karboksilne kiseline-
DESCRIPTION
.TRANSCRIPT
![Page 1: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/1.jpg)
KARBOKSILNE KISELINE
ORGANSKE KISELINE
DERIVATI KISELINA
SUPSTITUISANE KISELINE
![Page 2: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/2.jpg)
KARBOKSILNA FUNKCIONALNA GRUPA
C
O
OHCOOH CO2H
PREDSTAVLJANJE KARBOKSILNE GRUPE
C O OH
• karbonilna hidroksilna
• karboksilna
![Page 3: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/3.jpg)
Podela organskih kiselina
Prema karakteru ugljovodoničnog ostataka R
• aciklične (zasićene i nezasićene)
• ciklične (cikloalkanske, aromatične)
• heterociklične
prema broju karboksilnih grupa
• monokarboksilne
• dikarboksilne
• trikarboksilne kiseline
![Page 4: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/4.jpg)
Monokarboksilne kiseline
ALKANSKA KISELINA
Struktura IUPAC Trivijalni naziv
H-COOH Metanska
kiselina
Mravlja kiselina
CH3-COOH Etanska
kiselina
Sirćetna kiselina
CH3CH2COOH Propanska
kiselina
Propionska
kiselina
CH3CH2CH2CH2COOH Butanska
kiselina
Buterna kiselina
CH3CH2CH2CH2CH2COOH Pentanska
kiselina
Valerijanska
kiselina
CH3CH2CH2CH2CH2CH2COOH Heksanska
kiselina
Kapronska kiselina
![Page 5: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/5.jpg)
Monokarboksilne kiseline
CH3CH2CHCH2 COOH
CH3
CH3CH2CHCH2 COOH
CH3
12345
3-metil-pentanska kiselina metil-pentanska kiselina-
![Page 6: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/6.jpg)
Fizičke osobine karboksilnih kiselina
Karboksilna funkcija je vrlo polarna jer sadrži tri polarne kovalentne
veze C=O, C-O i O-H.
C
O
R O H
elektrofilan nukleofilan
kiseo
![Page 7: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/7.jpg)
Fizičke osobine karboksilnih kiselinaKarboksilne kiseline imaju više tačke ključanja od drugih tipova
jedinjenja sličnih molskih masa zbog građenja vodoničnih veza
Karboksilne kiseline grade dimere
2 RCOOH R CO
O H
RCO
OH
vodonicna veza
![Page 8: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/8.jpg)
Fizičke osobine karboksilnih kiselinaKarboksilne kiseline su dobro rastvorljive u vodi zbog građenja vodonične veze
sa molekulama vode
Kiselina Rastvorljivost u vodi
(g/100 cm3), 25 oC
Metanska (mravlja) ∞
Etanska (sirćetna) ∞
Propanska ∞
Butanska ∞
Pentanska 4,97
Heksanska 1,08
Oktanska 0,07
Dekanska 0,015
Dodekanska (Laurinska) 0,006
Tetradekanska
(Miristinska)
0,002
Heksadekanska
(Palmitinska)
0,0007
Oktadekanska
(Stearinska)
0,0003
Benzoeva 0,34
![Page 9: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/9.jpg)
Hemijske osobine karboksilnih kiselinaPregled reakcija
![Page 10: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/10.jpg)
Hemijske osobine organskih kiselina
• Kiselost
• Halogenovanje u radikalu
• Građenje acil halogenida
• Esterifikacija
• Građenje anhidrida
• Redukcija
• Dekarboksilacija
![Page 11: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/11.jpg)
KISELOST
• Daju protone vodi i nastaje hidronijum jon
• Slabe su kiseline ali jače od fenola
• Anjon se naziva karboksilatni jon
![Page 12: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/12.jpg)
Karboksilatni jon je stabilizovan rezonantnim
strukturama
R CO H
O OR C
O
H+
H+
-
+ OR C
OR C
O
O
ili
-
![Page 13: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/13.jpg)
Poređenje kiselosti alkohola i karboksilnih kiselina
![Page 14: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/14.jpg)
Kiselost
Deprotonacija
![Page 15: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/15.jpg)
Kiselost
Građenje soli
Nazivi soli
