capitulo 4 resultados y discusion 4.1 síntesis de...

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CAPITULO 4

RESULTADOS Y DISCUSION

41 Siacutentesis de monoacutemeros

411 Monoacutemero M3

3-propargiloxi-2-naftalato de propargilo Se sintetizoacute 3-propargiloxi-2-naftalato de

propargilo mediante la reaccioacuten de aacutecido 3-hidroxi-2-naftoico con bromuro de propargilo

en acetona El espectro de RMN 1H del compuesto se muestra en la Figura 14 En la Tabla

3 se muestran desplazamientos quiacutemicos la integral y multiplicidad de las sentildeales que

corresponden al espectro La asignacioacuten de las sentildeales se hizo con base en los

desplazamientos quiacutemicos δ los acoplamientos JHH observados y la integracioacuten de las

aacutereas relativas de las sentildeales La sentildeal que se observa a un desplazamiento quiacutemico de 256

ppm es un triplete con J = 248 Hz e intensidad relativa de 1 esta se asignoacute al protoacuten

acetileacutenico terminal A el cual tiene un acoplamiento a largo alcance con los dos protones

C Al protoacuten B se le asignoacute la sentildeal con δ = 258 ppm esta es un triplete con J = 240 e

intensidad relativa de 1 debido a que presenta acoplamiento a largo alcance con los

protones D En el espectro se observan dos dobletes a 492 y 499 ppm con intensidad

relativa de 2 y J = 248 Hz los cuales se asignaron a los protones metilenos C y D

respectivamente Entre 741 y 843 ppm se encuentran las sentildeales de los protones

correspondientes a los anillos aromaacuteticos A δ = 741 hay un singlete que integra para un

protoacuten se asignoacute al protoacuten E seguido de un triplete de dobles a 744 ppm que se asignoacute al

protoacuten F el cual presenta acoplamiento directo con los protones G e I con J = 69 Hz y

46

A

B

C

D

E

F

G

I J

H

ppm (t1)304050607080

J

C

D

490500

AB

260

E

FG

740750760

I H

780790

Figura 14 Espectro RMN 1H del 3-propargiloxi-2-naftalato de propargilo en CDCl3

47

Pf degC Rendimiento IR (cm-1) RMN 1H δ (ppm)

150 Materiaprima

2980 =C-H1720 C=O

86 83 3262 -CequivC-H2126 -CequivC-1732 C=O

A 256 (1H t J1 = 25 Hz J2 = 25 Hz)B 258 (1H t J1 = 24 Hz J2 = 24 Hz )C 492 (2H d J = 24 Hz)D 499 (2H d J = 25 Hz)E 741 (1H s)F 744 (1H td J1 = 1 Hz J2 = 69 Hz J3 = 81 Hz)G 757 (1H td J1 = 1 Hz J2 = 69 Hz J3 = 81 Hz)H 779 (1H d J = 81 Hz)I 787 (1H d J = 81 Hz)J 843 (1H s)


A 269 (1H t J1 = 22 Hz J2 = 22 Hz)B 505 (2H d J = 22 Hz)C 742 (1H s)D 748 (1H t J1 = 75 Hz J2 = 75 Hz)E 761 (1H td J1 = 75 Hz J2 = 75 Hz)F 781 (1H d J = 82 Hz)G 793 (1H d J = 82 Hz)H 881 (1H s)

Monoacutemero M3 110 69 3285 -CequivC-H2115-CequivC-1720 C=O

A 247 (2H t J1 = 24 Hz J2 = 24 Hz)B1 369 (2H t J1 = 55 Hz J2 = 55 Hz )B2 386 (2H t J1 = 58 Hz J2 = 58 Hz )C1 389 (2H t J1 = 65 Hz J2 = 65 Hz )C2 396 (2H t J1 = 59 Hz J2 = 59 Hz )D1 456 (2H t J1 = 59 Hz J2 = 59 Hz )D2 478 (2H t J1 = 25 Hz J2 = 25 Hz )E1 686 (1H t J1 = 92 Hz J2 = 92 Hz )E2 795 (1H t J1 = 92 Hz J2 = 92 Hz )F 724 (2H m)G 725 (2H m)H 743 (2H t J1 = 79 Hz J2 = 79 Hz )I 766 (2H m)J 784 (2H d J = 41 Hz)K 785 (2H t J1 = 24 Hz J2 = 24 Hz )L 787 (2H d J = 49 Hz)M 816 (2H s)N1 825 (1H d J = 40 Hz)N2 827 (1H d J = 40 Hz)

Aacutecido 3-propargiloxi-2-naftoico

3-propargiloxi-2-naftalaacuteto de propargilo

Aacutecido3-hidroxi-2-naftoico

A

B

C

D

E

F

G

I J

H

A

B

C

D

F

G H

E

A

C

D

F

G

H

I

J

K

L

M

N

A

C

D

E

G

J

L

B

E

B

F

HI

K M

N

Tabla 3 Puntos de fusioacuten rendimientos frecuencias de vibracioacuten de infrarrojo desplazamientos quiacutemicos de RMN 1H de los productos en las distintas etapas durante la siacutentesis del monoacutemero M3

48

J = 81 Hz ademaacutes de un acoplamiento a largo alcance con el protoacuten H con J = 1 Hz la

sentildeal a 757 ppm es un triplete de dobles con intensidad relativa de uno se asignoacute al protoacuten

G Este patroacuten de sentildeales obedece a que el protoacuten G presenta acoplamiento con los

protones H y F ademaacutes de uno a largo alcance con el protoacuten I Las sentildeales que se

encuentran a 779 y 787 ppm corresponden a dos dobletes con intensidad relativa de uno

estos se asignaron a los protones H e I que presentan un acoplamiento de 81 Hz con los

protones G y F respectivamente Finalmente la sentildeal que se encuentra a campo maacutes bajo

un singlete a 843 ppm se asignoacute al protoacuten J debido a que este no presenta acoplamiento con

ninguacuten aacutetomo vecino Aquiacute se ve el efecto inductivo que ejerce el grupo carbonilo sobre el

protoacuten El espectro de infrarrojo del 3-propargiloxi-2-naftalato de propargilo se muestra en

la Figura 15 donde se observan las bandas caracteriacutesticas de los grupos acetileacutenicos -CequivC-

y -CequivCH terminal a 2126 y 3262 cm-1 la banda caracteriacutestica del grupo eacutester a 1732 cm-1

En el espectro se ve claramente la desaparicioacuten de las bandas anchas del grupo carbonilo

entre 2500-2900 cm-1 y la del grupo hidroxilo a 3000-3300 cm-1 que presenta el aacutecido 3-

hidroxi-2-naftoico cuyo espectro se muestra en la Figura 16

Aacutecido 3-propargiloxi-2-naftoico Por hidroacutelisis del 3-propargiloxi-2-naftalato de

propargilo se obtuvo el aacutecido 3-propargiloxi-2-naftoico Despueacutes de purificar el producto

mediante recristalizacioacuten en tolueno se obtuvieron cristales amarillo claro En la Figura 17

se muestra el espectro de RMN 1H del compuesto y en la Tabla 3 se muestran los

desplazamientos quiacutemicos integral y multiplicidad de las sentildeales En el espectro se tiene un

triplete a δ 269 ppm con J =22 Hz el cual se asignoacute al protoacuten A del grupo acetileno

terminal debido al acoplamiento de este con los protones B A 505 ppm se observa un

49

Figura 15 Espectro de infrarrojo del 3-propargiloxi-2-naftalato de propargilo en pastilla de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

0

20

40

60

80

Tran

smita

ncia

Nuacutemero de Onda (Cm-1)

-CequivC- 2126

-CequivCH 3262

C=O 1732

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

0

20

40

60

80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2126

-CequivCH 3262

C=O 1732

50

Figura 16 Espectro de infrarrojo del aacutecido 3-hidroxi-2-naftoico en pastilla de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

40

60

Tran

smita

ncia

Nuacutemero de onda (cm-1)

51

ppm (t1)30405060708090

A

B

270500510

H

A

BC

D

F

G H

E

(t1)740750760770780790800

C

DFG E

Figura 17 Espectro RMN 1H del aacutecido 3-propargiloxi-2-naftoico en CDCl3

52

doblete con J = 22 Hz e intensidad relativa de dos el cual se asignoacute a los protones B del

brazo acetileno ya que se acoplan al protoacuten A En la regioacuten correspondiente a las sentildeales

de los protones aromaacuteticos entre 7 y 8 ppm se encuentran las siguientes sentildeales a 742 ppm

un singlete con intensidad relativa de uno este se asignoacute al protoacuten C por no tener ninguacuten

protoacuten vecino a 748 ppm un triplete con intensidad relativa de uno se asignoacute al protoacuten D

ya que presenta acoplamiento con los protones E y G el triplete a 761 ppm se asignoacute al

protoacuten E debido al acoplamiento con los protones F y D y a la intensidad relativa de uno a

781 y 793 ppm hay dos dobletes con intensidad relativa de uno estas se asignaron a los

protones F y G respectivamente los cuales se acoplan a los protones E y D

respectivamente La sentildeal que se encuentra a campo maacutes bajo es un singlete con intensidad

relativa de uno se asignoacute al protoacuten H El desplazamiento se debe a la influencia que ejerce

el grupo carbonilo sobre eacutel En la Figura 18 se muestra el espectro de infrarrojo del

compuesto Entre el espectro de infrarrojo del 3-propargiloxi-2-naftalato de propargilo y del

aacutecido 3-propargiloxi-2-naftoico se observa un desplazamiento en la banda del grupo C=O

eacutester con respecto a la banda del aacutecido de 1715 a 1732 cm-1 En el espectro del aacutecido se

observa una disminucioacuten en la intensidad de la banda del grupo acetileno -CequivC- esto se

debe a que al formarse el aacutecido sale uno de los grupos acetileno

Cloruro de 3-propargiloxi-2-naftoico La ruta de siacutentesis continuacutea sometiendo al aacutecido

3-propargiloxi-2-naftoico a una reaccioacuten de cloracioacuten para obtener un cloruro de acilo

despueacutes de destilar y secar a vaciacuteo el producto se pasoacute a la siguiente reaccioacuten directamente

sin caracterizar ya que en presencia de humedad la reaccioacuten es reversible y de esta manera

se evita la descomposicioacuten del compuesto Se consideroacute un rendimiento de 100

53

Figura 18 Espectro de infrarrojo del aacutecido 3-propargiloxi-2-naftoico en pastilla de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

10

20

30

40

50

60

70

80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2113

-CequivCH 3287C=O 1715

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

10

20

30

40

50

60

70

80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2113


54

Acoplamiento del precursor cloruro de acilo y el colorante RD19 para obtener M3 La

siacutentesis del monoacutemero M3 se llevo a cabo mediante una reaccioacuten de acoplamiento del

cloruro de acilo 3-propargiloxi-2-naftoico y el colorante rojo disperso 19 (RD19) El

monoacutemero se obtuvo y se caracterizo mediante espectroscopia de RMN 1H en cloroformo-d

e infrarrojo En la Figura 19 se muestra el espectro RMN 1H del compuesto A 247 ppm

hay un triplete con J = 244 Hz e intensidad relativa de dos que se asignoacute a los protones del

grupo acetileno terminal A Presenta tambieacuten dos tripletes con intensidad relativa de dos a

desplazamientos quiacutemicos de 369 ppm y 386 ppm J =549 Hz y J =582 Hz

respectivamente dichas sentildeales se asignaron a los dos pares de protones CH2 B estos no

son equivalentes debido a la geometriacutea de la moleacutecula Los dos tripletes con intensidad

relativa de dos que tienen un desplazamiento quiacutemico de 389 y 396 ppm con J = 651 y

