GLUCIDE

Glucidele reprezinta o clasa de compusi ternari foarte raspanditi in natura si care prezinta o importanta biologica deosebita. Ele se formeaza in cursul procesului de fotosinteza, in organismul viu acestea sufera numeroase transformari si modificari. In trecut aceste substante au fost cunoscute sub denumirea improprie de hidrati de carbon datorita faptului ca in molecula lor raportul

C/ H2O =1:1; C6H12O6 = C6(H2O)6

insa acest raport nu are nici o legatura cu proprietatile acestor substante. Nici denumirea actuala de glucide nu este adecvata deoarece numerosi compusi glucidici nu sunt dulci.

Raspandirea Organismul vegetal contine glucide in raport de aproximativ 50 % din

substanta uscata. Regnul animal este mult mai sarac in ceeace priveste diversitatea structurilor glucidice. In regnul vegetal sunt indispensabile vietii participand la alcatuirea scheletului plantelor, constituind atat principii imediate cat si substante de rezerva. Datorita acestor functii glucidele se gasesc in toti reprezentantii regnului vegetal fara exceptii cu preponderenta la plantele superioare,la bacterii si ciuperci, fiind mai putin abundente. Se gasesc in toate organele plantei, in cantitati mai mari in organele de rezerva. Biogeneza

Glucidele isi au originea in ciclul fotosintezei: fenomenul de fotosinteza reprezinta singura modalitate de transformare a materiei anorganice in materie organica, rezultatul acestei transformari fiind moleculele de oze simple. Structura ozelor depinde de numarul atomilor de carbon si de natura functiilor grefate pe catena. Catena de C este liniara cu unele exceptii cand este ramificata (hamameloza). Functiile grefate sunt de alcooli primari si secundari, glucide fiind polioli, functia specifica fiind cea carbonil; cand aceasta este de tip aldehidica → aldoze; cand aceasta este de tip cetona → cetoze.

Aceasta formeaza cu unul din oxidrilii secundari un semiacetal ciclic printr –o aditie intramoleculara cu formarea unui heterociclu piran sau furan.

1

α D glucoza β D glucoza α D fructoza β D fructoza

Formele ciclice au o anumita orientare dupa cum sunt piranozice sau furanozice.

α D glucopiranoza β D glucopiranoza α D fructofuranoza β D fructofuranoza

Atomul de carbon 1 sau 2 (dupa natura functiei carbonil) devine asimetric si in functie de orientarea sterica a hidroxilului format genereaza 2 feluri de izomeri: α si β. Dupa orientarea in spatiu a hidroxilului de la C5 ozele prezinta 2 forme sterice:D si L, in natura se gasesc numai formele dextro cele levo se gasesc foarte rar.

Hidroxilul care se formeaza in urma acetalizarii denumit si hidroxil glicozidic are proprietati speciale. El poate sa formeze cu alti alcooli combinatii eterice care se numesc glicozide.

2

CLASIFICAREA GLUCIDELOR

Actiunea terapeutica si intrebuintari

3

OzeleOzele sunt energetice, poliholozidele omogene sunt emoliente, iar

coloizi ozogeni/ poliuronidele sunt laxative, emoliente, topice.Dintre oze in terapeutica se folosesc in scop diagnostic sau

medicamentos xiloza, glucoza, galactoza si fructoza. Xiloza se foloseste in scop diagnostic: pentru controlul resorbtiei la nivelul intestinului subtire fiind eliminata prin urina aproape total nemodificata. Galactoza se foloseste in scop diagnostic pentru explorarea functiei hepatice; ea este izomerizata la glucoza doar de un ficat sanatos, eliminarea prin urina indica o alterare hepatica.

Glucoza se foloseste ca energizant in efort. Sub forma perfuzabila de concentratie 5% si 10% se foloseste parenterala, pentru tratarea sacului hipoglicemic datorat supradozarii de insulina sau dupa operatii.este folosita ca edulcorant, ca adjuvant farmaceutic ( in special ca diluant in prepararea comprimatelor de supt, deoarece se dizolva lent si are un gust placut; este mai putin dulce decat zaharoza.

