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Busqueda de moleculas pequenas frente Anexina

II en cancer de mama triple negativo

Álvaro Alonso Alonso

Máster de Bioinformática y bioestadística

Bioinformática Farmacéutica

Melchor Sánchez Martínez

Carles Ventura Royo

05/06/2018

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Esta obra está sujeta a una licencia de

Reconocimiento-NoComercial-SinObraDerivada

3.0 España de Creative Commons

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FICHA DEL TRABAJO FINAL

Título del trabajo:

Busqueda de moleculas pequenas frente Anexina II en cancer de mama triple negativo

Nombre del autor: Álvaro Alonso Alonso

Nombre del consultor/a: Melchor Sánchez Martínez

Nombre del PRA: Carles Ventura Royo

Fecha de entrega (mm/aaaa): 06/2018

Titulación:: Máster de Bioinformática y bioestadística

Área del Trabajo Final: Bioinformática Farmacéutica

Idioma del trabajo: Español

Palabras clave AnxA2, virtual screening, docking

Resumen del Trabajo (máximo 250 palabras): Con la finalidad, contexto de

aplicación, metodología, resultados i conclusiones del trabajo.

El cancer de mama triple negativo (TNBC) es el subtipo mas agresivo ya que no responde ante terapias antihormonales ni tratamientos anti-HER2. Esto se debe a la ausencia total de receptores hormonales. Diversos estudios han demostrado la existencia de una sobreexpresion de Anexina II (AnxA2), que junto con la proteína p11 (S100A10), está relacionada con procesos de invasion y metastasis en este tipo de cancer de mama.

Además, el silenciamiento del gen AnxA2 ha demostrado que la habilidad para migrar, y por lo tanto de invasion, descienden bruscamente en presencia o ausencia de EGF cuando no hay expresion de AnxA2.

Por todo esto, se ha propuesto en este trabajo el encontrar moleculas pequeñas que puedan bloquear la actividad de la Anexina II. Para ello, se realizará un screening virtual basado en estructura y la posterior evaluación de los posibles candidatos para caracterizar sus valores ADME y de toxicidad.

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Abstract (in English, 250 words or less):

Triple negative breast cancer (TNBC) is the most aggressive subtype and it does not

respond to antihormonal therapies or anti-HER2 treatments. This is due to the total

absence of hormonal receptors. Several studies have shown the existence of an

overexpression of Annexin II (AnxA2), which together with the p11 protein (S100A10),

is related to processes of invasion and metastasis in this type of breast cancer.

In addition, the silencing of the AnxA2 gene has shown that the ability to migrate and

invasion, decrease sharply in the presence or absence of EGF when there is no expression

of AnxA2.

Thus, it has been proposed in this work to find small molecules that can block the activity

of Annexin II. For this, a structure-based virtual screening and the subsequent evaluation

of the possible candidates will be carried out to characterize their ADME and toxicity

values.

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Índice

1. Introducción .................................................................................................................. 1 1.1 Contexto y justificación del Trabajo ....................................................................... 1 1.2 Objetivos del Trabajo .............................................................................................. 2 1.3 Enfoque y método seguido ...................................................................................... 3 1.4 Planificación del Trabajo ........................................................................................ 4 1.5 Breve sumario de productos obtenidos ................................................................... 5 1.6 Breve descripción de los otros capítulos de la memoria ......................................... 5

2. Material y métodos ....................................................................................................... 6 2.1 Revisión bibliográfica ............................................................................................. 6 2.2 Caracterización de la Anexina II ............................................................................. 6 2.3 Revisión de ligandos conocidos .............................................................................. 6 2.4 Obtención de moléculas candidatas ........................................................................ 7 2.5 Validación ADME de moléculas con mejores hits ................................................. 8

3. Resultados y discusión.................................................................................................. 8 3.1 Revisión mediante PubTator ................................................................................... 8 3.2 Caracterización y significancia biológica de Anexina II ...................................... 12 3.3 Revisión de ligandos conocidos ............................................................................ 13 3.4 Dilucidación de moléculas candidatas .................................................................. 13 3.5 Evaluación ADME con SwissADME ................................................................... 14

4. Conclusiones ............................................................................................................... 15 5. Glosario ...................................................................................................................... 16 6. Bibliografía ................................................................................................................. 17 7. Anexos ........................................................................................................................ 22

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Lista de figuras y tablas

Tabla 1. Listado de términos empleados para la búsqueda bibliográfica en Pubtator.

Tabla 2. Parámetros establecidos en el screening virtual basado en estructura. Los

parámetros se han seleccionado teniendo la “Regla de Lipinski de los cinco” y otras

recomendaciones presentes en la literatura.

Términos usados en Pubtator

“AnxA2”, “TNBC”

“AnxaA2”, “Triple Negative Breast Cancer”

“AnxA2”, “EMT”

“Circulating Tumor Cells”, “AnxA2”, “Breast”

“Circulating Tumor Cells”, “AnxA2”

Parámetros seleccionados

Masa molecular < 500 Lipofilia (LogP) < 5 Donantes de H < 5

Aceptores de H < 10

Superficie polar < 140 Enlaces rotables <10

Nº de atomos 20 – 100 Refractividad molar 40 – 130

Tabla 3. Top 10 de los resultados obtenidos del screening. Se representan sus

puntuaciones de posición, su fórmula molecular y su referencia SMILE correspondiente.

Top 10 derivados del screening virtual

Puntuación Fórmula SMILE

-6.4 C24H18N2O2 N1(C2C=CC3C(=CC=CC=3)C=2)CC(=O)N(CC1=O)C1=CC=C2C(C=CC=C2)=C1

-6.4 C20H15N3O C12NC(C3C=CC=CC=3)=CC(=O)C1=C(N=C(C1=CC=CC=C1)N=2)C

-6.2 C23H19N3O N12C3C=CC=CC=3N=C1C1C3=C(C=CC=C3C2=O)C(=CC=1)N1CCCCC1

-6.1 C18H16BrClN2O2 N1(C2=CC=C(C=C2)Br)C[C@@H](CC1=O)C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1C

-6.1 C18H12N2O C12C=C(C3C=CC(=CC=3)C)N=NC=1C1=C(C=CC=C1)C2=O

-6.0 C22H20N2O2 C(=O)(C1C=CC(=CC=1)NC(=O)C1=CC=C(C=C1)C)NC1=CC=CC=C1C

-5.9 C21H14BrFN4O C1(C#N)(C#N)[C@@H](C2C=CC(=C(Br)C=2)F)[C@@H](N2C=CC3C=CC=CC=3[C@]21[H])

C(N)=O

-5.9 C22H20N2O C12C3(CCCC3)CC3C(=CC=CC=3)C=1N=C(C1C=CC=CC=1)NC2=O

-5.9 C18H17BrN2O2 N1(C2C=CC(=CC=2)C)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1=CC=CC(Br)=C1

-5.8 C19H19BrN2O2 N1(C2=CC=C(C=C2)Br)C[C@@H](CC1=O)C(=O)NC1C=CC=CC=1CC

Figura 1. Representación esquemática de la estructura del heterotetrámero compuesto por

dos subunidades S100A10 y dos subunidades de Anexina II (Flood & Hajjar, 2011).

Figura 2. Interfaz de Pubtator. Herramienta online basada en text mining.

Figura 3. Interfaz de la base de datos Uniprot. Se observa la entrada de Anexina II

(ANXA2_HUMAN, P07355).

Figura 4. Interfaz de la base de datos proteica RCSB PDB. Se puede ver la entrada de la

Anexina II, en concreto la estructura mediante cristalografía del complejo ANXA2-S100

(5LPU).

Figura 5. Interfaz de PLIP (Protein-Ligand Interaction Profiler). Herramienta online cuyo

principal uso es visualizar ligandos conocidos frente una proteína diana.

Figura 6. Interfaz de la herramienta online para screening virtual, Mcule. Se puede

apreciar parte de las opciones de personalización a la hora de realizar un screening basado

en estructura.

Figura 7. Configuración en Mcule. Configuración del pocket o sitio de unión en el cual

se acoplarán las moléculas candidatas. Se aprecian las coordenadas centrales y el área del

mismo.

Figura 8. Interfaz de SwissADME. Herramienta que posibilita el conocimiento de

diversas características ADME de las moléculas candidatas.

Figura 9. Alineamiento de las secuencias de aminoácidos de la secuencia completa de

Anexina II y la secuencia conocida como el sitio de unión de S100A10.

Figura 10. Entrada de los GO (Gene Ontology) representativos de las funciones

moleculares y procesos biológicos en los que participa Anexina II. Datos extraídos de

UniProt.

Figura 11. Resultados de PLIP. Representación de la interacción de Anexina II con el ión

Ca2+.

Figura 12. Resultados de PLIP. Representación de la interacción de Anexina II con

Acetaldehído.

Figura 13. Resultados de PLIP. Representación de la interacción de Anexina II con

Glicerol.

Figura 14. Representación de la estructura 2D de las moléculas con mejores puntaciones

de docking obtenidos con Mcule. A: C24H18N2O2, B: C20H15N3O, C: C23H19N3O,

D: C18H16BrClN2O2, E: C18H12N2O, F: C22H20N2O2, G: C21H14BrFN4O, H:

C22H20N2O, I: C18H17BrN2O2, J: C19H19BrN2O2.

Figura 15. Representación de la posición con Anexina II de las moléculas con mejores

puntaciones de docking obtenidos con Mcule. A: C24H18N2O2, B: C20H15N3O, C:

C23H19N3O, D: C18H16BrClN2O2, E: C18H12N2O, F: C22H20N2O2, G:

C21H14BrFN4O, H: C22H20N2O, I: C18H17BrN2O2, J: C19H19BrN2O2.

Figura 16. Representación gráfica de las propiedades ADME, obtenidas mediante

SwissADME, de nuestras moléculas con mejores puntuaciones de docking. Los gráficos

muestras los valores de lipofilia (LIPO), tamaño (SIZE), polaridad (POLAR), solubilidad

(INSOLU), flexibilidad (FLEX) y saturación (INSATU). Se observa el área que

representa los valores deseables. A: C24H18N2O2, B: C20H15N3O, C: C23H19N3O,

D: C18H16BrClN2O2, E: C18H12N2O, F: C22H20N2O2, G: C21H14BrFN4O, H:

C22H20N2O, I: C18H17BrN2O2, J: C19H19BrN2O2.

1. Introducción

1.1 Contexto y justificación del Trabajo

El cáncer de mama es uno de los tumores más comunes en mujeres de países

industrializados. A pesar de los avances en prevención, diagnóstico y tratamiento de esta

patología el 5-10% de las pacientes debutan con enfermedad metastásica y

aproximadamente el 30% desarrollarán metástasis a lo largo del tratamiento (Jemal et al.,

2010). Dentro del conjunto de tumores de mama, los TNBC (Triple Negative Breast

Cancer) se caracterizan por presentar una alta incidencia de metástasis viscerales y

resistencia a tratamientos convencionales de quimioterapia, lo que los convierte en

tumores de muy mal pronóstico (Foulkes et al., 2010).

El proceso de formación de metástasis se caracteriza por tres etapas principales:

invasión en tejido circundante por parte de las células del tumor primario, intravasación

a vasos sanguíneos o linfáticos y, finalmente, extravasación hacia un nuevo ambiente

hospedador. En muchos casos, las células tumorales que se convierten en metastásicas

experimentan una transición de un fenotipo epitelial a mesenquimal (EMT) (Yang et al.,

2013).

Las anexinas son una familia de proteínas de unión a fosfolípidos de membrana

reguladas por calcio (Ca2+). Presentan dos dominios estructurales. El dominio principal

que contiene cuatro hélices α y una masa de 30 a 35 KDa, se une a calcio y forma una

estructura convexa de unión a los fosfolípidos. La cola amino-terminal, más hidrofílica,

es única de cada miembro de la familia, contiene lugares de modificación post-

traduccional y permite la unión a diferentes proteínas (Lokman et al. 2011). Las anexinas

presentan una gran variedad de funciones biológicas, incluyendo el tráfico de vesículas,

división celular, apoptosis, señalización mediada por calcio y regulación del crecimiento

celular (Luo & Hajjar 2013).

2

Dentro de esta familia se encuentra Anexina II. Esta proteína puede existir como

monómero libre en el citoplasma, en asociación con membranas intracelulares o expuesta

en la cara externa de la membrana plasmática, formando un tetrámero con la proteína

S100A10 (comúnmente conocida como p11). La formación de este tetrámero sirve de

sitio de anclaje para el plasminógeno (Plg) y el activador tisular del plasminógeno (tPA)

(Cesarman‐Maus & Hajjar 2005) (Figura 1).

Se ha descrito la implicación de Anexina II en los procesos de invasión, migración

y metástasis en tumores de mama, además también se ha demostrado una correlación

inversa de la expresión de HER2 y ANXA2 en diferentes tipos de cáncer de mama.

También se ha descrito que el tratamiento con Herceptin conduce a la sobreexpresión y

activación de ANXA2 y EGFR, contribuyendo a la oncogénesis y resistencia a Herceptin

(Shetty et al., 2012; Chaudhary et al., 2014).

Diversos estudios han demostrado la necesidad de la fosforilación en Tyr23 de

AnxA2 para regular sus funciones intracelulares y por lo tanto acelerar la progresión del

cáncer. También se han encontrado exosomas que contienen anexina II (exo-AnxA2)

provocando la activación de tPA, favoreciendo la angiogénesis y creando un

microambiente favorable para la metástasis (Maji et al., 2017).

Por todo esto, sería interesante encontrar moléculas que bloqueen la interacción

de Anexina II con S100A10, ya que hasta el momento y en base a la bibliografía

encontrada, apenas se han obtenido resultados en este campo.

1.2 Objetivos del Trabajo

El objetivo principal es el descubrimiento de moléculas o compuestos

químicos capaces de unirse con la Anexina II. Para ello se realizará un screening virtual

basado en estructura y se validarán los resultados mediante la evaluación de sus

3

propiedades farmacocineticas (ADME y toxicidad). A continuación, se detallan los

objetivos específicos:

• Exploración de bases de datos como Uniprot, DisGeNet, DrugBank o Chembl asi

como busquedas bibliográficas mediante webservers como PubMed o utilizando

herramientas de text mining como PubTator.

• Se buscará estructuras 3D disponibles mediante su busqueda en Uniprot y

RSCBPDB.

• Se realizará una busqueda de fármacos conocidos contra los receptores

encontrados. Una vez identificados se utilizarán como punto inicial para realizar el virtual

screening.

• Se realizará un screening virtual basado en estructura (utilizando webservers

como MitOpenScreen o Mcule). Como resultado se obtendrá una lista de fármacos o

compuestos quimicos, dependiendo la herramienta utilizada, susceptibles de convertirse

en herramientas terapeuticas contra la enfermedad en cuestion.

• Una vez identificadas las moléculas, serán evaluarán sus propiedades

farmacocineticas (ADME y toxicidad).

1.3 Enfoque y método seguido

En este caso, hay disponibles posibles candidatos que se unen a nuestro receptor

diana, como es el caso de la Withaferin A (WA) y sus derivados (Thaiparambil et al.,

4

2011), pero éstos poseen su sitio de unión diferente al sitio de unión de la proteína

S100A10 con la Anexina II (Falsey et al., 2006).

Por tanto, se ha decidido estudiar la interacción de la Anexina II con la proteína

S100A10 para llevar a cabo un screening virtual basado en estructura con el fin de

dilucidar posibles candidatos. A pesar de que la literatura nos ofrece un amplio abanico

de Software gratuito (Lionta et al. 2014), en este estudio se ha empleado Mcule. Mcule

es un webserver que ofrece un servicio gratuito el cual permite realizar un preprocesado

a nuestra estructura, como es la protonación y, además, permite el filtrado previo de los

componentes de la biblioteca por sus propiedades ADME y de toxicidad.

1.4 Planificación del Trabajo

WP1: Búsqueda, revisión bibliográfica y contextualización. Visión general del problema

y localización del sitio de unión.

WP2: Revisión de bases de datos como Uniprot y RSCPDB. Caracterización de la

molécula diana, Anexina II.

WP3: Búsqueda de ligandos conocidos mediante PLIP (Protein-Ligand Interaction

Profiler).

WP4: Screening virtual mediante el webserver Mcule. Obtención del listado de posibles

candidatos.

WP5: Cotejado del Top 10 de componentes mediante SwissADME para obtener sus

perfiles ADME.

WP6: Composición y desarrollo del informe final.

5

1.5 Breve sumario de productos obtenidos

Resultado del trabajo, se han identificado numerosos compuestos capaces de

interactuar con nuestro sitio de unión establecido en Anexina II, todos ellos no tóxicos y

con capacidad de ser agentes potencialmente farmacológicos. Se han estudiado más en

detalle los diez componentes con mejores puntuaciones de docking, detallados más

adelante, evaluando sus características ADME.

1.6 Breve descripción de los otros capítulos de la memoria

El resto de los capítulos que se describen a continuación, contienen el material y

los métodos, junto con los resultados obtenidos. En material y métodos se enumeran los

pasos establecidos y cómo se han llevado a cabo. Por otro lado, los resultados se presentan

como resultados parciales de cada paso hasta un resultado global.

6

2. Material y métodos

2.1 Revisión bibliográfica

Se ha realizado una búsqueda bibliográfica usando para ello Pubtator (Wei et al.,

2012). Pubtator (Figura 2) es una herramienta online basada en text mining que permite

la búsqueda de literatura a partir de la combinación de diversos términos. Para nuestro

trabajo se han seleccionado cinco conjuntos de términos (Tabla 1).

2.2 Caracterización de la Anexina II

Para la caracterización hemos empleado la base de datos proteica Uniprot

(UniProt Consortium, 2016). Con el termino “AnxA2” se ha accedido a la informacion

relevante de la proteína Anexina II (Figura 3). Esta búsqueda nos ha derivado a la base

de datos RSCB (Research Collaboratory for Structural Bioinformatics) (Berman et al.,

2006). La base de datos RSCBPDB contiene la información de la estructura de los

diferentes estados estudiados en las proteínas y permite la obtención de archivos con la

información estructural en diversos formatos. En este trabajo, hemos seleccionado la

conformación de la Anexina II cuando se encuentra unida a S100A (5LPU) (Figura 4)

estudiada mediante cristalografía de rayos X.

2.3 Revisión de ligandos conocidos

A pesar de que la base de datos RSCBPDB posee un listado de ligando conocidos

frente la estructura a estudiar, para tener una mejor aproximación se ha revisado mediante

una búsqueda de ligandos. Para ello se ha empleando la plataforma online PLIP (Protein-

Ligand Interaction Profiler) (figura 5). La búsqueda se ha realizado cargando el archivo

en formato .PDB, obtenido previamente a través de RSCBPDB.

7

2.4 Obtención de moléculas candidatas

Se ha llevado a cabo la búsqueda de moléculas candidatas capaces de unirse a

Anexina II mediante un screening virtual basado en estructura. Para ello, se ha empleado

Mcule (Figura 6), una plataforma online para el descubrimiento de fármacos que posee

características gratuitas y que permite el screening entre más de 35 millones de

componentes alojados en su librería.

Para llevar a cabo el screening virtual, primero se ha cargado la información de la

estructura de la proteína, contenida en el archivo con formato .PDB. A continuación, se

ha marcado la opción de preparación conforme a lo recomendado en la literatura (Sastry

et al., 2013). Esta opción agrega hidrógenos si no existe ninguno en el archivo de entrada,

agrega cargas Gasteiger, fusionar cargas y eliminar hidrógenos no polares, pares únicos,

moléculas de agua y residuos no estándar.