mravlja kiselina formijati
sirćetna kiselina acetati
propionska kiselina propionati
natrijum-acetat
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2 (H2CO3)
(slaba kiselina)(jaca kiselina)
![Page 16: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/16.jpg)
Kiselost
Jačine kiselina
Kiselina pKa
Metanska (mravlja) 3,75
Etanska (sirćetna) 4,76
Propanska 4,87
Butanska 4,81
Pentanska 4,82
Heksanska 4,84
Oktanska 4,89
Dekanska 4,84
Dodekanska
(Laurinska)
5,30
Tetradekanska
(Miristinska)
-
Heksadekanska
(Palmitinska)
6,46
Oktadekanska
(Stearinska)
-
Benzoeva 4,19
aa KpK log
CH3COOH ⇄ H+ + CH3COO-
![Page 17: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/17.jpg)
HALOGENOVANJE U RADIKALU
sircetna kiselina monohlorsircetna kiselina
CH3 COOH + Cl2 CH2 COOH
Cl
+ HCl
![Page 18: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/18.jpg)
NASTAJANJE ACIL HALOGENIDA
CH3 C OH
O
++ +PCl5
O
CH3 C Cl POCl3 HCl
acetil-hlorid
R C
O
ACIL GRUPA
![Page 19: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/19.jpg)
ESTERIFIKACIJA
O
CH3 C OH + HO CH2 CH3
O
CH3 C O CH2CH3 + H2O
![Page 20: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/20.jpg)
Dva molekula organske kiseline eliminacijom molekula
vode grade anhidride.
O
CH3 C OH + HO C CH3
O
CH3 C O C CH3 H2O+
O O
![Page 21: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/21.jpg)
Redukcija
• Otporne su na redukciju pri uslovima kada se redukuju aldehidi i ketoni
• Redukuju se do primarnih alkohola
![Page 22: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/22.jpg)
Dekarboksilacija
• Dekarboksilacija: izdvajanje CO2 iz karboksilne grupe
• Na visokim temperaturama dolazi do termalne dekarboksilacije
• Većina org. kiselina otporna prema dekarboksilaciji
• Karboksilne kiseline koje imaju keto grupu na β položaju lako se dekarboksiluju
![Page 23: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/23.jpg)
Dikarboksilne kiseline
• Sadrže dve karboksilne grupe u molekulu
• Za jednostavne dikarboksilne kiseline
uglavnom se koriste trivijalna imena
• Ponašaju se dvobazne kiseline
• Hemijske osobine su veoma slične
monokarboksilnim kiselinama
![Page 24: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/24.jpg)
Dikarboksilne kiseline
predstavnici i osobine
Struktura Naziv T. topljenja
(oC)
pKa1 pKa2
HOOC-COOH Oksalna kiselina 189 (raz) 1,2 4,2
HOOC-CH2-COOH Malonska kiselina 136 2,9 5,7
HOOC-CH2-CH2-COOH Ćilibarna kiselina 187 4,2 5,6
HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH Glutarna kiselina 98 4,3 5,4
HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH Adipinska kiselina 153 4,4 5,6
cis- HOOC-CH=CH-COOH Maleinska kiselina 131 1,9 6,1
trans- HOOC-CH=CH-COOH Fumarna kiselina 287 3,0 4,4
orto- HOOC-C6H4-COOH Ftalna kiselina 206 (raz) 2,9 5,4
meta- HOOC-C6H4-COOH Izoftalna kiselina 345 3,5 4,6
para- HOOC-C6H4-COOH Tereftalna kiselina Subl. 3,5 4,8
![Page 25: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/25.jpg)
Dikarboksilne kiseline
reakcija neutralizacije
COOH
COOH
+ NaOH
COOH
COONa
+ H2O
COOH
COOH
+ NaOH
COONa
+ H2O2
COONa
2
kisela so
neutralna so
![Page 26: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/26.jpg)
Metanska (mravlja kiselina)od latinskog formica - mrav
![Page 27: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/27.jpg)
Metanska (mravlja kiselina)
• Bezbojna tečnost, zagušljiva
• Topi se na 8 oC a ključa na 101 oC
• Dobija se kao nuzproizvod pri izradi sirćetne kiseline a
takođe i postupkom iz metanola i ugljenmonoksida
CH3OH + CO HCOOCH3
kat.