Fructoza se foloseste ca hepatoprotect (este mai usor metabolizata de un ficat bolnav decat glucoza), in tratamentul intoxicatiilor hepatice, coma hepatica, coma alcoolica, hipoglicemie. Se foloseste ca edulcorant la diabetici; are un gust mai dulce decat zaharoza.

POLIOLINu fac parte din grupa glucidelor: se obtin industrial prin reducerea

ozelor corespunzatoare.Manitolul - poliol foarte raspandit la alge si ciuperci precum si la

plantele superioare apartinand in special familiilor Schrophulariaceae si Oleaceae.

Se prepara prin sinteza din glucoza sau zahar invertit

Dupa administrarea pe cale orala se absoarbe foarte putin actionand ca laxativ osmotic. Doza este de 15g *3/zi. Sub forma de solutie perfuzabilase foloseste in edem cerebral cu hipertensiune intracraniana, edem pulmonr cand este necesara mobilizarea rapida si masiva a lichidului; ca diuretic puternic pentru evitarea blocajului renal (in cazuri de soc) cand se impune eliminarea rapida din organism a unor substante toxice, solutie perfuzabila 10%, 20% manitol.

Sorbitolul

4

Se gaseste in fructul Sorbus aucuparia (scorus de munte) si Crataegus oxyacanta in proportie de 10% si in fructele de cires, visin, prun.

Sorbus aucuparia (scorus de munte) Crataegus oxyacanta (paducel)

In organismul uman este metabolizat la fructoza fiind folosit ca edulcorant in hrana diabeticilor. Are o stabilitatea mai mare comparativ cu glucoza si fructoza fiind folosit la :

- prepararea solutiilor perfuzabile- ca diluant la prepararea comprimatelor de supt administrate

diabeticilor- ca laxativ usor in doze de 20 – 30g ,se foloseste si sub forma de

supozitoare sau microclisme in special in pediatrie.

Xilitolul

5

Se obtine prin prelucrarea lemnului industrial si se prepara prin reducerea xilozei. Are un gust dulce aproximativ egal cu al zaharozei. Administrat pe cale orala atat la omul sanatos cat si la cel diabetic nu modifica valorile glicemiei fiind folosit ca edulcorant. Xilitolul nu este degradat de enzime bucale,preparatele care contin acest poliol nu genereaza carii dentare motiv pentru care este folosit la prepararea gumei de mestecat, folosit pentru prevenirea cariilor.PRODUSE VEGETALE CARE CONTIN GLUCIDE.

Graminis rhizoma – Rhizoma ArvensisReprezinta rizomii recoltati de la Agropyrum repeus → Gramineae → pir

(sin. Triticum repeus)

Recoltarea – se ara suprafetele pe care este raspandit, se aduna cu grapa, se scutura de pamant, se spala cu apa si se conditioneaza .

Caractere macroscopice Produsul este format din bucati cilindrice prevazute cu noduri si internoduri; suprafata lucioasa; lung de 15 – 20 cm cu grosime 2 mm; culoare galben deschis; fara miros, gust slab dulce.

Compozitia chimica Inulina (inulina este un polimer mai inalt decat tricina)– polifructozan si tricina – polifructozan care difera prin gradul de polimerizare, mucilagii, carotenoide, vitamine din complexul B, in uleiul volatil → agropirenul face parte din grupa poliinelor cu proprietati antimicrobiene si fungistatice.

6

Actiune si intrebuintari- Se foloseste ca diuretic, depurativ si diaforetic sub

forma de decoct;- Intra in compozitia ceaiului depurativ si sudorific;- Se foloseste in tratarea starilor inflamatorii ale

aparatului genito – urinar si ale tubului digestiv.- Prezinta o actiune cardiovasculara - scade presiunea arteriala

proportional cu doza administrata. Amidonul (Amylum)

Reprezinta cel mai important produs rezultat prin procesul de fotosinteza.

