chimie organique i - readings

7/29/2019 Chimie Organique I - Readings

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Chimie organique 1

Par George L. Mheheet Mahamud Mohamed Korane

African Virtual universityUniversit Virtuelle AfricaineUniversidade Virtual Africana


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Universit Virtuelle Africaine 1

NOTE

Ce document est publi sous une licence Creative Commons.http://en.wikipedia.org/wiki/Creative_Commons

Attributionhttp://creativecommons.org/licenses/by/2.5/


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I. Chimie 4, Chimie organique _________________________________ 3

II. Les cours pralables ou les connaissances _______________________4

III. Le temps _________________________________________________4

IV. Le matriel _______________________________________________5

V. Lobjet du module __________________________________________5

VI. Le contenu _______________________________________________6

6.1 Une vue densemble _____________________________________6

6.2 Le rsum_____________________________________________6

6.3 Lorganisateur graphique _________________________________7

VII. Les objectifs gnraux ______________________________________9

VIII. Les objectifs spcifiques dapprentissage ________________________9

IX. La pr-valuation _________________________________________11

X. Les concepts cls (glossaire) ________________________________14

XI. Les lectures obligatoires ____________________________________17

XII. Les ressources obligatoires _________________________________21

XIII. Les liens utiles ___________________________________________22

XIV. Les activits dapprentissage ________________________________57

XV. La synthse du module _____________________________________ 71

XVI. Lvaluation sommative ____________________________________72

XVII. Les rfrences ____________________________________________77

XVIII. Lauteur principal du module ________________________________78

;()3,+,:4(;09,:


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0*OPTPL*OPTPLVYNHUPX\LPrpar par Dr George L. Mhehe et Mahamud Mohamed. Korane

Les composs organiques aliphatiques et leurs groupements fonctionnels

AliphaticHydrocarbons

Alkanes

Akenes

Alkynes

Cycloalkanes


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003LZJV\YZV\SLZJVUUHPZZHUJLZWYtHSHISLZ

Le cours de chimie I : la structure atomique, la liaison chimique et les ractionschimiques

Le cours de chimie II : la cintique chimique, la thermodynamique et la solu-tion chimique

Le cours de chimie I est un cours dintroduction gnrale la chimie. IlFRQWLHQWGHVDVSHFWVLPSRUWDQWVQpFHVVDLUHVDQGHFRPSUHQGUHODFKLPLHRUJD-nique dans ce module. Les connaissances sur la liaison chimique, la diffrenceHQWUHODOLDLVRQLRQLTXHHWODOLDLVRQFRYDOHQWHODFRQJXUDWLRQpOHFWURQLTXHGHVdiffrents atomes : tous ces aspects sont essentiels pour une bonne comprhen-sion de ce module sur la chimie organique. De plus, le cours de chimie II estun pralable indispensable pour ce module puisquil est li lintroduction deODFKLPLHRUJDQLTXHRSDUWLFXOLqUHPHQWjODQGHFHWWHXQLWpRQVDWWHQGjFHque vous soyez en mesure :

% de classer les types de composs organiques selon leurs groupements

fonctionnels% de nommer les diffrentes catgories de composs organiques en utilisant

le systme de nomenclature de lUnion Internationale de Chimie Pure etApplique (UICPA)

% dcrire des formules structurales des diffrents isomres dun composorganique

% dtablir un lien entre les proprits et ractions des composs organiqueset les groupements fonctionnels.

003L[LTWZLe temps requis pour parcourir ce module est de 120 heures rparties commesuit :

Unit I : 20 h

Unit II : 20 h

Unit III : 20 h

Unit IV : 20 h

Unit V : 20 h

Unit VI : 20 h


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0= 3LTH[tYPLS

Les outils et les ressources suivants sont des matriels importants qui serontQpFHVVDLUHVDQGDSSUHQGUHFHPRGXOH

Les modles de structure des hydrocarbures aliphatiques sur CD-Roms

Une ressource internet titre de rfrence pour les apprenants

L'enseignement assist par ordinateur (EAO)L'valuation informatise (EI)

La diffusion multimdia (incluant la vidoconfrence)

L'utilisation d'une bibliothque virtuelle et d'une base de donnes

Un environnement d'apprentissage intgr

Des discussions ou des sessions de clavardage interactives

Des manuels scolaires appropris et des outils de rfrence (incluant lessites internet)

= 3VIQL[K\TVK\SL

Ce module sur la chimie organique est destin prparer les tudiants souhai-tant devenir des enseignants. Ces tudiants doivent avoir les connaissances desFRQFHSWVFOpVHWGHVRXWLOVGHFODVVLFDWLRQHQFKLPLHRUJDQLTXHLQFOXDQWOHVgroupements fonctionnels des hydrocarbures, lalcool et les thers, les aldhy-des et les ctones, les halognures dalkyle, les acides carboxyliques et leurs

drivs et les amines. Les catgories des composs organiques peuvent tredistingues selon les groupements fonctionnels auxquels elles appartiennent.

/HVFRPSRVpVRUJDQLTXHVVRQWGpQLVDFWXHOOHPHQWFRPPHpWDQWOHVFRPSRVpV base de carbone. Donc, la branche de la chimie traitant les composs du car-bone est la chimie organique. Les composs organiques contiennent habituelle-ment des liaisons carbone-carbone et des liaisons hydrogne-carbone.

/HVVSpFLFLWpVGHODOLDLVRQGXFDUERQHSHUPHWWHQWODIRUPDWLRQG XQHYDULpWpde structures incluant les chanes et les cycles sous de nombreuses formes etgrandeurs.


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=0 3LJVU[LU\

6.1. Une vue densemble

Ce module est la branche de la chimie traitant des composs de carbone et senomme la chimie organique.

Ce module concerne des catgories de composs organiques pouvant tre dis-

tingues selon leurs groupements fonctionnels.

Dans ce module, vous allez apprendre les proprits caractristiques duncertain nombre de groupements fonctionnels. Ainsi, en tudiant les propritscaractristiques de quelques-uns de ces groupements, vous serez en mesure decomprendre les proprits de plusieurs composs organiques.

Dans ce module, seront prsents les groupements fonctionnels des hydro-carbures, lalcool et les thers, les aldhydes et les ctones, les halognuresdalkyle, les acides carboxyliques et leurs drivs et les amines.

6.2. Le rsum

Ce qui suit est le rsum du contenu de ce module.

Unit I Les hydrocarbures

Les hydrocarbures aliphatiques

Les proprits physiques et chimiques des hydrocarbures

Unit II Lalcool et les thers

La chimie du groupement fonctionnel

Les proprits physiques et chimiques de lalcool et des thers et leurs rac-tions

La synthse de lalcool et des thers

Unit III Les aldhydes et les ctones

La structure des aldhydes et des ctones

Les proprits physiques des aldhydes et des ctones

La nomenclature des aldhydes et des ctones selon le systme de l'UICPA

Les ractions typiques des aldhydes et des ctonesLa synthse des aldhydes et des ctones


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Unit IV - Les halognures dalkyle

Les diffrentes catgories d halognures dalkyle

/DQRPHQFODWXUHGHVKDORJpQXUHVGDON\OHHQXWLOLVDQWOHV\VWqPHGHO 8,&3$

Les proprits physiques et chimiques des halognures dalkyle

Les ractions typiques des halognures dalkyle

La prparation des halognures dalkyle

UnitV - Les acides carboxyliques et leurs drivs

La structure des acides carboxyliques et leurs drivs

La nomenclature des acides carboxyliques et de leurs drivs selon lUICPA

UnitVI Les amines

Les diffrentes catgories des amines

La structure gnrale des amines

Nommer les amines en utilisant la nomenclature de lUICPA

6.3. Lorganisateur graphique

Hydrocarbons

Aliphatic Aromatic

Alkanes cycloalkanes Alkenes Alkynes


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RCH

O

RCR'

O

C

R

R

C

R

RRCO2H

RX

RCONHRRC-O-CHR

OO

RCX

O

ALCOHOLS ROR'

Ethers

Aldehdes

Ketones

AlkenesCarboxylic acids

RCO2R'Esters

Alkyl halides

Amides

(via RO2H) Acid anhydrides

(via RO2H)Acyl halides

(via RO2H)

THE CENTRAL POSITION OF ALCOHOLS IN ORGANIC CHEMISTRY

Alcohols can be prepared from, and converted into many other kinds of compounds


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=00 3VIQLJ[PMNtUtYHSV\SLZVIQLJ[PMZ NtUtYH\_Acqurir le vocabulaire et les thories de base de la chimie organique moderne

% 'HYRXVIDPLOLDULVHUDYHFOHFRQFHSWGHVFRPSRVpVDOLSKDWLTXHVDQGrWUHHQPHVXUHGLGHQWLHUOHVFRPSRVpVDOLSKDWLTXHVjSDUWLUGHOHXUVstructures

% De connatre les diffrents types de composs aliphatiques et de savoircomment les nommer en utilisant le systme de nomenclature de l'UI-CPA

% D'effectuer des recherches et rsoudre les problmes% De vous aider utiliser les quipements en technologies de l'information

et de la communication (TIC) en enseignement

=0003LZVIQLJ[PMZZWtJPX\LZ KHWWYLU[PZZHNLSLZVIQLJ[PMZWtKHNVNPX\LZ

Unit Les objectifs dapprentissage

Unit I Les hydrocarbures Direncier les dirents types d hydrocarbures

Nommer les hydrocarbures saturs et non saturs

Dcrire et prdire les ractions typiques des hydrocarbures

Dcrire les proprits physiques et chimiques des hydrocarbures

Unit II Lalcool et les thers Direncier les diverses catgories dalcool

Nommer lesalcools et les thers

Dcrire et prdire les ractions typiques des alcools et des therDcrire les proprits physiques et chimiques des alcools et des

thers

Dcrire la synthse desalcools et des thers

Unit III - Les aldhydes et Faire la dirence entre les structures des aldhydes et des ctones

les ctones Faire la dirence entre les proprits physiques et chimiques des

aldhydes et des ctones

Nommer les aldhydes et les ctones en utilisant le systme de

nomenclature de lUICPA

Dcrire et prdire les ractions typiques des aldhydes et des

ctones

Dcrire la synthse des aldhydes et des ctones


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Unit IV - Les halognures Direncier les direntes catgories d' halognures dalkyle

dalkyle Nommer les halognures dalkyle en utilisant le systme de

l'UICPA

Dcrire les proprits physiques et chimiques des halognures

dalkyle

Dcrire et prdire les ractions typiques des halognures dalkyle

Donner les direntes mthodes de prparation des halognures

dalkyle

Unit V - Les acides Identier la structure gnrale des acidescarboxyliques et de leurs carboxyliques et leurs drivs

drivs Nommer les acides carboxyliques et leurs drivs en utilisant le

systme de l'UICPA

Dcrire les proprits physiques et chimiques des acides

carboxyliques et leurs drivs

Dcrire les direntes mthodes de prparation des acides

carboxyliques et leurs drivs

Unit VI Les amines Identier les direntes catgories damines

Identier la structure gnrale des amines

Nommer les amines en utilisant le systme de lUICPA

Dcrire les proprits et les ractions chimiques des aminesDcrire les direntes mthodes de prparation des amines


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0?3HWYtt]HS\H[PVU

Titre de la pr-valuation :

Des questions choix multiples pour valuer votre comprhension desconcepts abords dans ce module.

