Dikarboksilne kiseline Jedinjenja koja sadre dve karboksilne grupe Dobijanje:oksidacijom , -glikola hidrolizom dinitrila

Nomenklatura U irokoj upotrebi su trivijalna imena:oksalna (C2)malonska (C3)ilibarna (C4)gluterna (C5)adipinska (C6)IUPAC imena ovih jedinjenja izvode se iz imena aciklinog ugljovodonika, kod koga su terminalne CH3 grupe glavnog niza zamenjene karboksilnim COOH grupama, tako to se imenu tog ugljovodonika dodaju rei ska dikiselina

Nomenklatura (nastavak)

BR. C-ATOMATRIVIJALNO IMEIUPAC IME2oksalnaetanska dikiselina3malonskapropanska dikiselina4ilibarnabutanska dikiselina5gluternapentanska dikiselina6adipinskaheksanska dikiselina7pimelinskaheptanska dikiselina8suberinskaoktanska dikiselina9azelainskanonanska dikiselina10ebacinskadekanska dikiselina

Reakcijekarboksilna grupa pokazuje I efekatprisustvo jedne karboksilne grupe u blizini druge, zbog meusobne interakcije, olakava disocijaciju protona iz obe, to poveava aciditetovaj efekat se naglo smanjuje sa porastom rastojanja (odnosno broja C-atoma) izmeu karboksilnih grupa.

Reakcije (nastavak)Pri zagrevanju sa sredstvima za dehidrataciju ili bez njih:oksalna i malonska se raspadaju:

Reakcije (nastavak)ilibarna i glutarna kiselina, kao i njihovi supstitucioni proizvodi, prilikom zagrevanja gube vodu, dajui stabilne petolane i estolane cikline anhidride:

Reakcije (nastavak)Zagrevanjem anhidrida ilibarne kiseline sa amonijakom nastaje sukcinimid, koji sa bromom u alkalnoj sredini i uz hlaenje daje N-bromsukcinimid (NBS) u gotovo kvantitativnom prinosu.

NBSNBS se koristi za bromovanje nezasienih ili aromatinih jedinjenja u -poloaju u odnosu na dvogubu vezu ili prsten (alilni ili benzilni poloaj)

Reakcije malonskog estra Metilenska grupa, koja se nalazi izmeu karboksilnih grupa, vrlo je reaktivna. Najvanija reakcija je alkilovanje metilenskog ugljenika iji je krajnji cilj sinteza karboksilnih kiselina

Nezasiene dikarboksilne kiseline Od posebnog interesa su maleinska i fumarna kiselina (cis- i trans-etilendikarboksilne kiseline)Pri zagrevanju maleinska kiselina lagano prelazi u anhidrid ukazujui da su karboksilne grupe na istoj strani dvogube veze.

Fumarna kiselina pri zagrevanju na dovoljno visokoj temperaturi (250-300C) podlee izomerizaciji i daje anhidrid maleinske kiselineKarakteristina reakcija anhidrida maleinske kiseline jeste adicija na konjugovane diene (Diels-Alder-ova reakcija)