ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS: ESTERES Y AMIDAS

SEMANA 22

Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

El grupo funcional de los ácidos carboxílicos se puede representar de las siguientes formas:

2

-CO2H -COOHO

-C-OH

GRUPO FUNCIONAL

El nombre ácido carboxílico describe al grupo funcional de dos maneras:

1. La palabra carboxílico es una contracción de las palabras carbonilo e hidroxilo, que son las dos unidades estructurales en el grupo.

2. Se agrega el término ácido, debido a las propiedades ácidas de esta familia de compuestos

3

4

ALIFATICO AROMATICO

O

R-C-OH

O

Ar-C-OH

RCOOH ArCOOH

FORMULA GENERAL

5

TIPO DE RADICAL

ALIFATICO

AROMATICO

# DE GRUPOS CARBOXILICO

TRICARBOXILICOS

DICARBOXILICOS

MONOCARBOXILICOS

CLASIFICACION

6

MONOCARBOXILICOS

Tienen un

solo grupo

carboxilo

O

CH3COH

DICARBOXILICOS

Tienen 2

grupos

carboxílicos

COOH

CH2

COOH

TRICARBOXILICOS

Tienen 3

grupos

carboxílicos

CH2-COOH

CH –COOH

CH2-COOH

NUMEROS DE GRUPOS CARBOXILICOS

NOMENCLATURA COMUN

7

#

CarbonosEstructura

Nombre

común

Derivación del

nombre

1 HCOOH FORMICO Hormigas

2 CH3COOH ACETICO Vinagre (acetum)

3 CH3CH2COOH PROPIONICOProtos = primero,

pion=grasa

4 CH3(CH2)2COOH BUTIRICO Mantequilla (butyrum)

5 CH3(CH2)3COOH VALERICO Raíz de valeriana

6 CH3(CH2)4COOH CAPROICO Cabra

7 CH3(CH2)5COOH ENANTICOFlores de una

enredadera

8 CH3(CH2)6COOH CAPRILICO Cabra

9 CH3(CH2)7COOH PELARGONICO Pelargonium

10 CH3(CH2)8COOH CAPRICO Cabra

Los ácidos sustituidos se les da nombreubicando la posición de los sustituyentespor medio de las letras griegas.

O

C – C – C – C – C- OH

EJEMPLO

O

CH3CHCH2C-OH

Br

8

NOMENCLATURA COMUN DE ACIDOS CARBOXILICOS CON SUSTITUYENTES

REGLAS:

1. Se toma como hidrocarburo básico el que corresponda a la cadena continua más larga que contenga el grupo carboxilo.

O

C-C-C-C-C-OH 5 4 3 2 1

2. El nombre comienza con las palabras ácido seguida por el del alcano básico al cual se le añade el sufijo “ ico ”.

9

UIQPA

10

Nombre común

ACIDO

Nombre

UIQPA

ACIDO

Estructura

FORMICO Metanoico HCOOH

ACETICO Etanoico CH3COOH

PROPIONICO Propanoico CH3CH2COOH

BUTIRICO Butanoico CH3(CH2)2COOH

VALERICO Pentanoico CH3(CH2)3COOH

CAPROICO Hexanoico CH3(CH2)4COOH

ENANTICO Heptanoico CH3(CH2)5COOH

CAPRILICO Octanoico CH3(CH2)6COOH

PELARGONICO Nonanoico CH3(CH2)7COOH

CAPRICO Decanoico CH3(CH2)8COOH

Nombre común

ACIDO

Nombre UIQPA

ACIDOEstructura

PROCEDENCIA

LAURICODodecanoico CH3(CH2)10COOH Aceite de

coco

MIRISTICOTetradecanoico CH3(CH2)12COOH Aceite de

coco

PALMICOHexadecanoico CH3(CH2)14COOH Casi todas las

carnes y

aceites

ESTEARICOOctadecanoico CH3(CH2)16COOH Casi todas las

carnes y

aceites

ARAQUIDICOEicosanoico CH3(CH2)18COOH Casi todas las

carnes y

aceites

11

12

1)

2)

3)

