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8/14/2019 Isomeria optica (35s)
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Un trabajo de
Alberto Lahore
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ISOMERA PTICA
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Primera parte
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Johann Sebastian Bach us ampliamente la tcnica de lainversin meldica, como en el caso de sus fugas espejo
(contrapuntos XII y XIII), de El Arte de la Fuga.
Cada fuga espejo consiste en un par de melodas
(Rectus e Inversus) tales que, cuando una de ellas
asciende, la otra desciende, y a la inversa.
La inversin meldica se cumple para todas las voces;
por ejemplo, cuando en el Rectus canta la soprano,
la meloda reflejada en el Inversus la canta el bajo...
Esta tcnica le permiti a Bach lograr magistrales efectos
de contrapunto.
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En el cuento de Lewis Carroll
Through the looking-glass,and what Alice found there,
que el autor escribi luego de
Alice in Wonderland,la fantasa del escritor
nos conduce a un mundo
reflejado en el espejo...
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En el primer captulo, titulado La casa del espejo, despus de
atravesar el espejo, Alicia encontr un libro sobre la mesa.Comenz a hojearlo, a ver si encontraba algn prrafo que pudiera
leer...
-Pues parece estar escrito en un idioma que no conozco... - se dijo a
s misma. Y en efecto, deca as:
(...) Claro! Es un libro en el espejo! -dijo Alicia.
Por lo tanto, si lo coloco delante del espejo, las palabras se pondrn
al derecho... Y este fue el poema que Alicia ley entonces:
(contina)................
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En otro captulo del cuento, Alicia conoce a los gemelos Tweedledum yTweedledee, encontrndolos en la posicin que muestra este dibujo
realizado por Sir John Tenniel, quien ilustr los cuentos deAlicia.
Cada uno de los gemelos tiene un brazo por encima del hombro del
hermano, y el otro brazo a un lado. Excepto por algn detalle, losgemelos quedaron dibujados como enantimeros (diapositiva n 21).
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El cuento contina diciendo que ambos
saludaron a Alicia extendindole la mano quetenan libre; pero Alicia no quera darle la
mano a uno primero que al otro, para no herir
los sentimientos del segundo; por lo tantoAlicia extendi sus dos manos a la vez,
estrechando las manos libres de ambos
gemelos...
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El cuento contina diciendo que ambos
saludaron a Alicia extendindole la mano quetenan libre; pero Alicia no quera darle la
mano a uno primero que al otro, para no herir
los sentimientos del segundo; por lo tantoAlicia extendi sus dos manos a la vez,
estrechando las manos libres de ambos
gemelos...
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espejo
A A
H H
I I
M M
O O
Algunas letras
maysculas
de imprenta
son iguales a
su imagenreflejada
en el espejo.
Son simtricasizquierda-derecha.
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TLP
V
R
U
Pregunta:
Cules de estas letrasson simtricas
izquierda-derecha?
Sealarlas utilizando el puntero delratn como marcador de color.
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La letra L, por ejemplo,
es diferente a su imagen en el espejo.
L, P, R, son letras asimtricas
izquierda-derecha.
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Las molculas de oxgeno (O2)son iguales a su imagen en el espejo.
Son simtricas izquierda-derecha...
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Tambin las molculas de agua son
simtricas izquierda-derecha...
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La condicin
suficiente -perono necesaria-
para que
la molcula sea
asimtrica, es
que tenga
un tomo de
carbono unido a
cuatro tomos(o grupos de
tomos)
diferentes.
Existen
molculas, en
cambio, que
son
asimtricascomo las letras
L, P, R...
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Un tomo de carbono unido a
cuatro tomos (o grupos) diferentesse denomina carbono quiral
(del griego mano),
porque origina la existencia de molculas conconfiguracin opuesta,
que son entre s como la mano derecha y la izquierda,
(o como un objeto y su imagen en el espejo).
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Las molculas que presentanconfiguracin opuesta
son entre s enantimeras.(del griego, enantio: opuesto, y meros: partes).
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Si estas molculas fueran planas, no existiran dos
configuraciones diferentes.
Ambos esquemas representaran a la misma molcula
rotada 180 fuera del plano.
C C
La existencia de compuestos enantimeros,
formados por molculas con configuracin opuesta,
indica que los tomos no estn ubicados en un
mismo plano.
