Download - Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên
![Page 1: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/1.jpg)
ĐỒNG PHÂN HÓA HỌC
CHƯƠNG I
GV: PHAN THỊ HOÀNG ANH
![Page 2: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/2.jpg)
ĐỒNG PHÂN
Đồng phâncấu trúc
Đồng phânlập thể
Đồng phâncấu dạng
Đồng phâncấu hình
Đồng phânhình học
Đồng phânquang học
Đồng phân quanghọc đối quang
Đồng phân quang họckhông đối quang
Isomers
Constitutional isomers Stereoisomers
Conformational isomers
Geometric isomers Optical isomers
Enantiomers Diastereomers
Configurational isomers
Cùng công thức phân tử
Khác trật tự sắp xếp nguyên tửtrong phân tử
Cùng trật tự sắp xếp nguyên tửtrong phân tử, khác nhau trật tựsắp xếp trong không gian
![Page 3: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/3.jpg)
A. ĐỒNG PHÂN CẤU TRÚCI. ĐỒNG PHÂN MẠCH C
II. ĐỒNG PHÂN VỊ TRÍ NHÓM CHỨC, LIÊN KẾT BỘI
![Page 4: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/4.jpg)
III. ĐỒNG PHÂN LOẠI NHÓM CHỨC
![Page 5: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/5.jpg)
B. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ (Stereoisomers) Cùng trật tự sắp xếp nguyên tử trong phân tử, khác nhau trật
tự sắp xếp trong không gian
Đồng phân lập thể
Đồng phâncấu dạng
Đồng phâncấu hình
Đồng phânhình học
Đồng phânquang học
![Page 6: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/6.jpg)
II. ĐỒNG PHÂN CẤU DẠNG(Conformational isomers)
Các cấu dạng có thể chuyển hóa lẫn nhau (không phải lànhững chất khác nhau)
Không thể tách những đồng phân cấu dạng riêng lẻ Chất tồn tại chủ yếu ở những cấu dạng bền
Hình thành do sự quay các nhóm thế xungquanh lk đơn C-C
![Page 7: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/7.jpg)
ĐỒNG PHÂN CẤU DẠNG
1. CÁCH BIỂU DIỄN
1. NÉT ĐẬM, NÉT RỜI
![Page 8: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/8.jpg)
2. CT PHỐI CẢNH
3. CT CHIẾU NEWMAN
![Page 9: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/9.jpg)
![Page 10: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/10.jpg)
2. CẤU DẠNG CỦA ETHANE C2H6:
CHE KHUẤT
XEN KẼ
![Page 11: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/11.jpg)
3. CẤU DẠNG CỦA n-BUTHANE C4H10:
![Page 12: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/12.jpg)
XEN KẼ ĐỐIXEN KẼ KỀ
![Page 13: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/13.jpg)
![Page 14: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/14.jpg)
3. CẤU DẠNG CỦA CYCLOHEXANE:
![Page 15: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/15.jpg)
Cấu dạng ghế
![Page 16: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/16.jpg)
Cấu dạng thuyền (kém bền)
![Page 17: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/17.jpg)
![Page 18: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/18.jpg)
Ring flipping (ring inversion)
Khi chuyến từ cấu dạng ghế 1 sang cấu dạng ghế 2, các nhómthế ở vị trí trục sẽ chuyển thành vị trí xích đạo và ngược lại
![Page 19: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/19.jpg)
DẪN XUẤT THẾ CỦA CYCLOHEXANE
![Page 20: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/20.jpg)
![Page 21: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/21.jpg)
![Page 22: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/22.jpg)
ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC(Geometric isomers)Phân tử có hệ thống cứng nhắc (liên kết pi hoặcmp vòng 3,4,5 cạnh)
![Page 23: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/23.jpg)
![Page 24: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/24.jpg)
DANH PHÁP ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC1. CIS – TRANS : HỆ abC=Cac2. E – Z: HỆ abC=Ccd
![Page 25: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/25.jpg)
(E is for entgegen, German for “opposite”).