Lobjet : Rpondre ces questions avec succs sera une bonne indication de

votre matrise quant au sujet de la matire aborde dans ce module.

Questions

Encerclez la bonne rponse.

1. Les hydrocarbures contiennent :

A- de lhydrogne et du chlore seulement

B- de lhydrogne et du carbone seulement

C- de loxygne et du carbone seulement

2. Les catgories principales des hydrocarbures sont :

A- laliphatique et la ctone

B- lalcane et lalcne

C- laliphatique et laromatique

3. La formule gnrale des alcanes est :

A- CnH

2n+2

B- CnH2n+1

C- CnH

2n

4. La formule gnrale des alcnes est :A- C

nH2n+1

B- CnH

2n+2

C- CnH

2n

5. Le nom 2-thyle hexane est incorrect parce que :

A- ceci est un nom commun au lieu dun nom de lIUPAC

B- la chane la plus longue a sept carbones au lieu de six

C- les rponses A et B sont toutes deux correctes

6. La formule gnrale des alcynes est :A- C

nH

2n+1

B- CnH

2n

C- CnH

2n-2


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7. Le plus simple alcyne est :

A- le mthane

B- lactylne

C- le butne

8. Les hydrocarbures aromatiques contiennent :

A- un ou plusieurs cycles benzniques

B- une ou plusieurs chanes carbone-oxygne

C- aucune de ces rponses

9. Tout alcool contient :

A- le groupe dhalogne

B- le groupe de benzne

C- le groupe hydroxyle

10. La diffrence entre les aldhydes et les ctones est :

A- les aldhydes ont de loxygne comme un des atomes dans leurs molcules,mais pas les ctones

B- les ctones ont une double liaison carbone-oxygne, mais pas les ald-hydes

C- aucune de ses rponses

11. Parmi les composs suivants : les acides carboxyliques, les alcools et lesaldhydes, les composs les plus polaires sont :

A- les aldhydes

B- les acides carboxyliques

C- lalcool

12. Les amines sont lies aux :

A- acides organiquesB- ammoniaques

C- aucune de ses rponses

13. Lorsque les isomres du butne sont hydrogns :

A- tous les isomres du butnes donnent le mme produit dhydrocarburesatur

B- certains donnent le mme produit dhydrocarbure satur

C- aucune des rponses ci-dessus nest correcte


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14. Lorsque les termes primaire, secondaire, tertiaire sont applicables aux amines,OHXUVVLJQLFDWLRQVQHVRQWSDVOHVPrPHVSDUFHTXH

A- lalcool est non-basique tandis que les amines sont basiques

B- le classement dans lalcool est dtermin par le nombre de groupes alkylelis au carbone transportant le groupe OH tandis que dans les amines, leclassement nest pas dtermin par le nombre de groupes alkyle auxquelsle groupe damino est li

C- aucune de ses rponses ci-dessus nest correcte

La cl de correction

1. B

2. C

3. A

4. C

5. B

6. C

7. B

8. A

9. C

10. C

11. B

12. B

13. B

14. B 5 points X 14 = 70 points

Note ltudiant

Si vous obtenez plus de 6 bonnes rponses, vous pouvez considrer que vousvous tes

bien dbrouill. Mais si vous obtenez moins de 4 bonnes rponses, vous devrezWUDYDLOOHUWUqVIRUWDQGHSDVVHUFHFRXUV


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?3LZJVUJLW[ZJStZNSVZZHPYL

1. Les hydrocarbures sont les composs organiques les plus simples contenantseulement du carbone et de lhydrogne. Ils peuvent tre gazeux, liquidesou solides. Ils peuvent tre chane droite encore appele chaine linaire, FKDvQHUDPLpHRXGHVPROpFXOHVF\FOLTXHV/HFDUERQHDWHQGDQFHjIRUPHU

quatre liaisons sous une gomtrie ttradrique. Les drivs de lhydrocarburesont forms lorsquil y a substitution par un groupe fonctionnel lune deses positions ou plus.

Par exemple :

CH3CH 3

EthaneExamples of derivatives of ethanes are

CH3CH 2OH and CH3CH2Cl

Ethanol Ethyl chloride

2. Les hydrocarbures aliphatiques contiennent des atomes de carbone lis en unou plusieurs chanes et cycles. Les atomes de carbone ont de simples, doubleset triples liaisons. Les hydrocarbures aliphatiques incluent les alcanes, lesalcnes et les alcynes.

3. Un alcane est un hydrocarbure ayant seulement de simples liaisons. Les al-canes ne contenant pas de cycles ont la formule CnH2n+2. Un alcane cycliquese nomme un cycloalcane. Les cycloalcanes ont la formule CnH2n.

4. Un alcne est un compos ayant au moins une double liaison. Un alcne avecune double liaison a la formule CnH2n. Le groupement fonctionnel dun alcneest la double liaison.

5. Un alcyne est un compos ayant au moins une triple liaison. Un alcyne avecune triple liaison a la formule CnH2n-2. Les triples liaisons sont encore plusractives que les doubles. Le groupement fonctionnel dun alcyne est la tripleliaison.

6. Lalcool : est un compos organique qui contient le groupe hydroxyle (-OH)comme groupement fonctionnel.

Selon la position du groupe hydroxyle, un alcool peut tre primaire, secondaireou tertiaire.


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Un alcool est un compos organique contenant un groupe hydroxyle, le -OH,qui a remplac un atome dhydrogne. Les noms de lalcool commencent avecle nom de de lalcane,PDLVVHWHUPLQHQWDYHFOHVXI[HROFRPPHODOFRROOHplus simple, le mthanol.

Lthanol est lalcool dans les boissons alcoolises et il est largement utilis titre de solvant.

Un alcool peut avoir plus dun groupe hydroxyle. Lthylne glycol, utiliscomme antigel pour les voitures a deux groupes -OH.

7. L'ther : est un compos organique ayant deux groupes alkyle joints par unatome d'oxygne. La formule gnrale d'un ther est R-O-R.

8. Le groupe carbonyle : est compos d'atome de carbone doublement li unoxygne C=O.

9. Un aldhyde : est un compos organique o le carbone doublement li l'oxygne se trouve l'extrmit de la chane carbone. Le groupementfonctionnel d'un aldhyde est le CHO. La formule gnrale d'un aldhydeest R-CHO, R- est tout groupe alkyle.

10. La ctone : est un compos organique double liaison doxygne sur nimportequel carbone de la chane carbone . Le groupement fonctionnel est le C=O.

11. Halognure dalkyle : alcane auquel un atome d'hydrogne a t remplacpar un atome d'halogne.

12. Les composs aliphatiques : ce sont soit des composs chane ouverte, soitdes composs cycliques qui ont des comportements similaires aux composs chane ouverte.

13. Les composs aromatiques : ce sont les benznes et les composs qui ressem-blent aux benznes dans leurs comportements chimiques.

14. Les composs htrocycliques : ce sont des composs cycliques dans lesquelsplus dun atome dans la structure cyclique est autre que du carbone. Lescomposs htrocycliques peuvent tre aliphatiques ou aromatiques.

15. Les isomres : ce sont des diffrents composs ayant la mme formule mo-lculaire. De plus, les isomres sont subdiviss en :

(a) des isomres structuraux

(b) des isomres gomtriques(c) des stro-isomres (des isomres optiques)


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16. Le groupement fonctionnel d'un compos : c'est un atome ou un groupeGDWRPHVGpQLVVDQWODVWUXFWXUHGHVFRPSRVpVRUJDQLTXHVGXQHIDPLOOHSDU-ticulire et, par ce fait, dtermine leurs proprits.

Les halognures dalkyle les plus simples et les plus communs sont le chloro-forme et le ttrachlorure de carbone.

/HFKORURIRUPHpWDLWXWLOLVpjGHVQVGDQHVWKpVLHPpGLFDOHGDQVOHSDVVpmais il sest avr tre cancrogne. Le ttrachlorure de carbone a galementconnu une longue histoire de son utilisation comme extincteurs, des nettoyants tissus et des solvants. Or, il cause des dommages au foie et il est maintenantbeaucoup moins utilis.

Les FKORURXRURFDUEXUHV&)& constituent une importante catgorie dhalognures dalkyle. Ils sont utiliss dans les climatiseurs, etc. titre de rfri-grant. Ils font face actuellement une utilisation nettement rduite cause dudanger qu'ils provoquent sur la couche d'ozone.

17. Lacide carboxylique est un compos organique avec le groupement fonc-tionnel C-OOH. Ce groupe COOH se nomme le groupe carboxylique. Laformule gnrale pour les acides carboxyliques est R-COOH.

18. Une amine : est un compos organique avec le groupement fonctionnelNH2, -NHR ou -NR2 .

La lettre N fait rfrence latome de lazote. La lettre R fait rfrence ungroupe alkyle attach lazote. La formule gnrale dune amine est R-NR`2.


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?03LZSLJ[\YLZVISPNH[VPYLZ

Lecture #1

Complete reference: Alcohols- From Wikipedia, the free encyclopedia

http://en.wikipedia.org/wiki/Alcohols

Rsum : Larticle porte sur la structure de lalcool en tant que driv deleau avec un des hydrognes remplac par un groupe alkyle. Le groupementfonctionnel de lalcool est le groupe OH. Larticle donne aussi un classementGHODOFRROHQLGHQWLDQWODOFRROSULPDLUHVHFRQGDLUHHWWHUWLDLUH/HVDOFRROVles plus simples et habituellement les plus utiliss sont le mthanol (lalcoolmthylique) et lthanol (lalcool thylique). La nomenclature de lUICPA delalcool est galement aborde. Les ractions de lalcool sont de plus trai-tes incluant la dprotonation en utilisant le sodium mtal, la substitutionQXFOpRSKLOHODGpVK\GUDWDWLRQDQGHGRQQHUGHVDOFqQHVOHVWpULFDWLRQHWloxydation ayant pour rsultats des aldhydes, des acides carboxyliques et desctones.