Por otro lado, se han establecido las coordenadas del pocket o sitio de unión: “X:

3.81, Y: -16.707, Z: 199.008”. Las coordenadas han sido establecidas mediante los

reportes bibliográficos. En este caso, las coordenadas del residuo Cys9 (Hajjar et al.,

1998; Ozorowski et al., 2012), sitio de unión importante para la familia de proteínas

S100A con la Anexina II. Además, se ha seleccionado un área (en Anstroms) alrededor

de la coordenada central, recomendado por el propio Mcule, “X: 22.0, Y: 22.0, Z: 22.0”,

suficiente para englobar un sitio de unión (Figura 7).

Respecto a la librería de compuestos, se han establecido una serie de parámetros

para optimizar la búsqueda (Tabla 2). Estos parámetros se basan en la “Regla de Lipinski

de los cinco” y otras recomendaciones citadas en la literatura (Lipinski et al., 2001; Veber

et al., 2001; Congreve et al., 2003), para garantizar la “semejanza de fármaco”. Tambien

se ha empleado un filtro, REOS (Rapid elimination of Swill) filter (Walters et al., 1996).

Éste se basa en más de 100 cadenas SMARTS recopiladas a partir de datos de la literatura

8

que describen funcionalidades no farmacológicas asociadas con ligandos promiscuos. De

este modo, se asegura de excluir moléculas que contengan grupos funcionales reactivos,

frecuentemente asociados a toxicidad.

2.5 Validación ADME de moléculas con mejores hits

A pesar de que en el proceso de screening virtual se propusieron una serie de

parámetros, se validarán las características ADME (Absorción, Distribución,

Metabolismo y Excreción) de modo que se evaluará el rendimiento de la actividad

farmacológica de los compuestos, ya que las moléculas deben mostrar alta actividad

biológica junto con baja toxicidad.

Se ha demostrado que la estimación temprana de ADME en la fase de

descubrimiento reduce drásticamente la fracción de errores relacionados con la

farmacocinética en las primeras fases clínicas (Daina, Michielin & Zoete, 2017). Por

tanto, se seleccionaron los diez compuestos con mejores puntuaciones de docking y se

evaluaron mediante la herramienta online SwissADME (Figura 8).

3. Resultados y discusión

3.1 Revisión mediante PubTator

Empleando los conjuntos de términos establecidos (Tabla 1), hemos obtenido 24

resultados diferentes, enumerados a continuación:

1. Gibbs, L. D., & Vishwanatha, J. K. (2018). Prognostic impact of AnxA1 and

AnxA2 gene expression in triple-negative breast cancer. Oncotarget, 9(2), 2697.

2. Shetty, P., Patil, V. S., Mohan, R., D’souza, L. C., Bargale, A., Patil, B. R., ... &

Kulkarni, S. P. (2017). Annexin A2 and its downstream IL-6 and HB-EGF as secretory

9

biomarkers in the differential diagnosis of Her-2 negative breast cancer. Annals of clinical

biochemistry, 54(4), 463-471.

3. Sharma, M. C., Tuszynski, G. P., Blackman, M. R., & Sharma, M. (2016). Long-

term efficacy and downstream mechanism of anti-annexinA2 monoclonal antibody (anti-

ANX A2 mAb) in a pre-clinical model of aggressive human breast cancer. Cancer

letters, 373(1), 27-35.

4. de Graauw, M., Cao, L., Winkel, L., Van Miltenburg, M. H. A. M., Le Dévédec,

S. E., Klop, M., ... & Chaudhuri, A. (2014). Annexin A2 depletion delays EGFR

endocytic trafficking via cofilin activation and enhances EGFR signaling and metastasis

formation. Oncogene, 33(20), 2610.

5. Shetty, P. K., Thamake, S. I., Biswas, S., Johansson, S. L., & Vishwanatha, J. K.

(2012). Reciprocal regulation of annexin A2 and EGFR with Her-2 in Her-2 negative and

herceptin-resistant breast cancer. PLoS One, 7(9), e44299.

6. Chaudhary, P., Thamake, S. I., Shetty, P., & Vishwanatha, J. K. (2014). Inhibition

of triple-negative and Herceptin-resistant breast cancer cell proliferation and migration

by Annexin A2 antibodies. British journal of cancer, 111(12), 2328.

7. Jeon, Y. R., Kim, S. Y., Lee, E. J., Kim, Y. N., Noh, D. Y., Park, S. Y., & Moon,

A. (2013). Identification of annexin II as a novel secretory biomarker for breast

cancer. Proteomics, 13(21), 3145-3156.

8. Cua, S., Tan, H. L., Fong, W. J., Chin, A., Lau, A., Ding, V., ... & Choo, A. (2018).

Targeting of embryonic annexin A2 expressed on ovarian and breast cancer by the novel

monoclonal antibody 2448. Oncotarget, 9(17), 13206.

9. Yi, Y., Zeng, S., Wang, Z., Wu, M., Ma, Y., Ye, X., ... & Liu, H. (2018). Cancer-

associated fibroblasts promote epithelial-mesenchymal transition and EGFR-TKI

10

resistance of non-small cell lung cancers via HGF/IGF-1/ANXA2 signaling. Biochimica

et Biophysica Acta (BBA)-Molecular Basis of Disease, 1864(3), 793-803.

10. Yan, X., Zhang, D., Wu, W., Wu, S., Qian, J., Hao, Y., ... & Huang, Y.

(2017). Mesenchymal Stem Cells Promote Hepatocarcinogenesis via lncRNA–MUF

Interaction with ANXA2 and miR-34a. Cancer research, 77(23), 6704-6716.

11. Bystricky, B., Cierna, Z., Sieberova, G., Janega, P., Karaba, M., Minarik,

G., ... & Pindak, D. (2017). Relationship between circulating tumor cells and annexin A2

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12. Liu, Y., Li, H., Ban, Z., Nai, M., Yang, L., Chen, Y., & Xu, Y. (2017).

Annexin A2 inhibition suppresses ovarian cancer progression via regulating β-

catenin/EMT. Oncology reports, 37(6), 3643-3650.

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15. Chen, C. Y., Lin, Y. S., Chen, C. L., Chao, P. Z., Chiou, J. F., Kuo, C. C.,

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resistance of nasopharyngeal carcinoma. Oncotarget, 6(29), 26946.

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Chen, Y., ... & Sesterhenn, I. A. (2015). ERG oncoprotein inhibits ANXA2 expression

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membrane and lumen exosome proteins from isogenic metastatic and nonmetastatic

bladder cancer cells reveal differential expression of EMT factors. Proteomics, 14(6),

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Estos resultados ponen en manifiesto el poco conocimiento que existe en relación

a las interacciones entre la Anexina II y S100A10, así como los procesos en los que

intervienen. Por tanto, nuevas moléculas inhibidoras capaces de inhibir la actividad de

AnxA2 de manera efectiva, podrían dilucidar nuevas funciones relacionadas con la

actividad de ésta.

3.2 Caracterización y significancia biológica de Anexina II

Mediante bases de datos como Uniprot y RCSBPDB se ha obtenido información

relevante acerca nuestra proteína de interés. De esta búsqueda podemos decir que, la

Anexina II (P07355, ANXA2_HUMAN) posee dos isoformas diferentes (P07355-1 y

P07355-2). La región del sitio de unión con S100A10 se encuentra en su N-terminal,

exactamente entre la posición 2 y 24, ambos inclusive (Figura 9). También, poner en

relieve la necesidad de fosforilación en Tyr-24 para la translocación de la Anexina II a la

superficie celular. Además, entre las funciones moleculares y procesos biológicos

descritas (Figura 10), cabe destacar que la Anexina II está involucrada en la adhesión

célula-célula mediada por Cadherina, unión a S100A10, angiogénesis, secreción de

13

fluidos corporales, organización de fibrillas de colágeno y exocitosis vesicular de

membrana.

En este sentido, los datos aportados corroboran los datos de la literatura

consultados. Hay que tener en cuenta, sobre todo la importancia de los procesos que

regula o en los que participa, que muchos de esos procesos conducen a una mayor

proliferación y metástasis en diferentes tumores (Lokman et al., 2011). Por tanto, inhibir

la región N-terminal sería un punto importante para controlar esos procesos mediados por

el complejo AnxA2/S100A10.

3.3 Revisión de ligandos conocidos

Los resultados aportados por la plataforma PLIP indican que, actualmente se

conocen 3 ligandos que interactúan con la Anexina II. Por un lado, tenemos el ión Ca2+

(Figura 11), ampliamente descrito en la literatura (Hakobyan, Gerke, & Heuer, 2017) y,

por otro lado, 2 moléculas pequeñas: Acetaldehído y Glicerol (Figuras 12 y 13).

3.4 Dilucidación de moléculas candidatas

A raíz del screening virtual llevado a cabo en Mcule, se ha generado una librería

de 1000 compuestos (Anexo I). Las puntuaciones de docking de las moléculas

seleccionadas de la librería están comprendidos entre -6.4 y -2.4. Estas puntuaciones se

basan en la física molecular que estiman la energía de acoplamiento entre ambas

moléculas. Una baja energía indica un sistema estable y con posibilidades de que se

produzca una interacción (Feig et al., 2006). Además, todas ellas cumplen las “Reglas de

Lipinski” y carecen de grupos funcionales asociados a toxicidad. Se han seleccionado las

14

diez moléculas con mejor puntuación de Docking (Tabla 3) y se ha representado tanto su

estructura 2D como su posición dentro de la proteína (Figuras 14 y 15).

A pesar de que nuestra búsqueda se ha centrado en buscar posibles candidatos

cumpliendo todas las recomendaciones, actualmente se sabe que muchos de los fármacos

que se descubren en la actualidad incumplen alguna de las reglas previamente

establecidas (Zhan & Wilkinson, 2007).

3.5 Evaluación ADME con SwissADME

Se evaluaron las características asociadas a ADME (Absorción, Distribución,

Metabolismo y Excreción) de las diez moléculas con mejores puntuaciones de docking

derivadas del screening virtual. Como cabría esperar, las moléculas analizadas mediante

SwissADME presentan valores dentro del rango establecido para sus características,

filtradas en el screening virtual.

Los resultados se muestran mediante un gráfico denominado “Radar de

biodisponibilidad”. En el, se representan seis propiedades fisicoquímicas: lipofilia,

tamaño, polaridad, solubilidad, flexibilidad y saturación. Además, se define un rango

fisicoquímico, representado por un área rosado en la gráfica resultante, en la que debe

caer completamente la molécula a examinar para considerarse como similar a un fármaco

(Figura 16).

Con todo esto, se puede decir que nuestras moléculas son hábiles candidatas para

ser testadas in vitro e in vivo.

15

4. Conclusiones

• A pesar de que se ha obtenido un amplio número de moléculas candidatas y todas

ella aptas para ser llevadas a modelos in vitro o in vivo, las puntuaciones de docking

podrían ser mejores siendo menos restrictivos a la hora de establecer los parámetros.

• En este trabajo se ha logrado los objetivos parcialmente, ya que sería necesario

seguir evaluando nuestras moléculas candidatas.

• Durante la elaboración de este trabajo, se han cambiado numerosos aspectos de la

planificación global, tanto en la metodología como en el flujo de trabajo general. En lo

que se refiere a la metodología, en principio para el screening virtual se iba a emplear el

webserver MitOpenScreen, pero éste requería mucho tiempo de computación y en

algunos casos no daba resultados. Por tanto, y aunque la bibliografía recomendaba

diversos Softwares, decidí emplear Mcule, recomendado en la propuesta del tutor.

Además, derivado de este cambio, no hubo necesidad de emplear otros softwares gratuitos

para el preprocesado de la estructura de la proteína (protonación y asignación de cargas),

ya que Mcule permite realizar el mismo proceso en el momento de cargar el archivo PDB

de la proteína.

• Para mejorar este trabajo y hacerlo más completo, se podría realizar otro screening

virtual siendo más flexible con los parámetros para obtener una puntación mayor de

docking y después realizar una búsqueda por similitud estructural en caso de que los

compuestos tuviesen algún grupo funcional reactivo, es decir, tóxicos.

16

5. Glosario

ADME – Características farmocinéticas (Absorción, Distribución, Metabolismo y

Excreción)

ANXA2 – Anexina II

GO – Gene Ontology

PDB – Protein Data Bank

REOS – Filtro REOS (Rapid elimination of Swill)

SMILE - Simplified Molecular Input Line Entry Specification. Especificación de

Introducción Lineal Molecular Simplificada

TNBC – Triple Negative Breast Cancer. Cáncer de mama triple negative.

17

6. Bibliografía

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21

22

7. Anexos

Anexo I. Listado completo de las referencias SMILE de las moléculas que componen la

librería obtenida en proceso de screening virtual con Mcule.

C12=CC3C=CC=CC=3N=C1C1C(=CC(=CC=1)C)C2=O MCULE-5105300773-0-12

N1=C(C2=CC=CC=C2)CCN1C1C=CC=CC=1 MCULE-1860838774-0-13

C1(NC(C)=O)SC(=C(C)C=1C#N)C MCULE-8018093897-0-20

C(F)(F)(C(Cl)(F)F)C(F)(F)C(=O)N[C@@H](CCCC)C(O)=O MCULE-9120130235-0-12

C1(C2=CC=CS2)=CC2C(=CC(=CC=2)C)N1 MCULE-6301087547-0-15

N(/C1=CC=CC=C1C)=C1/CCCC2=CC=CC=C/12 MCULE-9715179358-0-5

N1=C2C=CC=CC2=CC=C1C1=CC=CC=C1C MCULE-7272012005-0-7

C1(=N/O)/C[C@@H](C)S[C@@H](CC)[C@H]/1C MCULE-2942340107-0-19

N1[C@@H](C2=CC=CO2)SC[C@H]1C(O)=O MCULE-8402687663-0-11

N1(C[C@H](O)CN2CCCCC2)C2=CC=CC=C2C2C=CC=CC1=2 MCULE-8982626238-0-7

[C@H]12CCCC[C@H]1[C@H]2C(NCCCCCCCC)=O MCULE-9605794040-0-4

C12C3=CC=C(C=C3CC1=CC1=C(C=CC=C1)N=2)C MCULE-8028511139-0-7

C1(C=CC=CC=1NC(C1C=CC=CC=1)=O)C(O)=O MCULE-3231650418-0-14

C1(NC(=O)C2C=CC(=CC=2)C)SC(=C(C)C=1C#N)C MCULE-2389174759-0-11

N1C2C=CC(=CC=2C2CCCCC=21)Br MCULE-3466108861-0-16

C1(CN2CCCCC2)C2C=CC=CC=2NC=1 MCULE-9903062960-0-5

C1(NC(C2C=CC=CC=2)=O)SC(=C(C)C=1C#N)C MCULE-2567944872-0-14

C12C=C(Br)C(=CC=1C1=C(C=CC=C1)C2=O)C MCULE-9817112318-0-3

C(CCC1CCCCC1)(=O)NC1C=CC(=CC=1)I MCULE-3880732110-0-15

C12C=C(C)C(=CC=1CC1C=CC=CC2=1)Br MCULE-7729473785-0-48

N1(C2C=CC=CC=2)C(=O)C2C=CC=CC=2N=C1SCC MCULE-9130262619-0-5

N1=C2C(C=CC=C2C)=CC=C1C1=CC=CC=C1C MCULE-4479145916-0-12

N1=C2C=CC=CC2=CC=C1C1=CC=C(C=C1C)C MCULE-8883201886-0-4

N1=C2C=CC=CC2=CC=C1C1=CC(C)=CC=C1C MCULE-6764237638-0-7

C(=O)(C1=CC=CS1)NC1C=CC=CC=1C#N MCULE-9943417890-0-12

C1(CN2CCOCC2)N(C)C2=C(C=CC=C2)C=1C#N MCULE-4793400311-0-14

[C@]1(O)(CC(=O)C2=CC=CS2)C2C=C(Br)C=CC=2NC1=O MCULE-1284808892-0-14

C1(C(=O)C2CC2)OC2=C(C=CC=C2)C=1NC(=O)CN1CCN(CC1)C MCULE-5589973856-0-15

C1(C(=O)C2C=CC(=CC=2)F)OC2=C(C=CC=C2)C=1N MCULE-8969279629-0-16

C1(SCC(=O)NC2=CC=CC=C2F)SC2=C(C=CC=C2)N=1 MCULE-1398560519-0-16

C(=O)(NC1=CC=C(C=C1)OCC)CCN1CCN(CC1)C MCULE-4108310881-0-15

N(C1C(C)=CC=CC=1C)C(=O)C1=CC=C(C=C1)Cl MCULE-1120838828-0-7

C(CCCCC)(=O)NC1C=CC2=C(C=CC=C2)C=1 MCULE-1483475700-0-15

C(=O)(C1=CC=CC(N)=C1)C1=CC=C(C(C)=C1)C MCULE-5110486150-0-4

C(=O)(NC1C=CC(=CN=1)Cl)C1C=CC(=CC=1Cl)Cl MCULE-4287165586-0-12

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)Cl)NC1=CC=C(C=C1C)Br MCULE-9800604497-0-3

N1(C2C=CC(=CC=2)C)C[C@H](CC1=O)C(=O)N[C@@H](C)C1C=CC=CC=1 MCULE-3446858386-0-16

S(=O)(=O)(C1C=CC(=CC=1)NC(C)=O)NC1C=CC(=CN=1)Cl MCULE-6299154103-0-16

C1(C=CC(=CC=1Cl)Cl)C(=O)NC1C=CC(=CC=1)C(N)=O MCULE-6083080324-0-7

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)F)NC1=CC=CC2C=CC=CC1=2 MCULE-3198811346-0-6

C(=O)(N1CCN(CC1)C1=CC=CC=N1)C1C=CC=CC=1Br MCULE-8097119891-0-12

S1(=O)(=O)C2C=CC=CC=2C(NCCCN2CCOCC2)=N1 MCULE-5316940694-0-15

N(C1=CC=CC=C1C)C(COC1C=CC=CC=1Br)=O MCULE-4762492034-0-12

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)Br)NC1=CC=C(C=C1)N(C)C MCULE-2833544494-0-16

C12SC(=CC=1C(=NN2C1C=CC=CC=1)C)C(=O)NC1C=CC(=CC=1)OC MCULE-1079814707-0-13

C1(C(=O)C2=CC=C(C=C2)C)=C(N)C2C(=NC(=CC=2)C)S1 MCULE-5501044693-0-3

N1(N=NC(C)=C1C(=O)N/N=C1\CCC2C=CC=CC\1=2)C1=NON=C1N MCULE-1181817136-0-8

C1(NC(=O)C2C=CC(=CC=2)Br)SC2=C(CCCC2)C=1C#N MCULE-3285064864-0-2

C1(SCC(=O)NC2=CC=CC=C2F)SC2=C(C=CC(OCC)=C2)N=1 MCULE-7458121664-0-12

C(F)(F)(F)C(=O)NC1C=CC(=CC=1)C1C=NC(=NC=1)C1C=CC(=CC=1)NC(=O)C(F)(F)F MCULE-

5068011258-0-2

C(N)(=O)C1C=CC(=CC=1)NC(COC1=CC=C(C=C1)C)=O MCULE-5695205600-0-3

C12C=C(Br)C=CC1=NOC=2C1=CC=CC=C1 MCULE-4138442828-0-16

S(C1C=CC=CC=1)(=O)(=O)N(CC(N)=O)C1C=C(C)C=CC=1C MCULE-6221301904-0-12

N#CC(C1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MCULE-5798396210-0-16

C1(=CC=CC2CCCCC1=2)NC(COC1C=CC(=CC=1)Br)=O MCULE-6772895347-0-6

C12NC3=C(C=CC=C3)C=1N=NC(SC(C)C)=N2 MCULE-4548726308-0-7

C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC1C=CC(=CC=1)NC(COC1C=CC=CC=1)=O MCULE-6290504736-0-11