592 Hz respectivamente se asignaron a los protones C estos protones tienen distinto

desplazamiento quiacutemico debido a que la moleacutecula no es simeacutetrica y por lo tanto los

protones no son equivalentes Las sentildeales de la regioacuten alifaacutetica que se encuentran a campo

maacutes bajo son dos tripletes que tienen una intensidad relativa de dos y desplazamientos

quiacutemicos de 456 y 478 ppm y acoplamientos de 59 y 248 Hz estos se asignaron a los

protones metilenos D Al inicio de la regioacuten de los protones aromaacuteticos encontramos dos

sentildeales de triplete con intensidad relativa de uno y desplazamiento quiacutemico de 686 y 695

ppm las cuales se asignaron a los protones E que presenta un acoplamiento con el protoacuten

vecino y uno de largo alcance con los dos protones J los protones F y G presentan una

sentildeal de multiplete con intensidad relativa de dos y δ = 724 y 725 ppm respectivamente

Una sentildeal de triplete con desplazamiento a 743 ppm y una intensidad relativa de dos se

asignoacute a los protones H para los protones I se asignoacute una sentildeal de multiplete con intensidad

relativa de dos y desplazamiento quiacutemico de 766 ppm A δ = 784 se observoacute una sentildeal de

55

G

HIJ

E

L

F

K

700750800

ppm (t1)304050607080

250

D

N

A

C

B

M

370380390400450460470480

A

C

D

F

GH

I

J

K

L

M

N

A

C

D

E

G

J

L

B

E

BF

HI

K M

N

Figura 19 Espectro RMN 1H del monoacutemero M3 en CDCl3

56

doblete con intensidad relativa de dos la cual se asignoacute a los protones J estos protones

tienen proteccioacuten debida al efecto de conjugacioacuten que hay ente el anillo aromaacutetico y el

grupo azo (-N=N-) al igual que los protones L Una sentildeal de triplete con intensidad relativa

de dos y δ = 785 ppm se asignoacute a los protones K y una sentildeal de doblete con intensidad

relativa de dos y desplazamiento quiacutemico de 787 ppm a los protones L Una sentildeal de

singlete e intensidad relativa de dos es la correspondiente a los protones M que tienen un

desplazamiento a campo bajo debido a la influencia del grupo eacutester sobre los aacutetomos a 816

ppm Finalmente con un desplazamiento quiacutemico de 825 ppm y 827 ppm se observan dos

dobletes con intensidad relativa de uno que corresponden a los protones unidos al aacutetomo de

nitroacutegeno N sobre los cuales el grupo nitro (NO2) ejerce un efecto inductivo

desprotegieacutendolos y llevaacutendolos a tener un desplazamiento a campo maacutes bajo El espectro

de infrarrojo del monoacutemero M3 se muestra en la Figura 20 Se observa la sentildeal de

estiramiento C=O eacutester a 1720 cm-1 a 2115 cm-1 se observa la banda correspondiente al

estiramiento CequivC mientras que a los 3285 cm-1se encuentra la banda caracteriacutestica de

-CequivCH En el aacutecido 3-propargiloxi-2-naftoico se observo la banda de estiramiento C=O

del grupo carbonilo a 1715 cm-1 cuando se formo el monoacutemero (el colorante se une al

acido mediante el grupo carbonilo) se forma un grupo eacutester por lo que el estiramiento

C=O se mueve a 1720 cm-1

Para obtener los monoacutemeros 4-Bis-[2-(1-propargiloxi-2-naftoil-oxietil)-amino]-4rsquo-nitroazo

benceno M1 y 4-Bis-[2-(2-propargiloxi-1-naftoil-oxietil)-amino]-4rsquo-nitroazo benceno M2 se

siguioacute la misma ruta de siacutentesis y la caracterizacioacuten de productos en las distintas etapas que se

llevaron a cabo para la obtener el monoacutemero M3 En las Tablas 4 y 5 se muestran los puntos de

fusioacuten rendimientos frecuencias de vibracioacuten de infrarrojo desplazamientos quiacutemicos de RMN

1H de los productos en las distintas etapas durante la siacutentesis

57

Figura 20 Espectro de infrarrojo del monoacutemero M3en pastilla de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

40

60

80

100

120

Tran

smita

ncia

Nuacutemero de Onda (cm-1)

-CequivC- 2115

-CequivCH 3285

C=O 1720

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

40

60

80

100

120

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

-CequivCH 3285

C=O 1720

58


195 Materiaprima

2800 =C-H1680 C=O


A 245 (1H t J1 = 24 Hz J2 = 24 Hz)B 252 (1H t J1 = 24 Hz J2 = 24 Hz )C 478 (2H d J = 24 Hz)D 497 (2H d J = 24 Hz)E 738 (1H dd J1 = 15 Hz J2 = 69 Hz)F 758 (1H dd J1 = 15 Hz J2 = 69 Hz)G 777 (1H d J = 87 Hz)H 776 (1H dd J1 = 19 Hz J2 = 69 Hz)I 778 (1H d J = 87 Hz)J 787 (1H dd J1 = 19 Hz J2 = 87 Hz)


A 26 (1H t J =24 Hz)B 489 (2H d J = 25 Hz)C 757 (1H d J = 24 Hz)D 758 (2H td J1 = 12 Hz J2 = 24 Hz

J3 = 109 Hz)E 768 (1H dd J1 = 18 Hz J2 = 88 Hz)F 784 (1H d J = 77 Hz)G 802 (1H dd J1 = 22 Hz J2 = 89 Hz)H 818 (1H t J1 = 77 Hz J2 = 77 Hz)


A 249 (2H t J1 = 24 Hz J2 = 24 Hz)B1 393 (2H t J1 = 53 Hz J2 = 53 Hz )B2 395 (2H d J = 39 Hz)C1 40 (2H d J = 60 Hz)C2 461 (2H t J1 = 62 Hz J2 = 62 Hz )D1 476 (2H t J1 = 51 Hz J2 = 51 Hz )D2 478 (2H t J1 = 24 Hz J2 = 24 Hz )E1 689 (1H d J = 90 Hz)E2 696 (1H d J = 92 Hz)F 753 (2H d J = 16 Hz)G 754 (2H dd J1 = 18 Hz J2 = 136 Hz )H 758 (2H d J = 87 Hz)I 778 (2H dd J1 = 20 Hz J2 = 94 Hz )J 783 (2H dd J1 = 89 Hz J2 = 45 Hz)K 784 (2H d J = 96 Hz)L 785 (2H )M 828 (2H d J = 33 Hz)N 829 (2H d J = 88 Hz)




B

E

F

H

A

C

D

G

A

B

C DE

F

G

H

I

J

K

L

M

N

A

B

CD

E

F

G

HI

J

K

L

M

N

A

BC D

E

F

GH

I

J


59

Pf degC Rendimiento IR(cm-1) RMN 1H δ (ppm)

156 materia prima

2980 =C-H 1720 C=O

82 83 3250 -CequivC-H 2115 -CequivC-1740 C=O

A 248 (1H t J1 = 24 Hz J2 = 24 Hz)B 251 (1H t J1 = 25 Hz J 2= 25 Hz )C 479 (2H d J = 24 Hz)D 499 (2H d J = 25 Hz)E 735 (1H s)F 735 (1H d J = 91 Hz)G 747 (1H td J1 = 12 Hz J2 = 69 Hz

J3 = 81 Hz)H 776 (1H td J1 = 13 Hz J2 = 69 Hz J3 = 81Hz)I 776 (1H t J1 = 81 Hz J2 = 81 Hz )J 787 (1H d J = 91 Hz)

- no reacciono 3250 -CequivC-H 2115 -CequivC-1740 C=O





60

42 Colorante 4-NN-Bis-(2-hidroxietil)-amino-4rsquo-nitroazobenceno Rojo Disperso 19 (RD19)

Al llevar a cabo la reaccioacuten de siacutentesis del colorante RD19 En la Figura 21 se

muestra el espectro RMN 1H del compuesto En la Tabla 6 estaacuten resumidos los

desplazamientos quiacutemicos integral y la multiplicidad de las sentildeales que se muestran en el

espectro de RMN 1H del colorante RD19 A 369 ppm se observa una sentildeal de triplete con

intensidad relativa de 4 la cual se asignoacute a los dos pares de protones A del grupo metileno

otro triplete con desplazamiento quiacutemico de 392 ppm y con intensidad relativa de 4 se le

asignaron los dos pares de protones alifaacuteticos B En la regioacuten de aromaacuteticos se observa una

sentildeal de doblete la cual tiene desplazamiento a 655 ppm intensidad relativa de uno se

asignoacute a los protones C El doblete a 674 ppm con intensidad de dos se asignoacute a los

protones D Los protones E se relacionaron con la sentildeal de doblete de dobles que tiene

desplazamiento quiacutemico de 786 ppm e intensidad relativa de dos A 801 ppm se observa la

sentildeal de doblete asignada a uno de los protones Cacute la cual tiene un acoplamiento de larga

distancia con el otro protoacuten C con el desplazamiento quiacutemico a campo maacutes bajo

observamos la sentildeal de doblete con intensidad relativa de dos y desplazamiento de 827

ppm que fue asignada a los protones F y es la sentildeal con protones maacutes desprotegidos debido

al efecto inductivo que el grupo NO2 ejerce sobre estos Las sentildeales de infrarrojo del

colorante RD19 se muestran en la Tabla 6 Se observa la sentildeal de estiramiento O-H a 3268

cm-1 A 1570 cm-1 se observa la banda que corresponde al estiramiento C-NO2 mientras

que a los 1350 cm-1 se observo la sentildeal de estiramiento C-N caracteriacutestico de una amina

terciariacutea aromaacutetica y a 2900 cm-1 correspondiente a la sentildeal del enlace C-H aromaacutetico

61

A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F

4050607080

780790800810820830CDCl3

660670 370380390

AB

C

EF

D

C

Figura 21 Espectro RMN 1H del colorante RD19 en CDCl3

62


194 75 3420 O-H1600 -N=N-

A 369 (4H t J1 = 49 Hz J2 = 49 Hz)B 392 (4H t J1 = 49 Hz J2 = 49 Hz )C 665 (1H d J1 = 90 Hz J2 = 707 Hz )C 801 (1H d J1 = 90 Hz J2 = 707 Hz )D 674 (2H d J = 90 Hz)E 786 (2H dd J1 = 90 Hz J2 = 111 Hz)F 801 (2H d J1 = 15 Hz J2 = 69 Hz)G 827 (2H d J = 879Hz)

A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F

Tabla 6 Puntos de fusioacuten rendimientos frecuencias de vibracioacuten de infrarrojo desplazamientos quiacutemicos de RMN 1H de los productos en las distintas etapas durante la siacutentesis del colorante RD19

