Transcript
Page 1: Gold electrodes modified with 16H,18H-Dibenzo[c,l]-7,9-dithia-16,18-diazapentacene for electrocatalytic oxidation of NADH

���� ��������� ������ ��� ����������������������������������������������������

��� ������������ ��� �!������� �� "#��

$����� %���� �� &���� '(����� �� )���� *������ +����( ��,�*������ *����� �� )��� #��!����( -�����. �

� ���������� �� ����� �������� � �������� �� ��������� � ���� ���� ���� ��� ���� !! ��"#�$����� ������� ���������� ��%���� �������� � �������� �� ��������� � ���� ���� ���� ��� ���� !! ��"#�$����� ������

%����/�� 0� '���� 011�2 �����/�� �� ��/��� ��� 00 '� 011�

��������

���������������������������������������������������� 3���+4� � �� ������������� ����/���/� ���������. � � ������� ����

����� ������������� ���.� ����.� ����� �� ��� �������� .��� ��(����. �� � ������ ��������� ��� ������������ ��� ����/�� ���

������������� ������� ���(�������� 3"#��4 �!�������5 * ���� /������� 3*$4 ��(������ �������� �� �6(��( �(7��

��(���� �� ��7����� �� /��(�� ���� �� ��8 3�4 ������ ��� ������� ������.����( ���� ������� 3�- � � ��� �� �� �514 �� ��� ��

���.� ��� ��� 9 ��� �2 3��4 ��������� ��� ������������ ��� ����/�� �� ��� ��/���.���� ����(�� ��� "#�� �!�������5 :�� ������

����� ������������ ��� ���� ������� �� � �/��(���� ��� ��� �������. ��; ��������� 3%�<4 ������6(� 3����"#����1 � =�1��1> '�� ��� �� �� �5145 :�� �������������� ����/��� ��� ������������ ��� ����/�� �� ���+ ��� ��;��� ��?(����� � ��� ���

�������(��� ����������� ��� ��� ��� � � ���@(.��� ������������� ���.5 :�� ������������ ��� ����/�� �� ���+ 3���� ��� ��������4

� ��.��� �� �� ������ �� �!����� ������ ��� "#�� ��� ��� �������� ��� ��� ������5 � 011� +(������ � <��/��� -������

A5$5

&� '�(�) '������ ���������2 +������������ ����/���/�2 "#�� ������������ ��� �!�������

� ���� ������

-������.��������� ���������� ������� �������������. "#������������ ��� ���.���� ��� ����0� ��� ���� �� ��� ����� ��. .������ ����3-���� �48

%������� 304 �������� ���������!������� �� ��� ����(��� � ������������ � ������� �� ��� ��������� (��

���� �� /�� � �������. ���� ��� ���/��� ���� �.��������(����� ��� ������������� ������� ���(��������3"#��4 ��� ����. �� ��� ������� ����/� "#��5

A���(� �� ��.� ����/����� �/����������� �>�9� ��������6(���� � ���/������ ����������. ������ ��� ��.����;.��(�� �(������ ������ �������������� �!������� ��"#�� �� ��7����� ���/�������� ��������� ������������� ������ ���� ����� /��(�5 : � ��� ��������� �������/� "#�� �!������� �� �� �/����������� ����������5 B�� � � ��� (� �� ���������� ���� ���� ���� �� ��������� ��� � ��(���� �� � ����� ��7(��. ������� �=C��5 #�������. �� ��� ����������. � �� ���� ��� �� ���������� � �� �����(���� ��.�� ������������ �� ������(��� �� ��(���� �� ���������� �� ��� ��������� (������ ������ �� � ��� ���� ��� ��� ���(��� ����� �� (����.���. �� ��� (���6(��� ��� � ����� �������� ������� �� � �.�������� �� �� ��������� ��������� ���� �� ��� ��� �� ��� ������ � ������ �!������� �������5

<������������ *�(�������� > 3011�4 9>�C99=

5���/���5��D������D�����

(1)

(2)

-���� �5

, *����������. �(����5 :��58 E91��9���>��>>2 ��!8 E91��9���1��

��5

*����� �((����) ������(F���5(����(@5�� 3)5*5 +����(45

�>���09��D1�DG � �� ����� ����� � 011� +(������ � <��/��� -������ A5$5

+))8 - � > � � � 0 9 � � 3 1 � 4 1 1 � � � � �

Page 2: Gold electrodes modified with 16H,18H-Dibenzo[c,l]-7,9-dithia-16,18-diazapentacene for electrocatalytic oxidation of NADH