EJEMPLOS

*TRICARBOXILICO

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GRUPOS

CARBOX

IICOS

NOMBRE

COMUNUIQPA FORMULA

2

ACIDO

OXÁLICO

ACIDO

ETANODIOICO

HOOC-COOH

ACIDO

MALÓNICO

ACIDO

PROPANODIOICO

HOOC-CH2-COOH

ACIDO

SUCCÍNICO

ACIDO

BUTANODIOICO

HOOC-(CH2)2-COOH

ACIDO

GLUTÁRICO

ACIDO

PENTANODIOICO

HOOC-(CH2)3-COOH

ACIDO

ADIPICO

ACIDO

HEXANODIOICO

HOOC-(CH2)4-COOH

ACIDO

PIMÉLICO

ACIDO

HEPTANODIOICO

HOOC-(CH2)5COOH

3

ACIDO

CITRICO*

CH2-COOH

HO-C-COOH

CH2-COOH

ACIDOS DICARBOXILICOS

OTROS ACIDOS CARBOXILICOS IMPORTANTES

• Los primeros 9 miembros de la serie sonlíquidos, incoloros y olor desagradable.

• Los ácidos de C6, C8 y C10 todos poseenolores “a cabra”.

• Los ácidos con mas de 10 átomos decarbono son sólidos cerosos y por su bajavolatilidad son inodoros.

• Los homólogos inferiores (1 a 4 C) sonsolubles en agua.

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PROPIEDADES FISICAS

• Todos los ácidos son solubles enalcohol, benceno, CCl4 y éter

• Los ácidos carboxílicos existenprincipalmente como DIMEROS o moléculasdobles en los estados de vapor y líquidos ,esto se atribuye al puente de hidrogenointermolecular entre el grupo C=O de lamolécula y el grupo OH de la otra.

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▪ Los ácidos carboxílicos están entre loscompuestos orgánicos mas polares.

▪ Los ácidos carboxílicos poseen puntos deebullición mayores de los alcoholes, aldehídosy las cetonas de igual peso molecular

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Los ácidos carboxílicos en agua se ionizanen un pequeño porcentaje por tanto sonácidos débiles y tienen una constante deionización (Ka)

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CARÁCTER ACIDO DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

FORMACION DE SALES

REACCIÓN CON NaOH

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O OR-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O

O OCH3-C-OH + NaOH CH3-C-O-Na+ + H2O

PROPIEDADES QUIMICAS

20

O O2R-C-OH + Na2CO3 2R-C-O-Na+ + H2O +CO2

O O2CH3-C-OH + Na2CO3 2 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2

REACCION CON Na2CO3

21

O OR-C-OH + NaHCO3 R-C-O-Na+ + H2O +CO2

O OCH3-C-OH + NaHCO3 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2

REACCION CON NaHCO3

Cuando un ácido carboxílico y un alcohol se calienta en presencia de un catalizador ácido, ocurre una reacción de condensación que produce un ESTER y AGUA.

22

ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUAH+

O OR’-C-OH + ROH R’-C-OR + HOH

H+

H+

ESTERIFICACION(Formación de Sales)

O OCH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3 + HOH

Acido Benzoico

Solido incoloro.

El ácido benzoico y sus sales es

utilizado como conservante, sólo

se pueden utilizar para conservar

alimentos con un pH ácido.

Protege sobre todo contra el

moho.

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ACIDOS IMPORTANTES

Acido salicílico

Acido acetilsalicilico

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Aliviaba de manera eficaz el dolor y la inflamación,

causaba irritación grave de la mucosa estomago.

.Analgésico, antiinflamatorio, antipirético

Los esteres son los derivados mas importantes de los ácidos carboxílicos.

FORMULA GENERAL

Donde R puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo y donde R’ puede ser alquilo, arilo pero NO hidrógeno.

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OR-C-OR’

R-COO-R’

ESTERES

1. Primero se menciona la porción ácida yluego la porción alquílica o arílica.

2. Tanto en la nomenclatura común como en laUIQPA la terminación “ico” del ácido sereemplaza por el sufijo “ato”.

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NOMENCLATURA

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FORMULA NOMBRE COMUN UIQPA

O

H-C-O-CH3

Formiato de metilo Metanoato de metilo

O

CH3C-O-CH3

Acetato de metilo Etanoato de metilo

O

CH3C-OCH2CH3

Acetato de Etilo Etanoato de etilo

O

CH3CH2C-OCH2CH3

Propionato de etilo Propanoato de etilo

O

CH3CH2CH2C

OCH2CH2CH3

Butirato de n-propilo Butanoato de propilo

C-OCH2CH3

OBenzoato de etilo Benzoato de etilo

CH3C-O-

O

Acetato de fenilo Etanoato de fenilo

• A diferencia de los ácidos carboxílicos de loscuales se derivan los esteres poseen oloresagradables.