63

43 Poliacutemeros

431 Poli(4-bis-[2-(3-propargiloxi-2-naftoil-oxietil)-amino]-4rsquo-nitroazo benceno) P3

El producto obtenido de la reaccioacuten de polimerizacioacuten por acoplamiento oxidativo

del monoacutemero M3 se denominoacute P3 poli(4-bis-[2-(3-propargiloxi-2-naftoil-oxietil)-

amino]-4rsquo-nitroazobenceno) A este compuesto se le determinoacute el peso molecular promedio

mediante la teacutecnica de cromatografiacutea de permeacioacuten en gel igual a 1x104 Mediante

anaacutelisis termomecaacutenico y calorimetriacutea diferencial de barrido se determinoacute el Tg del

poliacutemero P3 igual a 144 degC ver apeacutendice 1 En la Figura 22 se muestran las curvas de los

anaacutelisis de calorimetriacutea diferencial de barrido y anaacutelisis termomecaacutenico El valor de la

temperatura de transicioacuten viacutetrea de P3 es mayor que la de los poliacutemeros anaacutelogos benzoato

y cinamato cuyos valores son alrededor de 100-110 degC [15 16] esto se debe al tamantildeo del

anillo naftaleno Ademaacutes los valores de Tg son mayores que los de los

poli(dipropargiloxinaftalatos) que contienen cromoacuteforos polares tipo azo Tg alrededor de

120 degC [17]

En la Figura 23 se muestra el espectro RMN 1H del poliacutemero P3 en CDCl3 La

asignacioacuten de sentildeales se hizo considerando los desplazamientos de los protones del

poliacutemero siguiendo el espectro de RMN 1H de protoacuten del M3 debido a que las sentildeales del

espectro del poliacutemero son muy anchas y poco definidas El espectro de infrarrojo del

poliacutemero P3 se muestra en la Figura 24 Se observa la sentildeal de estiramiento C=O eacutester a

1719 cm-1 mientras que la banda el -CequivCH a 3285 cm-1 que presenta el monoacutemero no se

observa

64

Endo

Fluj

o de

Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC

Figura 22 Curva de anaacutelisis termomecaacutenico y calorimetriacutea diferencial de barrido del poliacutemero P3

65

ppm (f1)1020304050607080

ACDLM

EFGHIJK B

A

C

D

F

I

J

K

L

M

A

C

D

E

G

JLB

E

B

FH

I

K

M

G

H

Figura 23 Espectro RMN 1H del poliacutemero P3 en CDCl3

66

Figura 24 Espectro de infrarrojo del poliacutemero P3 en pastilla de KBr

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia

Numero de Onda (cm-1)

C=O 1719

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

67

432 Poli(4-bis-[2-(1-propargiloxi-2-naftoil-oxietil)-amino]-4rsquo-nitroazo benceno) (P1)

Al llevar a cabo la reaccioacuten del polimerizacioacuten por acoplamiento oxidativo del

monoacutemero M1 se obtuvo como producto el poliacutemero poli(4-bis-[2-(3-propargiloxi-2-

naftoil-oxietil)-amino]-4rsquo-nitroazobenceno) denominado P1 El peso molecular se

determino mediante la teacutecnica cromatografiacutea de permeacioacuten en gel fue en el rango de

1x104 El poliacutemero tiene un Tg de 134 degC en la Figura 25 se muestran los resultados de

calorimetriacutea diferencial de barrido y anaacutelisis termomecaacutenico

En la Figura 26 se muestra el espectro RMN 1H en CDCl3 La asignacioacuten de sentildeales

se hizo considerando el desplazamiento quiacutemico que los protones del poliacutemero y

considerando el comportamiento que dichos protones presentaron en el espectro de RMN

1H de protoacuten del M1 debido a que los espectros de RMN 1H de poliacutemeros tienen sentildeales

poco definidas El espectro de infrarrojo del poliacutemero P1 se muestra en la Figura 27 Se

observa la sentildeal de estiramiento C=O eacutester a 1704 cm-1 mientras que la banda de -CequivCH

que el monoacutemero mostro a los 3234 cm-1 desaparecioacute lo que indica que no hay -CequivCH

terminal

68

Endo

Flu

jo d

e Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


69

ppm (f1)20304050607080

ABCD

EFGHIJK

L M

A

BC

D

E

F

G

H

I

J

K

M

A

B C

D

E

F

G

H

I

J

K

M

LL


70


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

71

44 Peliacuteculas de los poliacutemeros

441 Peliacuteculas preparadas por la teacutecnica de recubrimiento por giro y orientadas mediante la

teacutecnica de orientacioacuten molecular por descarga eleacutectrica tipo corona

Las peliacuteculas de los poliacutemeros P1 y P3 obtenidas mediante la teacutecnica de

recubrimiento por giro tienen un espesor promedio de 600 nm En la Figura 28 se

muestran los espectros de absorcioacuten UV-visible de estas antes y despueacutes de orientarlas En

ambos poliacutemeros disminuyoacute la absorbancia despueacutes de llevar a cabo el proceso de

orientacioacuten Experimentalmente se sabe que para este tipo de moleacuteculas entre maacutes

orientados estaacuten la absorbancia es menor lo cual indica que los grupos cromoacuteforos se

orientan [1618]

En la Tabla 7 se muestran los valores de los paraacutemetros de orden ϕ de los

poliacutemeros P1 y P3 bajo condiciones oacuteptimas de orientacioacuten 017 para P1 y 019 para P3

Estos valores son un poco menores a los obtenidos para los poliacutemeros

dipropargiloxinaftalatos que son de 022 [17] En la Figura 29 se muestran los espectros de

absorcioacuten de las peliacuteculas orientadas el diacutea que se orientaron y despueacutes de 30 diacuteas de ser

guardadas a temperatura ambiente para estudiar el comportamiento de la relajacioacuten de

cromoacuteforos orientados con respecto al tiempo En la Tabla 8 se muestran los valores de los

paraacutemetros de orden ϕ de los poliacutemeros P1 y P3 el diacutea que se orientaron y despueacutes de 30

diacuteas de ser guardadas a temperatura ambiente El paraacutemetro de orden del poliacutemero P1 se

mantuvo y P3 disminuyoacute en un 12 despueacutes de guardarse los 30 diacuteas Con estos

resultados se concluyoacute que ambos poliacutemeros mantienen un alto porcentaje de la orientacioacuten

despueacutes de 30 diacuteas Si se compara la estabilidad de orientacioacuten reportada para los poliacutemeros

72

Figura 28 Espectros de absorcioacuten UV-visible de las peliacuteculas de los poliacutemeros P3 (izquierda) y P1 (derecha) antes ndashndash y despueacutes --- de orientarlas

73

Poliacutemero Temperatura de orientacioacuten

degC

Velocidad deCalentamiento

degChDescarga

(kV)

Tiempo de Orientacioacuten

(min)

Paraacutemetro de Orden

(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017

Tabla 7 Espectros de absorcioacuten UV-visible de las peliacuteculas de los poliacutemeros P3 (izquierda) y P1 (derecha) antes ndashndash y despueacutes --- de orientarlas

74

Figura 29 Espectros de absorcioacuten de los poliacutemeros P3 (izquierda) y P1 (derecha) antes de orientar ndashndash despueacutes de orientar --- y orientadas despueacutes de 30 diacuteas

75

Tiempo de Poliacutemero relajacioacuten (diacuteas)

Paraacutemetro de orden (Ф) de orientacioacutendespueacutes del tiempo

de relajacioacutenDespueacutes de la Despueacutes del Orientacioacuten tiempo de relajacioacuten

P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100

Tabla 8 Efecto de la relajacioacuten de los cromoacuteforos con respecto al tiempo

76

dipropargiloxinaftalatos [17] que es de minutos y se toma en cuenta que en estos

poliacutemeros el grupo cromoacuteforo forma parte de la cadena lateral del poliacutemero se puede

atribuir el aumento en la estabilidad de orientacioacuten en los poliacutemeros P1 y P3 al efecto de

que los cromoacuteforos formen parte de la cadena principal de los poliacutemeros Esto se debe a

que al formar parte de la cadena principal el grupo cromoacuteforo se une a la cadena mediante

dos enlaces covalentes lo cual le confiere una menor libertad de rotacioacuten Mientras que en

los poli(dipropargiloxinaftalatos) [17] el grupo cromoacuteforo se une a la cadena del poliacutemero

mediante un enlace permitiendo una mayor libertad de rotacioacuten que se refleja en una baja

estabilidad de orientacioacuten con respecto al tiempo

En la Figura 30 se muestran los espectros de absorcioacuten de las peliacuteculas de

poliacutemeros sometidas de manera simultaacutenea a los procesos de orientacioacuten e irradiacioacuten con

UV y en la Tabla 9 se muestran las condiciones utilizadas para realizar este proceso y los

paraacutemetros de orden de las peliacuteculas de los poliacutemeros En los espectros de absorcioacuten UV-

visible de las peliacuteculas antes y despueacutes de orientarlas e irradiarlas se observa una

disminucioacuten en la absorbancia esto se debe a que los grupos diacetilenos se entrecruzan y

se refleja en un paraacutemetro de orden mayor El poliacutemero P3 con ϕ = 030 presenta un

cambio mayor que el P1 ϕ = 011 esta diferencia se debe a que el poliacutemero P3 permite un

entrecruzamiento mayor debido a la posicioacuten de los grupos diacetilenos en los anillos

naftalenos Al llevar a cabo el proceso de entrecruzamiento los poliacutemeros se convierten en

resinas termoresistentes En la Figura 31 se muestran los espectros de absorcioacuten UV-

visible de las peliacuteculas orientadas e irradiadas antes y despueacutes de 30 diacuteas donde se

observaron cambios miacutenimos en la absorbancia lo que indica que la orientacioacuten de las

peliacuteculas de los poliacutemeros se mantiene estable en el tiempo sobre todo el poliacutemero P1 En

77

Figura 30 Espectros de absorcioacuten de los poliacutemeros P3 (izquierda) y P1 (derecha) antes ndashndash y despueacutes --- de orientar e irradiar con UV

78


degC

Tiempo de orientacioacutencon irradiacioacuten UV

(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011

Tabla 9 Resultados de la irradiacioacuten UV bajo condiciones de orientacioacuten para los dos poliacutemeros

79

Figura 31 Espectros de absorcioacuten UV-visible las peliacuteculas de poliacutemeros P3 (izquierda) y P1 (derecha) orientados e irradiados con luz ultravioleta de manera simultaacutenea antes de orientar ndashndash despueacutes de orientar --- y orientadas despueacutes de 30 diacuteas

80

la Tabla 10 se resumen los paraacutemetros de orden de las peliculas de los poliacutemeros

orientados e irradiados de manera simultaacutenea con luz UV con respecto al tiempo Las

peliacuteculas del poliacutemero P3 muestran una disminucioacuten del 12 en el paraacutemetro de orden

despueacutes de 30 diacuteas esto se debe a que los grupos acetileno de este isoacutemero aun

entrecruzados tienen maacutes libertad de movimiento respecto a las peliacuteculas del poliacutemero P1