A���(� �� ��������.���� (����� �� ��� �������������.(������ ��� ������(��� (��(��� ��� �������������������� ��� ������� �(���� ����������� ������� ��� ���(�� �� ��� ���������� ������������ ������! ������� �� ��� ��������� (����� ��� �����/���.����� �� ��� ��(����. ������ ���������5 �������� �����6(������ ������ ���6(������������ ���� ����������� ��; ����������� �����!����� ��� ��������������� � ��� � �� ��������� ���� �����!���� ��� �!��������� ��� (�� � ��������� ��������� ������� ������� 3�� ��/�� ������� ���0����1� ������������ �������45

:�� �@�� ��� ���; ��� (��. ��������� ������������� � ��� ����� ������� �������� ���D�� ��������������� ��������� �����5 -�/���� �(���� ���C�>�(..���� ���� �������� ����(��� ��.�������.� ����. ��� �������. ��� �� ����/� ����(��� ��(�� ����/��� /����� ��(���� ��� �/������. ��� �������������� � ��� ������� �� ��� ������� ������ ����������5

H���� ��. ��� ���� �� ��������. ������� ��� ��������������� ������� �� ����! ������� � �!������ ����� ���������(��� ���@(.����� ��� � ������� ���(� �� �� ������������� ����/���/� ��/��. � � ������� �������� ������������� ������ ��9�5 %������ � ��������. � ����;�� �� ��(� �� � �������� ���������������������������� ����/���/�� ��������� � ���������� �� ����������� .������� �� ����� �� ������������ ��������� ��� "#�� ������������ ��� �!�������� ��=�5

:�� ������������� ����/���/�������� .��� ���������� ��� "#�� ������������ ��� ��� ���� ���� ����/����� ������������ �� ��� ������� �� � ���������� ����� �� �����!����. �� ��� .��� (�����3�� ��/�� ������� ���0� ��� ��������� �������45 )� ��������� ��� ��(�� �������� ��� ������������������������������������������������ ��� ������� �� ��� ��������� .��� ��������� ��� �������� ��� ���(��5:�(� ��� ���+ �������������� ����/��� ��� �������������� ��� ����/�� �� ��� "#�� �!������� ���������������� � (��. � ���� /������� 3*$4 ����������. ��; ��������� 3%�<4 ������6(�5 :�� ����������(�� ��� ���(�� ��������. ��� �7��� �� ��� � �������������� �(���( ���@(.����� �� ��� ���+ ��������������� ������/�� ��� ������������ ��� ����/�� ��� ��� "#�� �!�������5 # �������� �� ��� ���+������������ ��� �I����� 3������� ��������4 ������� �� ������� ��������. ��� �� 0������0�� ���������5

� ������������

:�� ������������� ����/���/�� ���������������������������������������������������� 3���+4� � ��������� ��������. �� � ���/��(� �(������ ������(�� ����5

��(��� ��� ���.���� 3<* �5�5�59�� �11 J .�� ����4��� "#�� �� ���(��� ��� ��� �(������ ��� -�.�� 3-�5 &�(�� 'B� J-#45 "�0�+B9 0�0B ���"��0+B9 �0B� (�� ��� ��������. �� �(7�� ��(������ ��� � ����� �(���!��� 3�'-B4� ��� (������ � '���; 3�������� ����� 45 #�� ����� ���.��� ����� ���� ����� .����5 #�� �6(��( ��(���� ��� ���������� ��(�� �������� ����5

<������������� ��(����� ��� �������� �� ����/�������� ��.������������ ��������������� ����(��. � ���(�������������� /��������� ���� ���#(��&���+�-:#:�1 3<�� *����� J������� "����������45 :�� ��������� ��������� � �����( ����������(����� ������ ��������� 3-*<4� �� ���� ��� ������������ ��������� ��� ��������5 # ������ .��� �����/�� � �(!����� ���������5

-���� ����� ���������� ��(����� �� ��7������������� ���� �� ��� ��;��. ��������� ��� ��������(��. � ��(����� ���� ������� 3���� #'-�H%K�+���� ���/� *�� � +#� J-#45

