ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS: ESTERES Y AMIDAS
SEMANA 22
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
El grupo funcional de los ácidos carboxílicos se puede representar de las siguientes formas:
2
-CO2H -COOHO
-C-OH
GRUPO FUNCIONAL
El nombre ácido carboxílico describe al grupo funcional de dos maneras:
1. La palabra carboxílico es una contracción de las palabras carbonilo e hidroxilo, que son las dos unidades estructurales en el grupo.
2. Se agrega el término ácido, debido a las propiedades ácidas de esta familia de compuestos
3
4
ALIFATICO AROMATICO
O
R-C-OH
O
Ar-C-OH
RCOOH ArCOOH
FORMULA GENERAL
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TIPO DE RADICAL
ALIFATICO
AROMATICO
# DE GRUPOS CARBOXILICO
TRICARBOXILICOS
DICARBOXILICOS
MONOCARBOXILICOS
CLASIFICACION
6
MONOCARBOXILICOS
Tienen un
solo grupo
carboxilo
O
CH3COH
DICARBOXILICOS
Tienen 2
grupos
carboxílicos
COOH
CH2
COOH
TRICARBOXILICOS
Tienen 3
grupos
carboxílicos
CH2-COOH
CH –COOH
CH2-COOH
NUMEROS DE GRUPOS CARBOXILICOS
NOMENCLATURA COMUN
7
#
CarbonosEstructura
Nombre
común
Derivación del
nombre
1 HCOOH FORMICO Hormigas
2 CH3COOH ACETICO Vinagre (acetum)
3 CH3CH2COOH PROPIONICOProtos = primero,
pion=grasa
4 CH3(CH2)2COOH BUTIRICO Mantequilla (butyrum)
5 CH3(CH2)3COOH VALERICO Raíz de valeriana
6 CH3(CH2)4COOH CAPROICO Cabra
7 CH3(CH2)5COOH ENANTICOFlores de una
enredadera
8 CH3(CH2)6COOH CAPRILICO Cabra
9 CH3(CH2)7COOH PELARGONICO Pelargonium
10 CH3(CH2)8COOH CAPRICO Cabra
Los ácidos sustituidos se les da nombreubicando la posición de los sustituyentespor medio de las letras griegas.
O
C – C – C – C – C- OH
EJEMPLO
O
CH3CHCH2C-OH
Br
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NOMENCLATURA COMUN DE ACIDOS CARBOXILICOS CON SUSTITUYENTES
REGLAS:
1. Se toma como hidrocarburo básico el que corresponda a la cadena continua más larga que contenga el grupo carboxilo.
O
C-C-C-C-C-OH 5 4 3 2 1
2. El nombre comienza con las palabras ácido seguida por el del alcano básico al cual se le añade el sufijo “ ico ”.
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UIQPA
10
Nombre común
ACIDO
Nombre
UIQPA
ACIDO
Estructura
FORMICO Metanoico HCOOH
ACETICO Etanoico CH3COOH
PROPIONICO Propanoico CH3CH2COOH
BUTIRICO Butanoico CH3(CH2)2COOH
VALERICO Pentanoico CH3(CH2)3COOH
CAPROICO Hexanoico CH3(CH2)4COOH
ENANTICO Heptanoico CH3(CH2)5COOH
CAPRILICO Octanoico CH3(CH2)6COOH
PELARGONICO Nonanoico CH3(CH2)7COOH
CAPRICO Decanoico CH3(CH2)8COOH
Nombre común
ACIDO
Nombre UIQPA
ACIDOEstructura
PROCEDENCIA
LAURICODodecanoico CH3(CH2)10COOH Aceite de
coco
MIRISTICOTetradecanoico CH3(CH2)12COOH Aceite de
coco
PALMICOHexadecanoico CH3(CH2)14COOH Casi todas las
carnes y
aceites
ESTEARICOOctadecanoico CH3(CH2)16COOH Casi todas las
carnes y
aceites
ARAQUIDICOEicosanoico CH3(CH2)18COOH Casi todas las
carnes y
aceites
11
12
1)
2)
3)
EJEMPLOS
*TRICARBOXILICO
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GRUPOS
CARBOX
IICOS
NOMBRE
COMUNUIQPA FORMULA
2
ACIDO
OXÁLICO
ACIDO
ETANODIOICO
HOOC-COOH
ACIDO
MALÓNICO
ACIDO
PROPANODIOICO
HOOC-CH2-COOH
ACIDO
SUCCÍNICO
ACIDO
BUTANODIOICO
HOOC-(CH2)2-COOH
ACIDO
GLUTÁRICO
ACIDO
PENTANODIOICO
HOOC-(CH2)3-COOH
ACIDO
ADIPICO
ACIDO
HEXANODIOICO
HOOC-(CH2)4-COOH
ACIDO
PIMÉLICO
ACIDO
HEPTANODIOICO
HOOC-(CH2)5COOH
3
ACIDO
CITRICO*
CH2-COOH
HO-C-COOH
CH2-COOH
ACIDOS DICARBOXILICOS
OTROS ACIDOS CARBOXILICOS IMPORTANTES
• Los primeros 9 miembros de la serie sonlíquidos, incoloros y olor desagradable.