Lobjet : Cet article de 9 pages fait trs bien lintroduction de la chimie deODOFRROODQGHODUWLFOHLO\DGDXWUHVOLHQVSRXUGLULJHUOpWXGLDQWjGHVlectures subsquentes.

Aldehyde- From Wikipedia, the free encyclopedia

http://en.wikipedia.org/wiki/Aldehydes

Rsum : Un aldhyde est un compos organique contenant un groupe termi-nal carbonyle, cest--dire, un groupe O=CH- attach lhydrogne ou unechane de carbone. Ce groupement fonctionnel constitu dun atome de carbo-ne lequel est li un atome dhydrogne et doublement li un atome doxy-gne (formule chimique CHO) se nomme le groupe aldhyde. Le premier

aldhyde HCHO se nomme formol ou mthanol. Le mot aldhyde sembleavoir dcoul du mot alcooldshydrogn. Dans le pass, les aldhydes taientSDUIRLVQRPPpVjSDUWLUGHO DOFRROFRUUHVSRQGDQWSDUH[HPSOHaldhydevinous(vineux)pour actaldhyde (vinous est tir du latin vinum VLJQLDQWYLQla source traditionnelle de lthanol).

Le groupe aldhyde est polaire. Loxygne, tant plus lectrongatif, il attireOHVpOHFWURQVGHODOLDLVRQFDUERQHR[\JqQHYHUVOXLFUpDQWDLQVLXQHGpFLHQFHen lectron de latome de carbone.


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En raison de la stabilisation par rsonance de la base conjugue, lhydrogneen _ dun

du carbonyle dun aldhyde, appel hydrogne-_, est plus acide quun atomedhydrogne dans un alcane avec un pKa typique de 17.

La nomenclature lUICPA des aldhydes

LUICPA impose la nomenclature suivante pour les aldhydes :

1. Les aldhydes acycliques aliphatiques sont dsigns comme des drivs

de la plus longue chane de carbone contenant le groupe aldhyde. Parconsquent, HCHO est dsign comme le driv du mthane et CH

3CH

2-

CH2CHO est dsign comme un driv du butane. Le nom est form en

FKDQJHDQWOHVXI[He de lalcane correspondant al. Donc, HCHOse nommera mthanal (formaldhyde) et CH

3CH

2CH

2CHO se nommera

butanal .

'DQVGDXWUHVFDVORUVTXXQJURXSH&+2HVWDWWDFKpjXQF\FOHOHVXI[H-carbaldhyde peut tre utilis. Donc, C

6H

11CHO est connu sous le nom

de cyclohexane carbaldhyde.

3. Sil y a dans la molcule un autre groupement fonctionnel dont le nomGRLWrWUHHQVXI[HVHORQOHVUqJOHVGHO8,&3$DORUVOHJURXSHDOGpK\GH

HVWQRPPpDYHFOHSUp[Hformyl-&HSUp[HHVWSUpIpUpDXmthanoyl-.

Lobjet : La chimie des aldhydes (et des ctones) est trs riche. Cet article estune excellente introduction de cette chimie pour les tudiants.

Ketone- From Wikipedia, the free encyclopedia

http://en.wikipedia.org/wiki/Ketone

Rsum : Une ctone est un compos chimique contenant le groupementfonctionnel caractris par le groupe carbonyle (O=C) li deux autres atomesde carbone . Ce groupement fonctionnel lui-mme est aussi appel ctone. Unectone peut tre reprsente par la formule :

R1(CO)R2.

Le carbone du groupe carbonyle est li deux atomes de carbone, ce quidistingue les ctones des acides carboxyliques, des aldhydes, des esters, desamides et autres composs contenant de loxygne. Dautre part, la liaisondouble entre loxygne et le carbone du groupe carbonyle distingue les cto-nes de lalcool et des thers. La ctone la plus simple est lactone (se nommeaussi propanone).

Latome de carbone adjacent un groupe carbonyle se nomme le carbone-_. Les hydrognes attachs ce carbone se nomment les hydrognes-_. Enprsence dun catalyseur acide, la ctone donne lieu ce quon appelle une

tautomrie cto-nolique. La raction avec une base forte donne lnolate cor-respondant. La dictone est un compos contenant deux groupes de ctone.


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L'objet : La chimie des ctones (et des aldhydes) est trs riche. Cet article estune excellente introduction de cette chimie pour les tudiants.

Lecture #2

Complete reference : Amine-From Wikipedia, the free encyclopedia

http://en.wikipedia.org/wiki/Amines

Rsum : les amines aliphatiquesComme il est dmontr par les images ci-dessous, les amines primaires sontobtenus lorsqu'un des trois atomes d'hydrogne de l'ammoniaque est remplacpar un substituant organique. Les amines secondaires ont deux substituantsorganiques lis ensemble N avec un H. Dans les amines tertiaires, tous lestrois atomes d'hydrogne sont remplacs par les substituants organiques.

Note : Les indices sur les groupes Rsont utiliss uniquement pour diffren-cier les substituants organiques alors que , lesindices sur les atomes d'H indi-quent le nombre d'atomes H dans ce groupe. Il est galement possible d'avoirquatre substituants alkyles sur l'azote. Ces composs ont une charge positivecentre sur l'azote et possdent ainsi forcment un ion ngatif. Ils se nomment

donc le sel dammonium quartenaire.

Les amines aromatiques

Larticle principal : les amines aromatiques

Les amines aromatiques ont un atome dazote li un cycle aromatiquecomme pour les anilines. Le noyau aromatique diminue fortement la basicitde lamine . En revanche, la prsence dun groupe amine augmente fortementla ractivit du noyau aromatique cause par leffet donneur d lectrons dugroupe amino. Une raction organique impliquant les amines aromatiques estla raction de Goldberg.

Lobjet : Les amines sont des composs importants dans lindustrie de la tein-ture. Dans les manufactures de colorants azoques, ils sont galement impor-tants dans la formation des liaisons peptidiques des protines et aussi dans lespolymres synthtiques.


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Carboxylic acid- FromWikipedia, the free encyclopedia

http://en.wikipedia.org/wiki/Carboxylic-acid

Rsum : Les acides carboxyliques sont des acides organiques caractrisspar la prsence dun groupe carboxyle ayant comme formule -(C=O)-OH quiscrit habituellement -COOH. En gnral, les sels et les anions des acidescarboxyliques se nomment les carboxylates.

Les sries les plus simples des acides carboxyliques sont les acides alcano-

ques, R-COOH o R est un hydrogne ou un groupe alkyle. Les composspeuvent aussi avoir deux groupes ou plus dacides carboxyliques par molcule.

Lobjet : Les acides carboxyliques sont un groupe de composs dune grandeimportance dans les corps gras et les huiles et galement dans la formationdester dans la chimie des polymres synthtiques. Il est important que lestudiants comprennent leur chimie. Cet article est une bonne introduction surla chimie des acides carboxyliques.

Lecture #3

Complete reference : Ester-From Wikipedia, the free encyclopedia

http://en.wikipedia.org/wiki/Ester

Rsum : Cet article traite de la chimie des esters. Il traite la nomenclaturedes esters, les proprits physiques, la synthse et les ractions des esters. ODQLO\DHQVXLWHGHVOLHQVH[WHUQHVGLVFXWDQWGHVDVSHFWVLQWpUHVVDQWVVXUOHVesters incluant leurs odeurs qui ressemblent celles dune banane mre. CestXQDUWLFOHLQWpUHVVDQWSRXUOpWXGLDQWDQTXLODSSUHQQHOLPSRUWDQFHGHVHVWHUVdans la vie.

Lobjet : Cet article va prsenter ltudiant lintressante chimie des esters,notamment dimportantes ractions telles que la condensation de dieckmann.Les diffrents moteurs de recherche exposeront ltudiant de nombreuseschimies des esters, des acides carboxyliques, de lalcool et leurs ractions.


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?00 3LZYLZZV\YJLZVISPNH[VPYLZ

Ressource #1

Complete reference : Refer to the File Korane(Organic I)

Rsum : Les liens et les livres mentionns ci-dessus fournissent des dtailssur les hydrocarbures aliphatiques.

Lobjet : La chimie organique est la chimie des composs contenant du carbo-ne qui sont en nombre considrable. Le carbone forme plus de composs quetout autre lment, lexception de lhydrogne.

Ressource #2

Complete reference :

Rsum : Les liens et les livres mentionns ci-dessus fournissent des dtails

sur les hydrocarbures aliphatiques.Lobjet : La chimie organique est la chimie sur les composs contenant du car-bone ayant un nombre vaste de composs. Le carbone forme plus de compossque tout autre lment lexception de lhydrogne.


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?0003LZSPLUZ\[PSLZ

Lien utile #1

Title: Understanding chemistry: Properties of organic compounds menu

URL : http:www.chemguide.co.uk/orgpropsmenu.html

Description : Le menu des proprits sur les composs organiques traite desproprits des alcanes, des alcnes, des haloalcanes (des halognures dalkyle,de lalcool, des aldhydes et des ctones), des acides carboxyliques, des esters,des anhydrides dacides, des halognures dacyle. Bref, ce site traite diffrentssujets sur les composs aliphatiques et aromatiques . Le suivi des sujets vamettre ltudiant en contact la chimie des diffrents groupements fonction-

nels.Lobjet : Ce menu donnera des indications ltudiant concernant les diff-rents sujets abords.


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Lien utile #2

Understanding chemistry : halogenoalkanesmenu

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/haloalkanesmenu.html

Description : Une introduction sur les halognoalcanes, leurs ractivits etleurs proprits physiques.

Prparer des halognoalcanes Prparer des halognoalcanes en laboratoire partir de lalcool.

Les ractions avec les ions hydroxyde :

La raction des halognoalcanes avec les ions hydroxyde en prenant par exem-ple une solution dhydroxyde de sodium, mne aux ractions de substitution etdlimination.

La raction avec les ions cyanureLa raction avec les ions cyanure partir dune, solution de cyanure de potas-sium dans lalcool par exemple, conduit aux nitriles.

La raction avec lammoniaque

La raction avec lammoniaque produit diffrentes sortes damines.

Les ractions impliquant une solution de nitrate dargent

Une solution de nitrate dargent peut tre utilise comme ractif pour tester lesdiffrents halognures dalcanes .

Les ractifs de GrignardUne introduction sur les ractifs de Grignard incluant leur prparation partirdes halognoalcanes et quelques-unes de leurs ractions simples.


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Les utilisations des halognoalcanes

,QFOXDQWOHVSUREOqPHVDVVRFLpVDX[&)&FKORURXRURFDUEXUHV

Lobjet : Ce lien rsume clairement tout ce qui est ncessaire pour tre abordsur les halognures dalkyle. La chimie des halognures dalkyle est richecomme il est dmontr par les types de ractions quils peuvent faire et lesproduits obtenus. Il est important que lon ait une bonne comprhension de cesujet.