���� ��� ��������� 3�1�= 4 ��� � ��� ���������3�= � ��� �� ��� �� %�< ��(�����4 ��� (��� ��;��. ��������� ����(.��(� ��� �!�������5 :�� ��� .��� ��������� ��� ������� �������� �� � ����5 :�� ��� � ������. ��� ��������� �� ���������(���� 3������������ �0-B9 1���L��0B0 >1L� >8�4��� >1 �� 3'�����%+ ������� ��"��� �� ��� ���������( �"�� �� "��( '��� �,����� ��"���) �� ������ ������� '��� �%���� ��������45 :�� ����� ��� � ������. ����� ��������� ��� � � �� 0 ' MB�5 A�� ��� ��� ������� ��������� ��� ����� �����(.�� ��� ��(�� ��������� ����5 *���� ��������� ��� (�� �������� ������� �� ������������ (��(��� ���� 3=1L45 :�� ��������� ��;��. (����� � �������� � ��(..��. �/�� ��� ����� ���������N ��� � ���� 39C= 4 ������ �(���� �(����/��. ��� �� ������� � ��� .��� ���5

:�� ��; ��������� � ������� ��� 1�> � ����(���� ��� 1�1= � ����(��� 3A(������ )&� J-#4 �� ���������;� ����� ����� �� � �������. ��� = �� ���������� ��� ���� �� (�������� ����5 -(��6(���� � �����; ��������� � ������ ��������������� � ���������� ���� � ����. 301 $ �� ��� ����4 ��� ��� E1599��� E�5= $ ��� >1 �� �� 15� ' (��(��� ���� ���������.�1 ' �����( ��������5 �(���. ��� ���� (� �� �11� ����; �� �� �� .��� � ����/�� � �������(���������! �������� ����5

A����� ��� ����������� ��� .��� 3���� ��� ��� ���4��������� ��� (�@����� �� ��������� ���� � ����. ��� ' �0-B9 �� ��� ��������� ���.� ��� ��� �150 ���E�5= $ 301 $ �� ��� ����4 (���� � ������(����� � ����/�����.��� ������������� ��� � ����� .��� (���������� � ��������5 :�� ���� (����� ���� � ���������� �! .�� ��������� ��(������ ��������. �� �������� ������� � %��� ��� O��� ����5

B��� �������� ��� ��������� � ����� ��� 9 � �� �= ' ���+ ��(���� �� �'-B5 &��.�� ���������

991 -� ����� �� ��� . *������������� ���"�������� � /0!!�1 �23 4

Page 3: Gold electrodes modified with 16H,18H-Dibenzo[c,l]-7,9-dithia-16,18-diazapentacene for electrocatalytic oxidation of NADH

��� ��� ��� ���� �� �� ������� �� ��� ���+�������� (����� ��/���.�� ������� ��� ��� /���������� (�������; ����5 A��� �� ��� �/������ �����'-B ����.� ������� ��� ���� ���� �� ��(�� ���� ��� �'-B ����(�� ��� ��������� ������ ��������� (����� ����� �����(.� ���� ��� ����5

� ������� �� ����������

���� *������������� ������� ���� �(����( � %�(

-������. ��� ��� �������� ���� � ��� ���+ �!��������� ������� ��� ���� ����� ��� ����� ��. ����3-���� 04� ����(����. �������� ��� ��� ���������������!������� �� ��� ������� ����(��� � (..����5'������ ��(��(�� ��� ������� 304 ��� ������� � �@(��������� �� ��� ����/�� <-% ������ � ��� � �������������� ������������ ����01�5

:�� �������� ���� � �������� �� -���� 0 �������� ��� ��� �/� ��� ��� /��������� ������ ����� #(D���+������� ��������� �� ������� ��� ��������� �(7�� �6(��( ��(���� 3H�.5 �45 :�(� ������� �� ���; )� ��� )� ����� �� � 6(�����/������������ ���� ��� ���; )) 3�=91 $4 ��(�� �� ��.����� � �����! �������� ����/������ ���������!������������5 )� � ���� ���� ���� �� ��.���� ���� ������+ �!������� .������� � ����� ������ �������� ���(�� �� � ����� � ���������� ������ ����5 *�������� � ����� ������� �� �(���������� �.���� (��6(���(� �������� �6(��( ����� ��� �����/�� ����.�� (��(� ��� ����� ������ ������� � �����;�� ��� ��� ����(�� (7������/������ ����(�����5

