grupos: Activantes (anillo aromático más
reactivo que el benceno). Desactivantes.
NITRACION
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EFECTO DE LOS GRUPOS SUSTITUYENTES SOBRE LA ORIENTACION DEL GRUPO NITRO EN LOS COMPUESTOS AROMATICOS (cont.)
Hay grupos:
Directores orto-para (motivan el ataque en la posiciones orto y para).
Directores meta.
NITRACION
![Page 31: NITRACION - Alumnos](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022062407/55cf9bdc550346d033a7a682/html5/thumbnails/31.jpg)
EFECTO DE LOS GRUPOS SUSTITUYENTES SOBRE LA ORIENTACION DEL GRUPO NITRO EN LOS COMPUESTOS AROMATICOS (cont.)
El grupo nitro entra (en un anillo bencénico) en las posiciones orto y para:
–OH, –NH2, –NHCOCH3, –R, –Cl, –Br, –I El grupo nitro entra en la posición meta:
Nitro (–NO2), Carbonilo (–CHO, –COR)
Carboxilo (–COOH, –COOR), Sulfónico (–SO3H)
NITRACION
![Page 32: NITRACION - Alumnos](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022062407/55cf9bdc550346d033a7a682/html5/thumbnails/32.jpg)
EFECTO DE LOS GRUPOS SUSTITUYENTES SOBRE LA ORIENTACION DEL GRUPO NITRO EN LOS COMPUESTOS AROMATICOS (cont.)
Cuando se nitra directamente naftaleno:
El primer grupo nitro se fija casi en su totalidad en la posición alfa.
El segundo grupo nitro lo hace en la posición 5 u 8.
NITRACION
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NITRACION DE AMINAS Y FENOLES
El grupo amino (–NH2) es muy susceptible a la oxidación, por lo que se le protege antes de efectuar la nitración.
La protección se hace acilando el grupo amino, empleando:
Cloruro de acetilo Cloruro de benzoílo Acido acético
NITRACION
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+ CH3–C
O
Cl
Acetanilida
NITRACION DE AMINAS Y FENOLES (cont.)
NITRACION
NH2 NHCOCH3
HNO3–NO2
NHCOCH3
+
NHCOCH3
NO2
AC
ILA
CIO
N
NITRACION
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NITRACION DE AMINAS Y FENOLES (cont.)
+ H2O
NITRACION
–NO2
NHCOCH3
+
NHCOCH3
NO2
–NO2
NH2 NH2
NO2
+
o–NITROFENOL
p–NITROFENOLHIDROLISIS
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NITRACION DE AMINAS Y FENOLES (cont.)
Los fenoles también se oxidan, por lo que antes de nitrarlos, es necesario acilar el grupo hidroxilo para formar un ester.
Una vez nitrados los fenoles acilados, por hidrólisis, producen los nitrofenoles.
NITRACION
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OBTENCION DE NITROBENCENO
Existen dos clases de procesos para la obtención de NB:
Proceso discontinuo (clásico).
Proceso continuo (cascada).
NITRACION
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OBTENCION DE NITROBENCENO (Proceso discontinuo)
Proceso: Nitración Materia Prima: Benceno Agente de Proceso:
Mezcla sulfonítrica
H2SO4 : 60%
HNO3 : 32%
H2O : 8%
NITRACION
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OBTENCION DE NITROBENCENO (cont.) (Proceso discontinuo)
Reacciones químicas: Principal
+ HNO3 + H2O + 117 KJ/mol
NITRACION
NO2
MONONITROBENCENO NITRACION
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OBTENCION DE NITROBENCENO (cont.) (Proceso discontinuo)
Reacciones químicas: Secundaria
+ HNO3 + H2O
NITRACION
NO2
–NO2
m–Dinitrobenceno
NO2
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OBTENCION DE NITROBENCENO (cont.) (Proceso discontinuo)
Condiciones de Operación: Temperatura: 50–55 °C Presión: 1 atm IDS: 3.52 Catalizador: No se utiliza Agitación enérgica
NITRACION
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OBTENCION DE NITROBENCENO (cont.) (Proceso discontinuo)
Fase de Reacción: líquido–líquido (dos fases: acuosa (ácido de nitración) y orgánica (M.P.))
