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Farmacologia da InfecçãoFarmacologia da Infecção
Q í i F ê tiQuímica Farmacêutica
UP8
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Para os Antiparasitários e Antifúngicos mais relevantes estudadosneste módulo:
-conhecer as estruturas, a sua descoberta e desenvolvimento, as, ,principais características físico-químicas e a influência destas nassuas propriedades farmacocinéticas e no seu modo de actuação;
-conhecer também a REA das moléculas mais relevantes;
conhecer as sínteses químicas do metronidazole e do tinidazole-conhecer as sínteses químicas do metronidazole e do tinidazole.
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I. Antifúngicos
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1. Antifúngicos que interferem com o ergosterol membranar
-Estrutura e biossíntese do ergosterol? Passos biossintéticos mais relevantes ecom maior interesse terapêutico? Diferença estrutural em relação ao colesterol ep ç çsua importância?
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Azoles
-características estruturais comuns? evolução dosfármacos deste grupo?
-mecanismo de 14α-desmetilação do lanosterol?
-mecanismo molecular explicativo de:-acção farmacológica, incluindo selectividade-efeitos secundários/interacções-efeitos secundários/interacções
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-estruturas e características dos principais azoles antifúngicos?vantagens/desvantagens?
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Imidazoles:
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T i lTriazoles:
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Alilaminas e outros inibidores da esqualeno epoxidase
-estruturas químicas e semelhanças/diferenças estruturais?-principais características dos fármacos deste grupo?
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Morfolinas – estrutura e características?
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2. Disruptoresmembranares: polienospolienos
-característicasestruturais comuns?-REA?
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-mecanismo molecular e selectividade de acção?ç
-estruturas, propriedades físico-químicas e principais características?(adm., PK, tox.)
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3. Agentes que interferem nas paredes celulares - equinocandinas
-estrutura comum e características?
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4. Antifúngicos que actuam por outros mecanismos (Ex: griseofulvina)
t t i i i t í ti ?-estruturas e principais características?
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II. Antiprotozoários
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1. Agentes contra a amebíase, giardíase e tricomoníasege es co a a a eb ase, g a d ase e co o ase
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Nitroheteroaromáticos em quimioterapia:
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-mecanismo de formação de ROS a partir de compostos nitroarilo?
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Na presença de oxigénio:
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Em meios anaeróbios:
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MetronidazoleMetronidazole
-estrutura química? pro-fármaco? activação?
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-principais características?
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-síntese química?
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Tinidazole – estrutura e características? síntese química?q
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Outros - estruturas e características genéricas?
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2. Agentes contra a leishmaniose – estruturas? características genéricas?
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3. Agentes anti-tripanossoma – estruturas? principais características?
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4. Anti-maláricos
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-origem e desenvolvimento dos antimaláricos mais conhecidos?lh /dif i bi i id d ?-semelhanças/diferenças estruturais e bioactividade?
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Quinolinas 4 substituídasQuinolinas 4-substituídas
estruturas e características?-estruturas e características?
-objectivos de síntese?
-semelhanças/diferenças?
-estereoquímica?estereoquímica?
-REA?
-metabolização?
-mecanismos moleculares de actuação?
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8-Aminoquinolinas
? i l l d ã ? b li ?-estruturas? mecanismo molecular de acção? metabolismo?
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Interferentes na via dos folatos (e associações)Interferentes na via dos folatos (e associações)
-estruturas e principais características?-desenvolvimento da pirimetamina?desenvolvimento da pirimetamina?
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Artemisinas
-estruturas e mecanismo molecular de acção?-principais características e REA?
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III. Anti-helmínticos
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Benzimidazoles
-estruturas químicas?-propriedades físico-químicas e PK?
-principais características?
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Dietilcarbamazina (e piperazina) – estruturas? características?
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Ivermectinas
i ? t t í i REA?-origem? estrutura química e REA?-características físico-químicas e PK? outras características relevantes?
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Oxamniquina
-conhecer a origem? estrutura? pró-fármaco?-mecanismo molecular de actuação?-REA? outras características?
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Praziquantel – estrutura química? (estereoq?) características?
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Pamoato de pirantel – estrutura? (pamoato?) características?
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Outros – metrifonato e niclosamida – estruturas? características genéricas?
Metrifonato
Niclosamida
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Bibliografia:
-Foye´s Principles of Medicinal Chemistry, 7th Ed., T.L. Lemke; D.A.Williams, Lippincott Williams & Wilkins, 2012, Cap. 34 e 35.
-Introducción a la Química Farmacéutica, 2ª Ed., C. Avendaño, Mc-Graw-Hill, 2001, p. 224-230, 248-249, 273, 346, 364-366, 605-609.
-Medicinal Chemistry-A Molecular and Biochemical Approach, 3rd Ed., T.N d D F W O f d U i it P 2005 581 591Nogrady, D.F. Weaver, Oxford University Press, 2005, p. 581-591.
-An Introduction to Medicinal Chemistry, 3rd Ed., G.L. Patrick, OxfordUniversity Press 2010 p 144 243 298 303University Press, 2010, p. 144, 243, 298-303.
-The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, 2nd Ed., R.B.Silverman Elsevier Academic Press 2004 p 290 293Silverman, Elsevier Academic Press, 2004, p. 290-293.
-Synthesis of Essential Drugs, R.S. Vardanyan and V.J. Hruby, Elsevier,2006 p 576-5772006, p. 576 577.