:�� ���� �� ��� ��.����� ���� �����������. ����� �1� /5 �� ���������� ��� ��� )�D)� ���;���� ��1� � �1���1 1�11� � �1�1=� 1�11� � ��2 � �1�����2 � � ��� �������� ��� *$ ��(����� ��������� �� � ��� �� ���.� 30C�4� ���/�� ���� �� �������! ����� � ��/��/�� �� �6(�� �(��� �� ����������� ������5 &����� ��.����� ���� � �� ��� �� /5 �.�/� ��� �(��� �� ���������� �������� ���� �� �3 ����� �1L4 ��=�0��5 *���6(���� � ��� ����� ����

��������. �� ��� )� ��� )� ���; ���� ��/��/� �������

��� �������� ��� ��������D���(����� �� ��� (������������ ������� 3045

O��� ��� #(D���+������� ��������� � ������� ����� ��� ������� ���+ �!������� � ����;����������� ������� �� �� ���(��� ��� 3�48 � =1L �� ����� �������� (����� ��/���.� �� > ��; � ����/��5:�;��. ���� ����(�� ��� ����;���� ������� �� ���������������� ������� �00�0>�� �� � �(�� ����� ������ ���� ��� �� ������������� �������� � 3� �� �� E15>9$ /5 -*<� �� �514� ���+ ������� �� .��� �6(��������/�� �(���� ���� �� �!������ ���� 3045 #���� ���������� ��������� ���/��� � ���������� ������ �������� ��� #(D���+������� ��������� � ����/��8 �=1L �� �� ��� �������� (����� ��/���.� � ��(������� 0 �� 5 �(���. ��� ��������� � ����. �� ��� ���.������������. �� ��� 6(�����/������ ������������������� 3��� ��� �15� ��� E159 $� �� �514 � ���.����/� �� ������� �� ��� �������� (����� ��/���.� �����/�� 3=1L �� ����� �11 � ��� �� 01 $ ��4�������� �(� �� ��� .���(�� ��/��/��. �� ���+ �����(�� �� ��� (��6(��� ����/������ �!������� �����5:�� ������� ��� �������������� ������� 3�� ��� ���.��� ��� ��� ��/������ �������4 �� ���+ ������� ��.��� � /���(��� ����������� �� �� /��(� �� ��� ���.���� ��� 0 ��� �5

#� (I������ �� ��������� ��� ����� ��� ���� ������ �������������� �������� �� *$ ��� ���������� ������ ���� ������ ������ ���� � ��� ���� ���������� �������5 )� ��� ���� ��� *$ �������� ������/��� ���������� ���(� ��� ����� �� ��(��(�� ���� ����� � ��� � ���(� ��� ��/������� ���(�� �������! ������ �09�5 )� :���� � ��� ����� ��� ���� ��������������� �������� �� ��� �����������. *$� ��������� �� ��� #(D���+������� ���������� ����(���� �� ��7����� �� 3H�.5 045-���� 05

H�.5 �5 $��������� ������ �� ���+������� .��� ���������5

<!��������� ���������8 15� ' �������� �(7�� 3�� �514 ���������.

150 ' ���( ��������2 �1 $ ��5 -���� .�� ���� ��� ��� ���� ����

����� ��� ��� ����� �����(��/� ��������� � ���5

-� ����� �� ��� . *������������� ���"�������� � /0!!�1 �23 4 99�

Page 4: Gold electrodes modified with 16H,18H-Dibenzo[c,l]-7,9-dithia-16,18-diazapentacene for electrocatalytic oxidation of NADH

"������� ���; �������. �� �� ��������� ��� ����� �� ��(�� � ��� �!������ �� (������ (������������ ���������� � ��� � � �������� ����.� ����� ���������� ����.(������ ��� ������������� ��(���(�� �� ���+ �(���. ��� ����! ����� �09�5 :�� ����I������ ����� �� �.������� ���������� �� ������ ���.�� �� ������� 304� � ������� �� ��� ����������(��5 :�� ��������� � ��(�� � ������� ���@(�.����� �� ��� (������� �������� ��� ��� ���.������.������ � ���� �� ��� ����(�� ��� ��� ������� ��������(���(� ��(����. ��� �� �� ������� �� ��� ������. ��.����� ��� ��� ������� ������� ���. ��� ��� ������������������ (��� ��@����� �� ��� �!������ �������������

���. �01�5 #���������� � ��� �������� ����.� �� ��� � ������������ �� ��� ������� ����! ����� � � �(�������� �� �!������� ���� ��(�� �� ��� ��������� �09�5