Es importante sentildealar que aunque las peliacuteculas del poliacutemero P1 tiene un ϕ menor que las

del P3 estas tienen mayor estabilidad de orientacioacuten respecto al tiempo ya que se observa

un aumento en el paraacutemetro de orden despueacutes de 30 diacuteas y esto se debe a que la geometriacutea

de este isoacutemero favorece el orden de orientacioacuten

442 Teacutecnica de Langmuir Blodgett

Las isotermas presioacuten superficial-aacuterea de los poliacutemeros P1 y P3 se muestran en la

Figura 32 Durante el proceso de compresioacuten alcanzan la fase de liacutequido condensado a

aacutereas moleculares mayores a 30 Aring2 Ambas isotermas presentan la forma que caracteriza a

las moleacuteculas con cadenas largas [3] en las que no es muy evidente el cambio de fase esto

se debe a que en las peliacuteculas dominan las fuerzas existentes entre las cadenas o entre los

grupos de las moleacuteculas

La monocapa del poliacutemero P3 exhibe una presioacuten de colapso de 59 mNm mayor

que la del poliacutemero P1 que es de 47 mNm lo cual indica que este poliacutemero es maacutes

hidrofoacutebico La regioacuten de liacutequido condensado predomina en ambos poliacutemeros lo que indica

que estos forman peliacuteculas estables en agua Cuando se depositan los poliacutemeros se forman

agregados en dos dimensiones y de formas variadas que al comprimir se compactan y

81

Poliacutemero Tiempo de relajacioacuten (diacuteas)


de relajacioacutenDespueacutes de la Despueacutes del Orientacioacuten-irradiacioacuten tiempo de relajacioacuten

P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100

Tabla 10 Paraacutemetros de orden de las peliacuteculas orientadas e irradiadas con luz UV a temperatura ambiente

82

Figura 32 Isotermas de presioacuten-aacuterea de los poliacutemeros P1 y P3 depositadas en una subfase de agua a 25 degC

10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]

Aacuterea [Aring2 moleacutecula]

P1 P3

83

forman peliacuteculas Esta informacioacuten se obtiene con las imaacutegenes de BAM Para el poliacutemero

P1 se muestran las imaacutegenes de BAM en la Figura 33 donde se observa que a presiones

entre 0 y 29 mNm (a-f) hay dominios del poliacutemero que al incrementar la presioacuten se van

organizando para formar las monocapas tal que al llegar a una presioacuten de 30 mNm y hasta

presioacuten de 47 mNm (g-j) tienen estructuras compactas homogeacuteneas y estables Despueacutes de

esta presioacuten las monocapas colapsan

Las imaacutegenes de BAM del poliacutemero P3 se muestran en la Figura 34 en ellas se

observa la formacioacuten de dominios a bajas presiones y la organizacioacuten de estos dominios

para formar la monocapa En las imaacutegenes a presiones mayores de 20 mNm y hasta el

colapso (a-e) se observa la presencia de dominios homogeacuteneos estables de la monocapa

que presentan la fases de liacutequido expandido y liquido condensado pero estos no se pueden

incorporar en una peliacutecula homogeacutenea Esto se debe a que las moleacuteculas no estaacuten orientadas

en posicioacuten vertical ya que en las cadenas de poliacutemero hay grupos nitro que hacen que

ocurra repulsioacuten entre ellas e impide la incorporacioacuten de los dominios como se observa en

las imaacutegenes de la Figura 34 de la (f-i) A la presioacuten de 58 mNm se observoacute que aunque no

se incorporaron los dominios estos empiezan una etapa de colapso y se forman las liacuteneas

de fractura

La isoterma de la monocapa del poliacutemero P3 se muestra en la Figura 35 Aquiacute se

distingue el punto que corresponde al equilibrio entre fases de los estados (a) de gas a

liacutequido expandido se presenta como un valle a bajas presiones en (b) se tiene la presencia

de una fase de liacutequido condensado Los datos obtenidos de la isoterma se complementaron

graficando el modulo de compresibilidad contra el aacuterea aquiacute se distinguen los puntos donde

se presenta el cambio de fase inicio de la coexistencia de dos fases (cuando ocurre el

84

Figura 33 Imaacutegenes de BAM del poliacutemero P1 a presiones de (a) 0 (b) 1 (c) 6 (d) 14 (e) 20 (f) 28 (g) 30 (h) 35 (i) 40 y (j) 47 mNm

85

a b c d e

f g h i j


86

10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 50

0

20

40

60

80

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d[m

Nm

]


a

b

a

b

Figura 35 Isoterma de presioacuten-aacuterea del poliacutemero P3 depositadas en una subfase de agua a 25 degC Inserto Grafica de modulo de compresibilidadarea de la monocapa del poliacutemero P3

87

maacuteximo) En la Figura 36 se muestra la isoterma del poliacutemero P1 en los puntos

correspondientes a esas aacutereas se distingue el punto que corresponde a los cambios de fase

entre los estados (a) de gas a liquido expandido se observa un valle que confirma que en

ese punto se da el equilibrio entre las fases En la grafica de modulo de compresibilidad en

(b) se ve la presencia de la fase de liquido condensado y que al alcanzar la presioacuten maacutexima

la monocapa inicia el colapso

Las imaacutegenes de AFM de peliacuteculas del poliacutemero P3 sobre mica a 1 μm x 1μm se

muestran en la Figura 37 Se encontroacute que la monocapa tiene una superficie con rugosidad

RMS de 0568 nm y una altura promedio de 1537 nm de la superficie de la monocapa hasta

el fondo Estos valores de espesor son comparables con los que se obtuvieron para

moleacuteculas de colorantes de la investigacioacuten realizada por Yamaki et al [55] De esta

manera se deduce que la orientacioacuten del colorante en los poliacutemeros propargiloxinaftalatos

P1 y P3 estaacute cerca a los 90deg Para el poliacutemero P1 las imaacutegenes de AFM de las peliacuteculas

sobre mica a 1 μm x 1μm se muestran en la Figura 38 se encontroacute que la monocapa tiene

una superficie con rugosidad 0877 nm y una altura promedio de 2214 nm de la superficie

de la monocapa hasta el fondo estos valores de espesor son comparables con las

dimensiones que se obtuvieron para moleacuteculas de los colorantes de la investigacioacuten hecha

por Yamaki et al cuando el colorante estaacute orientado de manera perpendicular a la mica

por lo que se puede decir que tiene caracteriacutesticas semejantes Al comparar los resultados

de P1 y P3 con los poliacutemeros dipropargiloxibenzoatos ver apeacutendice 3 se observa que P1

tiene un comportamiento similar al formar monocapas mostrando la formacioacuten de

dominios homogeacuteneos desde presiones bajas y monocapas homogeacuteneas al alcanzar las

presiones maacutes altas

88

10 20 30 40 500

10

20

30

40

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 500

10

20

30

40

50

60

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d [m

Nm

]

Aacuterea Aring2 moleacutecula

b

a

a

b

Figura 36 Isoterma de presioacuten-aacuterea del poliacutemero P1 depositadas en una subfase de agua a 25 degC Inserto Grafica de modulo de compresibilidad-Aacuterea de la monocapa del poliacutemero P1

89

8007006005004003002001000

16

14

12

1

08

06

04

02

0

X[nm]

Z[nm

]

Figura 37 Imaacutegenes de AFM de la peliacutecula del poliacutemero P3 sobre mica a 1 μm x 1μm en (a) 2 dimensiones (b) tres dimensiones y (c) perfil de la peliacutecula

90

6005004003002001000

16

14

12

1

08

06

04

02

0

X[nm]

Z[nm

]


91

45 Uso potencial de los poliacutemeros P1 y P3 en ONLndash2

Para que los poliacutemeros puedan utilizarse como dispositivos electroacutenicos tienen que

tener algunas caracteriacutesticas especiacuteficas como tener sistemas conjugados que tengan alta

concentracioacuten de cromoacuteforos tipo donador-aceptor por moleacutecula Tg alta que formen

peliacuteculas homogeacuteneas estables que se puedan orientar los grupos cromoacuteforos y que dicha

orientacioacuten se mantenga

En los poliacutemeros P1 y P3 la conjugacioacuten electroacutenica se logra ya que su cadena

principal estaacute formada por grupos naftoil y por moleacuteculas de cromoacuteforos tipo donador-

aceptor el grupo amino como donador y el grupo nitro como aceptor que son los grupos

con maacutes fuerza en su tipo La presencia de estos grupos cromoacuteforos en los poliacutemeros

garantiza la formacioacuten de ejes de transferencia de carga y la principal contribucioacuten de estos

es la posibilidad de presentar propiedades de ONL-2 siempre y cuando las moleacuteculas sean

centro asimeacutetricas

El hecho de que los cromoacuteforos esteacuten unidos mediante enlaces covalentes al

poliacutemero permite que se pueda tener una alta concentracioacuten de cromoacuteforos por moleacutecula

sin que se presente agregacioacuten y le da una ventaja a los poliacutemeros P1 y P3 respecto a los

poliacutemeros que se depositan sobre alguna matriz debido a que la concentracioacuten de

cromoacuteforos por moleacutecula es un factor importante para tener buenos valores en coeficientes

de ONL-2

Un punto importante a considerar es que si los cromoacuteforos estaacuten unidos mediante

enlaces covalentes y ademaacutes forman parte de la cadena principal del poliacutemero se garantiza

que la orientacioacuten de los grupos cromoacuteforos en los poliacutemeros tendraacute mayor estabilidad

92

respecto a los de cadena lateral como es el caso de los poli(dipropargiloxinaftalatos) [17]

los cuales permiten la orientacioacuten de los grupos cromoacuteforos pero la estabilidad de su

orientacioacuten es en tiempos cortos La estabilidad de orientacioacuten presente en los poliacutemeros de

cadena principal garantiza la centro asimetriacutea en las moleacuteculas que es un requisito para que

los poliacutemeros presenten propiedades de ONL-2 En el caso de los poliacutemeros P1 y P3

mantienen la orientacioacuten de 100 y 88 respectivamente en periodos de hasta 30 diacuteas por lo

que se puede decir que son estables

Los poliacutemeros obtenidos tienen valores de Tg altos 134 degC para P1 y 144 degC para

P3 Esto se debe principalmente a la rigidez que aportan los grupos diacetilenos y los

anillos naftaleno a la cadena principal lo que les da una ventaja respecto a otros poliacutemeros

de su tipo [15-17] los cuales al tener Tg mas baja pueden ser de menor utilidad debido a

que se sabe que la Tg es un factor que influye de manera importante en la estabilidad de

orientacioacuten de los cromoacuteforos en las peliacuteculas Es ideal tener valores de Tg altos debido a

que los dispositivos electroacutenicos trabajan a temperaturas altas y para que estos puedan tener

tiempos de vida uacutetil largos es necesario que los materiales que los forman sean estables a

altas temperaturas durante periodos prolongados Asiacute la Tg alta aporta estabilidad teacutermica a

los dispositivos ademaacutes de prevenir la relajacioacuten de la orientacioacuten de los cromoacuteforos