In acest proces amidonul provine din polimerizarea glucozei la maltoza – dizaharid, care constitue monomerul moleculei de amidon. In primul stadiu al procesului de sinteza se formeaza un amidon de tranzitie prezent in special in frunze care nu are un grad de polimerizare foarte inalt si este usor degradabil. In timpul noptii acest amidon de tranzitie sufera un nou proces de polimerizare fiind depozitat in organele de rezerva ale plantei (fructe, seminte, organe subterane) sub forma de amidon de rezerva. Produsul folosit in industria farmaceutica, tehnica, alimentatie reprezinta amidonul de rezerva.

FR X prevede ca oficinal amidonul de grau, de porumb si de cartof.Din punct de vedere macroscopic se prezinta sub forma unei pulberi

albe sau a unor fragmente aglomerate fara gust si fara miros. Este insolubil in apa rece si solventi organici, in apa fierbinte se umfla si formeaza coca de amidon.

Compozitia chimicaAmidonul este format din doua polizaharide: amilaza si amilopectina

care se gasesc sub forma de straturi de depunere grupate concentric sau excentric in jurul unui centru de formare → hil.

Amilaza reprezinta 15 – 20% si este dispusa in partea centrala. Este un polimer al α maltozei unitatile de monomer sunt legate 1, 4 α glicozidic sub forma unei catene liniare.

7

In granula de amidon amilaza este dispusa sub forma de spirala, avand un grad de polimerizare foarte inalt. Este alcatuita din 3 unitati de glucopiranoza.

Amilopectina reprezinta 80 – 85% si este dispusa in straturi exterioare; are grad de polimerizare mai mic decat amilaza; este constituita tot din unitati de α D glucopiranoza care sunt legate 1, 4 α glicozidic si 1, 6 α glicozidic.Catena este ramificata. Monomerii amilopectini sunt maltoza si izomaltoza.

Gradul de polimerizare si structura diferita a celor 2 polizaharide le imprima proprietati diferite:

- Amilopectina este insolubila in apa rece cu iodul formeaza o culoare slaba roz – violacee;

- Amilaza este solubila in apa rece cu I formeaza o culoare albastra.

Hidroliza enzimatica a amidonului se face cu ajutorul amilazelor (α si β) enzime – α amilazele sunt foarte raspandite in regnul animal si vegetal ataca molecula din interior → macromolecule cu grad de polimerizare mai mic

8

(dextrine) care sunt scindate la maltoza si respectiv la maltoza si izomaltoza. In final prin hidroliza se formeaza glucoza.

β amilazele hidrolizeaza amidonul de la capete cu formarea maltozei.Amilaza poate fi separata de amilopectina prin dizolvarea amidonului

in apa la temperatura ridicata si fractionarea cu ajutorul n – butanului .Reactii de identificare

- Sectiunile sau pulberile tratate cu solutie Lugol dau o coloratie albastra.

Actiune si intrebuintari Se foloseste pentru obtinerea industriala a glucozei, etilenglicolilor si a

dextrinelor prin hidroliza acida enzimatica.Nu prezinta o actiune farmacodinamica propriu – zisa. Datorita

proprietatilor sale fizice de adsorbtie a secretiilor si a grasimilor dermice, a calitatilor sale racoritoare si de alunecare se foloseste la prepararea pulberilor antiinflamatoare de uz pediatric, folosite in igiena sugarilor. Se foloseste amidonul de orez care este cel mai fin. In industria farmaceutica se foloseste la prepararea comprimatelor si drajeurilor ca liant, dezagregant , agent vascozifiant si diluant, glicerolatul de amidon se foloseste ca baza la prepararea unguentelor hidrofile In industria cosmetica se foloseste la prepararea pudrelor si fardurilor