Lien utile #3

Organic bonding menu

URL :http://www.chemguide.co.uk/basicorg/bondmenu.html

Description : La structure lectronique et les orbitalesUne introduction sur la disposition des lectrons dans les atomes menant auxstructures lectroniques modernes du carbone et de lhydrogne.

La liaison du mthane

Ce lien aborde la liaison du mthane et de lthane incluant un bref aperu surlhybridation.

La liaison de lthne

Ce lien aborde la liaison de lthne incluant un bref aperu sur lhybridation.

La liaison de lthyne (actylne)

Ce lien jette un regard sur la formation de la triple liaison carbone-carbone (Sivous ntes pas satisfait du texte concernant la liaison de lthne, lisez ce texteavant!).


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Lobjet : Parcourir cet article va familiariser ltudiant au concept de la liaisondans les diffrents composs aliphatiques dans le but de bien comprendre cetaspect de la chimie.

Lien utile #4

Electronic structure and atomic orbitals

URL :http://www.chemguide.co.uk/basicorg/bonding/orbitals.html

Description : Une vue gnrale

Dans tout le cours dintroduction la chimie, vous allez toucher aux structu-res lectroniques de lhydrogne et du carbone dessines comme ceci :

Les cercles montrent les niveaux dnergie reprsentant la distance croissantedu noyau. Vous pouvez redresser les cercles et dessiner la structure lectroni-que titre dun simple diagramme dnergie.


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Les orbitales atomiques

/HVRUELWHVHWOHVRUELWDOHVSHXYHQWVHUHVVHPEOHUPDLVHOOHVRQWGHVVLJQLFD-

tions tout fait diffrentes. Il est essentiel que vous compreniez la diffrenceentre les deux.

Limpossibilit de dessiner les orbites pour les lectrons

Tracer la trajectoire dun objet,, savoir la position exacte et tre en mesure dedcouvrir o il se trouvera linstant daprs, vous ne pouvez pas le faire avecles lectrons.

Leprincipe dincertitude dHeinsenberg(non requis au niveau A) dit, defaon gnrale, que vous ne pouvez savoir avec certitude la fois o llectronse trouve et o il se trouvera aprs. Cela fait quil est impossible de tracer latrajectoire dune orbite pour un lectron autour du noyau. Est-ce que cest un

gros problme? Non, si quelque chose est impossible, vous devez laccepter ettrouver une manire de le contourner.

Llectron de lhydrogne lorbitale 1s

Supposons que vous aviez un seul atome dhydrogne et un moment prcisvous avez trac la position dun lectron. Peu de temps aprs, vous faites lamme chose et trouvez llectron dans une nouvelle position. Vous navezaucune ide de la faon dont il est parti de la premire place la seconde.

Vous continuez tracer ainsi et graduellement vous construisez une sorte decarte 3D des endroits o llectron est susceptible de se trouver.

Dans le cas de lhydrogne, llectron peut se trouver partout lintrieur de

lespace sphrique entourant le noyau. Le diagramme montre une VHFWLRQHI-cace travers cet espace sphrique.


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95 % du temps (ou tout autre pourcentage que vous avez choisi), llectron seWURXYHUDjOLQWpULHXUGXQHUpJLRQDVVH]IDFLOHPHQWGpQLHGDQVOHVSDFHWRXWprs du noyau. Une telle rgion dans lespace se nomme une orbitale. Vouspouvez penser dune orbitale comme tant la rgion de lespace o llectronvit.

Lobjet : Une bonne discussion sur la thorie de la liaison est donne de faon tre comprise ce niveau.

Lien utile #5

TITLE: Bonding in methane and ethane-sp3 hybridisation

URL :http://www.chemguide.co.uk/basicorg/bonding/methane.html

Description : Le mthane, CH4

Une vue gnrale de la liaison du mthane

Vous serez habitu avec le fait de dessiner du mthane en utilisant des points etdes croix dans des diagrammes, mais a vaut la peine de regarder sa structuredun peu plus prs.

Il y a une srieuse disparit entre cette structure et la structure lectroniquemoderne du carbone, 1s22s22p

x12p

y1. La structure moderne montre quil y a

seulement 2 lectrons non apparis que les hydrognes peuvent se partager, aulieu des 4 que lon rencontre de faon gnrale.

Vous pouvez le voir demble en utilisant la notation des lectrons en cases

quantiques. Seuls les lectrons de la couche numro 2 sont montrs. Les lec-trons 1s2sont trop profonds lintrieur de latome pour tre impliqus dans laliaison. Les seuls lectrons directement disponibles partager sont les lec-trons 2p. Alors, pourquoi le mthane nest-il pas CH

2?


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Lactivation dun lectron

Lorsque les liaisons sont formes, lnergie est libre et le systme devientplus stable. Si le carbone formait 4 liaisons au lieu de 2, lnergie libre estdouble et la molcule rsultante devient encore plus stable.

Il y a seulement un tout petit cart dnergie entre les orbitales 2s et 2p etdonc il est avantageux au carbone de fournir une petite quantit dnergie pourPRQWHUXQpOHFWURQGHVDXSYLGHDQGHGRQQHUpOHFWURQVQRQDSSDULpV

Lnergie supplmentaire libre, lorsque les liaisons sont formes, compen-sera lapport initial.

Maintenant que nous avons 4 lectrons non apparis prts pour la liaison, unautre problme surgit. Dans le mthane, toutes les liaisons carbone-hydrognesont identiques, mais nos lectrons sont dans deux sortes dorbitales diffren-tes. Vous nobtiendrez pas quatre liaisons identiques moins que vous com-menciez partir de quatre orbitales identiques.

Lhybridation

Les lectrons se rarrangent eux-mmes nouveau dans un processus appelhybridation. Celle-ci rorganise les lectrons en quatre orbitales hybrides

identiques appels hybrides sp3(parce quils sont composs dune orbitale s ettrois orbitales p). Vous devez lire sp3 comme s p trois et non comme s

p cube .


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Les orbitales hybrides sp3 ressemblent un peu la moiti dune orbitale p etHOOHVVDUUDQJHQWHOOHVPrPHVGDQVOHVSDFHDQGrWUHOHSOXVORLQSRVVLEOHOHVunes des autres. Vous pouvez imaginer le noyau comme tant le centre dunttradre (une pyramide base triangulaire) avec les orbitales pointant dansles coins. Pour tre clair, le noyau est dessin beaucoup plus gros quil ne lestvraiment.

Que se passe-t-il lorsque les liaisons sont formes?

Souvenez vous que llectron de lhydrogne est dans une orbitale 1s unergion sphriquement symtrique entourant le noyau o il y a une forte chance(disons 95 %) de trouver llectron. Lorsquune liaison covalente est forme,les orbitales atomiques (les orbitales dans les atomes individuels) convergentpour produire une nouvelle orbitale molculaire qui contient la paire dlec-trons crant la liaison.

Quatre orbitales molculaires sont formes, ressemblant plutt aux hydridessp3 originales, mais avec un noyau dhydrogne implant dans chaque lobe.Chaque orbitale retient 2 lectrons dessins auparavant laide dun point etdune croix.

Les principes impliqus lactivation des lectrons, si ncessaire, ensuitelhybridation, suivie par la formation des orbitales molculaires peuvent treappliqus toute molcule de liaison covalente.

Lthane, C2H

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La formation des orbitales molculaires de lthane

Lthane nest pas particulirement important en soi, mais il est trait ici titredexemple pour montrer comment se forme une liaison simple carbone-car-bone.


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Pour chaque atome du carbone dans lthane un lectron passe ltat activet par la suite forme des hybrides sp3 exactement tel que nous lavons dcritdans le mthane. Alors, avant de se lier, les atomes ressemblent ceci :

Les hydrognes forment des liaisons avec les deux carbones pour produire lesorbitales molculaires comme ils lont fait avec le mthane. Les deux atomesde carbone se lient en fusionnant leurs orbitales hybrides sp3 restantes de boutHQERXWDQGHIRUPHUXQHQRXYHOOHRUELWDOHPROpFXODLUH/DOLDLVRQIRUPpHSDU

ce recouvrement axial se nomme la liaison sigma. Les liaisons entre les carbo-nes et les hydrognes sont galement des liaisons sigma.

Dans toute liaison sigma, lendroit le plus susceptible de trouver la pairedlectrons est sur une ligne entre deux noyaux.

La rotation libre de la simple liaison du carbone-carbone

Les deux extrmits de cette molcule peuvent tourner assez librement autourGHODOLDLVRQVLJPDHWLO\DDLQVLGDQVXQVHQVXQQRPEUHLQQLGHSRVVLELOLWpVpour la forme dune molcule dthane. Les formes possibles sont :


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Dans chaque cas, le groupe CH3est gard, par la main gauche, dans une

SRVLWLRQFRQVWDQWHDQTXHYRXVSXLVVLH]YRLUOHIIHWGXSLYRWHPHQWGHODXWUHgroupe par la main droite.

Les autres alcanes

Les autres alcanes seront lis de la mme manire :

% Les atomes de carbone vont chacun activer un lectron et ensuite hybriderpour donner des orbitales hybrides sp3.

% Les atomes de carbone vont se lier les uns aux autres en formant desliaisons sigma par le recouvrement axial de leurs orbitales hybrides sp3.

% Les atomes dhydrogne vont tablir une liaison avec les atomes decarbone en faisant un recouvrement axial de leurs orbitales 1s1 avec lesorbitales hybrides sp3 des atomes de carbone.

Lobjet : Les connaissances sur lhybridation sp3 dans les liaisons du mthaneet de lthane sont applicables aux liaisons des autres alcanes. Ce lien introduittrs bien le concept dhybridation sp3.


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Lien utile #6

TITLE: Bonding in Ethene-sp2 hybridisation

URL : http://www.chemguide.co.uk/basicorg/bonding/ethene.html

Description : Lthne, C2H

4

Vue gnrale de la liaison de lthne

Au premier abord, vous aurez dessin lthne montrant deux liaisons entre les

atomes de carbone. Chaque trait reprsente une paire dlectrons partags.En fait, lthne est bien plus intressant que cela.

La liaison de lthne du point de vue orbitale

Lthne est cr partir des atomes dhydrogne (1s1) et des atomes de car-bone (1s22s22p

x12p

y1).

/HVDWRPHVGHFDUERQHQRQWSDVVXIVDPPHQWGpOHFWURQVQRQDSSDULpVSRXUformer le nombre de liaisons requis. Donc, ils ont besoin de dplacer unlec-tron de chaquepaire 2s2 dans lorbitale 2p

zvide.