Los valores de paraacutemetro de orden reportados para peliacuteculas de poliacutemeros que

tienen buenas propiedades de ONL-2 son de ϕ = 030 [18] Al orientar las peliacuteculas de los

poliacutemeros P3 y P1 mediante la teacutecnica de orientacioacuten por descarga eleacutectrica tipo corona se

obtuvieron valores de paraacutemetros de 019 para P3 y 017 para P1 que son comparables con

algunos de los reportados [18] ademaacutes de ser similares a los obtenidos para los poliacutemeros

dipropargiloxinaftalatos [17] con la ventaja de que en las peliacuteculas de los poliacutemeros P1 y

93

P3 se mantiene la orientacioacuten por periodos maacutes largos Esto puede deberse a que los

poliacutemeros propargiloxinaftalatos tienen una estructura molecular maacutes ordenada de tal

forma que las cadenas pueden enlazarse mediante los grupos diacetilenos aumentando la

estabilidad de orientacioacuten

La estabilidad de los poliacutemeros al formar peliacuteculas se determinoacute en monocapas de

Langmuir Estas forman dominios homogeacuteneos en fase liquida a presiones bajas de manera

irreversible ya que no regresan a fase de gas al disminuir la presioacuten sobre ellas Los datos

obtenidos de los perfiles de las peliacuteculas de Langmuir Blodgett y de las imaacutegenes de

microscopia de Angulo de Brewster indican que en caso del poliacutemero P1 las peliacuteculas

estaacuten preorientadas y muy probablemente en estas el grupo cromoacuteforo estaacute cercano de una

posicioacuten perpendicular al sustrato lo anterior tomando en cuenta los caacutelculos de las

dimensiones del colorante azo S3 realizado por Yamaki et al el cual tiene similitud

estructural con los poliacutemeros P1 y P3 para S3 obtuvieron longitudes de 175 nm mientras

que en las peliacuteculas del poliacutemero P1 tienen un espesor promedio de 22 nm Al realizar un

estudio comparativo con poliacutemeros dipropargiloxibenzoatos que contienen colorante rojo

disperso 13 se observo que el poliacutemero P1 tiene un comportamiento similar en cuanto a las

isotermas y monocapas Los poliacutemeros dipropargiloxibenzoatos tienen coeficientes de

ONL-2 de 54 a 87 pmV se espera que en los poliacutemeros P1 y P3 mejoren ya que al contener

colorante azo en la cadena principal tienen mayor conjugacioacuten y mayor estabilidad de

orientacioacuten ademaacutes del un aumento en la conjugacioacuten aportado por los grupos naftoil

Tomando en cuenta la informacioacuten antes mencionada y considerando que los poliacutemeros P1

y P3 cumplen con las caracteriacutesticas propias de materiales polimeacutericos uacutetiles en oacuteptica no

lineal se puede decir que tanto P1 como P2 podriacutean utilizarse para ese fin

46

A

B

C

D

E

F

G

I J

H

ppm (t1)304050607080

J

C

D

490500

AB

260

E

FG

740750760

I H

780790

Figura 14 Espectro RMN 1H del 3-propargiloxi-2-naftalato de propargilo en CDCl3

47


150 Materiaprima

2980 =C-H1720 C=O










A

B

C

D

E

F

G

I J

H

A

B

C

D

F

G H

E

A

C

D

F

G

H

I

J

K

L

M

N

A

C

D

E

G

J

L

B

E

B

F

HI

K M

N


48























49


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

0

20

40

60

80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2126

-CequivCH 3262

C=O 1732

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

0

20

40

60

80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2126

-CequivCH 3262

C=O 1732

50


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

40

60

Tran

smita

ncia


51

ppm (t1)30405060708090

A

B

270500510

H

A

BC

D

F

G H

E

(t1)740750760770780790800

C

DFG E


52























53


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

10

20

30

40

50

60

70

80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2113


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

10

20

30

40

50

60

70

80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2113


54

























55

G

HIJ

E

L

F

K

700750800

ppm (t1)304050607080

250

D

N

A

C

B

M

370380390400450460470480

A

C

D

F

GH

I

J

K

L

M

N

A

C

D

E

G

J

L

B

E

BF

HI

K M

N


56

























57


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

40

60

80

100

120

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

-CequivCH 3285

C=O 1720

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

40

60

80

100

120

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

-CequivCH 3285

C=O 1720

58


195 Materiaprima

2800 =C-H1680 C=O











B

E

F

H

A

C

D

G

A

B

C DE

F

G

H

I

J

K

L

M

N

A

B

CD

E

F

G

HI

J

K

L

M

N

A

BC D

E

F

GH

I

J


59


156 materia prima

2980 =C-H 1720 C=O









60






















61

A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F

4050607080

780790800810820830CDCl3

660670 370380390

AB

C

EF

D

C


62


194 75 3420 O-H1600 -N=N-


A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F


63

43 Poliacutemeros













120 degC [17]







observa

64

Endo

Fluj

o de

Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


65

ppm (f1)1020304050607080

ACDLM

EFGHIJK B

A

C

D

F

I

J

K

L

M

A

C

D

E

G

JLB

E

B

FH

I

K

M

G

H


66


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

67















terminal

68

Endo

Flu

jo d

e Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


69

ppm (f1)20304050607080

ABCD

EFGHIJK

L M

A

BC

D

E

F

G

H

I

J

K

M

A

B C

D

E

F

G

H

I

J

K

M

LL


70


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










orientan [1618]













72


73


degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


78


degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


82


10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


85

a b c d e

f g h i j


86

10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 50

0

20

40

60

80

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d[m

Nm

]


a

b

a

b


87
























88

10 20 30 40 500

10

20

30

40

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 500

10

20

30

40

50

60

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d [m

Nm

]


b

a

a

b


89

8007006005004003002001000

16

14

12

1

08

06

04

02

0

X[nm]

Z[nm

]


90

6005004003002001000

16

14

12

1

08

06

04

02

0

X[nm]

Z[nm

]


91



















de ONL-2




92
























93
























47


150 Materiaprima

2980 =C-H1720 C=O










A

B

C

D

E

F

G

I J

H

A

B

C

D

F

G H

E

A

C

D

F

G

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I

J

K

L

M

N

A

C

D

E

G

J

L

B

E

B

F

HI

K M

N


48























49


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

0

20

40

60

80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2126

-CequivCH 3262

C=O 1732

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

0

20

40

60

80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2126

-CequivCH 3262

C=O 1732

50


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

40

60

Tran

smita

ncia


51

ppm (t1)30405060708090

A

B

270500510

H

A

BC

D

F

G H

E

(t1)740750760770780790800

C

DFG E


52























53


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

10

20

30

40

50

60

70

80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2113


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

10

20

30

40

50

60

70

80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2113


54

























55

G

HIJ

E

L

F

K

700750800

ppm (t1)304050607080

250

D

N

A

C

B

M

370380390400450460470480

A

C

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GH

I

J

K

L

M

N

A

C

D

E

G

J

L

B

E

BF

HI

K M

N


56

























57


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

40

60

80

100

120

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

-CequivCH 3285

C=O 1720

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

40

60

80

100

120

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

-CequivCH 3285

C=O 1720

58


195 Materiaprima

2800 =C-H1680 C=O











B

E

F

H

A

C

D

G

A

B

C DE

F

G

H

I

J

K

L

M

N

A

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CD

E

F

G

HI

J

K

L

M

N

A

BC D

E

F

GH

I

J


59


156 materia prima

2980 =C-H 1720 C=O









60






















61

A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F

4050607080

780790800810820830CDCl3

660670 370380390

AB

C

EF

D

C


62


194 75 3420 O-H1600 -N=N-


A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F


63

43 Poliacutemeros













120 degC [17]







observa

64

Endo

Fluj

o de

Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


65

ppm (f1)1020304050607080

ACDLM

EFGHIJK B

A

C

D

F

I

J

K

L

M

A

C

D

E

G

JLB

E

B

FH

I

K

M

G

H


66


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

67















terminal

68

Endo

Flu

jo d

e Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


69

ppm (f1)20304050607080

ABCD

EFGHIJK

L M

A

BC

D

E

F

G

H

I

J

K

M

A

B C

D

E

F

G

H

I

J

K

M

LL


70


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










orientan [1618]













72


73


degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


78


degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


82


10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


85

a b c d e

f g h i j


86

10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 50

0

20

40

60

80

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d[m

Nm

]


a

b

a

b


87
























88

10 20 30 40 500

10

20

30

40

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 500

10

20

30

40

50

60

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d [m

Nm

]


b

a

a

b


89

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16

14

12

1

08

06

04

02

0

X[nm]

Z[nm

]


90

6005004003002001000

16

14

12

1

08

06

04

02

0

X[nm]

Z[nm

]


91



















de ONL-2




92
























93
























48























49


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

0

20

40

60

80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2126

-CequivCH 3262

C=O 1732

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

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20

40

60

80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2126

-CequivCH 3262

C=O 1732

50


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

40

60

Tran

smita

ncia


51

ppm (t1)30405060708090

A

B

270500510

H

A

BC

D

F

G H

E

(t1)740750760770780790800

C

DFG E


52























53


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

10

20

30

40

50

60

70

80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2113


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

10

20

30

40

50

60

70

80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2113


54

























55

G

HIJ

E

L

F

K

700750800

ppm (t1)304050607080

250

D

N

A

C

B

M

370380390400450460470480

A

C

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GH

I

J

K

L

M

N

A

C

D

E

G

J

L

B

E

BF

HI

K M

N


56

























57


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

40

60

80

100

120

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

-CequivCH 3285

C=O 1720

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

40

60

80

100

120

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

-CequivCH 3285

C=O 1720

58


195 Materiaprima

2800 =C-H1680 C=O











B

E

F

H

A

C

D

G

A

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C DE

F

G

H

I

J

K

L

M

N

A

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CD

E

F

G

HI

J

K

L

M

N

A

BC D

E

F

GH

I

J


59


156 materia prima

2980 =C-H 1720 C=O









60






















61

A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F

4050607080

780790800810820830CDCl3

660670 370380390

AB

C

EF

D

C


62


194 75 3420 O-H1600 -N=N-


A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F


63

43 Poliacutemeros













120 degC [17]







observa

64

Endo

Fluj

o de

Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


65

ppm (f1)1020304050607080

ACDLM

EFGHIJK B

A

C

D

F

I

J

K

L

M

A

C

D

E

G

JLB

E

B

FH

I

K

M

G

H


66


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

67















terminal

68

Endo

Flu

jo d

e Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


69

ppm (f1)20304050607080

ABCD

EFGHIJK

L M

A

BC

D

E

F

G

H

I

J

K

M

A

B C

D

E

F

G

H

I

J

K

M

LL


70


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










orientan [1618]













72


73


degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


78


degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


82


10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


85

a b c d e

f g h i j


86

10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 50

0

20

40

60

80

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d[m

Nm

]


a

b

a

b


87
























88

10 20 30 40 500

10

20

30

40

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 500

10

20

30

40

50

60

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d [m

Nm

]


b

a

a

b


89

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16

14

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1

08

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X[nm]

Z[nm

]


90

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16

14

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1

08

06

04

02

0

X[nm]

Z[nm

]


91



















de ONL-2




92
























93
























49


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0

20

40

60

80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2126

-CequivCH 3262

C=O 1732

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0

20

40

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80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2126