CH3ONametil formijatmetil estar mravlje kiseline
HCOOCH3 + H2O HCOOH + CH3OH
![Page 28: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/28.jpg)
Metanska (mravlja kiselina)
primena
• Konzervans i antimikrobni agens za stočnu hranu – silažu
• U živinarstvu se koristi protiv Salmonele
• U pčelarstvu za zaštitu košnica
• Koristi se u industriji takstila, boja, kože…
• Sirovina je za sintezu aspartama
![Page 29: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/29.jpg)
Etanska (sirćetna) kiselinaod latinskog acetum - sirće
• Bezbojna tečnost oštrog
mirisa ili beli kristali
• Tačka topljenja 16,5 °C
• Tačka ključanja 118 °C
![Page 30: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/30.jpg)
Etanska (sirćetna) kiselina
proizvodnja
• Na svetskom tržištu se svake godine nađe
oko 6,5·106 tona sirćetne kiseline od toga
je 5·106 tona novoproizvedene kiseline a
ostalo je dobijeno reciklažom.
• Za proizvodnjju sirćetne kiseline koriste se
dva postupka:
• Sintetski postupak
• Biotehnološki postupak (fermentacija)
![Page 31: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/31.jpg)
Etanska (sirćetna) kiselina
proizvodnja – sintetski postupak
80% sirćetne kiseline sintetskim putem se proizvodi iz metanola i ugljenmonoksida:
CH3OH +CO → CH3COOH
Ostatak se proizvodi oksidacijom etanala ili etena.
![Page 32: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/32.jpg)
Etanska (sirćetna) kiselina
proizvodnja – biotehnološki postupak
• Biotehnološki postupak podrazumeva oksidativnu fermentaciju alkohola.
• Sirćetne bakterije roda Acetobacter uz dovoljno kiseonika proizvode sirće iz rastvora alkohola (vino, vino od jabuka, fermentisani pirinač, krompir, kukuruz…)
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
Ovim postupkom proizvodi se manje od 10% sirćetne kiseline. Za ljudsku ishranu može se koristiti samo sirće proizvedeno ovim postupkom.
![Page 33: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/33.jpg)
Etanska (sirćetna) kiselina
primena - prehrana
• U prehrambenoj industriji se koristi kao aditiv E260, regulator kiselosti.
• Koristi se za konzervisanje zakišeljavanjem.
• U domaćinstvu ima niz primena.
![Page 34: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/34.jpg)
Etanska (sirćetna) kiselina
primena – sirovina u hem. industriji
U hemijskoj industriji se koristi za proizvodnju:
• Vinil acetata 45% (polivinil acetat boje i lepkovi)
• Acet anhidrida 30%(Reagens za acetilovanje, celuloza acetat, filmska traka, aspirin, heroin….)
• Estara 20% (etil acetat, butil acetat, boje i lakovi)
• Polietilen tereftalata (PET) kao rastvarač
![Page 35: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/35.jpg)
Oksalna kiselina
• Relativno jaka kiselina
• Rasprostranjena u prirodi kod biljaka
• Unošenje većih količina može imati
fiziološki efekat
![Page 36: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/36.jpg)
Oksalna kiselinaBiljke koje sadrže oksalnu kiselinu
![Page 37: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/37.jpg)
Oksalna kiselinaFiziološki efekat
• U organizmu se vezuje sa Ca2+, Fe2+ i Mg2+ kao nerastvorni kristali.
• Utiče na rad bubrega (kamen u bubregu), ne preporučuje se kod nekih bolesti kao reumatoidni artritis itd.
• Dugotrajno konzumiranje biljaka sa visokim sadržajem oksalne kiseline može dovesti do problema jer se odstranjuju esencijalni joni za organizam
![Page 38: KARBOKSILNE KISELINE-](https://reader035.vdocuments.mx/reader035/viewer/2022082207/55cf98fd550346d0339ae142/html5/thumbnails/38.jpg)
Oksalna kiselinaOstala primena
• Koristi se za
otklanjanje rđe
• Insekticid u
pčelarstvu protiv
varoe
• Koristi se za
poliranje kamena i
mermera