Termodinámica: –117 Kcal/mol Cinética: 2–4 horas (tiempo de permanencia)
Sistema: discontinuo (por cargas)
NITRACION
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OBTENCION DE NITROBENCENO (cont.) (Proceso discontinuo)
Reactor: Tipo Batch Tanque cerrado de acero al Cr – Ni
(aleación resistente al ácido). Provisto con mecanismo de agitación. Con serpentines de enfriamiento
interno o chaqueta.
NITRACION
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OBTENCION DE NITROBENCENO (cont.) (Proceso discontinuo)
Diagrama de Flujo:
NITRACION
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DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO DE OBTENCION DE NITROBENCENO
PROCESO DISCONTINUO
COLUMNA DE
DESTILACION
REACTOR
SEPARADOR
COLUMNA DE
RECTIFICACION
TK de
ALMACENAMIENTO
TK de
ALMACENAMIENTO
TK LAVADOR -
NEUTRALIZADOR
TK de
ALMACENAMIENTO
m-DNB
NO2
C6H6 MSN
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OBTENCION DE NITROBENCENO (cont.) (Proceso discontinuo)
Descripción del proceso: Se coloca en el reactor la carga de B a
nitrar. Se arranca el agitador mecánico para lograr
un contacto uniforme entre el B y la MSN. La MSN se hace fluir sobre el B. Por el serpentín se hace circular H2O(v) para
calentar la carga para que se inicie la reacción.
NITRACION
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OBTENCION DE NITROBENCENO (cont.) (Proceso discontinuo)
Descripción del proceso (cont.): Luego que se inicia la reacción, por la alta
exotermicidad, el serpentín es utilizado como refrigerante para mantener la T de operación.
Al cabo de algunas horas de permanencia de la carga en el reactor, la MSN esta agotada (acido residual, acido agotado (spent)).
NITRACION
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OBTENCION DE NITROBENCENO (cont.) (Proceso discontinuo)
Descripción del proceso (cont.): La carga de reacción pasa a un separador,
en donde se deja reposar por unas 12 horas para la separación de fases.
La fase inferior (F.A.) es el ácido residual, y es almacenado en un tanque para luego ser concentrado y reciclado.
NITRACION
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OBTENCION DE NITROBENCENO (cont.) (Proceso discontinuo)
Descripción del proceso (cont.): La fase superior (F.O.) que contiene el NB
pasa a una etapa de lavado y neutralización.
Primero se lava, colocando en el TK lavador-neutralizador una carga de agua caliente, agregando luego el NB del separador, y se agita por 30’.
NITRACION
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OBTENCION DE NITROBENCENO (cont.) (Proceso discontinuo)
Descripción del proceso (cont.): Se deja reposar la carga por 30’. La F.A. es la capa superior, que se lleva a un
TK de almacenamiento donde por gravedad se recupera el NB arrastrado por el agua de lavado.
Luego se lava la F.O. que queda en el TK con Na2CO3 (ac) (~45 °C), para neutralizar el ácido residual.
NITRACION
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OBTENCION DE NITROBENCENO (cont.) (Proceso discontinuo)
Descripción del proceso (cont.): El NB crudo ingresa luego a un TK de
almacenamiento donde se le deja reposar para que se separe los restos del agua de lavado.
El NB crudo es destilado en dos columnas para obtenerlo puro.
NITRACION
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OBTENCION DE NITROBENCENO (cont.) (Proceso discontinuo)
Rendimiento: Se obtiene aproximadamente
153 Kg NB/100 Kg B alimentado
NITRACION
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OBTENCION DE NITROBENCENO (cont.) (Proceso discontinuo)
Usos:
NITRACION
NITROBENCENO
ANILINA (> 95%)
m–CLORO NITROBENCENO
Acido nitrobencenosulfónico
DISOLVENTE
OXIDANTE SUAVE
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OBTENCION DE NITROBENCENO (cont.)
(Proceso continuo)
Se emplea una serie (cascada) de reactores de nitración, al menos tres unidades.
1er reactor: T = 35–40°C; 2do: T = 50°C y en el último T = 55–60°C.
La purificación del NB es semejante a como en el proceso discontinuo.
NITRACION