• Los ácidos de C6, C8 y C10 todos poseenolores “a cabra”.
• Los ácidos con mas de 10 átomos decarbono son sólidos cerosos y por su bajavolatilidad son inodoros.
• Los homólogos inferiores (1 a 4 C) sonsolubles en agua.
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PROPIEDADES FISICAS
• Todos los ácidos son solubles enalcohol, benceno, CCl4 y éter
• Los ácidos carboxílicos existenprincipalmente como DIMEROS o moléculasdobles en los estados de vapor y líquidos ,esto se atribuye al puente de hidrogenointermolecular entre el grupo C=O de lamolécula y el grupo OH de la otra.
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▪ Los ácidos carboxílicos están entre loscompuestos orgánicos mas polares.
▪ Los ácidos carboxílicos poseen puntos deebullición mayores de los alcoholes, aldehídosy las cetonas de igual peso molecular
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Los ácidos carboxílicos en agua se ionizanen un pequeño porcentaje por tanto sonácidos débiles y tienen una constante deionización (Ka)
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CARÁCTER ACIDO DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
FORMACION DE SALES
REACCIÓN CON NaOH
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O OR-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O
O OCH3-C-OH + NaOH CH3-C-O-Na+ + H2O
PROPIEDADES QUIMICAS
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O O2R-C-OH + Na2CO3 2R-C-O-Na+ + H2O +CO2
O O2CH3-C-OH + Na2CO3 2 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2
REACCION CON Na2CO3
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O OR-C-OH + NaHCO3 R-C-O-Na+ + H2O +CO2
O OCH3-C-OH + NaHCO3 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2
REACCION CON NaHCO3
Cuando un ácido carboxílico y un alcohol se calienta en presencia de un catalizador ácido, ocurre una reacción de condensación que produce un ESTER y AGUA.
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ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUAH+
O OR’-C-OH + ROH R’-C-OR + HOH
H+
H+
ESTERIFICACION(Formación de Sales)
O OCH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3 + HOH
Acido Benzoico
Solido incoloro.
El ácido benzoico y sus sales es
utilizado como conservante, sólo
se pueden utilizar para conservar
alimentos con un pH ácido.
Protege sobre todo contra el
moho.
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ACIDOS IMPORTANTES
Acido salicílico
Acido acetilsalicilico
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Aliviaba de manera eficaz el dolor y la inflamación,
causaba irritación grave de la mucosa estomago.
.Analgésico, antiinflamatorio, antipirético
Los esteres son los derivados mas importantes de los ácidos carboxílicos.
FORMULA GENERAL
Donde R puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo y donde R’ puede ser alquilo, arilo pero NO hidrógeno.
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OR-C-OR’
R-COO-R’
ESTERES
1. Primero se menciona la porción ácida yluego la porción alquílica o arílica.
2. Tanto en la nomenclatura común como en laUIQPA la terminación “ico” del ácido sereemplaza por el sufijo “ato”.
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NOMENCLATURA
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FORMULA NOMBRE COMUN UIQPA
O
H-C-O-CH3
Formiato de metilo Metanoato de metilo
O
CH3C-O-CH3
Acetato de metilo Etanoato de metilo
O
CH3C-OCH2CH3
Acetato de Etilo Etanoato de etilo
O
CH3CH2C-OCH2CH3
Propionato de etilo Propanoato de etilo
O
CH3CH2CH2C
OCH2CH2CH3
Butirato de n-propilo Butanoato de propilo
C-OCH2CH3
OBenzoato de etilo Benzoato de etilo
CH3C-O-
O
Acetato de fenilo Etanoato de fenilo
• A diferencia de los ácidos carboxílicos de loscuales se derivan los esteres poseen oloresagradables.