23

C1(C)C(=CC=CC=1NC(COC1C=CC(=CC=1)C)=O)Cl MCULE-1323133256-0-7

N1(C2=CC=C(C=C2)Br)C[C@@H](CC1=O)C(=O)NC1C=CC=CC=1CC MCULE-4727632688-0-3

N1(C2C=CC=CC=2C)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1C=CC(=CC=1)Br MCULE-9081204929-0-6

C(COC1C=CC(=CC=1)C)(=O)NCC1C=CC=CC=1OC MCULE-9273431248-0-12

C1(C#N)=C(C)C=C(N=C1SCC(=O)NC1=CC=CC=C1C)C MCULE-2334365340-0-12

N1(CCC2C=CC=CC1=2)C(=O)C1=CC(F)=C(C=C1Cl)F MCULE-1286848246-0-8

N1(C2C=CC(=CC=2)C)C[C@@H](CC1=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1I MCULE-3966681109-0-7

C1(C=CC=CC=1NC(COC1C=CC(=CC=1)C)=O)C(N)=O MCULE-7470636337-0-15

N1=NC2=C(C=CC=C2)N1CNC1=CC=C(C(Cl)=C1)Cl MCULE-1261768930-0-13

N1C(N)=NC(=NC=1N)CC1C=CC=CC=1 MCULE-1567370462-0-17

C1(=CC(=CC=C1Cl)SC)C(=O)NC1=CC=C(C=N1)Br MCULE-8702473471-0-2

C1(Cl)=C(F)C=CC(=C1)NC(CSC1=CC=C(C=C1)Cl)=O MCULE-2747735340-0-6

N1(C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1=CC=C(C=C1)I)C1=CC(C)=CC=C1C MCULE-4459440254-0-7

N1C(N)=NC(=NC=1C1C=CC(=CC=1)Cl)N MCULE-3726397059-0-4

S(NCCOCC1=CC=CC=C1)(C1C=CC=CC=1)(=O)=O MCULE-7940088802-0-7

N1(CCC2C=CC=CC1=2)C(=O)C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 MCULE-7457711038-0-16

C1(SCC(=O)NCC2=CC=CC=C2)N=C(C)C=C(C)N=1 MCULE-1771296600-0-15

C1(=CC(=CC=C1Cl)SC)C(=O)NC1=CC=C(C=N1)Cl MCULE-1785089331-0-6

N1C2=CC=CC=C2N=CC=1C1=CC=CS1 MCULE-8222394949-0-5

S1(=O)(=O)C2C=CC=CC=2C(N(C)C2C=CC=CC=2)=N1 MCULE-6471381087-0-14

C(=O)(C1=CC=CO1)N1CCCCC1 MCULE-7974270116-0-3

N1C2CCCCC=2C=C(C#N)C=1SCC(=O)NC1C=CC=CC=1 MCULE-5286426237-0-6

[C@@]12(C)CC[C@@H](C/C/1=N/N=C1\SC=C(C3C=CC=CC=3)N\1)C2(C)C MCULE-3727214559-0-6

N1(C2=CC=C(C=C2)Br)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1=C(C)C=CC=C1Cl MCULE-2443770957-0-5

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)N)NC1C=CC=CN=1 MCULE-2582305564-0-5

C(=O)(N1CCOCC1)C1C=CC=CC=1NC(C1=CC=CC=C1)=O MCULE-5808616305-0-12

C(=O)(N1CCCCC1)C1C=CC=CC=1NC(C1C=CC=CC=1)=O MCULE-6279102304-0-12

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)F)NC1=CC=C2C3C(=CC=CC=31)CC2 MCULE-9827082503-0-6

S(C1C=CC=CC=1)(=O)(=O)N(CC(NCCOC)=O)C1=CC=C(C=C1Cl)Cl MCULE-5256710352-0-5

N1(C2C=CC(=CC=2)CC)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1C(C)=CC(=CC=1C)C MCULE-5471269103-0-14

N1=C2C=CC=CC2=CC=C1C1=CC=CC(C)=C1 MCULE-5841404429-0-7

N12N=C(C=C1N=C(C)C(CC)=C2O)C1=CC=C(C=C1)C MCULE-4310349547-0-15

N1(C2C=CC(=CC=2)Cl)C[C@H](CC1=O)C(=O)N[C@@H](C)C1=CC=CC=C1 MCULE-3643008089-0-13

C1(C(F)(F)F)C(=O)NC2=C(C=CC=C2)N=1 MCULE-8591204262-0-43

N1(C2=CC=C(C=C2)Cl)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1=CC=CC(OC)=C1 MCULE-2832126522-0-14

N1C2C=C(C=CC=2OC=1C1C=CC=CC=1)N MCULE-7653456051-0-14

C1(SCC2=CC=CC=C2F)N=C(C)C=C(COC)C=1C#N MCULE-6664830098-0-14

S(=O)(=O)(C1C=CC(=CC=1)C)CCN1CCN(CC1)C MCULE-1601007326-0-14

S1(=O)(=O)C2C=CC=CC=2C(NC2C=CC=CC=2C(O)=O)=N1 MCULE-9327637182-0-3

N1(C2=CC=C(C=C2)Cl)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1C=CC(=CC=1)F MCULE-2601889236-0-3

C(=O)(CN1CCOCC1)NC1=CC=CC=C1OC MCULE-8093677437-0-11

N(C(COC1=CC=C(C=C1Cl)Cl)=O)C1C=CC=CC=1C#N MCULE-7816376806-0-12

C1(SCC(O)=O)OC2C(=CC=CC=2)N=1 MCULE-2595564197-0-13

C1(C2C=CC=CC=2)=CC(=CC=C1C#N)C#N MCULE-8798064497-0-16

C1(N=CC=C2C=CC=CC=12)C1C=CC=CC=1C MCULE-9454202165-0-5

C(=O)(C(C1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1)NC1C=CC(=CC=1OC)OC MCULE-5985864769-0-6

C1(=CC(=CC=C1Cl)SC)C(=O)O/N=C1/CCOC2C=C(OC)C=CC/1=2 MCULE-5041090765-0-2

C1(C#N)C(N)=NC2=C(CCCCC2)C=1C1=CC=CS1 MCULE-6302169322-0-13

S1(=O)(=O)C2C=CC=CC=2C(=O)N1CC(=O)N(CC)CC MCULE-3771403196-0-12

S1(=O)(=O)C2C=CC=CC=2C(=O)N1CC1C=CC(=CC=1C)C MCULE-9336732156-0-6

N1C2C=CC=CC=2C2C=CC=CC1=2 MCULE-7610805198-0-12

C1(SCCOC2C=CC=CC=2)NC2C(=CC=CC=2)N=1 MCULE-9974557722-0-14

C(COC1C=CC(=CC=1)Br)(=O)NC1=CC=C(C=C1)I MCULE-6639414832-0-3

C1(COC2=CC=C(C=C2Cl)Cl)N(CCC#N)C2=C(C=CC=C2)N=1 MCULE-8631460805-0-12

C12=CC3C=CC(=CC=3N=C1C1=C(C=CC=C1)C2=O)C MCULE-7813673417-0-21

C1(NC(C)(C)CO)N=C(NC2C=CC=CC=2)N=C(NC2C=CC=CC=2)N=1 MCULE-1720686832-0-16

C1(NC2=C(C=CC=C2)N=1)C1=CSC=N1 MCULE-3720823189-0-44

C1(/C2C=CC=CC=2C2N=CC=CC/1=2)=N\C1C=CC=CC=1C MCULE-4131426618-0-5

S(C1C=CC=CC=1)(=O)(=O)N(C1=CC=C(C=C1C)Cl)CC(=O)N1CCOCC1 MCULE-4078431633-0-15

C12C(O)=CC=C(CN3C=CN=C3)C1=CC=CN=2 MCULE-6195406795-0-60

C12C(=CC3=C(C=CC=C3)N=1)CC1C=C(C)C=C(C)C2=1 MCULE-2110025929-0-10

C12C3C=CC=CC=3CC1=CC1=C(C=CC=C1)N=2 MCULE-9500076811-0-12

N12C(C)(C)CC3=C(C=CC=C3)C1=NN=N2 MCULE-1638385138-0-33

C1(NC(CSC2=NC(C)=CC(C)=N2)=O)SC2=C(CCCC2)C=1C#N MCULE-5479633540-0-16

C1(N2CCOCC2)N=C(NC2=CC=C(C=C2)Cl)N=C(NC2=CC=C(C=C2)Cl)N=1 MCULE-7670075094-0-3

C12CN(C)CCC=1N=C(C(C#N)=C2C1C=CC=CC=1)N MCULE-9622733941-0-12

C12=NC3C=CC=CC=3C=C1C(C1C=C(C)C(C)=CC2=1)=O MCULE-3297244103-0-12

24

C12C(=O)NC=NC=1C1=C(N=C(C=C1)C1C=CC=CC=1)S2 MCULE-2529285662-0-14

[C@@]12(C)CC[C@@H](C/C/1=N\NC(N)=O)C2(C)C MCULE-8233250168-0-3

C12=CC3C=CC=CC=3N=C1C1C(=CC=CC=1)/C/2=N\NC(N)=O MCULE-6612261238-0-19

C1(C2C=CC=CC=2)=CC2=C(C=CC=C2)N1 MCULE-4466025758-0-21

C12=CC(C)=CC(C)=C1C1C(=CC=CC=1)C2=O MCULE-1753008408-0-6

C1(=N/N=C2/CCCC3C=CC=CC/2=3)\SC=C(C2=CC=CC=C2)N\1 MCULE-1858861281-0-8

C(C1=CC=CC=C1)(=O)NCC(=O)NCC(NC)=O MCULE-8599568418-0-14

N([C@H](C1C=CC=CC=1)C(=O)N/N=C1/CCCCC/1)C(C1C=CC=CC=1)=O MCULE-4167648543-0-21

C1(=O)C2C=CC=CC=2C2C3C(=CC=CC1=3)C=CC=2 MCULE-6216392978-0-27

S(C1C=CC=CC=1)(=O)(=O)N1[C@H](C)CC([C@H](C)C1)=O MCULE-8540656613-0-13

C12=NC3C=CC=CC=3N=C1C1C(=CC=CC=1)/C/2=N/C1C=CC(=CC=1)OC MCULE-7712520173-0-9

C1(C2C=CC=CC=2)=CC2=C(C=CC(C)=C2)N1 MCULE-4777930222-0-17

S(=O)(=O)(C1C=CC(=CC=1)C)NCC(=O)NCC(NCC)=O MCULE-9857778844-0-17

C(C1C=CC=CC=1)(=O)NC1=CC=CC(C)=C1 MCULE-3341392020-0-14

C(=O)(NC1C=CC(=CC=1OC)OC)C1C=CC=CC=1Br MCULE-6721361247-0-12

C(=O)(C1=CC=CC(Br)=C1)NC1C=CC(=CC=1OC)OC MCULE-8558411852-0-2

S(=O)(=O)(C1C=CC(=CC=1)I)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N/N=C1/CCCC/1 MCULE-2666213106-0-68

N1C2C=C(C)C=CC=2C=C2CC3=CC=CC=C3C=12 MCULE-9140910451-0-3

C12=NC3C=CC=CC=3C=C1C(C1=CC=C(C)C=C21)=O MCULE-4802705854-0-22

N([C@H](C1C=CC=CC=1)C(=O)N/N=C(/CC)\CC)C(C1C=CC=CC=1)=O MCULE-7939435990-0-4

C12=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=C3C(C=CC=C23)=CC=C1 MCULE-3603933330-0-14

C1(C2C=CC=CN=2)=CC2=C(C=CC=C2)N1 MCULE-1435066150-0-14

C12C=CC(=C3C=CC=C(C4=CC=CC=C4C1=O)C=23)C MCULE-7413626852-0-18

C(=O)(NC1C(C)=CC=C(Cl)C=1)C1C=CC=CC=1Cl MCULE-5404813921-0-3

C12=CC3C=CC=C(C)C=3N=C1C1=C(C=CC=C1)C2=O MCULE-3711599467-0-21

[C@]1(O)(CC(=NN1C(C(C)C)=O)CCCC)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F MCULE-7067002248-0-3

C1(CN(CCOC2C=CC=CC=2)C2CCCCC2)NC2=C(C=CC=C2)N=1 MCULE-3542241929-0-15

N(/NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1)=C(/C(C)C)\C1=CC=CC=C1 MCULE-7010888489-0-5

C1(=CC=C(C=C1Cl)Cl)C(=O)NC1C=CC(=CC=1)N1CCOCC1 MCULE-7459010856-0-11

[C@@H]1(C(=O)NC2=CC=C(C=C2)OC)CC21CCC2 MCULE-9509458590-0-12

S(=O)(=O)(N1CCOCC1)C1=CC=CC2C1=CC=CC=2S(=O)(=O)N1CCOCC1 MCULE-5368689949-0-7

N1(C2C=CC(=CC=2)F)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1C=CC(=C(Cl)C=1)Cl MCULE-9910664007-0-11

C1(NC(COC2=CC=C(C=C2)C)=O)C(Br)=CC(=CC=1Br)OC MCULE-2992317880-0-3

N(C1C(C)=CC=CC=1C)C(=O)C1=CC=C(C=C1)F MCULE-3679014039-0-3

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)F)NC1C=CC=C(OCCCC)C=1 MCULE-3300135926-0-7

S(=O)(=O)(N1CCOCC1)C1C(OC)=CC=C(C=1)C(=O)NC1C=CC=C(O)C=1 MCULE-3604015265-0-9

C(=O)(C1=CC=CC(Br)=C1)NC1C=CC(=CC=1)I MCULE-8626136997-0-5

C(=O)(NC1=CC=CC(=C1)NC(=O)C1=CC=CO1)C1=CC=CC=C1Cl MCULE-6603908949-0-7

C(=O)(C1C=CC=C(Br)C=1)NC1C=CC(=CC=1C)Br MCULE-7431122308-0-6

C12SC3=C(C=CC(C)=C3)N1C=C(C1=CC=CC=C1)N=2 MCULE-7888481470-0-3

C(=O)(NC1C=CC=C(F)C=1)C1C=CC=CC=1I MCULE-4438525213-0-15

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)C(=O)N1CCCCC1)N1CCCCC1 MCULE-2102921047-0-16

N1C=C(CCSCC(O)=O)C=CC=1C MCULE-9047444105-0-26

S(=O)(=O)(C1=CC=C(C=C1)NC(C)=O)NC1=CC=C(C=C1C)C MCULE-2674546756-0-12

C(COC1C=CC=CC=1Br)(=O)NC1C=CC(=CC=1)I MCULE-9514067170-0-3

C(COC1=CC=C(C=C1)OC)(=O)NC1C=CC(=CC=1)I MCULE-6567535575-0-4

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)Br)NC1C=CC=C(C=1)NC(C)=O MCULE-6655610350-0-3

C(=O)(C1=CC=CC=C1C)NC1=CC=C(C=C1C)Br MCULE-5506621973-0-7

C1(NC(=O)C2C=CC=CC=2Cl)SC2=C(CCCC2)C=1C#N MCULE-2992806061-0-7

C(=O)(C1=CC(C)=CC=C1C)C1C=CC=CC=1NC(=O)C1=CC=CC=N1 MCULE-5909955702-0-16

C1(/CCCN/1C1=CC=CC=C1)=N/C1C=CC(=CC=1C#N)C MCULE-8091861970-0-5

C12C(=O)NC(=NC=1SC1COC(C)(C)CC2=1)SC MCULE-3574773410-0-15

C1(C=C(F)C(=CC=1Cl)F)C(=O)NC1=CC=CC(C)=N1 MCULE-5758994414-0-16

N1=NC(=CN1C1C=CC=CC=1)CO MCULE-8026505204-0-11

C(=O)(C1=CC=CS1)NC1C=CC(=CC=1F)F MCULE-4637814945-0-15

N1=C(N)NN=C1C1=CC=C(C=C1)F MCULE-2518601359-0-12

C(CCC1=CC=CC=C1)(NCCOC1C=CC=CC=1)=O MCULE-1335073306-0-15

N(=C(/CCC)\C1C=CC=CC=1)\NC(=O)C1=CC=CC(Br)=C1 MCULE-5131176743-0-6

N(=C(/CCC)\C1C=CC=CC=1)\NC(C)=O MCULE-7986484611-0-6

C1(Cl)=C(C=CC(Cl)=C1)OCC(=O)NC1C=CC=C(Br)C=1 MCULE-5125095696-0-6

C1(Cl)=C(C=CC(Cl)=C1)OCC(=O)NC1=CC=C(C=C1)I MCULE-5331235754-0-15

S(=O)(=O)(C1C=CC=C(C=1)C(=O)NC1CCCCC1)N1CCCCC1 MCULE-3964799609-0-3

S1(=O)(=O)C2C=CC=CC=2C(NC2C=CC(=CC=2)Cl)=N1 MCULE-6209411566-0-3

C1(SCC2NC3=C(C=CC=C3)N=2)SC2=C(C=CC(OCC)=C2)N=1 MCULE-1692664821-0-16

N1=C(N)NN=C1C1C=CC(=CC=1)OC MCULE-9522984187-0-12

S1(=O)(=O)C2C=CC=CC=2C(NC2C=CC=CC=2OC)=N1 MCULE-5812675054-0-4

S1(=O)(=O)C2C=CC=CC=2C(NC2C=CC=C(OC)C=2)=N1 MCULE-7348742856-0-4

25

C(F)(F)(C(F)(F)C(F)F)C(F)(F)C(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O MCULE-8145839624-0-13