Amidonul mai este folosit si in industria alimentara si cea textila la prepararea unor adezivi sau apreturi. Dextran (Dextranum)Reprezinta produsul metabolic a unor bacterii din genul Leuconostoc

(Leuconostoc mesenteroides, Leuconostoc dextranicum) si a unor ciuperci din genul Aspergillus, rezultat prin polimerizarea glucozei sau zaharozei, legaturile se stabilesc in pozitia α 1,6.

poli α 1,6 glucopiranoza

Practic dextranii se obtin industrial prin adaugarea la o solutie de zaharoza a unei culturi bacteriene corespunzatoare greutatea produsului rezultat 400 000.

9

Dupa polimerizare dextranii se precipita cu metanol in mediul de reactie dupa care sunt supusi unui proces de degradare hidrolitica (depolimerizare) pentru scurtarea catenei pana la obtinerea unor polimeri cu greutate moleculara intre 40 000 – 75 000. Din amestecul rezultat dupa depolimerizare se fractioneaza cu ajutorul etanolului sau a acetonei.

DescrierePulberea alba cristalina fara miros fara gust, higroscopica,usor solubila

in apa, practic insolubila in acetona, alcool si metanol.Actiune si intrebuintariIn industria farmaceutica se foloseste Dextran 40 (Reomacrodex) si

Dextran 70 ca inlocuitori de plasma in pierderile masive de sange: Dextra 40, 70 in clorura de sodiu 0.9%; Dextra 40, 70 in Glucoza 5%; se foloseste sub forma de solutie perfuzabila in soc traumatic, hemoragic, deshidratari (in cazul arsurilor), pancreatite, tromboflebite, tromboza, profilaxia trombozelor postoperatorii.

Prin legarea moleculelor de dextran intre ele prin punti de glicerina rezulta structuri spatiale in forma de retea care se folosesc ca agenti de absorbtie fata de bacterii sau toxinele acestora; ca agent de cicatrizare pentru rani.

Dextranomer → Crupodex , Debrisan pulbere care se foloseste in tratamentul plagilor exudate si infectate;

Dextranii cu GM ~ 20 000 →acid clorosulfonic → dextran sulfati (se folosesc ca inhibitori ai coagularii de tip heparina).

Celuloza Se prepara prin degresarea materiei prime vegetale cu eter apoi

fierberea cu NaOH 1% pentru indepartarea completa a substantelor liposolubile si saponificabile. Pentru obtinerea unei celuloze chimic pure se autoclaveaza in prezenta unor solutii alcaline de bisulfat de sodiu care dizolva si ligninele.

Monomerul celulozei → celobioza care este formata din 2 molecule de β glucopironozei legate 1 – 4. Celuloza este formata din fibre care sunt alcatuite din macromolecule care contin cateva sute de molecule de glucoza. Aceste macromolecule sunt asociate cate 40 – 50 in formatiuni longitudinale paralele cu axa longitudinala a fibrei → cristalite.

Acestea sunt legate intre ele prin legaturi slabe lasand spatii libere prin care poate sa patrunda usor apa → proprietatea de umplere. Datorita legaturilor slabe prin intermediul functiilor oxidril permite asocierea in agregate, macromoleculare uriase care o fac insolubila in apa.

Prin eterificare partiala a OH cu alcool metilic rezulta metilceluloza (tiloza) care este solubila in apa ; se foloseste in tehnica farmaceutica ca stabilizant pentru emulsii, vascozifiant, liant.

Prin combinatii cu acidul glicolic → carboximetilceluloza se foloseste sarea de sodiu – la prepararea comprimatelor (ca excipient, dezagregant); se foloseste ca baza de unguent la prepararea unguentelor hidrosolubile (geluri).

