Download - Alkoloid Ksantin.pptx
Teofilin 1,3-dimetilksantin
BM 180,17
Teobromin 3,7-dimetilksantin
BM 180,17
Kofein 1,3,7-dimetilksantin
BM 194,19
Aminofilin Teofilin etilendiamin
N
NN
N
O
O
6
1
23
4
57
89
R1
R3
R7
Derivat ksantin merupakan basa lemah (pKb = 13 – 14)
Teofilin dan teobromin juga bersifat asam lemah (pKa = 8,6-9,9)
Kofein tidak memiliki sifat asam karena tidak punya atom H yang dapat diganti
Nilai pKb gugus -NH pka gugus -CONH-
Kafein dimetabolism : paraxanthin (84%), teobromin (12%) dan teofillin (4%)
identifikasi
Pemeriksaan organoleptis
1. Warna
2. Rasa
3. Bau
4. Bentuk
tes warna tes pengendapanMis : Mayer K4Fe(CN)6
Nessler CuSO4 + NaOH
Drogendorf - Murexid HgCl2 Hg asetat 1 TTSHCl 25% +
KClO3
dipanaskan Kering ->
jingga + NH4OH
Violet
Bgmn uji identifikasi kuantitatif u/
Coffein
Theofillin
Aminophyllin
AminofilinTeofilin serbuk, tablet, injeksiTeobromin
N
NN
N
O
O
H3C
CH3
H
H
HNO3
FeNH4(SO4)2
C7H8N4O2 + AgNO3 >>>> C7H7N4O2Ag + HNO3
AgNO3 kelebihan + NH4SCN AgSCN
• Teofilin dan teobromin dengan perak nitrat dalam suasana basa membentuk endapan
• Kafein ≠ krn tdk mempunyai atom H yg dapat dilepas
Co:
Sejumlah sampel setara 500mg teobromin ditimbang seksama, lalu + 25ml air. Larutan ditambah 1ml merah fenol 0,1% dlm alkohol dan 4ml asam sulfat 1N. Didihkan selama 10-15 mnt, lalu dinginkan sampai kurang lbh 40oC. Lar ditambah NaOH 1N ad lar merah kebiruan, dan kemudian +kan tetes demi tetes asam sulfat 0,1N ad warna kuning. Lar selanjutnya + 40ml AgNO3 0,1N,campran kmd dititrasi dng NaOH 0,1N ad merah kebiruan.
Tiap ml NaOH 0,1N setara dng 18,02 mg teobromin
reaksi
HN
NN
N
O
O
CH3
CH3
+ NaOHN
NN
N
O
O
CH3
CH3Ag
+ HNO3
• Cara lain PK dng argentometri adalah metode volhard, yaitu; Menyaring end garam perak yg terjd, dan >> perak nitrat ditirasi dengan amonium tiosianat (NH4SCN)
• Co: PK teofilin secara volhard
N
NN
HN
O
O
CH3
+ AgNO3
N
NN
N
O
O
CH3
AgH3C
+ HNO3
H3C
teofilin
AgNO3 + NH4CNS H+AgCNS + NH4NO3
6CNS- + Fe3+ Fe(CNS)63-
Teofilin
Teobromin
titrasi dg NaOH 0,1 N
(indikator : m-fenol)
Kofein dalam asam asetat glasial/anhidrat + benzen
HClO4/ asam asetat
Serbuk, suppositoria
C7H8N4O2 + AgNO3 C7H7N4O2Ag + HNO3
Reaksi TBA• PK KAFEIN
N
NN
N
O
O
H3C
CH3
CH3
H
kafein
HClO4
Hg(CH3COO)2
N
NN
N
O
O
H3C
CH3
CH3
H
+ ClO4-
TUGAS• Pipet sejumlah volume injeksi yg setara dengan 500mg
aminofilin. Encerkan dengan air ad 50 ml, tambahkan merah metil dan titrasi dengan HCl 0,5N ad merah muda stabil.
A. Hitung kadar etilendiamin per ml injeksi jika diperoleh volume HCl 10 ml
B. Bagaimana Rx yg terjadi1 ml HCL 0,5 setara dengan 15,025 C2H8N2
Kofein
dengan I2 end periodida, C8H10O2N4.HI.I4
Teobromin
Teofilin
C7H10N4O2 + I2 >>> C7H10N4O2. HI5
AmylumI2 kelebihan+ 2 Na2S2O3 2 NaI + Na2S4O6
2 Cu-asetat kelebihan + 4 KI 2 CuI + I2 + 4 K-asetat
C7H8N4O2 + Cu-asetat >>> Cu-teofilin
Titrasi dg Na2S2O3 0,1 N
Teofilin
Teobromin
dititrasi dg EDTA
(E Black T)
Pembuatan K2BiI5 :
C7H8N4O2 + K2BiI5 >>> Bi-teofilin
BiCl3 + 3 KI BiI3 + 3 KClBiI3 + 2 KI K2BiI5
TeobrominTeofilinKofein
TeobrominTeofilinKofein
Teobromin
Teofilin Disari dg campuran (dlm lar asam)
Kofein CHCl3 : Isopropanol (3:1)
• Teofilin jg mengendap dengan perak amonium klorida, kelebihan perak ditetapkan dengan mengasamka filtrat timbang sbg AgCl
• Teobromin dan kafein dpt disari at diendapkan dng asam silikotungstat, setelah end dibakar, dpt ditimbang u PK kafein
Natrium silikotungstat
Kofein sitrat sari dg CHCl3 + NH4OH Biji Kola Ekstrak Kola sari dg CHCl3 + NH4OH
Sisa penguapan dilarutkan dlm
EtOH/air 24 jam Saring Bobot
konstan
Kofein + as fosfomolibdat putih kekuningan
20 MoO3.P2O5.51 H2O larutkan dlm aseton
ukur pd l maks 440 nm
Teofilin Teobromin ukur pd = 272-273 nm Kofein
Kofein dlm CHCl3 ukur pd = 275 nm Kofein FI Edisi IV
Titrasi dengan HClO4 0,1 NTitik akhir ditetapkan secara potensiometri
1ml HClO4 0,1 N ~ 19,42 mg C8H10N4O2
H2O
pH 6
maks
maks
11. SPEKTROFOTOMETRI VISIBEL
Menggunakan reagen pengopling Metode cepat dan sederhana (murni at
dlm sediaan farmasetik) Dasar Rx: oksidasi kafein at teofilin dng
Na. metaperiodat dng adanya asam asetat, diikuti pengkoplingan dng 3-metil-2-benzotiazolinon hidrazon hidroklorida (MBTH) senyawa biru dng λmaks 630nm.
N
NN
N
O
O
H3C
CH3
CH3
H
kafein
N
NN
HN
O
O
H3C
CH3
H
teofillin
NaIO4CH3COOH
N
N
O
O
H3C
CH3
O
O
N
S
N
H2N
H3C
+
N,N'-dimetilaloksan
MBTH
-H2O
N
N
O
O
H3C
CH3
N
O
N
N
S
H3C
produk berwarna biru
REAKSI PENGOPLING ANTARA KAFEIN DAN ATAU TEOFILLIN DENGAN MBTH
sumber: Singh dan Sahu, 2006
Teofilin FI Edisi IV
Aminofilin FI Edisi IV