N(=C1/CCCC[C@H]/1C)/NC(CNC1=CC=CC(Br)=C1)=O MCULE-2610994407-0-3

C(CNC1=CC=CC2C=CC=CC1=2)(=O)N/N=C1\CCCCCC\1 MCULE-9751041443-0-3

C(=O)(NC1=CC=C2C(C=CC=C2)=C1)C1=CC=CO1 MCULE-8097540987-0-15

N1(C2=CC=CC3C=CC=CC2=3)N=NN=C1SCC(=O)NC1=C(C)C=C(C=C1C)C MCULE-5383844637-0-12

C1(N2CCOCC2)=NC(NCC2=CC=CO2)=NC(NC2=CC=C(C=C2Br)C)=N1 MCULE-5285532941-0-42

N1(C2C=CC=C3C=CC=CC=23)N=NN=C1SCC1C=CC(=CC=1)F MCULE-6791002736-0-6

C(CNC1=CC=CC2C=CC=CC1=2)(=O)N/N=C1/CCCCC/1 MCULE-1708032897-0-6

N1(C2C=CC=CC=2)[C@@H](C2=CC=CO2)CC(C2=CC=CC=C2)=N1 MCULE-6771972626-0-16

C1(C=CC=CC=1F)C(=O)NCC1=CC=CC2=CC=CC=C12 MCULE-8044698265-0-17

C1(C=CC(=C2C=CC=CC=12)F)C(NCCOC1=CC=CC=C1F)=O MCULE-1472277465-0-16

C1(C#N)C(C)=C(C)C(=NC=1SCC(=O)NC1C=CC(=CC=1)C(N)=O)C MCULE-6790770894-0-13

C1(C#N)C(C)=C(C)C(=NC=1SCC(=O)NC1=CC=CC(=C1)C(F)(F)F)C MCULE-7147359020-0-13

C(COC1C=CC(=CC=1)CC)(NCCC1C=CC=CC=1)=O MCULE-1190720980-0-13

C(COC1C=CC(=CC=1)CC)(NCCC1C=CC(=CC=1)Cl)=O MCULE-3138368648-0-13

C1(C(C)=CC(=CC=1C)Br)NC(COC1C=CC(=CC=1)CC)=O MCULE-1831675936-0-4

C(NCCC1=CC=C(C=C1)Cl)(=O)C1=CC=C(C=C1)OCCCC MCULE-7643577836-0-11

C12NC3=C(C=CC=C3)C=1N=NC(SCC(=O)N(CC)CC)=N2 MCULE-1095916008-0-13

C(=O)(NC1C=CC(=CC=1)F)NC1=CC=C(C=C1C)I MCULE-1171376999-0-6

C12=NON=C1N=C(NCCO)C(NC1=CC=C(C=C1)Cl)=N2 MCULE-2729056426-0-4

S(C1C=CC=CC=1)(=O)(=O)NC1=CC=C(C=N1)Cl MCULE-9355472186-0-3

C(=O)(NC1=CC=C(C=N1)C)C1=CC=C(C=C1Cl)Cl MCULE-6939035168-0-12

C(NCCOC1=CC=C(C(C)=C1)C)(=O)C1=CC=C(C=C1)OCCCC MCULE-9669482152-0-12

C1(C#N)C(C)=C(C)C(=NC=1SCC(=O)NC1C=CC(=CC=1)I)C MCULE-3027180031-0-3

N1=C(C2C=CC(=CC=2)OC)C[C@H](C2=CC=CC=C2)N1C1C=CC=CC=1 MCULE-3445077898-0-16

C1(=C(C)C=CC=C1C)NC(CSCC(=O)NC1=CC=CC=C1)=O MCULE-5025837573-0-12

C(NCCC1=CC=CC=C1)(=O)C1C=CC(=CC=1)OC1C=CC=CC=1 MCULE-3478708459-0-13

[C@@H]1(C(=O)N[C@H](C)C2C=CC=CC=2)CC1(C)C MCULE-8033004906-0-13

C(NCCOC1=CC=CC=C1Cl)(=O)NC1=CC=C(C=C1)Br MCULE-4846908396-0-13

C12=NON=C1N=C(N[C@@H](C)C1=CC=CC=C1)C(NC1=CC=C(C(C)=C1)C)=N2 MCULE-4283944959-0-17

C1(=CC=C(C2=CC=CC=C12)F)C(NCCC1=CC=CC=C1)=O MCULE-8708479296-0-12

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)OCCCC)NCC1=CC=CC=C1F MCULE-7759396414-0-5

S(C1=CC=CC=C1)(=O)(=O)NC1C=CC(=CN=1)C MCULE-6232846416-0-16

C(=O)([C@@H]1CCCN1CCC(C)C)NC1=C(C)C=C(C=C1C)C MCULE-7236020002-0-14

C1(C(=O)NC2=CC=C(C=C2)C)SC2=C(C(C)=CC(C)=N2)C=1N MCULE-3648159275-0-6

N1C(N2CCOCC2)=NC(=NC=1N1CCOCC1)NC1=NN=C(C)S1 MCULE-6789379171-0-60

C1(C#N)=C2CC(C)(C)OCC2=C(N=C1N1CCCCC1)CC MCULE-3236146979-0-3

C1(N(C)C(N)=O)N=C(NC(C)C)N=C(NC(C)C)N=1 MCULE-6262930370-0-18

C1(C#N)=C2CC(C)(C)OCC2=C(N=C1N1CCOCC1)CC MCULE-3208803235-0-6

C1(C#N)=C2CC(C)(C)OCC2=C(N=C1N1CCCCC1)C MCULE-4369868879-0-6

C12C(Cl)=NN=NC=1C1=C(N=C3C(COC(C)(C)C3)=C1)S2 MCULE-5362372628-0-43

S(=O)(=O)(N1CCOCC1)C1C(Cl)=CC=C(C=1)C(=O)NC1SC2=C(CCCC2)C=1C#N MCULE-4412695838-0-12

C(=O)([C@H]1CCCC[C@H]1C(O)=O)NC1C=CC=CC=1C(O)=O MCULE-4443283551-0-6

C1(=CC=C(C=C1NCCC(O)=O)C(O)=O)C(O)=O MCULE-8388873577-0-2

S(=O)(=O)(C1C=CC=C(C=1)C1=NN=C(C2C=CC(=CC=2)C)O1)N1CCOCC1 MCULE-2055437563-0-2

N1(CCC(C2C=CC=CC1=2)=O)C(=O)C1C=CC(=CC=1)Cl MCULE-3430648273-0-3

C12SC(=CC=1C(=NN2C1C=CC=CC=1)C)C(=O)NCC1C=CC=CC=1 MCULE-6364306664-0-2

C12N=C(C3C=CC=CC=3)C=C(C(F)(F)F)N1N=C(C(NCCC)=O)C=2Br MCULE-8035338095-0-12

N1(C2C=CC(=CC=2)F)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1C=CC(=CC=1)Br MCULE-4264114760-0-10

N1(C2=CC=CC=C2OC)C=C(N=N1)CO MCULE-9414299523-0-4

C12N=C(C)C=C(C)N1N=C(C(O)=O)C=2 MCULE-3561116109-0-6

[C@@H]1(C[C@@H](C)C([C@@H](C)C1)=O)[C@H]1C[C@H]2C[C@@H]1CC2 MCULE-6093273955-0-6

C12CC(CCCC=1C1=C(C=CC(C3CCCCC3)=C1)N2)=O MCULE-8353759262-0-21

N1(C=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)O MCULE-7522837080-0-16

S(=O)(=O)(C1C=CC(=C(C=1)C1=NN=C(C2=CC=C(C=C2)Br)O1)Cl)N1CCOCC1 MCULE-7882740563-0-18

C1(C(N)=O)=CC2=CC(OC)=CC=C2N=C1C MCULE-1248429175-0-15

S(=O)(=O)(C1C=CC(=C(C(=O)NC2SC3=C(CCC3)C=2C#N)C=1)Cl)N1CCOCC1 MCULE-3855815374-0-15

N12N=C(C=C1N=C(C=C2C(F)(F)F)C1=CC=CS1)C(NCCC)=O MCULE-9598467205-0-7

C1(=C(C)C=CC(Cl)=C1)NC(CC(C)C)=O MCULE-9027259774-0-6

C(CCC1=CC=CC=C1)(=O)NC1C=CC(=CC=1)OCCCCC MCULE-9395267136-0-15

S(=O)(=O)(C1=CC=C(C=C1)NC(C)=O)NC1=CC=CC(=C1)NC(C)=O MCULE-5677783288-0-17

N1(C2=CC=C(C=C2)OC)CC2C(=CC3=C(CN(C3)C3C=CC(=CC=3)OC)C=2)C1 MCULE-1658099764-0-6

N(=C(/CC)\C1C=CC=CC=1)/NC(CNC1=CC=C2C(C=CC=C2)=C1)=O MCULE-9554345343-0-12

C1(=CC=C(C=C1Cl)Cl)C(=O)NC1C=CC(=CC=1)I MCULE-2314342761-0-5

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)Cl)NCC(=O)N/N=C(/CCCC)\CC MCULE-2030941371-0-6

C1(OCC(=O)NC2=CC=C(C=C2)I)C(C)=CC(=CC=1C)C MCULE-6487039363-0-7

C(COC1C=CC(=CC=1)C)(=O)NC1=CC=C(C=C1)NC(COC1C=CC(=CC=1)C)=O MCULE-6098233778-0-14

26

N([C@H](C)C1=CC=C(C=C1)OC)C(CCC1=CC=CC=C1)=O MCULE-6412470675-0-16

C(=O)(NC1C=CC(=C(C)C=1)C)C1=CC=CO1 MCULE-4258364228-0-4

C(=O)(C1C=CC=C(F)C=1)NC1C=CC(=CC=1Br)Br MCULE-7073751877-0-4

C1(C)C=C(OCCNC(CCC2C=CC=CC=2)=O)C=CC=1C MCULE-9785733765-0-13

C(=O)(C1C=CC=C(F)C=1)NCC(=O)N/N=C(\CCC)/C1=CC=CC=C1 MCULE-4603811542-0-4

C(=O)(C1=CC=CS1)NC1=CC=CC(Cl)=C1C MCULE-7979439010-0-16

C(=O)(NC1=CC=C(C=C1)NC(C)=O)C1=CC=CS1 MCULE-6369693166-0-14

C(=O)(C1C=CC=C(I)C=1)NC1=CC=C(C=C1)I MCULE-9098610658-0-5

C(NCCOC1C=CC=CC=1Cl)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C MCULE-5983937249-0-12

N1(CC2=CC=CC=C2)C2C=CC=CC=2C=C1CC(=O)NC1C=CC=CC=1 MCULE-8590448035-0-5

C(CC1=CC=CC=C1)(=O)NCC1=CC=CO1 MCULE-4205242076-0-16

C(=O)(C1C=CC=C(F)C=1)NC1=CC=C(C=C1)CCCC MCULE-5050484894-0-6

C(=O)(CC1=CC=CC2C=CC=CC1=2)N[C@H](C)C1=CC=C(C=C1)OC MCULE-4059937884-0-7

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)Cl)NC1C=CC=CC=1Br MCULE-1167122233-0-3

C(CCC1C=CC=CC=1)(=O)NC1=CC=C(C=C1)I MCULE-5990441164-0-12

C(=O)(NC1=CC=C(C=C1)OCCCCC)C1C=CC=CC=1F MCULE-3974493441-0-11

C1(C(C)=NNC=1O)[C@H](C(C#N)C#N)C1=CC=CC=C1C MCULE-9860328881-0-16

N1(CCCC1=O)C1=CC=C(C=C1)OC MCULE-1417656764-0-16

C1(C#N)=C(C)C=C(N=C1SCC(N)=O)C MCULE-6302710049-0-12

C1(C#N)=C(C)C=C(N=C1SCC(=O)NC1C=CC=CC=1)C MCULE-7969371642-0-12

N(C1=CC=CC=C1Cl)C(COC1C=CC=CC=1I)=O MCULE-7706070404-0-12

C(CCC1=CC=CC=C1)(=O)NC1C=CC=C(F)C=1 MCULE-9593169182-0-12

[C@H](C1C=CC(=CC=1)F)(NC1=CC=CC(C)=C1)[C@H]1CCCC1=O MCULE-7096844255-0-26

C(=O)(C1C=CC=C(C)C=1)NC1C=CC(=CC=1)C(=O)NC1=CC=CC(OC)=C1 MCULE-7218309683-0-2

C(CSC1=CC=CC=N1)(=O)NCC(C1=CC=CC=C1)=O MCULE-3559933835-0-13

C(F)(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(O)=O MCULE-4250752082-0-13

C(=O)(NC1C(C)=CC=CC=1C)C(C(F)(F)F)C(F)(F)F MCULE-2260986911-0-4

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)F)NCC1=CC=CO1 MCULE-7427463868-0-15

S1C(C2=CC=C(C=C2)C)=NN=C1NC(C1=CC=CC=C1)=O MCULE-8613121673-0-2

C(F)(F)(COC1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(F)=C1)C(F)F MCULE-1531493931-0-4

N1(C2=CC=CC=C2)N=NN=C1SCC1C=CC=CC=1 MCULE-5162582233-0-15

N1(C[C@H](O)CN2CCOCC2)C2C=CC(=CC=2C2C=C(Br)C=CC=21)Br MCULE-9710892393-0-6

C(COC1=CC=C(C=C1)Cl)(=O)NC1=CC=C(C=C1)Br MCULE-3395189778-0-12

C1(C(F)(F)F)=NN=C(NC(C2=CC=CC=C2)=O)S1 MCULE-5221881853-0-3

C1(=C(O)C=C2C(C=CC=C2)=C1)C(=O)N/N=C1\CC[C@H](CC\1)C MCULE-4998474112-0-6

C(F)(F)(F)C(=O)NCC1=CC=CC(=C1)CNC(=O)C(F)(F)F MCULE-6894252936-0-3

C(F)(F)(F)C(=O)NC1C=CC=C(C=1)OC1C=CC=C(C=1)NC(=O)C(F)(F)F MCULE-3652899817-0-12

C(=O)(NC1=CC=C(C=N1)Cl)C1C=CC=CC=1Br MCULE-1451753904-0-15

C(COC1C=CC(=CC=1)C)(=O)NC1=CC=C(C=C1)Br MCULE-4552765311-0-4

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)Br)N[C@H](C)C1=CC=CC=C1 MCULE-1287724242-0-3

N(C1=C(C=CC=N1)C)C(=O)C1=CC=CS1 MCULE-8879218932-0-14

N1(C2C=CC(=CC=2)Br)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1=CC=C(C=C1)N(C)C MCULE-7195796719-0-11

N1(C2=CC=C(C=C2)Cl)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1C=CC=C(C=1)C(F)(F)F MCULE-5316051445-0-12

C1(C=CC=CC=1I)C(NCCOCC1=CC=CC=C1)=O MCULE-2057735820-0-16

S(=O)(=O)(C1C=CC=C(C=1)C(=O)NC1=CC=C(C=N1)Cl)N1CCCCC1 MCULE-4647228001-0-3

S(CC1C=CC=CC=1)(=O)(=O)CC(NCCC1C=CC=CC=1)=O MCULE-8175111031-0-14

N1=NC2=C(C=CC=C2)N1CNC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1 MCULE-8174355893-0-14

C(=O)(NC1C=CC2C(=CC=CC=2)C=1)C1OC=CC=1C MCULE-9742745237-0-15

C1(CC(NCCOC2=CC=CC=C2)=O)C2C=CC=CC=2OC2C=CC=CC1=2 MCULE-4425920951-0-15

N12CCNC3(CCCCC3)[C@@H]1SCC2=O MCULE-9143635804-0-29

C12C=C(OC)C=CC=1CCC/C/2=N/NC(=O)CC1=CC=CC2C=CC=CC1=2 MCULE-9322876661-0-7

C(NCCOC1C=CC(=CC=1)OC)(=O)NC1=CC=C(C=C1)Br MCULE-3075872477-0-15

S1(=O)(=O)C2C=CC=CC=2C(NC(CC)CC)=N1 MCULE-1235290748-0-15

C(=O)(C(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)N1CCN(CC1)C1C=CC=CC=1 MCULE-7104801012-0-7

C1(C(O)=O)C=C(OC=1C)CSCC1=CC(=C(C)O1)C(O)=O MCULE-5943040505-0-17

N(/NC(=O)CC1=CC=CC2C=CC=CC1=2)=C1\CCCC2C=C(OC)C=CC\1=2 MCULE-1045413856-0-3

C(NCCOC1=CC=CC=C1F)(=O)NC1=CC=C(C=C1)Br MCULE-3696255256-0-16

O1C(N)=NN=C1C1C=CC=C(C)C=1 MCULE-1430999764-0-4

C(F)(F)(F)C1=CC=CC=C1NC(CSC1=CC=CC=N1)=O MCULE-9812357055-0-3

N1(CCC2C=CC=CC1=2)C(CCC1CCCC1)=O MCULE-6644036633-0-3

N1=C(N)NN=C1C1C=CC=C(C)C=1 MCULE-8137486941-0-12

C(=O)(C1=CC=CS1)NC1=CC=CC(C)=N1 MCULE-3396380417-0-21

C1(=CC=CS1)C(NCCOC1C=CC(=CC=1)F)=O MCULE-5768694737-0-15

C1(OC=CC=1C)C(=O)NCC1=CC=CC=C1 MCULE-7863247920-0-12

C1(=O)N(C)C2C(=CC(=CC=2)C(=O)C2=CC=CC=C2C)N1C MCULE-1850954827-0-7

C1(SCC2=CC=CC=N2)NC2=C(C=CC=C2)N=1 MCULE-6022662385-0-12

C(=O)(CC1=CC=CC=C1)N1CCOCC1 MCULE-6541167147-0-25

27

N1(C2C=CC=CC=2)CCN(C2C=CC=CC=2)C1CO MCULE-7822345386-0-96

S(N)(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC(=O)C1C=CC(=CC=1)C MCULE-1185139670-0-16

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)C1=CC=CC=C1)N1CCOCC1 MCULE-2829020663-0-26

S(=O)(=O)(C1=CC=C(C=C1)Cl)N1CCOCC1 MCULE-9580233310-0-12

C(=O)(NC1C=CC(=CC=1)C)N(CC1C=CC=CC=1)[C@H](C)C1CC1 MCULE-5785017694-0-17

N12C=CC=CC1=CC(C1=CC=C(C=C1)Br)=C2 MCULE-9485418543-0-7

C1(=CC=CC=C1O)C(=O)N/N=C(\CCCCC)/C1=CC=CC=C1 MCULE-7669212279-0-7

C(=O)(NC1C=CC(=CC=1Br)C)C1=CC=CC=C1F MCULE-9112797237-0-3

N1=C(C2C=CC=CC=2)C[C@@H](C2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 MCULE-3801125535-0-12

S(=O)(=O)(C1C=CC(=CC=1)C)NCC1=NN=C(N)S1 MCULE-6474811725-0-12

C1(N)=C2C=CC=CC2=NC2CCCC1=2 MCULE-6238908830-0-25

N(/NC(CC1=CC=CC=C1)=O)=C(\C(C)C)/C1=CC=CC=C1 MCULE-7199319552-0-5

C(=O)(N/N=C(\CCC)/C1C=CC=CC=1)C(O)(C1=CC=CC=C1)C1C=CC=CC=1 MCULE-5147700282-0-3

C12=NON=C1N=CC(C1=CC=CC=C1)=N2 MCULE-3169019894-0-17

C(=O)(CN1CCN(CC1)CC(=O)NC1=CC=C(C=C1)C)NC1=CC=C(C=C1)C MCULE-7464873474-0-16

C1(C2=CC=CO2)NC2=C(C=CC=C2)N=1 MCULE-1895628564-0-22

N(=C(/CC)\C1=CC=CC=C1)/NC(CC1=CC=CC=C1)=O MCULE-6882160652-0-6

N12C(C)=NN=C1C(=NC1=NON=C21)NC1=CC=CC=C1I MCULE-7382643929-0-7

C1(N2CCOCC2)N=C(N2CCOCC2)N=C(N2CCOCC2)N=1 MCULE-3853328389-0-12

N(C(CCCC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1OC MCULE-5827718938-0-15

N12C3C=CC=CC=3N=C1C1C3=C(C=CC=C3C2=O)C(=CC=1)N1CCCCC1 MCULE-9239316024-0-21

S(=O)(=O)(C1=CC=C(C(N)=C1)O)C1C=CC(=C(N)C=1)O MCULE-1716090328-0-17

N1(C2C=CC=CC=2)C(=O)CS[C@H]1C1=CC=C(C=C1)Br MCULE-1203822353-0-6

C(=O)(CN1CCN(CC1)CC1=CC=CC=C1)NC1=CC=C(C=N1)Br MCULE-6317517266-0-10

N1(C2=CC=CC=C2)CCN(CC1)CCC(=O)NC1C=CC=C(Cl)C=1 MCULE-9206935467-0-6

C1(=CC=C(C(C)=C1)OC)C(=O)C1C=CC(=CC=1)C(=O)C1=CC=C(C(C)=C1)OC MCULE-2855901689-0-6

C(=O)(NC1C=CC(=CC=1)CC)C1=CC=CS1 MCULE-4408271352-0-15

C(=O)(CN1CCN(CC1)C)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCULE-2167768226-0-15

C12NC3=C(C=CC=C3)C=1N=NC(SCC1=CC=CC=C1)=N2 MCULE-6721696785-0-13

C(=O)(NC1C=CC(=CC=1)OCCCCC)C1=CC=CS1 MCULE-2974448144-0-3

S1(=O)(=O)C2C=CC=CC=2C(OC2C=CC(=CC=2)CC)=N1 MCULE-5107486979-0-4

N1(C2=CC=C(C=C2)Br)C[C@H](CC1=O)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=CC=C1 MCULE-5271284892-0-16