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Maintenant il y a une diffrence parce que chaque carbone se lie seulement trois autres atomes au lieu de quatre comme dans le mthane ou lthane.Lorsque les atomes de carbone hybrident leurs orbitales externes avant deformer les liaisons, cette fois-ci, ils hybrident trois des orbitales au lieu desquatre. Ils utilisent llectron 2s et deux des lectrons 2p, mais laissent lautrelectron 2p inchang.

Les nouvelles orbitales formes se nomment hybrides sp2parce quelles sontcres par une rorganisation entre une orbitale s et deux orbitales p. La formedes orbitales sp2 ressemble aux orbitales sp3 dj vues dans la liaison du m-thane lexception quelles sont plus courtes et plus grosses. Les trois orbitaleshybrides sp2 sarrangent de manire tre les plus distantes possibles ce quiVLJQLHTXHOHXUVD[HVVRQWjGHVXQVGHVDXWUHVGDQVOHSODQ/RUELWDOHSrestante est perpendiculaire ce plan .

Les deux atomes de carbone et les quatre atomes dhydrogne ressembleraient ceci avant dtre lis ensemble :

Les diverses orbitales atomiques diriges les unes face aux autres se recouvrentPDLQWHQDQWDQGHGRQQHUGHVRUELWDOHVPROpFXODLUHVFKDFXQHFRQWHQDQWXQHpaire dlectrons lie. Ce sont des liaisons sigma comme celles formes parle recouvrement axial de bout en bout des orbitales atomiques, disons, commedans lthane.

Les orbitales p sur chaque carbone ne se pointent pas les unes en face desautres et par consquent, nous allons les mettre de ct pour un moment. Dansle diagramme, les points noirs reprsentent les noyaux des atomes.


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Remarquez comment les orbitales p sont si prs quelles se recouvrent surles cts. Le recouvrement latral cre aussi une orbitale molculaire, maisdun autre genre. Les lectrons ne sont pas retenus sur la droite entre les deuxnoyaux, mais au-dessus et au-dessous du plan de la molcule. Une liaison for-me de cette faon se nomme une liaison pi.

De faon claire, les liaisons sigma sont montres en utilisant des traits cha-que trait reprsentant une paire dlectrons partags. Les diverses sortes detraits montrent les directions o les liaisons se pointent. Une trait ordinaire

reprsente une liaison sur le plan de lcran (ou du papier, si vous laviezimprim) : un trait bris est une liaison sloignant de vous tandis quun coinmontre une liaison se dirigeant vers vous.

0rPHVLODIDoRQGRQWODOLDVRQSLVHVWIRUPpHQHJXUHSDVGDQVYRWUHSUR-gramme, il faut que vous sachiez quelle existe. La liaison pi domine la chimiede lthne. La liaison pi est facile attaquer une rgion de lespace trsngative au-dessus et au-dessous du plan de la molcule. Elle est aussi plutten dehors du contrle du noyau et est donc une liaison plus faible que la liaisonsigma joignant deux carbones.

Toutes les doubles liaisons (peu importe les atomes qui seront lies) vontconsister enune liaison sigma et une liaison pi.

Lobjet : Une bonne introduction est donne sur le concept de lhybridationVS&HOLHQFRQVWLWXHUDLWGHERQQHVFRQQDLVVDQFHVSRXUYRXVDQGHYRXVDLGHU comprendre aussi les liaisons des autres alcnes.


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Lien utile #7

TITLE: Bonding in Ethyne (Acetylene)-sp1 hybridisation

URL : http:/www./chemguide.co.uk/basicorg/bonding/ethyne.html

Description : Important! Lapproche prise dans cette page suit de faon simi-laire (mais plutt trs facilement) les explications sur les liaisons de lthne. moins que vous ne soyez dj familiaris avec ce sujet, vous devriez lire lespages sur lthne en premier.

Pour comprendre lthne, il faut comprendre les orbitales et les liaisons dumthane dsol, il ny a pas de raccourcis! Selon le nombre des autres pagesauxquelles vous pouvez avoir vous rfrer galement, retournez ici plus tarden utilisant le bouton arrire (BACK) de votre navigateur ou le menu de d-PDUUDJH*2RXGDQVOHFKLHUGHYRVKLVWRULTXHV+,6725


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Une vue orbitale de la liaison de lthyne

Lthyne est cr partir des atomes dhydrogne (1s1) et des atomes de car-bone (1s22s22p

x12p

y1).

/HVDWRPHVGHFDUERQHQRQWSDVVXIVDPPHQWGpOHFWURQVQRQDSSDULpVSRXUformer quatre liaisons (1 pour lhydrogne, et 3 pour lautre carbone). Donc ilsont besoin de dplacer un des lectrons de chaque paire 2s2 dans lorbitale 2p

z

vide.

Chaque carbone se joint uniquement deux autres atomes au lieu de quatre(comme dans le mthane ou lthane) ou trois (comme dans lthne). Lorsqueles atomes de carbone hybrident leurs orbitales externes avant de former lesliaisons, cette fois-ci, ils hybrident deux des orbitales.

Ils utilisent llectron 2s et un des lectrons 2p, mais laissent les autres lec-trons 2p inchangs. Les nouvelles orbitales formes se nomment hybrides sp1(parfois juste hybrides sp) parce quelles sont cres par une rorganisationdune orbitale s et une seule orbitale p.

Ce dont elles ont lair dans un atome (en utilisant le mme code de couleur)est :

Remarquez les deux lobes verts sont deux orbitales hybrides diffrentes ar-rangs le plus loin possible des uns et des autres. Ne les confondez pas avec laforme dune orbitale p.

Les deux atomes de carbone et les deux atomes dhydrogne ressembleraient ceci avant dtre joints ensemble :


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Les diverses orbitales atomiques pointes les unes face aux autres fusionnentPDLQWHQDQWDQGHGRQQHUGHVRUELWDOHVPROpFXODLUHVFKDFXQHFRQWHQDQWXQHpaire dlectrons lis. Ce sont des liaisons sigma comme celles formes parle recouvrement de bout en bout des orbitales atomiques, comme dans ltha-QHSDUH[HPSOH/HVOLDLVRQVVLJPDVRQWLQGLTXpHVHQRUDQJHGDQVODJXUHsuivante.

Les diverses orbitales p (maintenant prsente dans des tons de rouge lgre-PHQWGLIIpUHQWVDQGpYLWHUODFRQIXVLRQVRQWDFWXHOOHPHQWDVVH]SUqVTXHOOHVse recouvrent sur les cts.

Le recouvrement latral entre deux couples dorbitales p produit deux liaisonspi chaque liaison similaire la liaison pi trouve dans lthne par exemple.&HVOLDLVRQVSLVRQWjOXQHGHODXWUHXQHDXGHVVXVHWDXGHVVRXVGHODmolcule et lautre en avant et en arrire de la molcule. Remarquez les diff-rents tons de rouge pour les deux liaisons pi diffrentes.


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Lobjet : La liaison de lactylne vous introduit au concept de lhybridationsp typique pour tous les systmes de triples liaisons. Ces connaissances vousseront aussi pertinentes pour les autres systmes dalcyne.

Lien utile #8

Bonding in carbonyl compoundsURL : http://www.chemguide.co.uk/basicorg/bonding/carbonyl.html

Description : Le groupe carbonyle

Vue gnrale de la double liaison carbone-oxygne

Lorsque le carbone et loxygne contractent une double liaison dans un com-pos organique, C=O se nommegroupe carbonyle. Le compos le plus simplecontenant ce groupe est le mthanal.

Nous allons examiner la liaison du mthanal, mais cela sappliquerait tout

aussi tout autre compos contenant du C=O. Ce qui nous intresse, cest lanature de la double liaison du carbone-oxygne et non ce qui lui est attach.


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La double liaison carbone-oxygne du point devue orbitale

Latome de carbone

Comme dans lthne ou le benzne, latome du carbone se joint trois autresatomes. Les lectrons du carbone se rarrangent et lactivation et lhybridationdonnent des orbitales hybrides sp2.

Lactivation donne :

/K\EULGDWLRQGHORUELWDOHVHWGHX[GHVRUELWDOHVSVLJQLHTXHODWRPHGXFDUERQHUHVVHPEOHGRUpQDYDQWjODJXUHGHGURLWH

Les trois orbitales hybrides sp2 sont formes et se rorganisent pour tre leSOXVORLQSRVVLEOHOHVXQHVGHVDXWUHVVRLWOHXUD[HjOHVXQHVGHVDXWUHVet dans un plan. Lorbitale p restante est perpendiculaire ce plan.Il se passe

exactement la mme chose que pour lthne ou le benzne.Latome de loxygne

La structure lectronique de loxygne est 1s22s22px22p

y12p

z1.

Les lectrons 1s sont trop profonds lintrieur de latome pour tre impliqusdans la liaison et donc nous allons dsormais les ignorer. Lhybridation se pro-duit dans loxygne galement. Il est plus facile de le voir en utilisant les caseslectroniques.

Cette fois deux des orbitales hybrides sp2 contiennent une paire dlectrons nonpartages.

laide! Une paire dlectrons non partages est une paire dlectrons auniveau de la liaison ntant pas utilise pour se lier un autre atome.


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Latome du carbone et celui de loxygne se lient par la suite autant de laPrPHPDQLqUHTXHIRQWGHX[FDUERQHVGDQVOpWKqQH'DQVODSURFKDLQHJXUHnous prsumons que le carbone va se lier aux deux hydrognes pour crer dumthanal. - mais il peut aussi se lier toute autre chose.

Le recouvrement axial entre les orbitales atomiques se pointant lune verslautre produit des liaisons sigma.

Remarquez comment les orbitales p se recouvrent latralement sur les cts.

Le recouvrement latral produit une liaison pi. Alors, comme C=C, C=O estfait dune liaison sigma et dune liaison pi.

(VWFHTXHFHODVLJQLHTXHODOLDLVRQHVWH[DFWHPHQWODPrPHTXHFHOOHGHlthne? Non! La distribution des lectrons dans la liaison pi est fortementdforme vers loxygne parce que loxygne est beaucoup plus lectrongatifque le carbone.

laide! Vous pouvez avoir, dans un article spar, une lecture sur loriginede llectrongativit et ses effets en chimie organique.

La dformation de la liaison pi cause des diffrences majeures dans les rac-tions des composs contenant les doubles liaisons carbone-oxygne, tel lemthanal, en comparaison avec les composs contenant les doubles liaisons

carbone-carbone comme lthne.


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Note : Vous pouvez lire au sujet de la raction daddition ou les ractions dad-dition-dlimination des composs de carbonyle, ailleurs sur ce site.