:�� ����������� ��� ��� ��� ����������� /��(� ����� ���; ���� �� ���� �!�( 3�HO�' � �1���� $4��� ��� �!��������� ��� ��� �� ��.��� �� ��� �!������� �� ������� ������������ ����� ������� ����. �7������ ��� �� /��(�5 )� ��(���� ��� ��.��� ��;����� ����� ��; ��������/� ����� ��� ��� ��(���� ���+ ����(����� ���(��/� ����������� ��� ��� ��� ������� ����� 304��(�� �� �(��5 O��� �� �������� ��� ���(��/������ ��� ��� ������� ��� ���� �������� 3:���� �P�HO�' ��������N ���(�45

:�� ���!��� �� ��� ������ ���; )� ��� )) ��� ���������/�� �� ;������ �� ��� ��� �������� ����������(�� ����� �.������� �/��������. �� ������� ������� 3911C�11 $ ��45 :�� ���� ������ ��� (� ��&�/����N ��������5 :��������� ��� ������� �������.����( ���� ������� 3�-� ��4 ��� ��� ������� ���/���.���� ��(��� � ������� (��. ��� �!���������(�� ������� � �(�; �0=�5 H�� ��/���.� ��� ���0��� �1��1 ��� ��1=� �1��1 �� ��0� �� �.���������?(���� �� ��� (����� ��/���.� �� ��� �1� 3����(������ ���� � ����04 � ��� � �� 3��� � �1�4 /��(� �����/��5 *���6(���� � ��� �/���.� /��(� ��� �������/���������� ��������� ����(����� ��� �/� ���������� ��� ��7����� (����� ��/���.�� ��� (�� ��� �-��������5 )� ����� �� �� ���� ��� ������� ���I������ 3�4 �� �� �.������� ��?(���� �� ��� �- /��(����� ��(�� ��� ����� ��7����� � /��(� ��� ����� ��:���� 05 :�� (����� ��/���.� 3�� �� ��04 � �������� ��� ��� (���� ���; ����� �������� �(���. ���*$ ��(����� �� �� ��� ���� 30 $ ��4� (��.

:���� 0

<!��������� ���� ��� ��(�� �������� � ��� (� �� �(�;N ����� ��� ������� ������.����( ���� ������� ��������

�� ��� � �1� 3$4 �B� �%� �- 3��4

� � 1�9 � � 1�= � � 1��

9511 9> 15=�� 1590> �5�1 �5�� �500

�511 9= 15=99 159=� 15�� �510 �51�

�511 9� 15=00 159�� 15�� 15�� 15�=

�51� �0 15=�= 1590= 15=� 15�= 15��

<!��������� ��������� � �� H�.5 0� �!���� ��� ��� ���� 3�11 $ ��45� �B� �% ��� ������/� (���� ���; ���� 3�� %��5 �01� ��� ��� ������45

:���� �

<������������� �������� �� ��� /��������� ������ �� ���+ ������� �� ��� �������� .��� ���������

�� �1� 3$4 /5 -*< ��� 3$4 �� 3�#4 �HO�' 3$4

#����� *������� #����� *�������

0 9�� �0 15�> �15�0 �19 �0�

9 910 >1 15�= �15�� �1� �>0

� 0�> 0� 15�� �15== �1� �0�

� 0>> 0� 15�� �15=> �0 �00

� ��> >� 15�� �15>9 �� �>�

<!��������� ��������� � �� H�.5 05

H�.5 05 * ���� /�����.�� �������� �� ���+������� .���

��������� ��� ��7����� �� /��(�5 <!��������� ���������8 15� '

�������� �(7�� ���������. 150 ' ���( ��������2 0 $ ��2

� � ��1�� �1��1 �� ��05

990 -� ����� �� ��� . *������������� ���"�������� � /0!!�1 �23 4

Page 5: Gold electrodes modified with 16H,18H-Dibenzo[c,l]-7,9-dithia-16,18-diazapentacene for electrocatalytic oxidation of NADH

��� (����� ����! /����� �� �51=� �������� ��� ������� �� ��� ������ ��.����� ���� �� ��� /5 �� �����0=�5