C1(C(=O)C2C=CC(=CC=2)Cl)OC2=C(C=CC=C2)C=1N MCULE-1445052003-0-17

C1(C2C=CC=CC=2Br)OC2=C(C=C(C=C2)N)N=1 MCULE-4064581838-0-16

C(CCC1CCCCC1)(=O)NC1CCCCC1 MCULE-4774166008-0-6

N(C1=C(C)C=C(C=C1C)C)C(=O)C1=CC=CS1 MCULE-7813736130-0-15

C1(=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CS1)C(N)=O MCULE-1728061577-0-13

C1(C(NCCC2C=CC=CC=2)=O)C=C(F)C(=CC=1Cl)F MCULE-7079746468-0-15

C(=O)(C1=CC=CS1)NC1=C(OC)C=CC(Cl)=C1 MCULE-4358543124-0-12

S(=O)(=O)(C1=CC=C(C=C1)NC(C)=O)NC1=NN=C(CC)S1 MCULE-7730814410-0-3

N1(C2=CC=CC=C2)C[C@H](CC1=O)C(=O)N(CC1C=CC=CC=1)CC1C=CC=CC=1 MCULE-1788255415-0-3

C1(C(=O)NCC2=CC=CO2)=C(Cl)C2=C(C=CC=C2)S1 MCULE-8353642985-0-13

C(CCCC1=CC=CC=C1)(=O)NC1C=CC=C(Br)C=1 MCULE-8164382988-0-15

C(Cl)(Cl)(Cl)C(=O)NC1C=CC(=CC=1)NC1C=CC=CC=1 MCULE-5604971947-0-5

N1(C2=CC=C(C=C2)C)C(=O)CS[C@H]1C1C=CC(=CC=1)C MCULE-9901386318-0-3

N1(C2=CC=C(C=C2)C)C(=O)CS[C@H]1C1C=CC(=CC=1)Br MCULE-3862206875-0-3

C12NC3=C(C=CC=C3)C=1N=NC(SCC)=N2 MCULE-4936110665-0-13

C([C@](C)(O)CN[C@H](CC1C=CC=CC=1)C(O)=O)#CCCC MCULE-6513892996-0-53

C1(C(O)=O)C2=CC=CC=C2N=C2CCCCCC=12 MCULE-4487513887-0-17

C1(C=CC=CC=1C1=CC=CC=C1)C(NCCOC1C=CC(=CC=1)F)=O MCULE-9548378705-0-13

N1[C@@H](C2=CC=C(C(OC)=C2)C)SC[C@H]1C(O)=O MCULE-7014174768-0-5

C(=O)(NC1C=CC(=CC=1)OC)C1=CC=CS1 MCULE-1228131564-0-6

C(=O)(C1C=CC=C(F)C=1)NCC(=O)N/N=C(\CC)/C1C=CC=CC=1 MCULE-9038129685-0-7

C12N=C(C=CC=1C(=C(C#N)S2)N)C1=CC=CS1 MCULE-1480035023-0-29

N(=C1/CC[C@H](CC/1)C1=CC=CC=C1)/NC(CC1C=CC=CC=1)=O MCULE-9213789025-0-2

C12SC(=CC=1C(=NN2C1=CC=CC=C1)C)C(NC)=O MCULE-1406810067-0-8

C(=O)(C1C=CC=C(Br)C=1)NC1C=CC(=CN=1)Cl MCULE-1464089135-0-14

C1(C(=O)C2=CC=C(C=C2)C)SC2=C(C(C)=CC(C)=N2)C=1N MCULE-2419544593-0-16

C1(C#N)C(C)=C(C)C(=NC=1SCC(=O)NC(C)(C)C)C MCULE-6096300036-0-4

C1(C(CCNC2=CC=C(C=C2)Br)=O)=CC=C(C)O1 MCULE-6452038467-0-6

N12N=C(C=C1N=C(C=C2C(F)(F)F)C)C(N)=O MCULE-1813448961-0-23

C1(C(=O)N2CCN(CC2)C)=NN2C(N=C(C=C2C(F)(F)F)C2=CC=CS2)=N1 MCULE-8182653311-0-3

C12N=CN=C(SCC(O)=O)C=1C(=C(C)S2)C MCULE-7134141076-0-19

C1(=CC=C(COC)O1)C(=O)NC1C=CC=CC=1C(O)=O MCULE-5989998411-0-14

N12N=C(C=C1N=C(C=C2C(F)(F)F)C)C(O)=O MCULE-5598869715-0-8

C(=O)(C1=CC=CC(Br)=C1)NC1C=CC2C(=CC=CC=2)C=1 MCULE-1616337985-0-2

C(=O)(NC1C=CC=CN=1)C1C=CC=CC=1OC MCULE-9114688054-0-16

28

N(=C(/CC)\C1=CC=CC=C1)/NC(CNC(=O)C1=CC=C(C=C1)Cl)=O MCULE-3080976574-0-3

C12SC(=CC=1C(=NN2C1C=CC=CC=1)C)C(=O)N1C(C)=CC(C)=N1 MCULE-1819702792-0-13

C(COC1=CC=C(C=C1)C)(=O)NC1=CC=C(C=C1)NC(C)=O MCULE-7190394873-0-13

C1(NC(C)(C)C)=NC(Cl)=NC(N)=N1 MCULE-1555777887-0-6

C(=O)(NC1C=CC=CC=1I)C1=CC=CC=C1Br MCULE-7926659834-0-9

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)Br)NC1=CC=C(C=C1)NC(C)=O MCULE-4290935614-0-12

C12N=C(C3=CC=CS3)C=C(C(F)(F)F)N1N=C(C(=O)NC1=CC=C(C=C1)Cl)N=2 MCULE-1097114736-0-11

C(COC1=CC=C(C=C1)Cl)(=O)NC1C=CC=C(C)C=1 MCULE-4964332611-0-15

N12C=CC=CC1=CC(C1C=CC(=CC=1)OC)=C2 MCULE-4529689694-0-3

N(C1C=CC=CC=1OC)C(COC1=CC=C(C=C1)Cl)=O MCULE-2398507220-0-15

N([C@H](O)C(Cl)(Cl)Cl)C(C1C=CC=CC=1)=O MCULE-1814540121-0-6

N1(CCOCC1)C(=O)COC1=CC=C(C=C1)Cl MCULE-6829038808-0-3

C(=O)(C1=CC=CC(I)=C1)NC1C=CC(=C(Cl)C=1)Cl MCULE-4568503769-0-2

C(=O)(C1=CC=CC(Br)=C1)NC[C@@H]1CCCO1 MCULE-1827362110-0-3

C12C(O)=CC=C(COC)C1=CC=CN=2 MCULE-9259445803-0-12

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)NC[C@H](C)C1=CC=CC=C1 MCULE-3026026757-0-14

S1(=O)(=O)C2C=CC=CC=2C(NC(C2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2)=N1 MCULE-1340251451-0-8

N1(CCCC2=CC=CC=C12)C(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 MCULE-5295946092-0-16

N(C(COC1=CC=C(C=C1)Cl)=O)C1C=CC(=CC=1C)C MCULE-2427474390-0-3

S(=O)(=O)(C1C=CC=C(C=1)C(=O)NC1=CC=CC=C1OC)N1CCCCC1 MCULE-7270715017-0-12

N1(C2C=CC=CC=2C)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1=CC=C2C(C=CC=C2)=C1 MCULE-2150359819-0-3

N12C=NC3=C(C(C)=C(S3)C)C1=NC1C=CC=CC=1C2=O MCULE-1176268617-0-7

S(=O)(=O)(N1CCOCC1)C1=C(OC)C=CC(=C1)C(=O)NC1C=CC(=CC=1)OC MCULE-1350380407-0-2

C1(SCC(=O)NC2=C(C)C=CC=C2C)SC2C(=CC=C(N)C=2)N=1 MCULE-9287706015-0-3

[C@]1(C2=CC=CC=C2)(CC1(Cl)Cl)C(=O)NC1C=CC(=C(C)C=1)C MCULE-1449891125-0-7

S1(=O)(=O)C2C=CC=CC=2C(N2CCCCC2)=N1 MCULE-6274805424-0-3

C(=O)(NC1=CC=C(C(Cl)=C1)Cl)NC1=CC=CC(C)=N1 MCULE-7284561616-0-11

N1(CCN(CC1)CC)C1C=CC(=CC=1)NC1C=CN=C2C=CC=CC=12 MCULE-4445375471-0-17

C(CSC1C=CC=CN=1)(=O)NC1=CC=C(C=C1)CC MCULE-8086629189-0-15

C1(C=C(F)C(=CC=1Cl)F)C(=O)NC1C=CC=C(N(C)C)C=1 MCULE-3409421214-0-12

N(=C(/CC)\C1C=CC=CC=1)/NC(CNC1C=CC=CC=1C)=O MCULE-7895289950-0-3

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)C(C)(C)C)NC1C=CC=C(N(C)C)C=1 MCULE-7394027501-0-15

C1(C#N)=C(C)C(C)=C(N=C1SC)C MCULE-3312861880-0-14

N(C1C=CC(=CN=1)Cl)C(COC1C=CC(=CC=1)CC)=O MCULE-2980397533-0-15

S(=O)(=O)(C1C=CC(=CC=1)Cl)N(CCC#N)C1C=CC(=CC=1)OC MCULE-3613943280-0-51

C1(NC(=O)C2=CC=CC=C2Cl)SC2=C(CCC2)C=1C#N MCULE-4442220528-0-7

C(=O)(NC1=CC=C(C=N1)C)C1C=CC=CC=1Br MCULE-3624140114-0-12

N1(CC)C2C=CC(=CC=2C2CCCC(=O)C1=2)OC1=CC=CC=C1 MCULE-1022372583-0-7

N12N=C(N=C1N=C(C=C2O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)N MCULE-2610764647-0-60

C(=O)(NCC1=CC=CC=C1F)C1C=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 MCULE-1891711157-0-43

C1(C2=CC=C(C=C2Cl)Cl)=NN=C(SCC)O1 MCULE-4171879485-0-12

C(CCC1=CC=CC=C1)(=O)NCC1=CC=C(C=C1)C(C)C MCULE-5603821307-0-3

C(=O)(NCC(=O)N/N=C(\CC)/C1=CC=CC=C1)C1=CC=CO1 MCULE-2699010969-0-4

C(=O)(C1C=CC=C(F)C=1)N[C@@H](C)C1C=CC=CC=1 MCULE-9209655611-0-4

C(CC1=CC=CC(Cl)=C1)(=O)NC1C=CC=CC=1 MCULE-2267405046-0-15

C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(NCCOC1C=CC(=CC=1)F)=O MCULE-8642377033-0-3

C1(C(NCCC2C=CC(=CC=2)Cl)=O)=CC2=C(C=CC=C2)O1 MCULE-4865751437-0-16

S(C1C=CC=CC=1)(=O)(=O)NCC1=CC=CC2=CC=CC=C12 MCULE-3451933415-0-13

C1(C=CC=CC=1Br)C(=O)NCC(=O)N/N=C(\CCC)/C1=CC=CC=C1 MCULE-1342809014-0-6

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)OCCCC)NC[C@H](C)C1=CC=CC=C1 MCULE-2092847699-0-7

C(NCCOC1=CC=CC=C1Cl)(=O)C1=CC=C(C=C1)I MCULE-1168314027-0-5

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)I)NCC1C=CC(=CC=1)OC MCULE-2080055211-0-6

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)OC1C=CC=CC=1)NC1C=CC(=CN=1)Br MCULE-6482178426-0-2

N1(C2=CC=C(C=C2)C)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1=CC=C(C=C1C)C MCULE-3002865304-0-52

S(=O)(=O)(N(CC)CC)C1C(Cl)=CC=C(C=1)C(=O)NC1=CC=C(C=C1)C(O)=O MCULE-2168534934-0-19

N1=C(N)N=C(C(C#N)=C1SCC1C=CC(=CC=1)F)SC MCULE-5504366761-0-45

[C@]1(F)(C(F)(F)C(=O)NC2C=CC(=CC=2)C(=O)N(CC)CC)OC(C(F)(F)C1(F)F)(F)F MCULE-8181848047-0-8

C1(C#N)C(=CC(=NC=1SCC(=O)NC(C)(C)C)C)C(F)(F)F MCULE-3942382364-0-20

[C@]1(F)(C(F)(F)C(=O)NC2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)C)OC(C(F)(F)C1(F)F)(F)F MCULE-6326359268-0-16

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)C(=O)NC1=CC=C(C=C1)C(O)=O)NC1C=CC(=CC=1)C(O)=O MCULE-

7384027787-0-7

C1(C#N)C(COC)=CC(=NC=1SCC(=O)NC1=CC=C(C=C1C)C)C MCULE-4030235796-0-13

C1(C#N)(C#N)[C@@H](C2C=CC=CC=2C(F)(F)F)[C@@H](N2C=CC3C=CC=CC=3[C@]21[H])C(N)=O

MCULE-4799632335-0-50

N1(C2=CC=C(C=C2)Br)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCULE-1135843718-0-12

N1(C2C=CC(=CC=2)C)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1C=CC=CC=1C MCULE-8106210211-0-16

C12OC3=C(C=CC=C3)C=1N=C(N=C2N1CCN(CC1)C)C1=CC=CC=C1 MCULE-7590816301-0-47

29

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)NC(C)=O)N(CC)C1=CC=CC=C1 MCULE-7758666612-0-60

N(C1=CC=CC=C1OC)C(COC1C=CC(=CC=1Cl)Cl)=O MCULE-3002052270-0-47

C1(=O)NC2C(=CC(=CC=2)NC(=O)C2=CC=CO2)N1 MCULE-5923011862-0-17

N1(C2=CC=C(C=C2)Br)C[C@@H](CC1=O)C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1C MCULE-7426681238-0-46

N1(C2C=CC(=CC=2)C)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1OCC MCULE-1340764471-0-36

C1(N2CCN(CC2)C(C2C=CC=CC=2)=O)=C(Cl)C(Cl)=C(C(Cl)=N1)C#N MCULE-4795319248-0-109

N1(C(C)=O)[C@@H](C2=CC=C(C=C2)Br)OC(C2C=CC=C(C)C=2)=N1 MCULE-1048691067-0-43

[N+]1(C2=CC=C(C=C2)C)=NOC([O-])=N1 MCULE-2916486637-0-54

C1(C(C)C)C(=O)C=C(/C(=N\OC(=O)C2=CC=C(C=C2)C)/C=1)C MCULE-8171977028-0-51

N(=C1/CCC2C=CC=CC/1=2)\NC(C1C=CC=CC=1)=O MCULE-2183243030-0-44

N1(C)C=NN=C1SCC1C=CC(=CC=1)OC MCULE-3170807353-0-42

C12C=CC(=CC=1OCC/C/2=N\OC(=O)C1C=CC=CC=1F)OC MCULE-5082264152-0-10

C1(=CC=CC=C1Cl)C(=O)N/N=C(/CCC)\C1C=CC=CC=1 MCULE-1967570832-0-3

C1(OCC(=O)NC2=CC=C(C=C2)Br)C(C)=CC(=CC=1C)C MCULE-7696396730-0-3

C1(=C(C)C=CC(Cl)=C1)NC(CCC(=O)NCC1C=CC=CC=1)=O MCULE-8416959045-0-7

N(=C(/CC)\C1=CC=CC=C1)/NC(CCCC1C=CC=CC=1)=O MCULE-9350223071-0-3

C(=O)(COC1C=CC(=CC=1Cl)Cl)N1CCCC1 MCULE-3105074116-0-3

N(=C(/CCC)\C1C=CC=CC=1)\NC(=O)C1C=CC(=CC=1)Cl MCULE-6601563952-0-4

C1(C=CC=CC=1I)C(=O)NCC1=CC=C(C=C1)C(C)C MCULE-5280366414-0-12

C1(=CC=CC=C1I)C(NCCOC1C=CC=CC=1)=O MCULE-2163226494-0-12

C12C3CC(C)(C)OCC=3SC=1N1C(=NN=C1)N(C1=CC=CC=C1)C2=O MCULE-4957956611-0-16

C(NCCOC1=CC=CC=C1)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C MCULE-4279156691-0-15

C12C3CC(C)(C)OCC=3SC=1N=C1SCCN1C2=O MCULE-2095167561-0-6

C1(SCC2=CC=CC=C2)N(CCO)C2=C(C=CC=C2)N=1 MCULE-9275965366-0-16

C(NCCC(NC)=O)(C1C=CC=CC=1)=O MCULE-9752115507-0-12

C1(C#N)=C(C)C=C(N=C1SC)C MCULE-2937933245-0-14

C(NCCOC1=CC=CC=C1C)(=O)C1=CC=C(C=C1)OCCCC MCULE-7231604705-0-16

N1(C2CCCCC2)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1C=CC(=CC=1)I MCULE-4167561194-0-12

N1(C2C=CC=CC=2)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1C=CC=CC=1F MCULE-4326586181-0-3

N1=C(SCCCCCCCC)N=C(C2N=CNC1=2)N MCULE-6263261347-0-60

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)C)NC1C=CC(=CC=1)NC(=O)C1=CC=C(C=C1)C MCULE-1244549926-0-2

C1(SC/C(/CSC2N=C(C)C=C(C)N=2)=N\O)=NC(C)=CC(C)=N1 MCULE-1207161750-0-11

C12C(CCCC=1C1C(=CC=C(C3CCCCC3)C=1)N2)=O MCULE-8911508068-0-15

N1(CCCC1=O)C1C=CC=C(N)C=1 MCULE-1027735552-0-21

N1=C(C=CC(C#N)=C1SCC(=O)NC1C=CC(=CC=1)OC)C1=CC=CS1 MCULE-4110405105-0-14

C(=O)(C1=CC=CC(Cl)=C1)NCC1=CC=CO1 MCULE-2149386329-0-4

C12SC(OC=1C(=C(Br)C(OC(OC)=O)=C2Br)C)=O MCULE-5276609131-0-41

S1C(C2C=CC=CC=2)=NN=C1NC(=O)C1=CC=C(C=C1Cl)Cl MCULE-3095520148-0-7

N1C=NNC=1SCC(=O)NC1C=CC=CN=1 MCULE-6895665515-0-12

C1(NC(=O)C2=CC=C(C=C2Cl)Cl)SC(=C(C)C=1C#N)C MCULE-5759559801-0-3

N1=C(N)N=C(C(C#N)=C1SCC1C(=CC=CC=1F)Cl)SC MCULE-1855494598-0-12

C1(C=CC=CC=1Cl)C(NCCC1=CC=C(C=C1)Cl)=O MCULE-1026554539-0-12

S1C(C2C=CC=CC=2)=NN=C1NC(=O)C1C=CC(=CC=1)C MCULE-3850731648-0-6

S1C(C2=CC=CC=C2)=NN=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1 MCULE-4528777662-0-6

C1(NC2=CC=C(C=C2)Cl)=NC(OC)=NC(OC)=N1 MCULE-1974573938-0-16

C1(NC(=O)C2C=CC=CC=2OC)SC2=C(CCCC2)C=1C#N MCULE-4155498261-0-6

N1(C2=CC=CC=C2)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1Br MCULE-5245837974-0-8