(Z is for zusammen, German for “together”)
DANH PHÁP E-ZHỆ abC=Ccd: sắp xếp a>b, c>da,c cùng phía Z, a,c khác phía E
![Page 26: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/26.jpg)
Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog
Quy tắc 1:Nguyên tử có số thứ tự lớn hơn thì hơn cấp
![Page 27: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/27.jpg)
Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog
Quy tắc 2:So sánh từ trong ra ngoài
![Page 28: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/28.jpg)
Sắp xếp tính hơn cấp các nhóm thế sau:
a) C(CH3)3 , CH(CH3)2 và CH2CH3
b) CH2CH2OH và CH(CH3)2
c) CH2OH và C(CH3)3
2
![Page 29: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/29.jpg)
Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog
Quy tắc 3:Lk đôi = 2 lk đơn, lk ba = 3 lk đơn
![Page 30: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/30.jpg)
3
![Page 31: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/31.jpg)
ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC(Optical isomers)
1. ÁNH SÁNG PHÂN CỰC
![Page 32: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/32.jpg)
2. CHẤT HOẠT ĐỘNG QUANG HỌC Làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang
phải hoặc sang trái một góc α:
Góc quay cực riêng:
![Page 33: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/33.jpg)
3. ĐIỀU KIỆN CÓ ĐP QUANG HỌC Chứa yếu tố không trùng vật -ảnh (chirality)
Các phân tử có tính chất không trùng vật-ảnh sẽcó tính quang hoạt (chiral molecule)
![Page 34: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/34.jpg)
• C bất đối xứng: liên kết với 4 nhóm thế khác nhau
![Page 35: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/35.jpg)
ENANTIOMERS (đồng phân quang học đối quang)
• Phân tử chứa 1 C bất đối xứng sẽ có tính chiral --> có thể tồn tại ở 1 trong 2 dạng đồng phân quang họcđối quang gọi là enantiomer.
![Page 36: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/36.jpg)
Enantiomers have identical physical properties except for the rotation of plane-polarized light and how they react with other chiral molecules
![Page 37: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/37.jpg)
![Page 38: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/38.jpg)
4. BIỂU DIỄN ĐP QUANG HỌC NÉT ĐẬM, NÉT RỜI
CHIẾU FISCHER
![Page 39: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/39.jpg)
5. CẤU HÌNH TƯƠNG ĐỐI
Các chất dạng: RC*HXR’ Chất chuẩn: Glyceraldehyde
D-(+)-Glyceraldehyde L-(-)- Glyceraldehyde
Áp dụng cho các chất đường , lipid, aminoacid
![Page 40: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/40.jpg)
Sử dụng công thức chiếu Fischer (C nằm trên cùng có số oxy hóa lớn nhất)
![Page 41: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/41.jpg)
Đường: nguyên tử C bđx chứa nhóm OH có số thứ tự lớn nhất
![Page 42: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/42.jpg)
Amino acid: nguyên tử C bđx chứa nhóm NH2 có số thứ tự nhỏ nhất
![Page 43: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/43.jpg)
6. CẤU HÌNH TUYỆT ĐỐI (R,S)
Nhóm thế nhỏ nhất (4) phải đặt hướng ra xa người quan sát
R: clockwiseS: anti-clockwise
![Page 44: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/44.jpg)
![Page 45: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/45.jpg)
![Page 46: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/46.jpg)
QUY ƯỚC Quay CT Fischer 90o hoặc 270o cấu hình đảo
Xoay CT Fischer 180o cấu hình không đổi
![Page 47: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/47.jpg)
HỖN HỢP RACEMIC
50% (R-) + 50% (S-) không hoạt động quang học
![Page 48: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/48.jpg)
ĐỘ TINH KHIẾT QUANG HỌC CỦA HỖN HỢP 2 ENANTIOMER
If the mixture has a 40% S enantiomeric excess (oroptilcal purity = 0.4), 40% of the mixture is excess Senantiomer and 60% is a racemic mixture. (40 + 60/2) = 70% of the mixture is the Senantiomer and 70-40 =30% is the R enantiomer.
Độ tinh khiết quang học (%ee) = % enantiomer dư trong hỗn hợp
![Page 49: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/49.jpg)
7. HỢP CHẤT CÓ 2 TRUNG TÂM BẤT ĐỐI
(2R,3R)-dihydroxybutanoic acid.
Công thức chiếu Fischer
![Page 50: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/50.jpg)
DANH PHÁP THREO - ERYTHRO
Cabx – Caby hoặc Cabx – Cacy
![Page 51: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/51.jpg)
DANH PHÁP R-S
![Page 52: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/52.jpg)
Một hợp chất có n C bất đối xứng có thể có tối đa 2n
đồng phân quang học.
3-bromo-2-butanol có 4 đồng phân quang học là 2 cặp đối quang
![Page 53: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/53.jpg)
diastereomers
enantiomers
Đồng phân quang học không đối quang(DIASTEREOMERS)
![Page 54: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/54.jpg)
![Page 55: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/55.jpg)
8. ĐỒNG PHÂN MESO
![Page 56: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/56.jpg)
Chứa nhiều hơn 1 trung tâm bất đối, và có mp đối xứng trong phân tử.
Không hoạt động quang học
![Page 57: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/57.jpg)
![Page 58: Chuong 1 Dong Phan 2014 Sv Của Giảng Viên](https://reader031.vdocuments.mx/reader031/viewer/2022020107/577c84141a28abe054b76154/html5/thumbnails/58.jpg)
Hợp chất có tính đối xứng dạng Cabx-Cabx 3 đồng phân lập thể : 1 meso + 1 cặp đối quang
Nếu mp đối xứng đi qua C giả bất đối 2 meso + 1 cặp đối quang