:�� ������� ���/�� �� �� �� �� ���� '������ A�(�3�- � �1 �� ���4 ��� �.�������� �� �� ��� ��������� .��� ���� �� .������� 3�- � 01�� ��� �� �514 ��=�5:�;��. ���� ������������ � ������/�� ��� ��7��������� ��� ��� �1� /��(�� ������� ��� ���+ ��� �������� �� .������� �� .��� 3�� .������� � �������� � .��� � ��.���/� ��������� ���� �� �=1 $ � ����/��4�;������ ������ ���� ������ ���� ������ ��(�� ����������� �� ����� �� �!����� ��� ����/�� ��������� ��� ��� ��� ������� ���� ������� ��� ��� � � ��������5 '�� ������� � ��� �� ���� ������ � ��� ���������� ��� ��� ��������� (����� ��� ��� ����! ����/� �������5 B�/��(� � ��� �!������ ������� ��������� ��� ������� ������ ����������� �� ���+ ����(�� ��=� ������������ ��� �� ����. ��������� �� .�������5:��������� � ���� ���!��� ��� ��� ��� ��������� (������ ��� ��� ������/� ������ C �� ������� ��� �������������� �����.�� ��� C ��(�� �� �(��5 H�� #(D���+������� ���������� ��.��� ������� ��� ��� ������������ (����� ��� ��� ������/� ������ ��(�� �� ��(��� ��;��. ���� ������������ ��� �������� �� ������+ ��������� �� ��� .��� (����� /�� (��(� ���5

:� �� ��� �������� ���� �� ��� �� ���.� ��� ��� ���� � 3��� ���.� �� ������� ��� "#�� ��� ����. ������������ �������4 ��� ������.����( ���� �������� � �(� ��.��� ��������� �� �� 3:���� 045

��0� *���������� ��� ,�(���� $��5 �� ������(�6�( %�( ������(��

<����������� ��� ����/�� �� ��� ��/���.���� #(D���+ ��������� � ����� � (��. *$5 J��� ���������� "#�� �� ��(����� ��� /��������� �/� ������ ������ ���������� �� ��� ������ �(����� 3H�.5 >45 :�;��.���� ������������ ���� �� ���� .��� ��������� "#���� ��� ������ ����� �� ��5 E�51 $ 3/5 -*<4 �0������ �/����������� ������� �� ���+������� .������������ ������ ��=1 $5 # ���6(��������/� ��� ����� ���� ���� �� ��� -�.� ������� ��� ���� �� �� .�(��� ��� ���.���� 3<* �5�5�59�4� ������� ������� ������� ����/� "#�� � ����(���� �(� ��� ���I����� (���� =1L 3��(.� ��������45

M������ ��(����� �� "#�� ������������ ����!������� ��� �������� (��. ��� %�< ������6(�5 H����� (�� "#�� ��(����� � ��������/�� �!�� �������3��7(������;������4 ����/��� � ����/�� ��� ��� �� /5���0 ���������� 3�� �512 �������� ���� ��� ��� =1 ���0=11 ��45 :�� �������� PM�(����; C&�/���N ��������������� ���0�� � (�� �� ����(���� ��� ����������� ����������� 3��� '�� ��4 ��� "#�� ������������ ����!�������5 )� :���� > ��� �������� ��� ��(�� �� ��������.����� ���� � �� ���

� /5 ����0 3M�(����; C&�/���4���� ��� ��7����� "#�� �������������5

H�� ���� ��� �� ������ ���� ���/��. ��������?����� � ���� �1� /��(�� ��� ����������� ������������ ������� ��� "#�� ������������ ��� �!������� �(�� ��.��� ��� ���+ 3����"#���1� � =� �1> '�� ��4���� ��� ����� ��� �������� ����������. �������� (��� ��������� 3�11C�10 '�� �� �0��0��45 :�� ��(�� ������(�� ��������� �� ���������� ���+ � ���� �� �!������ ���� ��� �������� ��� ��� ������� �� ������� �� ��� ��� � �5 :�(� ��� �������� ���� � ���/��� ��� ����. ��(��� ����(� �� "#���� ��������� �����������. ��� ���� ������. ��� ��� "#�� �!������� � ��������� �0��� � �/�����5

B� ��� ����� ����� ��.������. ��� �7��� �� ������������ ������� ��� ��� ������������ �������6(�� ��� /��(� �� ����"#���1� ��� ���+ � ����������� ��� �@���� �� ��� ����! � � 3��1> '�� ��� ����� �!���� :���� � ��� %��5 ��� ��� :���� 9 ���%��5 �0�4� �(� ���������� �� �� ���� ���� ����������� ��� ����� 0������0�� ��������� �5.5 ��������3��0� �1= '�� ��� �1� � 1�09 $ /5 #.D#.*� �>1�4� �������6(����� 30��� �1� '�� ��� �1� � 1���= $ /5-*< �>��4� ��� :*"Q 39��� �1� '�� ��� �1� � 1�>� $/5 <*- �>0�45