C1(C#N)=C(C2=CC=CS2)C2CCCCC=2N=C1SCC(=O)NC(C)(C)C MCULE-4298644067-0-9

C12NC(C3=CC=CC=C3)=CC(=O)C1=C(N=C(C1C=CC=CC=1)N=2)SC MCULE-2570659733-0-39

S1C(C2=CC=CC=C2)=NN=C1NC(=O)C1C=CC=C(OC)C=1 MCULE-6452693888-0-3

C1(=CC(=CC=C1Cl)SC)C(=O)NC1=CC=C(C=C1)NC(C)=O MCULE-5537006933-0-14

S1(=O)(=O)C2C=CC=CC=2C(NC2=CC=C(C=C2)CCCC)=N1 MCULE-7199324639-0-12

C1(C)=C(Br)C=C(C=C1Br)NCC(=O)N/N=C1/CCCCC/1 MCULE-1650700060-0-8

C1(NC(C)=O)=COC2C=CC=CC1=2 MCULE-9807063985-0-17

C1(C(O)=O)OC2=C(C=C(C=C2)Br)C=1NC(C)=O MCULE-5711710751-0-15

N(=C(/CC)\C1C=CC=CC=1)/NC(CNC1=CC=CC(Br)=C1)=O MCULE-1422106141-0-6

C1(C(C2C=CC=CC=2)=O)=COC2C=CC(OC)=CC1=2 MCULE-7524885367-0-12

C1(C)(C)C(C1(C)C)C(=O)NC1=CC=CC(C)=C1C MCULE-1667114900-0-12

S(=O)(=O)(N1CCOCC1)C1C(OC)=CC=C(C=1)C(=O)N1CCCCC1 MCULE-6688654167-0-3

C1(SC)SC2C(=CC=C(C=2)NC(CCC2C=CC=CC=2)=O)N=1 MCULE-8929356547-0-12

C1(=CC2=C(C=CC=C2)O1)C(=O)C1=CC=CS1 MCULE-2834988633-0-14

C12SC(=CC=1C(=NN2C1C=CC=CC=1)C)C(NCC)=O MCULE-8349118201-0-12

S(=O)(=O)(N1CCCCC1)C1C(Br)=CC=C(C=1)C(=O)NCC1=CC=CC=C1 MCULE-5136879466-0-6

S1(=O)(=O)C2=CC=CC=C2C(NC2=CC=C(C=C2C)Cl)=N1 MCULE-1478116701-0-42

C(=O)(C(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)N1CCOCC1 MCULE-5715949394-0-15

C1(C=CC=C2C=CC=CC=12)CC(NCCOC1=CC=CC(OC)=C1)=O MCULE-8614909778-0-15

C(COC1C=CC=CC=1C)(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 MCULE-6108502639-0-16

30

C(NC(C)=O)(NC(C)=O)NC(C)=O MCULE-3042619038-0-12

C(=O)(O/N=C1\CCCC2=CC=C(OC)C=C\12)C1=CC=CS1 MCULE-6251439201-0-42

N1=C(NCCC)N=C(N=C1NCCC)OC MCULE-8167556171-0-4

N1(CCCC1=O)C1=CC=C(C=C1)C MCULE-7060526733-0-15

S(=O)(=O)(C1=CC=C(C=C1)C)NC1C=CC=CN=1 MCULE-8296223990-0-6

N(=C(/CC)\C1=CC=CC=C1)/NC(=O)C1C=CC=C(Cl)C=1 MCULE-1572696945-0-11

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)Cl)NC1CCCCC1 MCULE-7077152682-0-12

S(C1C=CC=CC=1)(=O)(=O)NC1N=CC=CN=1 MCULE-7222587704-0-12

S(=O)(=O)(C1=CC=C(C=C1)C)NC1N=CC=CN=1 MCULE-4173538168-0-12

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)O)NC1=CC=C(C=C1)C MCULE-1477861994-0-3

C(NCCNC(=O)C1C=CC(=CC=1)Cl)(=O)C1=CC=C(C=C1)Cl MCULE-3360614861-0-3

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)Br)NC1=CC=CC(F)=C1 MCULE-6929100463-0-11

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)C)NC1=CC=CC(F)=C1 MCULE-9615463061-0-3

S(C1=CC=CC=C1)(=O)(=O)NC1C=CC=CN=1 MCULE-7055085154-0-3

C1(SCC(=O)NC2=NC=CC=N2)N=C(C)C=C(C)N=1 MCULE-8252264728-0-15

S(=O)(=O)(C1=CC=C(C=C1)C)NCC(=O)NC1=NN=C(C)S1 MCULE-3064184048-0-12

C1(NC(C)=O)C2C=CC=CC=2OC=1Cl MCULE-9381181602-0-67

C(C1C=CC=CC=1)(=O)NC1C=CC(=CC=1)OC MCULE-5997572510-0-12

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)Cl)NC(C)(C)C MCULE-9614815390-0-16

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)Cl)NCC1C=CC=CC=1 MCULE-6220129979-0-15

N1(C(=O)CS[C@H]1C1C=CC(=CC=1)Cl)C1C=CC(=C(C)C=1)C MCULE-7509338708-0-12

C1(N[C@@H](C)CCCN(CC)CC)C2C=CC(=CC=2N=C(C)N=1)Cl MCULE-9469485967-0-3

C12=C(C=CC(N)=N1)C(C)=CC(=O)N2 MCULE-6088734949-0-13

S(=O)(=O)(C1=CC=C(C=C1)C)N(C)CC(NCCC)=O MCULE-9101020814-0-15

C(CCCC1C=CC=CC=1)(=O)NC1C=CC=C(OC)C=1 MCULE-2039067279-0-16

N1=C(N2CCOCC2)C(NC2=CC=CC=C2F)=NC2=NON=C12 MCULE-2803922382-0-17

C1(=NC2=C(C=CC=C2)N1CC1=CC=C(C=C1Cl)Cl)C1=NON=C1NC(C)=O MCULE-6069620932-0-4

S1C(C)=NN=C1SCC1=CC=C(C=C1)F MCULE-9689717829-0-3

N1(C2=CC=C(C=C2)C)C(=O)CS[C@@H]1C1C=CC=CC=1 MCULE-8208982205-0-3

[C@@H]1(C(=O)NC2C=CC=CC=2Cl)[C@H]2[C@@H]1CCCC2 MCULE-3342097673-0-13

N1=C(N(C)C)C(N(C)C)=NC2=NON=C12 MCULE-7501730344-0-2

C1(=CC(F)=C(C=C1Cl)F)C(=O)NC1C=CC(=CN=1)C MCULE-8210460160-0-7

C(=O)(NC1=CC=CC=C1OCC(F)(F)C(F)F)C1=CC=CC=C1I MCULE-6419586737-0-3

C(CSCC1C=CC(=CC=1)Cl)(=O)NC1=CC=CC(OC)=C1 MCULE-3554657937-0-13

C(=O)(NCC1=CC=CC=C1Cl)C1=CC=CO1 MCULE-3422723631-0-13

N(=C(/CCC)\C1=CC=CC=C1)/NC(=O)C1C=CC(=CC=1)Br MCULE-8775206649-0-6

N1C(N(C)C)=NC(=NC=1N(C)C)N(C)C MCULE-1605383293-0-33

C1(=NNC=N1)NC(=O)C1=CC=C(C=C1)Cl MCULE-4799684925-0-16

C12C(C)=C(C)C(=NC=1SC(C#N)=C2N)C MCULE-8143375591-0-14

C1(SCC2C=CC(=CC=2)F)=NN=NN1C MCULE-8874621271-0-3

S(=O)(=O)(C1=CC=C(C=C1)I)NCC(=O)NCC(N)=O MCULE-9383371229-0-9

C(CSCC1C=CC(=CC=1)Cl)(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCULE-4172775365-0-6

C(C1=CC=CC=C1)(=O)NCC(O)=O MCULE-2214602350-0-15

N(C(CSCC1=CC=C(C=C1)Cl)=O)C1=CC=C(C=C1C)C MCULE-6738276608-0-5

C1(C(O)=O)=C(C)OC(C2=CC=CC=C2)=C1 MCULE-8814346306-0-24

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)O)NC1=CC=CC=C1F MCULE-4179574053-0-14

C1(C#N)C(C)=C(C)C(=NC=1SCC1C=CC=CC=1)C MCULE-1380933007-0-15

C(C1=CC=CC=C1)(C(N)=O)(C1=CC=CC=C1C#N)C1C=CC=CC=1C#N MCULE-8651436911-0-78

N1=C(C)ON=C1C1=CC=C(C=C1)Cl MCULE-7274947102-0-15

C(=O)(N[C@H](C)C1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1F MCULE-9441986478-0-6

N1(C(C)=O)N=C(C=C1C1C=CC=CC=1)C MCULE-4043735994-0-4

C(CCCCC)(=O)NC1=CC=C(C=C1)OC MCULE-6011906855-0-11

N1C(OC2=CC=C(C=C2)I)=CC(=NC=1N)Cl MCULE-7493169497-0-17

C1(SCC(=O)NC2=CC=C(C=C2C)C)N=C(C=C(C)C=1C#N)C(F)(F)F MCULE-5041020014-0-12

C1(C=C(C)C=CC=1C(C)C)OCC(=O)NC1=CC=C(C=C1)Br MCULE-1469308824-0-7

C(=O)(CN1CCOCC1)N(C1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MCULE-8053098209-0-15

N([C@@H](OC)C1C=CC=CC=1)C(C1C=CC=CC=1)=O MCULE-2259070905-0-12

N(=C(/CCC)\C1C=CC(=CC=1)C)/NC(CC1=CC=CC=C1)=O MCULE-6401611247-0-6

N(C(COC1C=CC=CC=1)=O)C1=CC=C(C=C1C)C MCULE-4530716065-0-19

C(CC(C)C)(=O)NC1=CC=C(C=C1)Br MCULE-8327139436-0-5

C(O)(=O)C1=CC=CC(=C1)NC(CCCCC)=O MCULE-1970308264-0-6

C(COC1=CC=CC=C1)(=O)NC1C=CC(=CC=1)C MCULE-9535650497-0-4

C(=O)(C1C=CC=C(I)C=1)N[C@@H](C)C1=CC=CC=C1 MCULE-1010968494-0-3

C1(C=CC(=CC=1Cl)Cl)C(=O)NC1CC1 MCULE-4383038594-0-12

C1(SCC(=O)NC2C=CC=CC=2)N=C(C=C(C)C=1C#N)C(F)(F)F MCULE-8777980701-0-12

C1(=CC=CC=C1Br)C(NCCOCC1C=CC=CC=1)=O MCULE-1870329747-0-12

C(COC1C=CC=CC=1)(=O)NC1=CC=CC(C)=C1 MCULE-1200594428-0-3

31

C(COC1=CC=C(C=C1)OC)(=O)NC1C=CC(=CC=1)OC MCULE-2235234222-0-6

C1(C=C(C)C=CC=1C(C)C)OCC(=O)NC1=CC=C(C=C1)OC MCULE-1487631395-0-7

C(COC1=CC=C(C=C1)OC)(=O)NCC1=CC=CC=C1 MCULE-7899249145-0-6

C1(SCC(=O)NC2C=CC(=CC=2)OC)N=C(C=C(C)C=1C#N)C(F)(F)F MCULE-4975492456-0-7

S1(=O)C2=CC=CC=C2OC2C=CC=CC1=2 MCULE-1479195046-0-8

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)F)NC1C=CC(=CC=1C)Br MCULE-3145197402-0-7

C(NCCCCCC(O)=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)Br MCULE-7857672980-0-16

C1(C(C)(C)C)C=C(C(CC)=O)C=C(C(C)(C)C)C=1O MCULE-3944525970-0-6

C(=O)(NC1CC1)C1=CC=CC=C1Br MCULE-9801879884-0-7

C(C1C=CC(=CC=1)OC)(N1CCOCC1)N1CCOCC1 MCULE-1218274967-0-12

C(CCC(O)=O)(=O)NC1=CC=C(C=C1)I MCULE-5935650895-0-15

[C@H]12C[C@H](C[C@@H]1C1C=CC(=CC=1O)C)C(C)(C)[C@H]2C MCULE-1601370266-0-8

C1(Cl)=C(C=CC(Cl)=C1)OCC(=O)NC(C)C MCULE-9188858649-0-6

S(N)(=O)(=O)C1C=CC(=CC=1)NC(=O)C(F)(F)F MCULE-7425586358-0-15

C(COC1=CC=CC=C1)(=O)NC1C=CC(=CC=1)C(C)C MCULE-2876835478-0-7

[C@H]12C[C@H]1[C@@H]1[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)NC3C=CC=C(Cl)C=3)[C@H]2C=C1 MCULE-

7885603171-0-6

C1(C=CC(=CC=1Cl)Cl)C(=O)N1CCN(CC1)C1=CC=CC=C1 MCULE-4264444384-0-6

C(=O)(NC1=CC=CC=C1C)C1C=CC=CC=1OC MCULE-5585196040-0-3

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)Cl)NC1C=CC(=CN=1)Br MCULE-3520724149-0-3

C(=O)(C1C=CC=C(I)C=1)NC1C=CC(=CC=1C)Br MCULE-2887173926-0-2

C(=O)(NC1=CC=C(C=C1C)Br)C1C=CC=CC=1Cl MCULE-7576014622-0-3

N(C(CCC(O)=O)=O)C1C=CC(=CC=1C)Br MCULE-3478813902-0-6

C1(C=CC=CN=1)NCC1=CC=C(C=C1)OC MCULE-5390881016-0-12

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)Cl)NC1=CC=C2C(C=CC=C2)=C1 MCULE-3156028292-0-2

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)Br)NC1C=CC(=CC=1C)Br MCULE-1617472363-0-6

C(F)(F)(F)C(=O)N[C@H](C1=CC=CC=C1)CC(=O)NCC1C=CC=CC=1 MCULE-3779888300-0-6

N1(C(C)=O)C2(CCCC2)OC(C2=CC=CC3C=CC=CC2=3)=N1 MCULE-8119264623-0-7

C1(CC1)NC(CCCCCCC)=O MCULE-3053152983-0-14

C1(Cl)=C(C=CC(Cl)=C1)OCC(NCCC1=CC=CC=C1)=O MCULE-9044270753-0-16

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)F)NC1C=CC(=CC=1)OCCCC MCULE-1811790646-0-10

C1(N)=NON=C1OCCN1C(C)=CC(C)=N1 MCULE-6466148749-0-37

C1(=NN=CS1)NC(=O)NC1=CC=CC=C1 MCULE-3580569470-0-4

S(=O)(=O)(C1C=CC(=CC=1)NC(C1C=CC=CC=1)=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 MCULE-4195948910-0-13

N1(CC2C=CC=CC=2)N=C(C(C#N)=C1N)C MCULE-5120623217-0-15

C1(C#N)=C(C)C=C(N=C1SCC(=O)NC1=CC=C(C=C1C)C)C MCULE-9315193946-0-26

C12C(C3=CC=CC=C3)=NCC(=O)NC=1C1=C(C=CC(Br)=C1)O2 MCULE-5210675951-0-59

C1(C(=O)NC2C=C(C)C=C(C)N=2)=C(Cl)C2=C(C=CC=C2)S1 MCULE-7647199472-0-12

S(=O)(=O)(C1C=CC(=CC=1)NC(C1C=CC=CC=1)=O)NC1=NC=CN=C1OC MCULE-2065423821-0-17

C1(Cl)N(C2C=CC=CC=2)N=C(C)C=1C(=O)NC1C=CC=CC=1OC MCULE-9087366993-0-18

C(F)(F)(C(F)(F)C(F)F)C(F)(F)C(=O)NCC(O)=O MCULE-2506236725-0-15

N1=C(N)C(C#N)=CC(C#N)=C1SCC#N MCULE-1258129944-0-23

C12C(C3C=CC(=CC=3)F)=NCC(=O)NC=1C1=C(C=CC=C1)O2 MCULE-3650595761-0-28

C12=NON=C1N=C(N)C(NC1=CC=CC=C1F)=N2 MCULE-2846691554-0-7

C12C(C3C=CC=CC=3)=NCC(=O)NC=1C1=C(C=CC=C1)O2 MCULE-3988444279-0-26

C(=O)(C1=CC=CC(C)=C1)NC1C=CC=C(C=1)C(=O)NC1=CC=C(C=C1)C MCULE-2287832139-0-17

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)NC(C)=O)NC1=CC=C(C=C1)C MCULE-2233544517-0-21

C1(=COC2C=CC(O)=CC1=2)C(=O)C1=CC=CO1 MCULE-3522382910-0-23

C1(C#N)=C(C)C=C(N=C1SCC(=O)NC1=CC=CC(OCCCC)=C1)C MCULE-7219276435-0-6

C1(CC(=O)NC2C=CC(=CC=2)OC)=C(SC)C2=C(C=CC=C2)N1C MCULE-2054989216-0-3

C(=O)(NC1=CC=CC(=C1)NC(=O)N1CCC(CC1)C)N1CCC(CC1)C MCULE-2102833670-0-11

C(=O)(NC1=CC=C(C=C1)C(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O)C1C=CC=CC=1Br MCULE-9020383137-0-11

[C@](F)(C(F)(F)F)(C(=O)NC1C=CC(=CC=1)C(N)=O)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F MCULE-9011600296-0-12

C1(C(Br)=CC(=CC=1Br)C)NCC(=O)N/N=C1/CCCCC/1 MCULE-8893854003-0-49

N(=C(/CC)\C1C=CC=CC=1)/NC(CNC1C=CC(=CC=1)C)=O MCULE-3987687183-0-13

N(=C(/CC)\C1C=CC=CC=1)/NC(CNC1=CC=C(C=C1)OC)=O MCULE-5263053753-0-6

S1(=O)(=O)C2C=CC=CC=2C(NC2=CC=C(C=C2)C)=N1 MCULE-2999189531-0-14

[C@]1(C2=CC=CC=C2)(CC1(Cl)Cl)C(=O)NC1=CC=CC(C)=C1 MCULE-1315309319-0-16

C(=O)(NCC1=CC=CC=N1)NC1=CC=CC(=C1)NC(=O)NCC1C=CC=CN=1 MCULE-2070535863-0-23

S(=O)(=O)(C1=CC=C(C=C1)C)NCC1NC2=C(C=CC=C2)N=1 MCULE-4747681423-0-47

N1(C(C)=O)[C@H](C)OC(C2C=CC=CC=21)(C1=CC=CC=C1)C1C=CC=CC=1 MCULE-9799952713-0-68

C1(/C(/N)=N/O)C(CC#N)=NNC=1N MCULE-7222443594-0-11

N(C(CCCC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC(=CC=1C)C MCULE-8016522606-0-4

C1(C#N)C(C2=CC=CC=C2)=CC(=NC=1SCC(N)=O)C1=CC=CS1 MCULE-5349949442-0-54

N1(CC2C=CC=CC=2)C(=O)CS[C@@H]1C1C=CC(=CC=1)C(=O)NC(C)C MCULE-1630272631-0-44

N1(C2C=CC=CC=2)C[C@H](CC1=O)C(NCCC)=O MCULE-1682656736-0-4

C1(SCC(=O)NC2=CC=C(C=N2)Br)N=C(C)C=C(C)N=1 MCULE-2144146268-0-17

32

N1(C2C=CC3C(=CC=CC=3)C=2)CC(=O)N(CC1=O)C1=CC=C2C(C=CC=C2)=C1 MCULE-1659325598-0-4

C1(SCC(=O)NC2C=CC=CN=2)=NC(C)=CC(C)=N1 MCULE-2471922770-0-5

S(C)(NCCOC1C=C(C)C=CC=1C(C)C)(=O)=O MCULE-1302657699-0-21

C1(=CC=CC=C1I)C(NCCOC1C=CC=CC=1Cl)=O MCULE-3858810961-0-56

C12(C3C=CC=CC=3NC1=O)N(CCN2CC1=CC=CC=C1)CC1C=CC=CC=1 MCULE-7403308379-0-8

C(=O)(C(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)NC1=CC(C)=CC=C1OC MCULE-2705988088-0-17

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)Br)NC1=CC=C(C=C1OC)OC MCULE-9668424165-0-17