-CequivCH 3262

C=O 1732

50


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

40

60

Tran

smita

ncia


51

ppm (t1)30405060708090

A

B

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H

A

BC

D

F

G H

E

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C

DFG E


52























53


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10

20

30

40

50

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80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2113


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

10

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30

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50

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Tran

smita

ncia


-CequivC- 2113


54

























55

G

HIJ

E

L

F

K

700750800

ppm (t1)304050607080

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D

N

A

C

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A

C

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I

J

K

L

M

N

A

C

D

E

G

J

L

B

E

BF

HI

K M

N


56

























57


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

40

60

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100

120

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

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20

40

60

80

100

120

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

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58


195 Materiaprima

2800 =C-H1680 C=O











B

E

F

H

A

C

D

G

A

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C DE

F

G

H

I

J

K

L

M

N

A

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CD

E

F

G

HI

J

K

L

M

N

A

BC D

E

F

GH

I

J


59


156 materia prima

2980 =C-H 1720 C=O









60






















61

A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F

4050607080

780790800810820830CDCl3

660670 370380390

AB

C

EF

D

C


62


194 75 3420 O-H1600 -N=N-


A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F


63

43 Poliacutemeros













120 degC [17]







observa

64

Endo

Fluj

o de

Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


65

ppm (f1)1020304050607080

ACDLM

EFGHIJK B

A

C

D

F

I

J

K

L

M

A

C

D

E

G

JLB

E

B

FH

I

K

M

G

H


66


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

67















terminal

68

Endo

Flu

jo d

e Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


69

ppm (f1)20304050607080

ABCD

EFGHIJK

L M

A

BC

D

E

F

G

H

I

J

K

M

A

B C

D

E

F

G

H

I

J

K

M

LL


70


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

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Tran

smita

ncia


C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










orientan [1618]













72


73


degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


78


degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


82


10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


85

a b c d e

f g h i j


86

10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 50

0

20

40

60

80

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d[m

Nm

]


a

b

a

b


87
























88

10 20 30 40 500

10

20

30

40

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 500

10

20

30

40

50

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Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d [m

Nm

]


b

a

a

b


89

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14

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1

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16

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06

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X[nm]

Z[nm

]


91



















de ONL-2




92
























93
























50


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

40

60

Tran

smita

ncia


51

ppm (t1)30405060708090

A

B

270500510

H

A

BC

D

F

G H

E

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C

DFG E


52























53


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

10

20

30

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50

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80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2113


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20

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40

50

60

70

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Tran

smita

ncia


-CequivC- 2113


54

























55

G

HIJ

E

L

F

K

700750800

ppm (t1)304050607080

250

D

N

A

C

B

M

370380390400450460470480

A

C

D

F

GH

I

J

K

L

M

N

A

C

D

E

G

J

L

B

E

BF

HI

K M

N


56

























57


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

40

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80

100

120

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

-CequivCH 3285

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20

40

60

80

100

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Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

-CequivCH 3285

C=O 1720

58


195 Materiaprima

2800 =C-H1680 C=O











B

E

F

H

A

C

D

G

A

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C DE

F

G

H

I

J

K

L

M

N

A

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CD

E

F

G

HI

J

K

L

M

N

A

BC D

E

F

GH

I

J


59


156 materia prima

2980 =C-H 1720 C=O









60






















61

A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F

4050607080

780790800810820830CDCl3

660670 370380390

AB

C

EF

D

C


62


194 75 3420 O-H1600 -N=N-


A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F


63

43 Poliacutemeros













120 degC [17]







observa

64

Endo

Fluj

o de

Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


65

ppm (f1)1020304050607080

ACDLM

EFGHIJK B

A

C

D

F

I

J

K

L

M

A

C

D

E

G

JLB

E

B

FH

I

K

M

G

H


66


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

67















terminal

68

Endo

Flu

jo d

e Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


69

ppm (f1)20304050607080

ABCD

EFGHIJK

L M

A

BC

D

E

F

G

H

I

J

K

M

A

B C

D

E

F

G

H

I

J

K

M

LL


70


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

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20

25

30

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Tran

smita

ncia


C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










orientan [1618]













72


73


degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


78


degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


82


10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


85

a b c d e

f g h i j


86

10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 50

0

20

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80

Mod

ulo

de c

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Nm

]


a

b

a

b


87
























88

10 20 30 40 500

10

20

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40

Pres

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supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 500

10

20

30

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Mod

ulo

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ompr

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Nm

]


b

a

a

b


89

8007006005004003002001000

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1

08

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X[nm]

Z[nm

]


90

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16

14

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1

08

06

04

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0

X[nm]

Z[nm

]


91



















de ONL-2




92
























93
























51

ppm (t1)30405060708090

A

B

270500510

H

A

BC

D

F

G H

E

(t1)740750760770780790800

C

DFG E


52























53


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

10

20

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50

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70

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Tran

smita

ncia


-CequivC- 2113


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

10

20

30

40

50

60

70

80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2113


54

























55

G

HIJ

E

L

F

K

700750800

ppm (t1)304050607080

250

D

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A

C

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A

C

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I

J

K

L

M

N

A

C

D

E

G

J

L

B

E

BF

HI

K M

N


56

























57


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

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120

Tran

smita

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100

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Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

-CequivCH 3285

C=O 1720

58


195 Materiaprima

2800 =C-H1680 C=O











B

E

F

H

A

C

D

G

A

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C DE

F

G

H

I

J

K

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M

N

A

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CD

E

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G

HI

J

K

L

M

N

A

BC D

E

F

GH

I

J


59


156 materia prima

2980 =C-H 1720 C=O









60






















61

A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F

4050607080

780790800810820830CDCl3

660670 370380390

AB

C

EF

D

C


62


194 75 3420 O-H1600 -N=N-


A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F


63

43 Poliacutemeros













120 degC [17]







observa

64

Endo

Fluj

o de

Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

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imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


65

ppm (f1)1020304050607080

ACDLM

EFGHIJK B

A

C

D

F

I

J

K

L

M

A

C

D

E

G

JLB

E

B

FH

I

K

M

G

H


66


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

67















terminal

68

Endo

Flu

jo d

e Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


69

ppm (f1)20304050607080

ABCD

EFGHIJK

L M

A

BC

D

E

F

G

H

I

J

K

M

A

B C

D

E

F

G

H

I

J

K

M

LL


70


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










orientan [1618]













72


73


degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


78


degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


82


10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


85

a b c d e

f g h i j


86

10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 50

0

20

40

60

80

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d[m

Nm

]


a

b

a

b


87
























88

10 20 30 40 500

10

20

30

40

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 500

10

20

30

40

50

60

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d [m

Nm

]


b

a

a

b


89

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16

14

12

1

08

06

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0

X[nm]

Z[nm

]


90

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16

14

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1

08

06

04

02

0

X[nm]

Z[nm

]


91



















de ONL-2




92
























93
























52























53


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

10

20

30

40

50

60

70

80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2113


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Tran

smita

ncia


-CequivC- 2113


54

























55

G

HIJ

E

L

F

K

700750800

ppm (t1)304050607080

250

D

N

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C

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A

C

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GH

I

J

K

L

M

N

A

C

D

E

G

J

L

B

E

BF

HI

K M

N


56

























57


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

40

60

80

100

120

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

-CequivCH 3285

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4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

40

60

80

100

120

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

-CequivCH 3285

C=O 1720

58


195 Materiaprima

2800 =C-H1680 C=O











B

E

F

H

A

C

D

G

A

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C DE

F

G

H

I

J

K

L

M

N

A

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CD

E

F

G

HI

J

K

L

M

N

A

BC D

E

F

GH

I

J


59


156 materia prima

2980 =C-H 1720 C=O









60






















61

A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F

4050607080

780790800810820830CDCl3

660670 370380390

AB

C

EF

D

C


62


194 75 3420 O-H1600 -N=N-


A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F


63

43 Poliacutemeros













120 degC [17]







observa

64

Endo

Fluj

o de

Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


65

ppm (f1)1020304050607080

ACDLM

EFGHIJK B

A

C

D

F

I

J

K

L

M

A

C

D

E

G

JLB

E

B

FH

I

K

M

G

H


66


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

67















terminal

68

Endo

Flu

jo d

e Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


69

ppm (f1)20304050607080

ABCD

EFGHIJK

L M

A

BC

D

E

F

G

H

I

J

K

M

A

B C

D

E

F

G

H

I

J

K

M

LL


70


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










orientan [1618]













72


73


degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


78


degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


82


10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


85

a b c d e

f g h i j


86

10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

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ial

[mN

m]


10 20 30 40 50

0

20

40

60

80

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d[m

Nm

]


a

b

a

b


87
























88

10 20 30 40 500

10

20

30

40

Pres

ioacuten

supe

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ial

[mN

m]


10 20 30 40 500

10

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Mod

ulo

de c

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d [m

Nm

]


b

a

a

b


89

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14

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1

08

06

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X[nm]

Z[nm

]


90

6005004003002001000

16

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1

08

06

04

02

0

X[nm]

Z[nm

]


91



















de ONL-2




92
























93
























53


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

10

20

30

40

50

60

70

80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2113


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

10

20

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50

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70

80

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2113


54

























55

G

HIJ

E

L

F

K

700750800

ppm (t1)304050607080

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D

N

A

C

B

M

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A

C

D

F

GH

I

J

K

L

M

N

A

C

D

E

G

J

L

B

E

BF

HI

K M

N


56

























57


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

40

60

80

100

120

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

-CequivCH 3285

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20

40

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80

100

120

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

-CequivCH 3285

C=O 1720

58


195 Materiaprima

2800 =C-H1680 C=O











B

E

F

H

A

C

D

G

A

B

C DE

F

G

H

I

J

K

L

M

N

A

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CD

E

F

G

HI

J

K

L

M

N

A

BC D

E

F

GH

I

J


59


156 materia prima

2980 =C-H 1720 C=O









60






















61

A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F

4050607080

780790800810820830CDCl3

660670 370380390

AB

C

EF

D

C


62


194 75 3420 O-H1600 -N=N-


A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F


63

43 Poliacutemeros













120 degC [17]







observa

64

Endo

Fluj

o de

Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


65

ppm (f1)1020304050607080

ACDLM

EFGHIJK B

A

C

D

F

I

J

K

L

M

A

C

D

E

G

JLB

E

B

FH

I

K

M

G

H


66


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

67















terminal

68

Endo

Flu

jo d

e Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


69

ppm (f1)20304050607080

ABCD

EFGHIJK

L M

A

BC

D

E

F

G

H

I

J

K

M

A

B C

D

E

F

G

H

I

J

K

M

LL


70


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










orientan [1618]













72


73


degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


78


degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


82


10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


85

a b c d e

f g h i j


86

10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

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ial

[mN

m]


10 20 30 40 50

0

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Mod

ulo

de c

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esib

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d[m

Nm

]


a

b

a

b


87
























88

10 20 30 40 500

10

20

30

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Pres

ioacuten

supe

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ial

[mN

m]


10 20 30 40 500

10

20

30

40

50

60

Mod

ulo

de c

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d [m

Nm

]


b

a

a

b


89

8007006005004003002001000

16

14

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1

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X[nm]

Z[nm

]