Lobjet : Le concept des liaisons des composs carbonyls est important pourcomprendre la chimie de tous les systmes des carbonyles. La nature polaire dela liaison carbone-oxygne est cruciale aux ractions des composs carbonyls.Par consquent, il est important que ce soit bien matris.

Lien utile #9

TITLE: Understanding chemistry: Alcohols menu

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/alcoholmenu.html

Description : Le contexte

Une introduction sur lalcool et ses proprits physiques.La fabrication de lalcool

La fabrication de lalcool partir des alcnes et la production dthanol par lafermentation.

/DGpVK\GUDWDWLRQGHODOFRRODQGHIDEULTXHUGHVDOFqQHV

Les diverses mthodes en laboratoire pour convertir lalcool en alcnes.

La raction entre lalcool et le sodium

Les dtails de la raction et quelques proprits simples des ions alcoxydesforms.


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Remplacer le groupe OH par les atomes dhalognes

Les ractions entre lalcool et les halognures de phosphore (tel que le tri-

chlorure (V) de phosphore) ou loxyde de bichlorure de soufre (chlorure dethionyle) et les mlanges comme le bromure de sodiumet l'acide sulfuriqueconcentr. Cela inclut de tester le groupe OH en utilisant PCl

5.

Loxydation de lalcool

Loxydation de lalcool en utilisant une solution de bichromate de potassium

DFLGLp9,HWVRQXWLOLVDWLRQGDQVODIDEULFDWLRQGHVDOGpK\GHVGHVFpWRQHVet des acides carboxyliques. Utiliser la raction titre de test pour dterminerl'alcool primaire, secondaire et tertiaire.

La fabrication des esters partir de l'alcool...

3ULQFLSDOHPHQWODUpDFWLRQHQWUHODOFRROHWOHVDFLGHVFDUER[\OLTXHVDQGHSUR-duire des esters. Ensemble, un court survol sur la fabrication des esters partirdes ractions entre l'alcool et les chlorures d'acyle ou les anhydrides dacides.

La raction du triiodomthane (l'iodoforme)...

/XWLOLVDWLRQGHFHWWHUpDFWLRQDQGHGpWHFWHUODSUpVHQFHGXJURXSH&+&+

(OH) dans lalcool.Les utilisations de lalcool

On se concentre sur lthanol et le mthanol, mais avec quelques mentions surle propan-2-ol.

Lobjet : La chimie de lalcool est polyvalente comme on la vu avec ses rac-tions. Ces ractions seront abordes dans les liens suivants. La nomenclature,ODFODVVLFDWLRQHWOHVSURSULpWpVSK\VLTXHVVRQWGRQQpHVLPPpGLDWHPHQWGDQVle lien suivant : Lintroduction de lalcool


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Lien utile #10

TITLE:Introducing alcohols

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/alcohols/background.html

Description : Cette page explique ce quest un alcool et la diffrence en-tre lalcool primaire, secondaire et tertiaire. Elle examine certains dtails deses proprits physiques les plus simples telles que la solubilit et les pointsdbullition. Les dtails sur les ractions chimiques de lalcool sont dcritsdans des des pages spares.

Quest-ce quun alcool?

Exemples

Lalcool est un compos dans lequel un atome dhydrogne ou plus dans un

DOFDQHDpWpUHPSODFpSDUXQJURXSH2+GHVQVGXQLYHDX$EULWDQQLTXHnous allons uniquement examiner les composs contenant un seul groupe -OH.

Par exemple :

Note : 6LYRXVQDYLH]SDVFRQDQFHTXDQWjla nomenclature des compossorganiques, vous devriez vraiment suivre ce lien avant de continuer.

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Les diffrentes sortes dalcool

Lalcool se classe en diffrentes catgories selon la faon dont le groupe -OHest positionn dans la chane des atomes de carbone. Il y a certaines diffrenceschimiques entre les divers types dalcool.

Lalcool primaire

'DQVXQDOFRROSULPDLUHOHFDUERQHWUDQVSRUWDQWOHJURXSH2+HVWXQL-quement attach un seul groupe alkyle.

Note : Un groupe alkyle est un groupe tel que le mthyle, CH3, ou lthyle,CH

3CH

2.. Les groupes alkyles ont gnralement le symbole R.

Quelques exemples de lalcool primaire incluent :

Remarquez que ce qui importe cest de savoir qu il y a seulement une liaison un groupe alkyle du groupe CH2qui porte le groupe -OH.

Il y a une exception cela. Le mthanol, CH3OH, est considr comme un

alcool primaire mme sil ny apas de groupe alkyle attach au carbone quiporte le groupe OH.

Lalcool secondaire

'DQVXQDOFRROVHFRQGDLUHOHFDUERQHTXLSRUWHOHJURXSH2+HVWOLpdirectement deuxgroupes alkyles qui peuvent tre identiques ou diffrents

Exemples :


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Lalcool tertiaire

'DQVXQDOFRROWHUWLDLUHlatome de carbone contenant le groupe -OH estattach directement trois groupes alkyles qui peuvent rsulter dun mmegroupe ou de groupes diffrents.

Exemples :

Les proprits physiques de lalcool

Les points dbullition

Le graphique montre les points dbullition de certains alcools primaires lesplus simples avec au maximum 4 atomes.

Ce sont :

Ils sont compars avec lalcane quivalent (mthane au butane) avec le mmenombre datomes de carbone.

Remarquer que :

% Le point dbullition dun alcool est toujours beaucoup plus haut que celuide lalcane avec le mme nombre datomes de carbone.


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% Les points dbullition de lalcool augmentent lorsque le nombre datomesde carbone augmente

% /HVYDOHXUVGHVSRLQWVGpEXOOLWLRQUHqWHQWOHVYDOHXUVGHVDWWUDFWLRQVintermolculaires.

Note : Si vous ntes pas satisfait au sujet des forces intermolculaires (in-

cluant la force de Van der Waals et les liaisons d'hydrogne) vousdevriez vraiment suivre ce lien avant de continuer. La prochaine partie vousparaitra incomprhensible si vous n'tes pas familiaris avec les diverses sortes

de forces intermolculaires.Utiliser le bouton ARRIRE (BACK) sur votre navigateur pour retourner cette page.

La liaison d'hydrogne

La liaison d'hydrogne se produit entre molcules o vous avez un atome d'hy-GURJqQHDWWDFKpjXQpOpPHQWWUqVpOHFWURQpJDWLIFRPPHOHXRUOR[\JqQHou lazote.

Dans le cas de lalcool, il y a des liaisons hydrogne cres entre les atomes

dhydrogne lgrement positifs et les paires non partages des oxygnes dansles autres molcules.

Les atomes dhydrogne sont lgrement positifs parce que les lectrons lissont attirs par les atomes doxygne trs lectrongatifs.

Note : 6LYRXVYRXOH]rWUHSRLQWLOOHX[ODJXUHHVWOpJqUHPHQWWURPSHXVHcar elle suggre que toutes les paires non partages des atomes de loxygneforment des liaisons hydrogne. Ceci ne peut se produire dans un alcool. Eneffet, si on prend lalcool dans son ensemble, le nombre datomes dhydro-gne lgrement positifs est seulement la moiti des du nombre de paires nonpartages des oxygnes. tout moment, la moiti des paires non partagesdans tout lalcool liquide naura pas de liaison dhydrogne parce quil ny a

SDVVXIVDPPHQWGK\GURJqQHOpJqUHPHQWSRVLWLISRXUFLUFXOHUDXWRXUGHX[


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'DQVODJXUHSRXUPRQWUHUODUUDQJHPHQWWULGLPHQVLRQQHOOHVWUDLWVIRUPpVde coins de triangles montrent les liaisons sortant de lcran ou le papier versvous. Les liaisons formes de points (autres que les liaisons dhydrogne)montrent les liaisons retournant vers lcran ou le papier sloignant de vous.

Dans les alcanes, les seules forces intermolculaires sont la force de Van derWaals. Les liaisons hydrogne sont beaucoup plus fortes que celles-ci et parconsquent cela prend plus d'nergie pour sparer les molcules d'alcool quepour sparer les molcules d'alcane.

C'est la raison principale pourquoi les points d'bullition sont plus hauts.

Les effets de la force de Van der Waals

sur les points d'bullition de lalcool:

Les liaisons hydrogne ne sont pas l'unique force intermolculaire de l'alcool.Il y a aussi la force de Van der Waals et les interactions diple-diple.

Les liaisons hydrogne et les interactions diple-diple seront presque lesmmes pour tout alcool, mais les forces d'attraction vont augmenter mesureque l'alcool grossit.

Ces liaisons deviennent plus fortes mesure que les molcules deviennent plus

longues et ont davantage d'lectrons. Cela augmente la grosseur des diplestemporaires s'y crant.

C'est pourquoi les points d'bullition augmentent au fur et mesure que lenombre des atomes de carbone dans les chanes augmente. Cela prend plusd'nergie pour combattre les forces d'attraction et donc les points d'bullitions'lvent.

... sur la comparaison entre les alcanes et l'alcool :

Mme s'il n'y avait aucune liaison hydrogne ni d'interactions diple-diple, lepoint d'bullition de l'alcool serait plus lev que celui correspondant l'alcaneavec le mme nombre d'atomes de carbone.

Comparez l'thane et l'thanol :

Lthanol est une molcule plus longue et loxygne apporte 8 lectrons sup-plmentaires. Loxygne et les lectrons vont tous deux augmenter la dimen-sion de la force dattraction de Van der Waals et aussi le point dbullition.

6LYRXVIDLVLH]XQHFRPSDUDLVRQMXVWHDQGHPRQWUHUOHIIHWGHODOLDLVRQhydrogne sur le point dbullition, ce serait mieux de comparer lthanol au

propane au lieu de lthane. La longueur serait alors peu prs la mme et lenombre dlectrons est exactement le mme.


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La solubilit de lalcool dans leau

Les alcools courte chane sont compltement solubles dans leau. Peu im-porte les proportions mlanges, vous obtiendrez une solution homogne.

Cependant, la solubilit diminue lorsque la longueur de la chane de lhydro-carbure dans lalcool augmente. Une fois que vous avez quatre carbones etplus, la diminution de la solubilit est perceptible et vous pouvez bien vousretrouver avec deux couches dans votre tube essais.

La solubilit des petits alcools dans leauConsidrez lthanol titre de petit alcool typique. Dans les deux lments,soit leau pure et lthanol pur, les attractions intermolculaires principalessont les liaisons hydrogne.

$QGHPpODQJHUOHVGHX[YRXVDOOH]GHYRLUEULVHUOHVOLDLVRQVK\GURJqQHHQWUHles molcules deau et les liaisons hydrogne entre les molcules dthanol.Cela ncessite de lnergie pour accomplir ces deux choses-l.