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J. H. vant Hoff (holands), en 1874, precisamente con la finalidad
de explicar la existencia de compuestos enantimeros, plante la
hiptesis de que las valencias del carbono deban de estar dirigidas
hacia los vrtices de un imaginario tetraedro regular.
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Muchos qumicos de la
poca consideraron que la
hiptesis de una fuerza deatraccin dirigida slo en
ciertas direcciones del
espacio, contradeca todos
los conceptos vigentessobre fuerzas de
atraccin...
La teora de Pauling y Slater (1931), y la teora de Pauling de la hibridacin
de orbitales, desarrollada en los aos siguientes, permitieron explicar el
carcter dirigido de estos enlaces y su configuracin tetradrica.En 1901, vant Hoff haba recibido el primer Premio Nobel de Qumica.
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COOH
CHOH
CH3
En el cido lctico, por ejemplo,
(cido -hidroxipropanoico), el tomo de carbonocontiguo al grupo funcional carboxilo (carbono ), es un
tomo de carbono quiral, un centro quiral, lo que da
origen a la existencia de molculas enantimeras...
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COOH
H OH
CH3
COOH
HO H
CH3
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Las frmulas en perspectiva, representan al carbono quiral
sin necesidad de dibujar el inexistente tetraedro,
motivo por el cual vant Hoff haba sido criticado.
Los enlaces hacia atrs del plano se representan con lneas punteadas,
y los enlaces hacia adelante del plano, con tringulos.
Mediante las frmulas en perspectiva, los enantimeros
del cido lctico se representan as:
COOH
H C OH
CH3
COOH
HO C H
CH3
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1 HCO 2 HCO
H C OH HO C HH C OH HO C H
CH2OH CH2OH
3 HCO 4 HCO
H C OH HO C H
HO C H H C OH
CH2OH CH2OH
Si una molcula tiene dos centros quirales diferentes, son posibles 4
configuraciones. Los compuestos 1 y 2 son enantimeros.
Tambin son enantimeros el 3 y el 4. Estos ltimos son diastermeros
del 1 y el 2, y sus propiedades fsicas y qumicas difieren de las deaquellos. Del mismo modo, 1 y 2 son diastermeros del 3 y el 4.
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Enantimeros y diastermeros son
ismeros, porque son
compuestos diferentes que tienen la misma
frmula molecular.
Los enantimeros y diastermeros,
se denominan ismerospticospor razones que se explican en la
segunda parte de este trabajo.
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En resumen:cuando la molcula tiene un centro quiral,
es posible la existencia de un par de enantimeros;
cuando la molcula tiene dos centros quirales
diferentes,
es posible la existencia de dos pares de enantimeros,
que son diastermeros entre s.
Para un determinado compuesto,
el nmero mximo posible de ismeros pticos es 2nsiendo n el nmero de centros quirales diferentes
(regla de vant Hoff).
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Glicina
(cido -aminoetanoico) Alanina
(cido -aminopropanoico)
Uno de estos -aminocidos que forman parte delas protenas, presenta un centro quiral.
Marcar el centro quiral.
COOH COOH
CH2NH2 CHNH2
CH3
Pregunta:
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Cuntos centros quirales existen en lamolcula de alcohol amlico? (2-metil 1-butanol).
Escribir las frmulas de los enantimeros.
CH2OH
CHCH3
CH2
CH3
Pregunta:
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O
C H
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
La frmula representa a las aldopentosasen forma de cadena abierta.
a) Cuntos centros quirales existen?
Marcarlos empleando el puntero del ratncomo marcador de color.
b) Cuntas aldopentosas pueden existir
en este caso?
Todas las aldopentosas son conocidas.Una de las ms importantes es la ribosa, producto de la hidrlisis
del cido ribonucleico,ARN, donde se encuentra en forma decadena cerrada (cclica).
La desoxirribosa, que tiene un tomo menos de oxgeno, forma
parte de la molcula del cido desoxirribonucleico,ADN.
Pregunta:
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Pregunta:
El cido clico (C24
H40
O5), presente en la bilis,
tiene 11 centros quirales diferentes.
Cuntos ismeros pticos son posibles?
(Slo uno existe en el organismo).
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Fin de la primera parte