Celuloza (derivat greu digerabil) se foloseste tratamentul de lunga durata a constipatiei cronice; se poate administra si in timpul sarcinii deoarece actiunea se instaleaza dupa mai multe zile nu se foloseste in constipatia acuta. Foarte important este administrarea cu o cantitate suficienta de apa care duce la o marire a bolului alimentar consecutiv cu

10

cresterea peristaltismului intestinal – in caz contrar se formeza un fitobezoar (agregat de substante nedigerabile) care poate determina ocluzia intestinala.

Marirea bolului fecal se datoreaza atat proprietatilor de gonflare a celulozei cat si incapacitatea enzimelor intestinale de a o degrada.

In practica medicala se foloseste vata de celuloza (Lanugo ligni depuratum) sau tifon din fibre celulozice (Tela depurata) deoarece capacitatea de absorbtie si gomflare mai mare ca ale bumbacului. In aceste caz celuloza este prelucrata pentru obtinerea vascozei – fibra se taie sau se tese.

Gossypium depuratum (vata hidrofila din bumbac) Reprezinta perii tectori proveniti de pe tegumentul seminal al

diferitelor specii de Gossypium → Malvaceae.- FR X prevede ca perii sa fie lungi (min 0,5 cm) subtiri

(40 mm ), degresati separate de impuritati si albiti.Caractere macroscopice:

- Nu prezinta gust si miros- Fire lungi de cel putin 14 mm aglomerate intr –o masa de

culoare alba, pufoasa, usoara care se desprinde in fasii datorita operatiei de gomflare;

- Rasfirata in fasii subtiri nu trebuie sa prezinte noduri Compozitie chimicaContine 90% celuloza.

FR X prevede:- Sa nu contina impuritati din planta si noduri- Sa nu contina substante grase, rezine;- Sa nu aiba reactie alcalina- Sa nu dea reactie pozitiva pentru substante reducatoare,

cloruri, sulfati, agenti de inalbire.O conditie indispensabila reprezinta faptul ca trebuie sa fie hidrofila.

0,5g vata pusa la suprafata apei intr – un cilindru de 1000 ml trebuie sa se imbibe si sa se scufunde in cel mult 10 secunde.

Deoarece Gossypium depuratum – bumbac purificat o serie de farmacopeei folosesc pentru vata denumirea de Lanugo gossypi absorbens. Din bumbac se obtine tifonul (Tela gossypii absorbens)

Mel Depuratum (Mierea)Reprezinta produsul de elaborare a albinelor Apis mellifica – Apideae.Se recolteaza din luna mai pana cand se raceste prin 3 procedee:

1. Scurgerea libera din faguri – cea mai buna calitate2. Centrifugarea fagurilor3. Prin presare – calitate inferioara.

Caractere macroscopiceLichid vascos limpede, culoarea variaza de la galben la roscat in functie de floarea vizitata de albine, epoca si modul de recoltare. Mirosul variaza, daca este dezagreabil nectarul este recoltat de la flori cu plante toxice (Asconitum – omag, Datura – ciumafaia sau laurul, Rhododendron – bujor de munte), fiind si ea toxica.Are un gust dulce – aromat

11

Conservata in timp cristalizeaza datorita glucozei, fapt ce indica ca este naturala. Mierea cu un continut mai mare de glucoza (rapita) cristalizeaza mai repede decat cea cu un continut mai mare de fructoza (mierea de salcam).

Compozitia chimica Este diferita in functie de florile de la care s – a recoltat nectarul si perioada de recoltare.Contine glucide, vitamine, aminoacizi.

Actiune si intrebuintari Prezinta proprietati antibacteriene, antiinflamatorii,

imunostimulatoare, regeneratoare, expectorante, analgezice, sedative – in functie de sortul de miere:

- Din tei – efect sedativ;- Din menta – efect antiseptic, analgezic, calmant;- Din salcam – calmarea tusei;- Din conifere – actiune antiseptica si antiinflamatoare.

In farmacopeele vechi a figurat ca produs oficinal. In ultimele decenii → apiterapia foloseste preparate obtinute din produsele apicole.

12