Toutefois, lorsque les molcules sont mlanges, de nouvelles liaisons hydro-gne sont formes entre les molcules deau et les molcules dthanol.

Lnergie libre, lorsque les nouvelles liaisons hydrogne sont formes,compense plus ou moins lnergie requise pour briser les liaisons hydrognesoriginales.

De plus, il y a une hausse dans le dsordre du systme - une hausse en entro-SLH&HVWXQDXWUHIDFWHXUGpFLVLIDQGHGpWHUPLQHUVLOHVFKRVHVVHSURGXLVHQWou non.

Note : Si vous navez pas touch lentropie avant, ne vous en faites pas. Jevous le mentionne parce que lnergie libre, lorsque les nouvelles liaisonssont formes, nest pas tout fait assez pour compenser pour briser les ancien-QHVVLJQLDQWTXHOHSURFHVVXVGHPpODQJHHVWHQGRWKHUPLTXH6LFHQpWDLWSDVpour la hausse dentropie, la solution ne serait pas forme.

$QGHELHQFRPSUHQGUHFHODYRXVGHYH]DYRLUpWXGLpOHQWURSLHHWOpQHUJLHlibre. Si vous vous y connaissez, mais tes insatisfaits concernant les calculsfournis, vous pourriez jeter un coup dil lunit 11 de mon livre sur lescalculs de la chimie.

La solubilit trs basse des gros alcools

Imaginez ce quil se produit lorsque vous avez, disons, 5 atomes de carbonedans chaque molcule dalcool.

Les chanes dhydrocarbure se fraient un chemin de force entre les molculesdeau et par la suite vont briser les liaisons hydrogne entre ces molcules

GHDX/H2+jODQGHVPROpFXOHVGDOFRROSHXWIRUPHUGHQRXYHOOHVOLDLVRQVhydrogne avec les molcules deau, mais lextrmit de lhydrocarbure neforme pas des liaisons hydrogne.


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&HODVLJQLHTXHEHDXFRXSGHVOLDLVRQVK\GURJqQHRULJLQDOHVEULVpHVQHVRQWpas remplaces par de nouvelles.

Ce que vous obtenez la place de ces liaisons hydrognes originales est laforce dattraction de Van der Waals entre leau et les extrmits dhydro-FDUEXUH&HVDWWUDFWLRQVVRQWEHDXFRXSSOXVIDLEOHV&HODVLJQLHTXHYRXVQREWHQH]SDVDVVH]GpQHUJLHHQUHWRXUDQGHFRPSHQVHUSRXUOHVOLDLVRQVhydrogne brises. Mme en permettant laugmentation du dsordre, le proces-sus devient moins ralisable.

Au fur et mesure que la longueur de lalcool saccrot, cette situation ne faitque saggraver et par consquent la solubilit diminue.

Lobjet : Une trs bonne discussion sur les proprits de lalcool est donne.Des illustrations claires sont fournies pour que vous, ltudiant, compreniez.Suivez tous les liens donns et vous aimerez larticle.

Lien utile #11

TITLE: Reacting alcohols with sodium

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/alcohols/sodium.html


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Lien utile #12

TITLE: The dehydration of alcohols

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/alcohols//dehydration.html

Lien utile #13

TITLE: Understanding chemistry: Carboxylic acids menu

URL : http://chemguide.co.ukorganicprops/acidmenu.html


52/79


Lien utile #14

TITLE: Introducing carboxylic acids

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/acids/background.html

Lien utile #15

TITLE: Introducing esters

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/esters/background.html


53/79


Lien utile #16

TITLE: Introducing aldehydes and ketones

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/background.html

Lien utile #17

TITLE: Making aldehydes and ketones

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/preparation.html


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Lien utile #18

TITLE: Reactions of aldehydes ands ketones with Grignard reagents

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/grignard.html


55/79


Lien utile #19

TITLE: Oxidation of aldehydes and ketones

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/oxidation.html

Lien utile #20

TITLE: Reduction of aldehydes and ketones

URL :http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/reduction.html


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Lien utile #21

TITLE: Simple addition to aldehydes and ketones

URL :http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/addition.html

Lien utile #22

TITLE: Addition-elimination reactions of aldehydes and ketones

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/addelim.html


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Lien utile #23

TITLE: The triiodomethane (Iodoform) reaction with aldehydes and keto-nes

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/iodoform.html


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?0=3LZHJ[P]P[tZKHWWYLU[PZZHNL

Activit d'apprentissage #1

Titre de lactivit dapprentissage : les hydrocarbures

- Comprendre les diffrents types dhydrocarbures

/DFODVVLFDWLRQGHVSURSULpWpVSK\VLTXHVHWFKLPLTXHVGHVK\GURFDUEXUHV

Rsum de lactivit dapprentissage : vous allez apprendre ce qui suit

Les hydrocarbures : sont le type de composs organiques le plus simple. Leshydrocarbures sont entirement composs datomes de carbone et dhydrogneet ils sont largement utiliss comme combustibles. Lessence, le propane et lesgaz naturels sont des exemples courants dhydrocarbures. Puisquils contien-nent uniquement des atomes de carbone et dhydrogne, les hydrocarbures sontdes composs non polaires.

L'halognation des hydrocarbures est le remplacement des hydrognes par des

halognes particulirement dans les alcnes et les alcynes, car les alcanes sontmoins ractifs que les autres.

Les ractions des alcnes et des alcynes suite l'hydrognation et aux halog-nations vont produire respectivement des alcanes et des haloalcanes.

Liste des lectures pertinentes

La chimie organique, 5e d.. Robert Tornton Morrison et Robert Neilson Boy-dCopyright 1987,1983,1973,1966,1956

La chimie 12 McGraw-Hill Ryerson Copyright 2002

La chimie organique, 2e d., T.W.Graham Solomans John Wiley & SonsCopyright 1976,1978,1980

Liste des ressources pertinentes





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Liste des liens utiles et pertinents

Description dtaille de lactivit : les hydrocarbures se constituent gnra-lement de trois groupes diffrents se nommant les alcanes, les alcnes et lesalcynes.

Un alcane est un hydrocarbure qui a seulement des simples liaisons.

Un alcne est un compos qui a au moins une double liaison.

Un alcyne est un compos qui a au moins une triple liaison.

Exemple de nomenclature de lUICPA dans la nomenclature des alcanes etdes cycloalcanes

CH3CHCH3

CH 3

CH 3

Methylcyclpentane2-Methylpropane

Lappelation des hydrocarbures en utilisant le systme de lUICPA

Procdure :

tape 1

Slectionnez en tant que structure fondamentale la plus longue chane conti-nue. Par la suite, considrer le compos ayant t driv de cette structure parle remplacement de lhydrogne par les divers groupes alkyles. Par exemple,lisobutane A (voir plus bas) peut tre considr quil mane du propane par

le remplacement de latome de lhydrogne par un groupe mthyle. Par cons-quent, lisobutane peut tre appel le mthylbutane.

CH 3CHCH3

CH3

CH 3CH 2CH 2CHCH3

CH 3

CH3CH 2CHCH2CH 3

CH3

A B C

MethylpropaneIsobutane

2-Methylpentane 3-Methylpentane


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tape 2

Indiquez lendroit, lorsque ncessaire, le numro du carbone auquel legroupe alkyle est attach comme tel est le cas pour les mthylpentanes isom-res B et C ci-dessus.

tape 3

Dans le numrotage de la chane fondamentale du carbone, commencez lex-trmit qui donnera la plus faible indice l : de cette faon, B ci-dessus sappe-

lera 2-mthylpentane au lieu de 4-mthylpentane.tape 4

Si le mme groupe alkyle se produit plus dune fois en tant que chane latrale,LQGLTXH]FHFLDYHFOHSUp[Hdi-, tri-, ttra -HWFDQGHGpPRQWUHUOHQRPEUHde ces groupeset indiquez les diffrentes indices de position de chaque groupe,comme dans 2,2,4-trimthylpentane (voir image D ci-dessous).

CH3 CH3

CH3

D

CH3CH2CH2 CH2

CH

CH3H3C

C

CH3

CH3

CH3CH3CHCH2CCH3

2,2,4-trimethylpentane

E

3,3-Diethyl-5-isopropyl-4-methyloctane

tape 5

Sil y a diffrents groupes alkyles attachs la chane fondamentale, nommez-les dans lordre croissant des grandeurs ou par ordre alphabtique; commedans 3, 3,3-dithyl-5-isopropyl-4-mthyloctane (voir image E plus haut).

3RXUOHV\VWqPHF\FOLTXHQRXVXWLOLVRQVOHSUp[HF\FORSRXULQGLTXHUODnature cyclique suivie par la chane ouverte correspondante. Le nom deshydrocarbures correspond au mme nombre de carbones que de cycles. Parexemple :

CH2 CH2

H2C

H2C

H2C CH2

CH2H2C

H2C CH2

CH2

H2C

cyclopropane cyclobutane cyclopentane


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La position des substituants sur le cycle les groupes alkyles, les halognes,etc., est indique par des chiffres indiquant lindice de position. Nous dsi-gnons la position 1 un carbone particulier du cycle et on tourne le sens desaiguilles dune montre ou dans le sens contraire de manire obtenir la com-binaison de chiffres la plus basse. Par exemple :

H2C C

H2C

H

Cl

Chlorocyclopropane

H2C

H2C CH 2

CH 2

C

CH 3H3C

1,1-Dimethylcyclopentane

H2C

H2C

CH2

CH

CH 2

CH

CH 3

CH 3

1,3-Dimethylcyclohexane

$GHVQVSUDWLTXHVOHVF\FOHVDOLSKDWLTXHVVRQWQRUPDOHPHQWUHSUpVHQWpVSDUGHVLPSOHVJXUHVJpRPpWULTXHVXQWULDQJOHSRXUOHF\FORSURSDQHXQcarr pour le cyclobutane, un pentagone pour le cyclopentane et un hexagonepour un cyclohexane et ainsi de suite. Il est compris que deux hydrognes sontsitus chaque sommet du cycle moins que dautres groupes ne soient indi-qus. Par exemple :

CH2CH3

CH3H3C

CH3

CH3

CH3

Cl12

34

5

6 1 2

34

5

6

Cyclohexane

1,3-Dimethylcyclohexane

Ethylcyclopentane 1,1-Dimethylcyclopentane

2-Chloro-1-methylcyclohexane

Cyclopentane


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Lvaluation formative

Nommez les hydrocarbures suivants :

A) CH2-CH2- CH-CH3

CH3 CH3

B) CH2=CH-CH3

Les activits dapprentissage

La chimie organique traite presque tous les composs de carbone.