• El aroma de muchas flores y frutos se debe ala presencia de esteres.

• Estos se emplean en la fabricación deperfumes y como saborizantes en lafabricación de dulces y bebidas no alcohólicas.

• La mayor parte de esteres son líquidos,incoloros, insolubles y menos densos que elagua.

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PROPIEDADES FISICAS

ESTRUCTURA NOMBRE SABOR

HCO2CH2CH3 FORMIATO DE ETILO RON

HCO2CH2CH(CH3)2 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA

CH3CO2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE PENTILO BANANO

CH3CO2 CH2CH2CH3 ACETATO DE PROPILO PERAS

CH3CO2CH2(CH2)6CH3 ACETATO DE OCTILO NARANJAS

CH3(CH2)2CO2CH3 BUTANOATO DE METILO MANZANA

CH3(CH2)2CO2CH2CH3 BUTANOATO DE ETILO PIÑA

CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO

CO2CH3

NH2

2-AMINOBENZOATO DE METILO UVA

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ESTERES COMO SABORIZANTES Y AROMATIZANTES

También llamado esencia

de gaulteria.

Con olor agradable.

Fármaco de acción

balsámica, analgésica

y suavizante.

Se emplea en pomadas,

Linimentos, enjuagues bucales, pastas dentales

30

SALICILATO DE METILO

Pueden considerarse comoderivados de los ácidos carboxílicos, endonde el grupo hidroxilo es sustituidospor el grupo amino.

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GRUPO AMINO

-NH2

O

R – C – N -

AMIDAS

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AMIDA REPRESENTACIÓN

PRIMARIA

O H

R-C –N –H

SECUNDARIA

O R’

R-C –N –H

TERCIARIA

O R’

R-C –N -R’

CLASIFICACIÓN

A las amidas se les da nombre comoderivados de los ácidos carboxílicos.

• Las terminaciones ico del nombre común ola terminación oico del nombre UIQPA sereemplaza por el sufijo amida.

• Los sustituyentes Alquílicos y arílicos unidosal nitrógeno se mencionan como prefijos,precedidos de la letra “N” del nombre de laamida simple.

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NOMENCLATURA

34

FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA

H-C-NH2

OFORMAMIDA METANAMIDA

CH3-C-NH2

OACETAMIDA ETANAMIDA

CH3CH2-C-NH2

O PROPIONAMIDA PROPANAMIDA

CH3CH2CH2-C-NH2

OBUTIRAMIDA BUTANAMIDA

-C-NH2

OBENZAMIDA BENZAMIDA

CH3C-N- -OH

O HACETAMINOFEN

N-P-HIDROXIFENIL

ETANAMIDA

CH3CH2C-N-CH3

O CH3

N,N-DIMETIL

PROPIONAMIDA N,N-DIMETILPROPANAMIDA

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ESTRUCTURANombre IUPAC

Nombre Común

O

CH3CHCH2-C-NH2

3-FENILBUTANAMIDA

-FENILBUTIRAMIDA

O

CH3C-N-H

CH3

N-METILETANAMIDA

N-METILACETAMIDA

CH3-C-N-CH3

O CH3

N,N-DIMETILETANAMIDA

N,N-DIMETILACETAMIDA

Propiedades Físicas• La amida primaria de un carbono : formamida

(Metanamida), es líquida a temperatura ambiente, todas las demás son sólidas.

• Las primarias tienen los punto de fusión mas altos

• Son inodoras, incoloras.

• Las amidas de 1 a 5 átomos de carbono son solubles en agua.

• Poseen puntos de ebullición anormalmente altos, debido a la polaridad del grupo amida, por lo tanto forman atracciones dipolares y puentes de hidrogeno.

• Las amidas terciarias no poseen Hidrogeno, por eso NO forman puentes de Hidrogeno.

Enlace Amida:

se denomina al enlace Carbonilo-nitrógeno

Son importantes e indispensables para lavida, en las proteínas los aminoácidos estánunidos entre si mediante enlaces amida, paraformar péptidos.

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O- C - N-

Enlace Amida

IMPORTANCIA DEL ENLACE AMIDA

38

Fin