90

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16

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1

08

06

04

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0

X[nm]

Z[nm

]


91



















de ONL-2




92
























93
























54

























55

G

HIJ

E

L

F

K

700750800

ppm (t1)304050607080

250

D

N

A

C

B

M

370380390400450460470480

A

C

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GH

I

J

K

L

M

N

A

C

D

E

G

J

L

B

E

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HI

K M

N


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4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

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80

100

120

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

-CequivCH 3285

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4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

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100

120

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

-CequivCH 3285

C=O 1720

58


195 Materiaprima

2800 =C-H1680 C=O











B

E

F

H

A

C

D

G

A

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C DE

F

G

H

I

J

K

L

M

N

A

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CD

E

F

G

HI

J

K

L

M

N

A

BC D

E

F

GH

I

J


59


156 materia prima

2980 =C-H 1720 C=O









60






















61

A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F

4050607080

780790800810820830CDCl3

660670 370380390

AB

C

EF

D

C


62


194 75 3420 O-H1600 -N=N-


A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F


63

43 Poliacutemeros













120 degC [17]







observa

64

Endo

Fluj

o de

Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


65

ppm (f1)1020304050607080

ACDLM

EFGHIJK B

A

C

D

F

I

J

K

L

M

A

C

D

E

G

JLB

E

B

FH

I

K

M

G

H


66


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

67















terminal

68

Endo

Flu

jo d

e Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


69

ppm (f1)20304050607080

ABCD

EFGHIJK

L M

A

BC

D

E

F

G

H

I

J

K

M

A

B C

D

E

F

G

H

I

J

K

M

LL


70


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










orientan [1618]













72


73


degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


78


degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


82


10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


85

a b c d e

f g h i j


86

10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 50

0

20

40

60

80

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d[m

Nm

]


a

b

a

b


87
























88

10 20 30 40 500

10

20

30

40

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 500

10

20

30

40

50

60

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d [m

Nm

]


b

a

a

b


89

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14

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1

08

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X[nm]

Z[nm

]


90

6005004003002001000

16

14

12

1

08

06

04

02

0

X[nm]

Z[nm

]


91



















de ONL-2




92
























93
























55

G

HIJ

E

L

F

K

700750800

ppm (t1)304050607080

250

D

N

A

C

B

M

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A

C

D

F

GH

I

J

K

L

M

N

A

C

D

E

G

J

L

B

E

BF

HI

K M

N


56

























57


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

40

60

80

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120

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

-CequivCH 3285

C=O 1720

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20

40

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80

100

120

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

-CequivCH 3285

C=O 1720

58


195 Materiaprima

2800 =C-H1680 C=O











B

E

F

H

A

C

D

G

A

B

C DE

F

G

H

I

J

K

L

M

N

A

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CD

E

F

G

HI

J

K

L

M

N

A

BC D

E

F

GH

I

J


59


156 materia prima

2980 =C-H 1720 C=O









60






















61

A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F

4050607080

780790800810820830CDCl3

660670 370380390

AB

C

EF

D

C


62


194 75 3420 O-H1600 -N=N-


A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F


63

43 Poliacutemeros













120 degC [17]







observa

64

Endo

Fluj

o de

Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


65

ppm (f1)1020304050607080

ACDLM

EFGHIJK B

A

C

D

F

I

J

K

L

M

A

C

D

E

G

JLB

E

B

FH

I

K

M

G

H


66


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

67















terminal

68

Endo

Flu

jo d

e Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


69

ppm (f1)20304050607080

ABCD

EFGHIJK

L M

A

BC

D

E

F

G

H

I

J

K

M

A

B C

D

E

F

G

H

I

J

K

M

LL


70


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










orientan [1618]













72


73


degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


78


degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


82


10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


85

a b c d e

f g h i j


86

10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 50

0

20

40

60

80

Mod

ulo

de c

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esib

ilida

d[m

Nm

]


a

b

a

b


87
























88

10 20 30 40 500

10

20

30

40

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 500

10

20

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40

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Mod

ulo

de c

ompr

esib

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d [m

Nm

]


b

a

a

b


89

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14

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1

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X[nm]

Z[nm

]


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16

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1

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06

04

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X[nm]

Z[nm

]


91



















de ONL-2




92
























93
























56

























57


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

40

60

80

100

120

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

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4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

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80

100

120

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

-CequivCH 3285

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58


195 Materiaprima

2800 =C-H1680 C=O











B

E

F

H

A

C

D

G

A

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C DE

F

G

H

I

J

K

L

M

N

A

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CD

E

F

G

HI

J

K

L

M

N

A

BC D

E

F

GH

I

J


59


156 materia prima

2980 =C-H 1720 C=O









60






















61

A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F

4050607080

780790800810820830CDCl3

660670 370380390

AB

C

EF

D

C


62


194 75 3420 O-H1600 -N=N-


A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F


63

43 Poliacutemeros













120 degC [17]







observa

64

Endo

Fluj

o de

Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


65

ppm (f1)1020304050607080

ACDLM

EFGHIJK B

A

C

D

F

I

J

K

L

M

A

C

D

E

G

JLB

E

B

FH

I

K

M

G

H


66


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

67















terminal

68

Endo

Flu

jo d

e Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


69

ppm (f1)20304050607080

ABCD

EFGHIJK

L M

A

BC

D

E

F

G

H

I

J

K

M

A

B C

D

E

F

G

H

I

J

K

M

LL


70


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

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15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










orientan [1618]













72


73


degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


78


degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


82


10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


85

a b c d e

f g h i j


86

10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 50

0

20

40

60

80

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d[m

Nm

]


a

b

a

b


87
























88

10 20 30 40 500

10

20

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40

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 500

10

20

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40

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Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d [m

Nm

]


b

a

a

b


89

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1

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X[nm]

Z[nm

]


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16

14

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1

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06

04

02

0

X[nm]

Z[nm

]


91



















de ONL-2




92
























93
























57


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 5000

20

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80

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120

Tran

smita

ncia


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20

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80

100

120

Tran

smita

ncia


-CequivC- 2115

-CequivCH 3285

C=O 1720

58


195 Materiaprima

2800 =C-H1680 C=O











B

E

F

H

A

C

D

G

A

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C DE

F

G

H

I

J

K

L

M

N

A

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CD

E

F

G

HI

J

K

L

M

N

A

BC D

E

F

GH

I

J


59


156 materia prima

2980 =C-H 1720 C=O









60






















61

A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F

4050607080

780790800810820830CDCl3

660670 370380390

AB

C

EF

D

C


62


194 75 3420 O-H1600 -N=N-


A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F


63

43 Poliacutemeros













120 degC [17]







observa

64

Endo

Fluj

o de

Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


65

ppm (f1)1020304050607080

ACDLM

EFGHIJK B

A

C

D

F

I

J

K

L

M

A

C

D

E

G

JLB

E

B

FH

I

K

M

G

H


66


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

67















terminal

68

Endo

Flu

jo d

e Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


69

ppm (f1)20304050607080

ABCD

EFGHIJK

L M

A

BC

D

E

F

G

H

I

J

K

M

A

B C

D

E

F

G

H

I

J

K

M

LL


70


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










orientan [1618]













72


73


degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


78


degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


82


10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


85

a b c d e

f g h i j


86

10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 50

0

20

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60

80

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d[m

Nm

]


a

b

a

b


87
























88

10 20 30 40 500

10

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Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 500

10

20

30

40

50

60

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d [m

Nm

]


b

a

a

b


89

8007006005004003002001000

16

14

12

1

08

06

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0

X[nm]

Z[nm

]


90

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16

14

12

1

08

06

04

02

0

X[nm]

Z[nm

]


91



















de ONL-2




92
























93
























58


195 Materiaprima

2800 =C-H1680 C=O











B

E

F

H

A

C

D

G

A

B

C DE

F

G

H

I

J

K

L

M

N

A

B

CD

E

F

G

HI

J

K

L

M

N

A

BC D

E

F

GH

I

J


59


156 materia prima

2980 =C-H 1720 C=O









60






















61

A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F

4050607080

780790800810820830CDCl3

660670 370380390

AB

C

EF

D

C


62


194 75 3420 O-H1600 -N=N-


A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F


63

43 Poliacutemeros













120 degC [17]







observa

64

Endo

Fluj

o de

Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


65

ppm (f1)1020304050607080

ACDLM

EFGHIJK B

A

C

D

F

I

J

K

L

M

A

C

D

E

G

JLB

E

B

FH

I

K

M

G

H


66


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

67















terminal

68

Endo

Flu

jo d

e Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


69

ppm (f1)20304050607080

ABCD

EFGHIJK

L M

A

BC

D

E

F

G

H

I

J

K

M

A

B C

D

E

F

G

H

I

J

K

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LL


70


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










orientan [1618]













72


73


degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


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degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


82


10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


85

a b c d e

f g h i j


86

10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 50

0

20

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60

80

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d[m

Nm

]


a

b

a

b


87
























88

10 20 30 40 500

10

20

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40

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 500

10

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Mod

ulo

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d [m

Nm

]


b

a

a

b


89

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16

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1

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Z[nm

]


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16

14

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1

08

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X[nm]

Z[nm

]


91



















de ONL-2




92
























93
























59


156 materia prima

2980 =C-H 1720 C=O









60






















61

A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F

4050607080

780790800810820830CDCl3

660670 370380390

AB

C

EF

D

C


62


194 75 3420 O-H1600 -N=N-


A

B

C

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A

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F


63

43 Poliacutemeros













120 degC [17]







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64

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eg)

Cam

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65

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ACDLM

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A

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J

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L

M

A

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JLB

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4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

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Tran

smita

ncia


C=O 1719

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

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Tran

smita

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C=O 1719

67















terminal

68

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Flu

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A

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A

B C

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4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

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Tran

smita

ncia


C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

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25

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35

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Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










orientan [1618]













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degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


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P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


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degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


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10 20 30 40 50

0

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Pres

ioacuten

supe

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ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


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a b c d e

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10 20 30 40 50

0

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Pres

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supe

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[mN

m]


10 20 30 40 50

0

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ulo

de c

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esib

ilida

d[m

Nm

]


a

b

a

b


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10

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Pres

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supe

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m]


10 20 30 40 500

10

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b

a

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89

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1

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]


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16

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1

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X[nm]

Z[nm

]


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de ONL-2




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A

B

C

D

E

F

A

B

C

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F

4050607080

780790800810820830CDCl3

660670 370380390

AB

C

EF

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C


62


194 75 3420 O-H1600 -N=N-


A

B

C

D

E

F

A

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F


63

43 Poliacutemeros













120 degC [17]







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64

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65

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A

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J

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4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

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Tran

smita

ncia


C=O 1719

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

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Tran

smita

ncia


C=O 1719

67















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68

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69

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ABCD

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L M

A

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A

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Tran

smita

ncia


C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

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Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










orientan [1618]













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73


degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


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degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


82


10 20 30 40 50

0

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Pres

ioacuten

supe

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ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


85

a b c d e

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86

10 20 30 40 50

0

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Pres

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supe

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[mN

m]


10 20 30 40 50

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a

b

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b


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Pres

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m]


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b

a

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16

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1

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0

X[nm]

Z[nm

]