Les hydrocarbures : Le carbone peut former plus de composs que tout autrelment parce que les atomes de carbone sont en mesure de se relier les unsavec les autres en chanes droites encore appeles chaines linaires.

Les hydrocarbures sont crs seulement partir de deux lments, soit lhydro-

gne et le carbone. Au niveau de la structure, les hydrocarbures sont diviss endeux catgories principales aliphatique et aromatique.

Les hydrocarbures aliphatiques : ils contiennent des atomes de carbone quise lient en un ou plusieurs chanes et cycles. Les atomes de carbone peuventavoir des simples, des doubles ou des triples liaisons. Les hydrocarbures ali-phatiques incluent les alcanes, les alcnes et les alcynes.

Les hydrocarbures aromatiques : ce sont des benznes et les autres hydro-carbures qui ressemblent au benzne dans leurs comportements chimiques.

Le benzne est le compos aromatique le plus simple. Larrangement de sesliaisons donne comme rsultat une stabilit molculaire spciale.

Un alcane est un hydrocarbure qui a seulement de simples liaisons. Les al-canes ne contenant pas de cycles ont la formule CnH2n+2. Un alcane avec laforme dun cycle se nomme un cycloalcane. Les cycloalcanes ont la formuleC

nH

2n.

Un alcne est un compos qui a au moins une double liaison. Les alcnes chane droite ayant une double liaison ont la mme formule que les cycloal-canes, C

nH

2n.Une double liaison suppose deux paires dlectrons. Dans une

double liaison, une paire dlectrons forme une simple liaison et lautre formeune liaison supplmentaire, mais plus faible. Les lectrons se trouvant dans laliaison supplmentaire, mais plus faible sont plus facilement susceptibles laraction que ceux se trouvant dans la simple liaison. Ainsi, les doubles liaisonscarbone-carbone sont plus ractives que les simples liaisons carbone-carbone.


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Un alcyne est un compos qui a au moins une triple liaison. Un alcyne chane droite ayant une triple liaison a la formule C

nH

2n-2.Les triples liaisons

sont encore plus ractives que les doubles liaisons. Le groupement fonctionnelpour un alcyne est la triple liaison.


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Lactivit dapprentissage #2

Titre de lactivit dapprentissage : lalcool et les thers

Ltudiant doit comprendre

- Le groupement fonctionnel de lalcool et des thers

- Les diverses catgories dalcool et dthers

- Prdire la synthse de lalcool et des thers

Rsum de lactivit dapprentissage

Vous allez apprendre ce qui suit

Lalcool : est un compos organique qui contient le groupe hydroxyle -OH. Unalcool peut tre primaire, secondaire et tertiaire.

Les thers : sont des composs organiques ayant deux groupes alkyles jointspar un atome doxygne. La formule gnrale dun ther est R-O-R.


'LIIpUHQFLH]OHVWURLVW\SHVGDOFRROHWLGHQWLH]OHTXHOHVWXQDOFRROSULPDLUH

secondaire et tertiaire.

CH3CH 2CH 2CH2OHCH 3 C

OH

CH3

CH3

CH 3 CHCH2CH3

OH

A

B

C






La chimie organique, 5e d.. Robert Tornton Morrison et Robert Neilson Boyd-Copyright 1987,1983,1973,1966,1956




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Description dtaille de lactivit :




1RPPH]OHVDOFRROVVXLYDQWVHQXWLOLVDQWOHV\VWqPHGHO8,&3$,GHQWLH]VLlalcool est primaire, secondaire ou tertiaire.

CH3CH2CHCH2CH2CH2OH

CH3

A

CH3CH2OCH2CH2CH3B

A) CH2-CH2-CH3

I

OH-CH2-CH2-CH-CH3

B) CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3

Solution A

tape 1La chane principale a six atomes de carbone. Le nom de lalcane fondamentalest lhexane.

tape 2

Remplacez e par ol et cela donne lhexanol.

tape 3

Ajoutez un chiffre de position pour le groupe -OH pour obtenir hexan-1-ol.

tape 4

8QJURXSHGHPpWK\OHHVWSUpVHQWDXTXDWULqPHFDUERQH/HSUp[HHVWPp-thyle.


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tape 5

Le nom complet est 4-mthylhexan-1-ol. Ceci est un alcool primaire.

Solution B

tape 1

Le groupe alkyle le plus long se repose sur lhydrocarbure fondamental du

propane.tape 2

Le groupe alcoxy se repose sur lthane (le groupe thyle) situ au premierDWRPHGHFDUERQHGHODSDUWLHGXSURSDQH3DUFRQVpTXHQWOHSUp[HHVWethoxy-.

tape 3

Le nom complet est 1-thoxypropane ou thylpropylther.

Maintenant nommez les composs suivants

CH3CH2CH2OH

CH3-CH-CH-CH2CH3

OH

OH

B

CH3CH2CH2CH2OCH3C

A .





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Titre de lactivit dapprentissage : les halognures dalkyle

Nous esprons que l'tudiant va apprendre

- Lhalognation des halognures dalkyle

- Nommer les halognures dalkyle

- Les proprits physiques et chimiques des halognures dalkyle

Rsum de l'activit d'apprentissage


Les halognures dalkyle : un alcane dans lequel un atome d'hydrogne ou plusa t remplac par un atome d'halogne tel que F, Cl, Br ou I.

Lhalognation des hydrocarbures est le remplacement de lhydrogne par deshalognes particulirement les alcnes et les alcynes parce que les alcanes sontmoins ractifs que les autres.


La chimie organique, 5e d.. Robert Tornton Morrison et Robert Neilson Boyd-Copyright 1987,1983,1973,1966,1956




La chimie organique, 5

e

d.. Robert Tornton Morrison et Robert Neilson Boyd-Copyright 1987,1983,1973,1966,1956




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Description dtaille de lactivit :

Un halognure dalkyle peut tre considr comme un alcane dans lequel unatome dhydrogne ou plus a t remplac par des atomes dhalogne.

Lhalognation des hydrocarbures est le remplacement de lhydrogne par deshalognes particulirement les alcnes et les alcynes parce que les alcanes sontmoins ractifs que les autres.

Exemple de nomenclature d halognures dalkyle en utilisant le systme delUICPA

Br

Br

CH 3

Solution :

Lhydrocarbure fondamental de ce compos est le cyclohexane. Il y a deux ato-PHVGHEURPHDWWDFKpVDX[SRVLWLRQVFKLIIUpHVHW'RQFODSDUWLHGXSUp[Hest 1,3 dibromo . Il y a aussi un groupe mthyle la position numro 4.

/HSUp[HFRPSOHWHVWGLEURPRPpWK\OH

Le nom complet du compos est 1,3-dibromo-4-mthylcyclohexane.


Dessinez les structures pour chacun des halognures dalkyle suivants.

A) bromothane

B) 2,3,4-iodo-3-mthylheptane


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Titre de lactivit dapprentissage : les amines

- Diffrentes catgories d amines

- La structure gnrale d amines

- Nommez les amines en utilisant la nomenclature de lUICPA

Rsum de lactivit dapprentissage


Les amines : ce sont des composs organiques avec les groupements fonction-nels -NH2, -NHR ou NR2.

La lettre N fait rfrence latome de lazote. La lettre R fait rfrence ungroupe alkyle attach lazote. La formule gnrale dune amine est doncRNH2, R

2NH, ou R

3N o R est un groupe alkyle ou un groupe aryle.


La chimie organique, 5e d.. Robert Tornton Morrison et Robert Neilson BoydCopyright 1987,1983,1973,1966,1956




La chimie organique, 5e d.. Robert Tornton Morrison et Robert Neilson BoydCopyright 1987,1983,1973,1966,1956




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Description dtaille de lactivit


La lettre N fait rfrence latome de lazote. La lettre R fait rfrence ungroupe alkyle attach lazote. La formule gnrale dune amine est donc R-NH

2, R

2NH, ou R

3N.

Exemple : Lappelation des amines en utilisant le systme de lUICPA

CH3CHCH3

NHCH3

Solution

tape 1

Le groupe propyle est le plus long des deux groupes dhydrocarbure attachs latome de lazote. En consquence, lalcane fondamental est le propane.

tape 2

Remplacez le -e du nom de lhydrocarbure fondamental par -amine et celadonne propanamine. Lindice de position du groupement fonctionnel dupropane est le 2.

tape 3

8QJURXSHPpWK\OHHVWpJDOHPHQWDWWDFKpjODWRPHGHOD]RWH/HSUp[HFRU-respondant est N-mthyle.

tape 4

Le nom complet est N-mthyl-2-propanamine.


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Maintenant nommez les amines suivants

A) CH3-NH

2

NH2

I

B) CH3-CH

2-CH-CH

3



La lettre N fait rfrence latome de lazote. La lettre R fait rfrence ungroupe alkyle ou un groupe aryle attach lazote.


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?= 3HZ`U[OuZLK\TVK\SLCe module est un cours dintroduction sur la chimie organique. Il introduitltudiant la chimie des hydrocarbures : des alcanes, des alcnes et des alcy-nes; la chimie de lalcool; la chimie des aldhydes et des ctones; la chimie desacides carboxyliques.

Par consquent, vous devez ltudier attentivement avant de poursuivre dansdautres domaines ou de suivre dautres cours. Les liens donns sont trs utilespour le module, assurez-vous de consulter la plupart de ces liens.


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?=0 3t]HS\H[PVUZVTTH[P]LQt1 :

Observez les structures condenses suivantes (numrotes 1 8) et regroupezchaque numro avec les lettres A L aux lignes de structure correspondantesdonnes ici-bas. Par exemple, si vous pensez que la structure condense num-rote 3 correspond la ligne de structure D, crivez alors votre rponse commececi : 3 = D.

A

OH

B

O

OH

C

OH

D

O

H

F

Br

N

H

Br

I

N

O

O

K

Cl

Cl

O

CN

1. ( CH3)3CCH2CH(CH3)C2H5

2. (CH3)2CHCHBrCH2CH3

3. CH3CH(OH)CH(CH3C2H5)

4. (C2H5)2C=CHCHO

5. (CH3)2NCH2CH=CH2

6. CH3(CH2)2CH(CH3)CO2H

7. CH3CH2CO2CH(C2H5)2

8. CH3CHClCHClCOCH2CN

E

G

J

L


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Qt2 :

Considrez chaque paire de formules structurales a-d ci-dessous et choisissezla bonne rponse parmi les rponses donnes A-C.

CH3 C

CH3

CH3

CH3

CH2=CHCH2CH3

H2C CH2

CH

CH3

CH3OCH2CH3

(d) CH3CH2

CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3 C CH3

O

(a) and (CH3)3-C-CH3

(b) and

(c) and

and

Les rponses

A. Le mm

chimie organique i - readings

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