C(=O)(NC1C=CC(=C(C)C=1)C)C1C=CC=CC=1Br MCULE-3158547440-0-46

C1(SCC(=O)NC2N=CC=CN=2)NC2=C(C=CC=C2)N=1 MCULE-2779143797-0-51

C1(C#N)(C#N)[C@@H](C2C=CC(=C(Br)C=2)F)[C@@H](N2C=CC3C=CC=CC=3[C@]21[H])C(N)=O MCULE-

9477774237-0-62

C(C1=CC=C(CO)O1)#CC1C=CC=CC=1 MCULE-7138959668-0-18

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)Br)NC1C=CC(=C(C)C=1)C MCULE-1343534652-0-4

C1(C=CC(=CC=1Cl)Cl)C(=O)NCC1=CC=CO1 MCULE-8870656070-0-12

C(COC1C=CC=CC=1C)(=O)NC1C=CC=C(C=1)NC(C)=O MCULE-7212928606-0-12

C12C3(CCCC3)CC3C(=CC=CC=3)C=1N=C(C1C=CC=CC=1)NC2=O MCULE-3894939663-0-21

S1C(=CC=C1C(=O)NCC1=CC=CC=C1)C(=O)NCC1C=CC=CC=1 MCULE-9731191947-0-7

C1(C2C=CC=CC=2O)=NC2=C(C=CC=C2)N1CC1C=CC=CC=1O MCULE-8920412113-0-17

C(=O)(NC1C=CC(=CC=1)I)C1=CC=CO1 MCULE-7232362586-0-13

N1[C@@H](C2C=CC(=CC=2)Cl)SC[C@@]1([H])C(O)=O MCULE-5109179509-0-30

C1(=CC=CC=C1Cl)C(NCCCC(O)=O)=O MCULE-5418059444-0-4

C(=O)(C1=CC=CS1)N[C@@H](C)C1=CC=CC=C1 MCULE-7911286122-0-16

C(=O)(NC1=CC=C(C=C1)F)C1=CC=CS1 MCULE-4318709780-0-7

C1(C(C2C=CC=CC=2)=O)SC2=C(C(COC)=CC(C)=N2)C=1N MCULE-4908565784-0-17

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)Br)NC1=CC=C(C=N1)Cl MCULE-4485401753-0-6

C1(=CC=CC=C1NC(COC1=CC=C(C=C1)Cl)=O)C(O)=O MCULE-5355780210-0-15

N(C(COC1=CC=C(C=C1)OC)=O)C1C=CC(=CC=1C)C MCULE-6539259825-0-4

N(C(=O)C1C=CC(=CC=1)C)[C@H](N(CC)CC)C(Cl)(Cl)Cl MCULE-9075425241-0-7

C12=NON=C1N=C(NC1C=CC=C(C)C=1)C(NC1C=CC(=CC=1)OC)=N2 MCULE-7921608101-0-9

C12NC3=C(C=CC=C3)C=1N=NC(SCC(=O)N1CCOCC1)=N2 MCULE-3965458893-0-14

C1(NC2C=CC=CC=2)=NN=NN1N MCULE-4619723808-0-58

C1(OC2C(=CC=CC=2)N=1)N1N=CN=C1SC1OC2C(=CC=CC=2)N=1 MCULE-3823887175-0-85

[C@H]1(C(=O)N/N=C(\C(C)C)/C2C=CC=CC=2)C[C@H]1C1C=CC=CC=1 MCULE-2684376804-0-3

C1(NC(COC2C=CC(=CC=2)Cl)=O)C(Br)=CC(=CC=1Br)OC MCULE-6320046669-0-62

[C@H]1([C@@H](C1)CCCC)C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 MCULE-6384344624-0-8

C1(=CC(Br)=CC=C1NC(COC1C=CC(=CC=1)OC)=O)C(O)=O MCULE-8441422541-0-29

S(=O)(=O)(N1CCOCC1)C1C(Cl)=CC(=C(C(=O)NC2C=CC=C(F)C=2)C=1)Cl MCULE-8768611391-0-7

S(=O)(=O)(C1C=CC(=CC=1)CC)NC1C=CC(=CN=1)Cl MCULE-7594027171-0-25

C(=O)(C1C=CC=C(C)C=1)NC1=CC=C(C=C1)C(=O)NC1C=CC(=CC=1)O MCULE-5375156141-0-12

S(=O)(=O)(NCC1=CC=CO1)C1C=CC2=C(C=CC=C2)C=1 MCULE-2815538565-0-35

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)NC1C=CC(=CN=1)Cl MCULE-4418149148-0-21

C(=O)(C(C1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1)NC1C=CC(=CN=1)Cl MCULE-4407680809-0-41

N(C(CCC1C=CC=CC=1)=O)C1=CC=C(C=N1)Cl MCULE-6139532441-0-26

C(COC1C=CC(=CC=1)CC)(=O)NCC1C=CC=C2C=CC=CC=12 MCULE-7905318285-0-78

C1(=NN=C(CC(C)C)S1)NC(=O)C1=CC=CO1 MCULE-7456292290-0-65

C1(=NN=C(CCCCC)S1)NC(=O)C1C=CC(=CC=1)C MCULE-3454624978-0-48

N1(C2C=CC=CC=2)CCN(CC1)CCC(=O)NC1C=CC(=CC=1)OCC MCULE-7954783761-0-32

CC(CC(C)(C)C)C MCULE-3330030399-0-8

C1(=NON=C1N)/C(=N/O)/NCC1=CC=CC=C1 MCULE-3252380016-0-56

C1(C#N)C2CC[C@@H](CC=2SC=1N)C MCULE-2855305009-0-68

C(=O)(NC1CCCCC1)C1=CC=CC=C1NC(C1C=CC=CC=1)=O MCULE-4592638188-0-47

C1(=CC=CC=C1NC(C1=CC=CC=C1)=O)C(NCCCCCC)=O MCULE-6643972258-0-13

C(CC1=CC=CC=C1)(NCCNC(CC1C=CC=CC=1)=O)=O MCULE-2900153832-0-77

C(=O)(NC1=CC=C(C=C1)NC(=O)C1=CC=CS1)C1=CC=CS1 MCULE-5757630018-0-54

C(C1C=CC=CC=1)(=O)C(CCC#N)(CCC#N)CCC#N MCULE-6510012271-0-119

C(NCC)(=O)C1=CC=C(C=C1)CSC1=CC=C(C=C1)Cl MCULE-2541548508-0-61

CC1C(C)=C(C)C=CC=1 MCULE-1130443786-0-39

C1(SCC(=O)NC2C=CC=CC=2I)N=C(C=C(C)C=1C#N)C(F)(F)F MCULE-3196409088-0-9

N(=C(/C1C=CC=CC=1)\CCC(O)=O)\NC(CNC1=CC=C(C=C1)C)=O MCULE-5901108934-0-19

C1(=C(C)C=CC=C1C)NC(CSCC(=O)NC1=CC=C2C(C=CC=C2)=C1)=O MCULE-9270762767-0-62

CCCCCCCCO MCULE-2656577895-0-28

N1(C(=O)C2=CC=CC(Br)=C2)[C@@](O)(C2C=CC(=CC=2)Cl)CC(C(F)(F)F)=N1 MCULE-8263048398-0-57

S(=O)(=O)(C1C=CC(=CC=1)NC(C)=O)NC1C=CC=C(C)C=1 MCULE-2453787318-0-85

C1(C(=O)N2CCOCC2)C=C2N(C=C(C=N2)Br)N=1 MCULE-2188737104-0-3

C12=CC(=C(C=C1C1C(=CC=CC=1)O2)OC)NC(COC1C=CC(=CC=1)C)=O MCULE-7883843767-0-7

C1(C=C(C)C=CC=1C(C)C)OCC(=O)NC1C=CC(=CC=1)N(C)C MCULE-5794659430-0-37

C(=O)(NC1C=CC=CN=1)C1=CC=CC=C1NC(C1=CC=CC=C1)=O MCULE-4261995658-0-41

33

S(C1=CC=CC=C1)(=O)(=O)N(C1C=CC=CC=1)CC1=CC=C(C=C1)C(=O)N1CCOCC1 MCULE-

3296347832-0-36

C1(C(=O)C2=CC=C(C=C2)C)=C(N)C2C(=NC3=C(CCCC3)C=2)S1 MCULE-3905115509-0-12

C1(=NON=C1N)/C(=N/O)/NC1C=CC=CC=1OC MCULE-4548850983-0-39

N1=C2N=CC(=CN2N=C1C(NCCC)=O)Br MCULE-4512271649-0-37

C1(C=NC2=C(C=CC=C2)C=1NCCC(O)=O)C(O)=O MCULE-3211507466-0-15

N1(C2C=CC(=CC=2)Cl)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1CCCCC1 MCULE-3702848705-0-14

N1(C2C=CC(=CC=2)CC)C(=O)CS[C@H]1C1=CC=C(C=C1)Br MCULE-6528001723-0-20

C12C=NN(C3C=CC=CC=3)C1=NC=NC=2N1CCN(CC1)C1N=C(C)C=C(C)N=1 MCULE-9661312349-0-13

C12C(NCCCCCC(O)=O)=NC=NC=1C1=C(C=CC=C1)O2 MCULE-3535157638-0-8

C(F)(F)(F)C(=O)N[C@H](C1=CC=C(C=C1)OC)CC(=O)NC1C=CC(=CC=1)C MCULE-5490318024-0-37

N1(C2C=CC(=CC=2)C)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1=CC=CC(Br)=C1 MCULE-1233785566-0-35

N1(C2=CC=CC=C2)N=CC2C(=NC=NC1=2)NCCC1=CC=CC=C1 MCULE-4885450815-0-45

N1(C2C=CC=CC=2)[C@@H](C2=CC=CC=C2OC)CC(C2C=CC=CC=2)=N1 MCULE-1013147808-0-45

N1(CCC2C=CC=CC1=2)C(=O)C1=CC=CC=C1Cl MCULE-7196176285-0-6

C(COC1C=CC(=CC=1)Cl)(=O)NC1C=CC(=CC=1)Cl MCULE-9183030397-0-7

C1(C#N)(C#N)[C@@H](C2C=CN=NC=2)[C@H](N2C3=C(C=CC=C3)C=C[C@H]21)C(C1C=CC=CC=1)=O

MCULE-3964023121-0-11

C1(SCC(O)=O)NC2=C(C=CC=C2)N=1 MCULE-8529845524-0-6

N1(C)C2C=CC=CC=2OC2N=NC(N3CCN(CC3)CC)=CC1=2 MCULE-7951036033-0-47

N1(C2=CC=C(C=C2)C)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1C=CC=CN=1 MCULE-8725145685-0-11

C1(C#N)C2C=CC=CC=2N(C)C=1C MCULE-1465854802-0-28

C1(C(C)=NNC=1O)[C@H](C(C#N)C#N)C1=CC=CC=C1OC MCULE-4677452944-0-16

N1(CC2=CC=CC=C2)C(=O)CS[C@@H]1C1=CC=C(C=C1)C(N)=O MCULE-2268502728-0-32

C1(=C(Cl)C=C(C(F)=C1)F)NC(NCCOC1C=CC=C(OC)C=1)=O MCULE-3865737455-0-41

C(CSCC(=O)NC[C@H]1CCCO1)(=O)NC1C=CC2=C(C=CC=C2)C=1 MCULE-4612497473-0-26

C12C=C(C3C=CC(=CC=3)C)N=NC=1C1=C(C=CC=C1)C2=O MCULE-6620780852-0-16

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)Cl)N1CCOCC1 MCULE-1434939933-0-25

S1(=O)(=O)C2C=CC=CC=2C(NCCSC(C)(C)C)=N1 MCULE-6069485952-0-14

C1(C2=CC=C(C=C2)OC)N(C2C=CC=CC=2)CCN1C1C=CC=CC=1 MCULE-6016031251-0-17

N1=C(N)C(C#N)=CC(C#N)=C1SCC1C=CC=CC=1 MCULE-5557224933-0-13

C12C3CC/C(/CC=3SC=1N=C1CCCCCN1C2=O)=N\O MCULE-5927599088-0-4

C1(NC(=O)C(F)(F)F)SC2=C(CCCC2)C=1C(N)=O MCULE-5772022402-0-5

C12C(CCCC=1C1=C(C=CC(Br)=C1)N2)=O MCULE-4813662071-0-23

C1(C2=CC=CO2)N(C2C=CC=CC=2)CCN1C1=CC=CC=C1 MCULE-3246931445-0-13

C1(C#N)=C(C=C(N=C1SCC(N)=O)C)C(F)(F)F MCULE-7508280648-0-17

S(=O)(=O)(C1=CC=C(C=C1)C)NC1=CC=CC(=C1)C(O)=O MCULE-5597243072-0-17

S(=O)(=O)(C1=CC=C(C=C1)C)NN1C=NN=C1 MCULE-7119911468-0-19

C12N=CNC(=O)C=1C1=C(CCCC1)S2 MCULE-6377092041-0-24

C(=O)(NC1=CC=CC(Cl)=C1)C1=CC=CC=C1NC(C1=CC=CC=C1)=O MCULE-7479123122-0-13

C1(C#N)=C(SCC)N=C(C=C1C(F)(F)F)C1=CC=CS1 MCULE-8828051349-0-17

[C@]1(O)(C2C=CC=CC=2)CCN(C[C@H]1CC)C MCULE-2061214377-0-14

C1(C(C2=CC=CC=C2)=O)=C(N)C2=C(N=C(C(C#N)=C2)N)S1 MCULE-7004918200-0-12

C1(C(N)=O)C2CCCCC=2SC=1N MCULE-5059024267-0-22

N1(C2=CC=CC=C2N=C1SC)C(OC)=O MCULE-9038021524-0-41

S1(=O)(=O)C2C=CC=CC=2C(SCCO)=N1 MCULE-4034097067-0-19

S(=O)(=O)(C1C=CC(=CC=1)N)NC1C=C(OC)N=C(OC)N=1 MCULE-5924558211-0-17

S1C(C(C)C)=NN=C1NC(C1C=CC=CC=1)=O MCULE-7731006728-0-3

C1(SCC2C=CC=CC=2)NC2=C(C=CC=C2)N=1 MCULE-6922095677-0-12

C12C=C(C=CC=1C1=C(C=CC=C1)O2)NC(CSC1=CC=CC=N1)=O MCULE-2312301034-0-23

C1(C#N)C(C)=CC(=NC=1SCC1NC2C(=CC=CC=2)N=1)COC MCULE-7218750825-0-32

C1(SCC(=O)NCC2=CC=CC=C2)NC2=C(C=CC=C2)N=1 MCULE-9643544515-0-23

C1(C(=O)NC2C=CC(=CC=2)OC)N=NN(CC2C=CC=CC=2)C=1N MCULE-1355110909-0-72

N1(CCC([C@@H](C)C1)=O)C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 MCULE-8583722314-0-34

C1C=CC(=CC=1)N1N=C(C(C(N)=O)=N1)N MCULE-1706096637-0-78

C1(C(O)=O)N=NN(CC2C=CC=CC=2)C=1N MCULE-1964928443-0-37

C1(C(=O)NC2=CC=CC=C2)N=NN(CC2C=CC=CC=2)C=1N MCULE-6152452331-0-25

N1C2C=CC(=CC=2C(CCN)=C1C)C(C)(C)C MCULE-4225522441-0-64

C([C@@H](N)C1=CC=C(C=C1)OCC1C=CC=CC=1)C(O)=O MCULE-1288950309-0-65

C([C@@H](N)C1=CC=C(C=C1)OC(C)C)C(O)=O MCULE-7404104826-0-21

C([C@@H](N)C1=CC=C(C=C1)OCCC)C(O)=O MCULE-2416893451-0-31

C([C@@H](N)C1=CC=C(C=C1)OCC)C(O)=O MCULE-9612124849-0-60

C([C@@H](N)C1C=CC(=CC=1)Br)C(O)=O MCULE-2269294845-0-38

N1(CC2C=CC=CN=2)CCC([C@@H](C)C1)=OMCULE-6788003981-0-78

C1(N)=C(C2=CC=CC=C2)C(=NN1C1C=CC=CC=1)C MCULE-4135621200-0-75

N1C(C)(C)CC(CC1(C)C)N MCULE-9941529753-0-60

C1(C(O)=O)=C2C=CC=CC2=NC(C2=CC=CC=C2)=C1 MCULE-5908309566-0-45

34

C1(C(N)=O)N=NN(CC2C=CC=CC=2)C=1N MCULE-6893594346-0-80

N1(CCC[C@@]1([H])C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 MCULE-9999935510-0-78

C([C@@H](N)C1C=CC(=CC=1)Cl)C(O)=O MCULE-4123634292-0-33

C([C@@H](N)C1C=CC(=CC=1)OC)C(O)=O MCULE-3956873654-0-51

C([C@@H](N)C1C=CC(=CC=1)F)C(O)=O MCULE-5721879123-0-70

C12[C@@H](CCCC=1C1=C(C=CC(Br)=C1)N2)C(O)=O MCULE-5815671424-0-77

C1(C2C=CC=CC=2)C(C)=NNC=1N MCULE-5899288516-0-50

N1(CCC[C@@]1([H])C(=O)NC1=CC=CC=C1C(C1C=CC=CC=1)=O)CC1=CC=CC=C1 MCULE-

3437839167-0-106

C1(NC(C)=O)=C(C)C=C(NC1=O)C MCULE-1828069457-0-115

C1=CC=C(C=C1)CN1CCC([C@H](C)C1)=O MCULE-1516054086-0-40

N1=C2CCCC2=CC(C#N)=C1SCC(=O)NC1C=CC=C(C=1)C(F)(F)F MCULE-7745036483-0-18

C1(C=C(C)C(=NC=1SCC(=O)NC1C=CC=C(C=1)C(F)(F)F)CC)C#N MCULE-8645361291-0-15

N(C1C=CC=CN=1)C(CCCCC(=O)NC1=CC=CC=N1)=O MCULE-2101137375-0-4

S(C1=CC=CC=C1)(=O)(=O)N1CCN(C[C@H]1C(=O)NC(C)C)S(C1=CC=CC=C1)(=O)=O MCULE-

3893243388-0-18

C12=C3C=CC=C1C(=O)C1=C(C=CC=C1)C2=CC=C3N1CCOCC1 MCULE-8499764155-0-62

C1(CC(=O)NC2C=CC=CC=2)=CC2=C(C=CC=C2)N1C MCULE-3148319626-0-8

C1C(=CC=CC=1N(C)C)NC(CCC1C=CC=CC=1)=O MCULE-4109389423-0-17

C1(C(F)(F)F)=C(F)C(F)=C(C(F)=C1F)SC1N=C(C)C=C(C)N=1 MCULE-3054491033-0-61

N1=C(C)OC2C=CC(C3C=CC=CC=3)=CC1=2 MCULE-4402791826-0-9

C(=O)(NC1C=CC=C(N(C)C)C=1)C1=CC=CC2C=CC=CC1=2 MCULE-3780312612-0-3

[C@H]1(C[C@@H]1C1=CC=CC=C1)C(=O)N1CCC2C=CC=CC1=2 MCULE-1567649259-0-16

C1(=O)C2=CC=CN=C2OC2=CC=CC=C2N1 MCULE-6031527540-0-71

C1(=NON=C1N)/C(/C1C=CC=CC=1)=N\NC(=O)[C@@H](C)OC1C=CC2C(=CC=CC=2)C=1 MCULE-

9816460640-0-23

C1(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(C(F)(F)C1(F)C(=O)NC1C(=CC=CN=1)C)(F)F MCULE-6021864417-0-50