91



















de ONL-2




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61

A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F

4050607080

780790800810820830CDCl3

660670 370380390

AB

C

EF

D

C


62


194 75 3420 O-H1600 -N=N-


A

B

C

D

E

F

A

B

C

D

E

F


63

43 Poliacutemeros













120 degC [17]







observa

64

Endo

Fluj

o de

Cal

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E

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Cam

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65

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EFGHIJK B

A

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F

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J

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A

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JLB

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4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

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Tran

smita

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C=O 1719

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

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Tran

smita

ncia


C=O 1719

67















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68

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Flu

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69

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L M

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Tran

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C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

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Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










orientan [1618]













72


73


degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


78


degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


82


10 20 30 40 50

0

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Pres

ioacuten

supe

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ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


85

a b c d e

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10 20 30 40 50

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Pres

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b

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X[nm]

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de ONL-2




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194 75 3420 O-H1600 -N=N-


A

B

C

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E

F

A

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63

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120 degC [17]







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Fluj

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Cam

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65

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A

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F

I

J

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A

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Tran

smita

ncia


C=O 1719

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

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Tran

smita

ncia


C=O 1719

67















terminal

68

Endo

Flu

jo d

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E

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69

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15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










orientan [1618]













72


73


degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


78


degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


82


10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


85

a b c d e

f g h i j


86

10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 50

0

20

40

60

80

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d[m

Nm

]


a

b

a

b


87
























88

10 20 30 40 500

10

20

30

40

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 500

10

20

30

40

50

60

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d [m

Nm

]


b

a

a

b


89

8007006005004003002001000

16

14

12

1

08

06

04

02

0

X[nm]

Z[nm

]


90

6005004003002001000

16

14

12

1

08

06

04

02

0

X[nm]

Z[nm

]


91



















de ONL-2




92
























93
























63

43 Poliacutemeros













120 degC [17]







observa

64

Endo

Fluj

o de

Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


65

ppm (f1)1020304050607080

ACDLM

EFGHIJK B

A

C

D

F

I

J

K

L

M

A

C

D

E

G

JLB

E

B

FH

I

K

M

G

H


66


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

67















terminal

68

Endo

Flu

jo d

e Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


69

ppm (f1)20304050607080

ABCD

EFGHIJK

L M

A

BC

D

E

F

G

H

I

J

K

M

A

B C

D

E

F

G

H

I

J

K

M

LL


70


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










orientan [1618]













72


73


degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


78


degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


82


10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


85

a b c d e

f g h i j


86

10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 50

0

20

40

60

80

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d[m

Nm

]


a

b

a

b


87
























88

10 20 30 40 500

10

20

30

40

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 500

10

20

30

40

50

60

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d [m

Nm

]


b

a

a

b


89

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14

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1

08

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X[nm]

Z[nm

]


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16

14

12

1

08

06

04

02

0

X[nm]

Z[nm

]


91



















de ONL-2




92
























93
























64

Endo

Fluj

o de

Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


65

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A

C

D

F

I

J

K

L

M

A

C

D

E

G

JLB

E

B

FH

I

K

M

G

H


66


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30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

67















terminal

68

Endo

Flu

jo d

e Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


69

ppm (f1)20304050607080

ABCD

EFGHIJK

L M

A

BC

D

E

F

G

H

I

J

K

M

A

B C

D

E

F

G

H

I

J

K

M

LL


70


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

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Tran

smita

ncia


C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










orientan [1618]













72


73


degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


78


degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


82


10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


85

a b c d e

f g h i j


86

10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 50

0

20

40

60

80

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d[m

Nm

]


a

b

a

b


87
























88

10 20 30 40 500

10

20

30

40

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 500

10

20

30

40

50

60

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d [m

Nm

]


b

a

a

b


89

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1

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Z[nm

]


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16

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06

04

02

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X[nm]

Z[nm

]


91



















de ONL-2




92
























93
























65

ppm (f1)1020304050607080

ACDLM

EFGHIJK B

A

C

D

F

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K

L

M

A

C

D

E

G

JLB

E

B

FH

I

K

M

G

H


66


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

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40

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60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

67















terminal

68

Endo

Flu

jo d

e Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


69

ppm (f1)20304050607080

ABCD

EFGHIJK

L M

A

BC

D

E

F

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H

I

J

K

M

A

B C

D

E

F

G

H

I

J

K

M

LL


70


4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

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Tran

smita

ncia


C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

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Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










orientan [1618]













72


73


degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


78


degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


82


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Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


85

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f g h i j


86

10 20 30 40 50

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20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


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Mod

ulo

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Nm

]


a

b

a

b


87
























88

10 20 30 40 500

10

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Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


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10

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Mod

ulo

de c

ompr

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Nm

]


b

a

a

b


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de ONL-2




92
























93
























66


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Tran

smita

ncia


C=O 1719

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

30

40

50

60

70

Tran

smita

ncia


C=O 1719

67















terminal

68

Endo

Flu

jo d

e Cal

or

E

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cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


69

ppm (f1)20304050607080

ABCD

EFGHIJK

L M

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M

A

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Tran

smita

ncia


C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

40

Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










orientan [1618]













72


73


degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


78


degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

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supe

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ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


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Pres

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a

b


87
























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Pres

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supe

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b

a

a

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X[nm]

Z[nm

]


91



















de ONL-2




92
























93
























67















terminal

68

Endo

Flu

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E

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bio

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Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










orientan [1618]













72


73


degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


78


degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


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Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


85

a b c d e

f g h i j


86

10 20 30 40 50

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20

40

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ioacuten

supe

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ial

[mN

m]


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0

20

40

60

80

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d[m

Nm

]


a

b

a

b


87
























88

10 20 30 40 500

10

20

30

40

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 500

10

20

30

40

50

60

Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d [m

Nm

]


b

a

a

b


89

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16

14

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1

08

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0

X[nm]

Z[nm

]


90

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16

14

12

1

08

06

04

02

0

X[nm]

Z[nm

]


91



















de ONL-2




92
























93
























68

Endo

Flu

jo d

e Cal

or

E

xo(m

cals

eg)

Cam

bio

en D

imen

sion

es(μ

m)

Temperatura degC


69

ppm (f1)20304050607080

ABCD

EFGHIJK

L M

A

BC

D

E

F

G

H

I

J

K

M

A

B C

D

E

F

G

H

I

J

K

M

LL


70


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15

20

25

30

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40

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smita

ncia


C=O 1704

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

10

15

20

25

30

35

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Tran

smita

ncia


C=O 1704

71










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72


73


degC


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(kV)


(min)


(Ф)

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74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























77


78


degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


82


10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


85

a b c d e

f g h i j


86

10 20 30 40 50

0

20

40

60

Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 50

0

20

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60

80

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ulo

de c

ompr

esib

ilida

d[m

Nm

]


a

b

a

b


87
























88

10 20 30 40 500

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Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


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10

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Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

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Nm

]


b

a

a

b


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16

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X[nm]

Z[nm

]


91



















de ONL-2




92
























93
























69

ppm (f1)20304050607080

ABCD

EFGHIJK

L M

A

BC

D

E

F

G

H

I

J

K

M

A

B C

D

E

F

G

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J

K

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LL


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4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

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smita

ncia


C=O 1704

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72


73


degC


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(kV)


(min)


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P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























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degC


(min)


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P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















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P3 30 034 O30 88

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82


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Pres

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supe

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mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


85

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Pres

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supe

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a

b

a

b


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Pres

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b

a

a

b


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de ONL-2




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4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

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smita

ncia


C=O 1704

71










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74


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P 3 30 019 O17 88

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degC


(min)


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P3 135 30 030

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82


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Pres

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mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







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85

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86

10 20 30 40 50

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Pres

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[mN

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a

b

a

b


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Pres

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b

a

a

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]


91



















de ONL-2




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71










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degC


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(kV)


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P 3 30 019 O17 88

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P3 135 30 030

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Pres

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mN

m]


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a

b

a

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b

a

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]


91



















de ONL-2




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93
























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73


degC


degChDescarga

(kV)


(min)


(Ф)

P3 135 100 9-95 90 019

P1 130 120 55 160 017


74


75




P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























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degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















81




P3 30 034 O30 88

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82


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Pres

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mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







84


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a

b

a

b


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b

a

a

b


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]


91



















de ONL-2




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degC


degChDescarga

(kV)


(min)


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77


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degC


(min)


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P3 135 30 030

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P3 30 034 O30 88

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Pres

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P1 P3

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de fractura







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Pres

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a

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Pres

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b

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]


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de ONL-2




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P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


76
























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degC


(min)


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P3 135 30 030

P1 130 30 011


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P3 30 034 O30 88

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Pres

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Pres

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a

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Pres

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b

a

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de ONL-2




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P 3 30 019 O17 88

P 1 30 017 017 100


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degC


(min)


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P3 135 30 030

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a

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b

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]


90

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16

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1

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X[nm]

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]


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de ONL-2




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degC


(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


79


80






















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P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


82


10 20 30 40 50

0

20

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Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


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de fractura







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a b c d e

f g h i j


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10 20 30 40 50

0

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Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


10 20 30 40 50

0

20

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Mod

ulo

de c

ompr

esib

ilida

d[m

Nm

]


a

b

a

b


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10 20 30 40 500

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Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


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10

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ulo

de c

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esib

ilida

d [m

Nm

]


b

a

a

b


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16

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1

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16

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1

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Z[nm

]


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de ONL-2




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(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


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P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


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10 20 30 40 50

0

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Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


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de fractura







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a b c d e

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10 20 30 40 50

0

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Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


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ulo

de c

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esib

ilida

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Nm

]


a

b

a

b


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Pres

ioacuten

supe

rfic

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[mN

m]


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10

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ulo

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esib

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Nm

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b

a

a

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]


91



















de ONL-2




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(min)


(Ф)

P3 135 30 030

P1 130 30 011


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P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


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Pres

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supe

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Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


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ulo

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Nm

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a

b

a

b


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Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


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ulo

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b

a

a

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P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


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10 20 30 40 50

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Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


P1 P3

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de fractura







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a b c d e

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10 20 30 40 50

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Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

[mN

m]


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a

b

a

b


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Pres

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supe

rfic

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m]


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ulo

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a

a

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P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


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10 20 30 40 50

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Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


P1 P3

83

















de fractura







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a b c d e

f g h i j


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10 20 30 40 50

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Pres

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supe

rfic

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a

b


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supe

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P3 30 034 O30 88

P1 30 011 012 100


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10 20 30 40 50

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Pres

ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

m]


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83

















de fractura







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a b c d e

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10 20 30 40 50

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Pres

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rfic

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a

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a

b


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Pres

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supe

rfic

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b

a

a

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ioacuten

supe

rfic

ial [

mN

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supe

rfic

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a

b


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ioacuten

supe

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a

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a

b


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supe

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a

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a

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a

b


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Pres

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a

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Pres

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supe

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a

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a

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Pres

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supe

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a

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supe

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a

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supe

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b

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a

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Pres

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supe

rfic

ial

[mN

m]


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b

a

a

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]


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Pres

ioacuten

supe

rfic

ial

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ulo

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b

a

a

b


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91



















de ONL-2




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1

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Z[nm

]


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capitulo 4 resultados y discusion 4.1 síntesis de...

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