• El aroma de muchas flores y frutos se debe ala presencia de esteres.
• Estos se emplean en la fabricación deperfumes y como saborizantes en lafabricación de dulces y bebidas no alcohólicas.
• La mayor parte de esteres son líquidos,incoloros, insolubles y menos densos que elagua.
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PROPIEDADES FISICAS
ESTRUCTURA NOMBRE SABOR
HCO2CH2CH3 FORMIATO DE ETILO RON
HCO2CH2CH(CH3)2 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA
CH3CO2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE PENTILO BANANO
CH3CO2 CH2CH2CH3 ACETATO DE PROPILO PERAS
CH3CO2CH2(CH2)6CH3 ACETATO DE OCTILO NARANJAS
CH3(CH2)2CO2CH3 BUTANOATO DE METILO MANZANA
CH3(CH2)2CO2CH2CH3 BUTANOATO DE ETILO PIÑA
CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO
CO2CH3
NH2
2-AMINOBENZOATO DE METILO UVA
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ESTERES COMO SABORIZANTES Y AROMATIZANTES
También llamado esencia
de gaulteria.
Con olor agradable.
Fármaco de acción
balsámica, analgésica
y suavizante.
Se emplea en pomadas,
Linimentos, enjuagues bucales, pastas dentales
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SALICILATO DE METILO
Pueden considerarse comoderivados de los ácidos carboxílicos, endonde el grupo hidroxilo es sustituidospor el grupo amino.
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GRUPO AMINO
-NH2
O
R – C – N -
AMIDAS
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AMIDA REPRESENTACIÓN
PRIMARIA
O H
R-C –N –H
SECUNDARIA
O R’
R-C –N –H
TERCIARIA
O R’
R-C –N -R’
CLASIFICACIÓN
A las amidas se les da nombre comoderivados de los ácidos carboxílicos.
• Las terminaciones ico del nombre común ola terminación oico del nombre UIQPA sereemplaza por el sufijo amida.
• Los sustituyentes Alquílicos y arílicos unidosal nitrógeno se mencionan como prefijos,precedidos de la letra “N” del nombre de laamida simple.
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NOMENCLATURA
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FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA
H-C-NH2
OFORMAMIDA METANAMIDA
CH3-C-NH2
OACETAMIDA ETANAMIDA
CH3CH2-C-NH2
O PROPIONAMIDA PROPANAMIDA
CH3CH2CH2-C-NH2
OBUTIRAMIDA BUTANAMIDA
-C-NH2
OBENZAMIDA BENZAMIDA
CH3C-N- -OH
O HACETAMINOFEN
N-P-HIDROXIFENIL
ETANAMIDA
CH3CH2C-N-CH3
O CH3
N,N-DIMETIL
PROPIONAMIDA N,N-DIMETILPROPANAMIDA
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ESTRUCTURANombre IUPAC
Nombre Común
O
CH3CHCH2-C-NH2
3-FENILBUTANAMIDA
-FENILBUTIRAMIDA
O
CH3C-N-H
CH3
N-METILETANAMIDA
N-METILACETAMIDA
CH3-C-N-CH3
O CH3
N,N-DIMETILETANAMIDA
N,N-DIMETILACETAMIDA
Propiedades Físicas• La amida primaria de un carbono : formamida
(Metanamida), es líquida a temperatura ambiente, todas las demás son sólidas.
• Las primarias tienen los punto de fusión mas altos
• Son inodoras, incoloras.
• Las amidas de 1 a 5 átomos de carbono son solubles en agua.
• Poseen puntos de ebullición anormalmente altos, debido a la polaridad del grupo amida, por lo tanto forman atracciones dipolares y puentes de hidrogeno.
• Las amidas terciarias no poseen Hidrogeno, por eso NO forman puentes de Hidrogeno.
Enlace Amida:
se denomina al enlace Carbonilo-nitrógeno
Son importantes e indispensables para lavida, en las proteínas los aminoácidos estánunidos entre si mediante enlaces amida, paraformar péptidos.
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O- C - N-
Enlace Amida
IMPORTANCIA DEL ENLACE AMIDA
38
Fin