'������� �/����� �������� ���� ��� ������/�� ��.������� ���� ���/��. ������ � ��� � � �� �I����� �� ��� "#�� ���/����� �� ��� ������� ����/� "#��

����/�� ��� ���+� � .������� �!������ ��� ���������/��/��. ��� �������5 '����/��� ����� ��� ���������� ������� ��� ���+ ����(�� ����� � ��������������� ����.(������� ����. ��� P����������N ��� �������� �5 #���������� � ��� �� ���� �� ��� .���������� ���+ �!������� ����. ���(� �� ������� ����� "#�� ������� P���� �!������� N� ��/����. ��� "#��

H�.5 >5 "#�� ������������ ��� �!������� �� � ���+������� .���

���������5 <!��������� ���������8 15� ' �������� �(7�� ���������.

150 ' ���( ��������2 �1 $ ��2 � � 0�=0� �1��1 �� ��05

-� ����� �� ��� . *������������� ���"�������� � /0!!�1 �23 4 99>

Page 6: Gold electrodes modified with 16H,18H-Dibenzo[c,l]-7,9-dithia-16,18-diazapentacene for electrocatalytic oxidation of NADH

��� �������� 3�5.5 "#�� ������������ � � ���1� '�� �� �� ��(���� �>>�45

� �����������

# �� ������ .��� ��������� ��� "#�� ������������� ��� �!�������� ���� �� ������� ���+� � �������������� ����/���/� ���������. � � ������� ��������������������� ������� � ��������������� ��/����.����5

:�� �������������� ����/��� �� ��� ���+ ��������� .��� � ����.� ��;�� � ��� � � ������������������� �����������5 :�(� �� ����� �� � �������������� ��� ������� ������ ��(����. ����� ��� ��� ��������������� 3�� ��� ������ ��(��(�� 0�C0�� -���� 045*�������� �� ������������ ������������� ����/���/���(����� �������� �!�������� ������� ��� ����(�� �������� 5

�(� �� �� ������ �� �!����� �������� ���+ � ������ ������� ���������� ��� "#�� �!������� �/������������� �(� ��� ��� �� ������ ���+ �� �������� /��(� ��� ��� ������������ ��� �������� �����������5

�������� �������

H�������� (����� ��� ��� %������ #���� 3����� >�D01114 ��� ��� #"-:) 3����� ���D01114 �.�����(�� ��;�� ���.��5 $����� %���� .�����(�� ���;�� ���.� ��5 <���� ���R�.(��� ��������� ��#��� ����� *����� � H��(�� �� +����� � J��/����� �� #������ �� ������� -����� ��� (��(� ���(����5

����������

��� )5 M���;�� <5 ���R�.(��� '�������5 #��� �0� 3����4 ��5

�0� '5S5 &���� #5S5 '������� +5 :(����� <���������� � � 3����4 ���5

�>� S5 '����(!� +5S5 <�/��.� S5 #5 *��5 -��5 �10 3���14 �=>>5

�9� S5 A������ � S5 '����(!� S5�'5 &�/��� *5 A�(�������� S5 *��5

-��5� H����� :���5 �9 3����4 �9�5

�=� +5 ��/��� M5 '������ A�����5 A���� 5 #��� >�1 3���94

>0�5

��� M5 '�;�� :5 );���� -5 :�����;�� '5 -����� #���5 -��5 = 3����4

0��5

��� -5 *������ S5�&5 ����(�� '5 H������/�� *5 H����� *5 )��������

<���������� � �1 3����4 =0�5

��� &5 ������� <5 *����.�� <5 ���R�.(��� S5 <��(� �5 S������+������� �5 '��;��$��.�� A5 +����� #���5 *��5 #��� 0=1

3����4 01>5

��� &5 ������� S5 *��5 -��5� H����� :���5 �0 3����4 �09=5

��1� +5"5 A�������� +5 :���(��� %5�5 O����;��� +��.5 %������� M����5

�� 3����4 ==5

���� �5 �(�;� H�����(N T5 #���5 *��5 �>� 3���04 =9�5

��0� A5 +����� &5 ������� S5 <����������5 *��5 0�0 3���14 ��=5

��>� '5 ������� #5 "��/����� <5 ���R�.(��� )5 M���;�� #��� � �0�

3����4 ����5

��9� �5 ���(� &5 '(����� *5 *������ )5#5 -�����.� )5*5 +����(� ��8

+��������. �� ��� =1�� )-< '�����.� +�/��� )��� � -�������

=C�1� ����5

��=� �5 ���(� &5 '(����� )5*5 +����(� *5 *������ )5#5 -�����.�

+5 A��(���� <���������5 #��� 9= 301114 >�=�5

���� )5#5 -�����.� *5 *������ ������� ��5 *�5 0 3����4 ���5

���� J5 B���� S5 S������ <���������5 #��� 0� 3���>4 �0>�5

���� %5 O���� ��8 #5S5 A��� 3<�54� <���������� ����� *����� � /��5 ��

'����� ��;;��� "� U��;� ����� �5 �095

���� '5 H��������� �5 +�������� :���������� &���5 3����4 �0==5

�01� �5 �(�;� +� 5 *��5 *��5 +� 5 � 3����4 �==5

�0�� )5#5 -�����.� )5 -���.����(�����(� *5 *������ +5 :����� �5

��.�� ������� ��5 *�5 = 3����4 �9�5

�00� $5 %���� &5 '(����� )5*5 +����(� +��������. �� ��� ���

)������������ *��������� �� <���������� �� A���� ����� �

S(�� ��C�=� 01115

�0>� *5 A����� )5#5 -�����.� ��8 #5%5 M������; � #5S5 A�(���� 3<�54

#�/5 �� ������� ���� *����� � /��5 �� #������ +��� "�

U��;� ����� ��5 >9�C>�=5

�09� %5%5 �(���� ��8 +������������ ��� ��9�A������������� <��/����

#������ ����� ��5 0��C>>=5

�0=� �5B5 H��;���� ��8 #5S5 A���� )5 %(������� 3<�54� <���������� �����

*����� � /��5 ��� '����� ��;;��� "� U��;� ���� 3*������ $45

�0�� T5 -���� +5S5 <�/��.� S5 <����������5 *��5 �99 3���>4 0��5

�0�� )5*5 +����(� <5 ���R�.(��� #5 "��/����� $5 +�/��/� )5 M���;��

S5 <����������5 *��5 9�9 3����4 01�5

�0�� A5O5 *������ &5&5 '������ S5 #5 *��5 -��5 �1= 3���>4

�9=>5

�0�� A5O5 *������ &5&5 '������ S5 #5 *��5 -��5 �1� 3���94

�0>>5

:���� >

%�(�� �� ��� M�(��; �&�/��� �������������� �� �!��������� ���� ��� ������������ ��� �!������� �� "#�� �� #(D���+������� %�<

3� � 1��=� �1��1 �� ��02 �� �512 ������� ��������� >01 $ /5 -*<45

�"#��� 3'4 &����� ��.����� �������� ��3�1> '�� ��4

����"#����1

3�1> '�� ��4

�"#��

3�1�� �0 ��4

D�#� �D�A� �D �

151= 15>>==D1511�� �50���D15100� 15����D�1 =50

15� 150�9�D15110� 15�001D1511�0 15���9D�1 >5� =51� �50�

15= 15�0�=D15111� 15�>9>D151109 15����D�1 �59

� 15�1�1D15111= 151�90D1511�� 15����D�1 15�

� -������� ��/������ �� ��� ���������5� -������� ��/������ �� ��� ����5� �� ����������� ���I�����2 �� �(��� �� �!��������� �����5� <������ ��� ��� ���������� �� ���

� �� �"#���2 � � 1������ 1��>�0� �"#��� �� � 1����>� � 95� <������ ��� ��� ���������� �� P&37N ���� ���� �� �"#�����

2 � � 1�1��0� 1�1�9�� �"#�����3� � 1�����2 � 95

999 -� ����� �� ��� . *������������� ���"�������� � /0!!�1 �23 4

Page 7: Gold electrodes modified with 16H,18H-Dibenzo[c,l]-7,9-dithia-16,18-diazapentacene for electrocatalytic oxidation of NADH

�>1� '5 B������ -5 M( ������ �5 U��� ��� S5 <����������5 *��5

900 3����4 9=5

�>�� #5-5"5 '(��� � S5 -����� :������ 9= 3����4 �=�5

�>0� #5-5"5 '(��� � #����� %5&5 �(���� #���5 *��5 #��� 0�� 3���94

9>5

�>>� '5#5 S����� +5S5 <�/��.� A�����5 A�����5 #��� ��9 3���94 >�15

-� ����� �� ��� . *������������� ���"�������� � /0!!�1 �23 4 99=


Top Related