S(=O)(=O)(N(CC)CC)C1=CC=C(C(C(=O)NC2=CC=C(C=C2)OC)=C1)Cl MCULE-4657120784-0-15

N1(C2CCCCC2)COC2=C(C=C(C=C2)Cl)C1 MCULE-7662296462-0-17

C12SCCN1C=C(C1=CC=CC=C1)N=2 MCULE-5079671625-0-41

C1(C2C=CC=CC=2Cl)=C(C#N)C(N)=NC(SCC)=C1C#N MCULE-3877195117-0-7

C1(C#N)C(C)=CC(=NC=1SCC1=CC=CC=N1)C MCULE-3969314158-0-12

C1(C(N)=O)OC2=C(C=CC=C2)C=1NC(C1=CC=CC=C1)=O MCULE-7381463762-0-43

S(=O)(=O)(C1=CC=CC(=C1)C(=O)NC1C=CC=C(F)C=1)N1CCCCC1 MCULE-3117672717-0-13

[C@@]1(O)(CC(C2=CC=CC=C2)=O)C2C=CC=CC=2NC1=O MCULE-4122378079-0-8

N1(C2C=CC=CC=2)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1C=CC(=C(Cl)C=1)Cl MCULE-8866833875-0-11

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)C(C1=CC=CC=C1)=O)NC1C=CC(=CC=1)OC MCULE-8944924986-0-7

C12OC3=C(C=CC=C3)C=1N=C(CC)NC2=O MCULE-7230028192-0-9

C(C)(C)(CCC[C@@H](C)CCO)OC MCULE-9966114064-0-22

S(N)(=O)(=O)C1=C(Cl)C=C(C(C(O)=O)=C1)NCC1=CC=CO1 MCULE-8037874224-0-134

O1CCC[C@H]1C[C@@H](CC)CC[C@@H](C)O MCULE-7680970938-0-106

[C@H]1(C(O)=O)[C@H](C1)CCCCCCCC MCULE-1678732610-0-110

C12C(=O)C3=C(C=CC=C3)C=1N=C1C=CC=CC1=N2 MCULE-2508475811-0-75

C1(C=NC(=CC=1C1C=CC=CC=1)C(O)=O)C(O)=O MCULE-8442566333-0-117

C1(N)=NC2=C(C=CC=C2)N1CCN(CC)CC MCULE-5001472841-0-118

C1(N)=NC2=C(C=CC=C2)N1CCN1CCOCC1 MCULE-9652595625-0-131

C1(C#N)C2CCCCC=2SC=1N MCULE-3255541087-0-39

C1(C#N)C2CCN(CC=2SC=1N)CC1C=CC=CC=1 MCULE-3825617563-0-115

C1(C#N)C2CCN(CC=2SC=1N)C(C)C MCULE-1403709332-0-38

C1(C#N)C2CC[C@@H](CC=2SC=1N)C(C)(C)C MCULE-9979904730-0-66

C(C1(CCCCC1)O)#CBr MCULE-3496500170-0-98

N(C1C=CC=CC=1)C1=CC=CC(N)=C1 MCULE-3184176554-0-86

C12C(CCCC=1C1=C(C=CC=C1)N2)=O MCULE-8165438115-0-106

C1(C)=CC(=CC=C1N)CC1=CC=C(C(C)=C1)N MCULE-5798656388-0-49

C1(=CC=C2C3C(=CC=CC1=3)CC2)C(C1=CC=CC=C1)=O MCULE-5174431551-0-44

[C@H]12OCOC[C@H]1CC1C=CC=CC2=1 MCULE-2598448470-0-36

O1CCC[C@H]1CC[C@@H](C)O MCULE-6223111401-0-19

C(CCC)(=O)C1C=CC(=CC=1)O MCULE-9021396113-0-40

N(C1=CC=C(C=C1)OC)[C@H](C)C1=CC=CC=C1 MCULE-3998003052-0-83

C1C(=CC=CC=1N)OCCCCCC MCULE-6880993556-0-39

C1(C=CC=CC=1OCCCC)N MCULE-8335122948-0-75

C1(C#N)C2CCN(CC=2SC=1N)C MCULE-6835153403-0-52

C(=O)(C1C=CC=C(N)C=1)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCULE-3252039351-0-128

C12C=C(C3=CC=CS3)N=NC=1C1=C(C=CC=C1)C2=O MCULE-1545873813-0-35

C12=NON=C1N=C1NC3=CC(C)=CC=C3NC1=N2 MCULE-7755577297-0-54

S1C(C)=NN=C1SCC(=O)NC1C=CC(=CC=1)Br MCULE-8340729428-0-12

C(CSC1=CC=CC=N1)(=O)NC1=CC=C(C=C1)F MCULE-7530377727-0-55

35

C1(C=C(OC=1C1=CC=CC=C1)C)C(=O)NC1C=CC=CC=1 MCULE-9807130605-0-52

C1(C#N)=C(C2C=CC(=CC=2)OC)C=C(N=C1SCC(O)=O)C1=CC=CC=C1 MCULE-3410063449-0-26

C1(OCCNC(CCC2CCCC2)=O)C=C(C)C=CC=1C(C)C MCULE-9463456911-0-4

C1(N(C)C)OC2=C(C=C(C=C2)Cl)N=1 MCULE-9386248663-0-31

C1(C(C)=NON=1)NC(=O)C1=CC=C(C=C1)C MCULE-1064835575-0-15

S1(=O)(=O)C2C=CC=CC=2C(NCCCCO)=N1 MCULE-6434234144-0-21

N(C(CCC1CCCC1)=O)C1=CC=C(C=N1)Br MCULE-4653951782-0-16

C1(C2C=CC=CC=2F)=NN=C(NC(C2=CC=CC=C2)=O)S1 MCULE-6218940558-0-8

N1(C(C)=O)C2(CCCC2)OC(C2=CC=C(C=C2)C(C)(C)C)=N1 MCULE-2039393663-0-60

C(=O)(NC1=CC(Br)=CC2C=CC=NC1=2)C1=CC=CC=C1OC MCULE-7251954728-0-7

C1(C(C2=CC=CC=C2)=O)=C(N)C2C(=NC(=CC=2)C)S1 MCULE-2803249006-0-7

N1=C(N)N=C(C(C#N)=C1SCC1C=CC(=C(Cl)C=1)Cl)SC MCULE-2154118308-0-53

C1(C(=O)NC2C=CC=CC=2)SC2=C(C(COC)=CC(C)=N2)C=1N MCULE-3500940031-0-20

C1(=NON=C1N)/C(=N\OC(C1=CC=CC=C1)=O)/NC1C=CC(=CC=1C)C MCULE-5318527349-0-59

C(=O)([C@H]1CC=CC[C@H]1C(O)=O)NC1=C(C)C=CC(Cl)=C1 MCULE-5161187066-0-7

C1(C=C(C)C(=NC=1SCC(N)=O)CC)C#N MCULE-9342345579-0-48

N1N(CCO)N=NC=1C1=CC=CC=C1 MCULE-9493194866-0-18

N1(C(=O)CSC2OC3=C(C=CC=C3)N=2)C(C)=CC(C)=N1 MCULE-1247313460-0-46

C1(C#N)(C#N)[C@@H]([C@H]1C(N)=O)C1C=CC=CC=1 MCULE-9401531264-0-23

C1(C(C)=NON=1)N(CC1=CC=C(C=C1Cl)Cl)/N=N/C1C(C)=NON=1 MCULE-7398147116-0-10

C1(C(=O)NC2C=CC(=CC=2)C(N)=O)SC2=C(C(C)=CC(=N2)C(F)(F)F)C=1N MCULE-4857757667-0-55

C12N=C(C)C=C(C)C=1C(=NN2)N MCULE-7252419868-0-60

C1(C(=O)N2CCCCC2)=C(C)C(=C(N)S1)C#N MCULE-3899150255-0-88

C1(C=C(C)C(=NC=1SCC(=O)NCC1C=CC=CC=1)CC)C#N MCULE-7517821923-0-44

C1(C=C(C)C(=NC=1SCC(=O)NC1C=CC(=CC=1)OC)CC)C#N MCULE-5955341161-0-40

C1(C)=NCCCN1C MCULE-1598225464-0-31

[C@]1(O)(C2C=CC(=CC=2)C)[C@H](C)CN([C@H](C)C1)C MCULE-5431036576-0-52

C1(C=C(C)N=CC=1C)CC1=CC=C(C=C1C)C MCULE-1913737512-0-100

C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC1C(OCC)=CC(=C(OCC)C=1)N MCULE-9635442912-0-45

C1(C#N)C(C2=CC=CC=C2)=CC(=NC=1SCC(O)=O)C1=CC=CS1 MCULE-9111302030-0-46

C1(C(NCCO)=O)=C(O)C=C2C(C=CC=C2)=C1 MCULE-6423694771-0-99

C(C(C)(C)O)#CC(C)(C)O MCULE-9242973256-0-40

C1(=O)NC(C)=CC(C)=C1N MCULE-3042119773-0-82

C1(C2C=CC=CN=2)NC2=C(C=CC=C2)N=1 MCULE-8254498635-0-59

C12C(CCCC=1N(C1C=CC=CC2=1)C)=O MCULE-6676569088-0-85

N1(CC)CCC[C@H](C1)N MCULE-3015356987-0-75

C1(C(N)=O)C2CCN(CC=2SC=1N)C MCULE-7929754465-0-76

C(CCCCCCSCCCC)(O)=O MCULE-8131072528-0-31

C1(C(C2C=CC=CC=2)=O)=C(N)C2=C(N=C(C(C)=C2)CC)S1 MCULE-1342468385-0-34

C1(C=C(C)C(=NC=1SCC(=O)NC1C=CC=CC=1)CC)C#N MCULE-9167396233-0-7

C(O)(=O)CC[S@](CCCCCCCC)=O MCULE-4067779313-0-39

C(O)(=O)CCSCCCCCCCC MCULE-4405987007-0-57

C(O)(=O)CCSCCCC MCULE-7414288717-0-46

N1(C(C)C)C2C=CC=CC=2C2C=CC=CC1=2 MCULE-2779530226-0-73

N1(CCCCCC1=O)CO MCULE-8622356666-0-82

C1(=C(N)C=CC(C)=C1Br)C(O)=O MCULE-3190552181-0-85

C1(C#N)C(=CC(=NC=1SCC(=O)NC1=CC=CC=C1)C)C(F)(F)F MCULE-6878445494-0-86

C1(C#N)=C(SC)N=C(C=C1C(F)(F)F)C MCULE-6609843513-0-85

[C@@H]1(CN(C)CC[C@@]1(O)C1C=CC=CC=1)C(C1=CC=CC=C1)=O MCULE-9360148239-0-105

C(=O)(NC1C=CC=C2C=CC=CC=12)[C@@H]1[C@H](C(O)=O)[C@H]2C[C@@H]1C=C2 MCULE-

6648766066-0-69

C1(OC2=C(C=C(C=C2)N)N=1)C1C=CC(=CC=1Cl)F MCULE-7389914668-0-24

C12C3CCCCC=3SC=1N=C(C)N=C2N MCULE-5635603252-0-97

C12=NON=C1N=C(NCCCO)C(NC1=CC=CC=C1)=N2 MCULE-6327011859-0-80

C(O)(C1=CC=CC=C1)(C1C=CC=CC=1)C#CCN1CCCC1 MCULE-8285855406-0-49

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)Br)N[C@@H]1C[C@H](C)CC(C)(C)C1 MCULE-8991851221-0-45

C1(C#N)C(C2C=CC=CC=2)=CC(=NC=1SC)C1CC1 MCULE-9883214397-0-63

C12C(CCCC1=NC(N)=NC=2)=O MCULE-2610120248-0-84

C1(=N/O)/C2C=CC=CC=2C2C=CC=CC/1=2 MCULE-8324763451-0-94

C1(C(C2C=CC=CC=2)=O)=C(N)C2=C(N=C3C(N4CCC3CC4)=C2)S1 MCULE-1408039868-0-65

C1(C(=O)C2C=CC(=CC=2)Br)=C(N)C2=C(N=C3C(CCC3)=C2)S1 MCULE-1868302800-0-46

N1=C2CCCC2=CC(C#N)=C1SCC(O)=O MCULE-4086560326-0-88

C1(SCC2C=CC=CC=2F)N=C(C)C=C(C)C=1C#N MCULE-8800688233-0-63

C1(C(=O)C2C=CC(=CC=2)Cl)=C(N)C2=C(N=C3C(CN(CC3)C)=C2)S1 MCULE-6651749439-0-96

C1(C(C2C=CC=CC=2)=O)=C(N)C2=C(N=C3C(CN(CC3)C)=C2)S1 MCULE-5122950766-0-56

C1(C#N)C(COC)=CC(=NC=1SCC(=O)NC1C=CC=CC=1)C MCULE-4229982668-0-46

C1(C#N)C(=CC(=NC=1SCC(O)=O)C)C(F)(F)F MCULE-5053446743-0-22

36

C1(C#N)=C(SC)N=C(C=C1C(F)(F)F)C1=CC=CS1 MCULE-2531755526-0-47

C1(C#N)=C(SCC(O)=O)N=C(C=C1C(F)(F)F)C1=CC=CS1 MCULE-7955843242-0-62

C1(C#N)C(C2=CC=CC=C2)=CC(=NC=1SCC(O)=O)C1C=CC=CC=1 MCULE-2689309954-0-58

C1(C=NN(C2C=CC=CC=2)C=1Cl)S(NCCCC)(=O)=O MCULE-6835103448-0-72

N1(C2=CC=CC=C2)C(SCC(=O)N[C@H](C)C2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=CO1 MCULE-4058053946-0-42

C1(=NN=C(CCC)S1)NC(=O)C1=CC=CO1 MCULE-8283119743-0-12

C(=O)(C1=CC=CS1)NC1=CC=CC=C1Cl MCULE-3596401693-0-7

C12=NC3C=CC(=CC=3N=C1C1=C(C=CC=C1)N2)C MCULE-9017937395-0-12

C1(CC(NCCCO)=O)N(C)C2=C(C=CC=C2)C=1SC1C=CC=CC=1 MCULE-7771554848-0-37

C(CSCC(=O)NCC(C1C=CC=CC=1)=O)(=O)NC1C=CC=CC=1 MCULE-3179488844-0-58

C1(CC(NCCO)=O)N(C)C2=C(C=CC=C2)C=1SC1=CC=CC=C1 MCULE-6874581728-0-50

C1(C#N)=C(C2C=CC(=CC=2)OC)C=C(N=C1SCC#N)C1=CC=CC=C1 MCULE-2361603238-0-37

C(=O)(NC1=CC=C(C=C1)I)C1=CC=CS1 MCULE-3230310823-0-36

C(CSCC1=CC=CC2C=CC=CC1=2)(=O)NC1C=CC=CC=1 MCULE-6320567681-0-49

N(C(=O)CCOC1=CC=CC=C1C)C1C=CC(=CC=1C)C MCULE-6947840985-0-43

[C@]1(C2=CC=CC=C2)(CC1(Cl)Cl)C(=O)NC1=CC=C(C=C1)F MCULE-3365997228-0-66

N1(C(=O)C2C=CC(=CC=2)Cl)[C@@](O)(C2=CC=CC=C2)CC(C(F)(F)F)=N1 MCULE-5556268030-0-21

S1(=O)(=O)C2C=CC=CC=2C(NC2=CC=CC3=CC=CC=C23)=N1 MCULE-6647072513-0-38

N1(C2=CC=CC=C2)C2C=CC=CC=2C2CCCC1=2 MCULE-1774474215-0-72

C1(=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(C)=C1)C(O)=O MCULE-4171392460-0-14

C(=O)(C1=CC=CS1)NC1C=CC=C2C=CC=NC=12 MCULE-9266540274-0-81

C1(C(O)=O)=C(C)OC2=CC(Br)=C(OC)C=C12 MCULE-6751545936-0-43

C1(C(=O)C2=CC=C(C=C2)F)=C(N)C2=C(N=C(C(C)=C2)CC)S1 MCULE-3575031906-0-61

C([C@@](C)(O)C1=CC=C(C(F)=C1)N1CCCCC1)#CC1C=CC=CC=1 MCULE-2935134606-0-117

C1(C#N)=C(SCC(N)=O)N=C(C=C1C(F)(F)F)C(F)(F)F MCULE-9809832802-0-67

N1C2C=C(C=CC=2OC=1C1C=CC2C(=CC=CC=2)C=1)N MCULE-2162150412-0-57

C12C(=O)C=CNC=1C1C(=NON=1)N=C2C1C=CC=CC=1 MCULE-2254816905-0-43

C12NC=CC(=O)C=1C(C)=NC1=NON=C21 MCULE-1638716344-0-67

C12=NC(C)=NC(C)=C1C(=CC(=N2)C1=C(C)N=C(N=C1N)C)C MCULE-4752895944-0-121

N1=C(CCC(O)=O)ON=C1C1C=CC(=CC=1)OC MCULE-2071110189-0-39

N1=C(N)N=CN=C1NCC1C=CC(=CC=1)OC MCULE-2573566416-0-33

C1(=NOC(CCC(O)=O)=N1)C1C=CC(=CC=1Cl)Cl MCULE-4170406120-0-23

N1=C(CCC(O)=O)ON=C1C1C=CC(=CC=1)Cl MCULE-5692716312-0-84

N12N=CC(C#N)=C1N=C(C=C2C(F)(F)F)C1C=CC=CC=1 MCULE-3964852548-0-80

N12N=CC(C#N)=C1N=C(C=C2C(F)(F)F)C1=CC=CS1 MCULE-4151087063-0-53

N1C2C=CC=CC=2S[C@@H](CC)C1=O MCULE-9068275795-0-74

C1(C(SC)=NSC=1SC)C(=O)NC1C=CC=CC=1I MCULE-7760431256-0-78

C12NC(C3C=CC=CC=3)=CC(=O)C1=C(N=C(C1=CC=CC=C1)N=2)C MCULE-1089291057-0-61

N1C(C2=CC=CC=C2)=CNC=1SCC(=O)NC1=CC=C(C=C1)Br MCULE-5240214730-0-56

N1(C2=CC=C(C=C2)C)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1C=CC(=CC=1)OCC MCULE-5541852334-0-13

C1(C=CC(=C2C=CC=CC=12)F)C(=O)NC[C@@H]1CCCO1 MCULE-7584258070-0-22

N1(C2C=CC=C(F)C=2)[C@@H](C2=CC=CS2)CC(C2=CC=C(C=C2)F)=N1 MCULE-2002184500-0-44

S(=O)(=O)(NC1=CC=CC=C1OC)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1 MCULE-3561595809-0-41

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)C)NC1=CC=C(C=C1)C(=O)NC1C=CC(=CC=1)OC MCULE-3194631305-0-36

C1(N2CCOCC2)N=C(NC2=CC=C(C=C2C)C)N=C(NC2=CC(C)=CC=C2C)N=1 MCULE-2989243314-0-12

C1(CN2CCN(CC2)C2C=CC=CC=2)N(C)C2=C(C=CC=C2)C=1C#N MCULE-4052052121-0-49

S(=O)(=O)(N1CCOCC1)C1=C(Cl)C=CC(=C1)C(=O)NC1=CC=CC=C1OC MCULE-5005143728-0-4

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)NC(=O)C1C=CC(=CC=1)C)N(CC)C1=CC=CC=C1 MCULE-3262061015-0-9

N1(C2=CC=CC=C2)CCN(CC1)CCC(=O)NC1C=CC(=CC=1)Cl MCULE-4511441063-0-4

C1(NN=CN=1)NC(=O)C1C=CC(=CC=1)Br MCULE-2993087461-0-8

C(=O)(NCC1=CC=CO1)C1=CC=CS1 MCULE-1084426006-0-12

S(=O)(=O)(N1CCOCC1)C1=C(C)C=CC(=C1)C(=O)NC1C=CC=CN=1 MCULE-7754907657-0-37

C(=O)(C1C=CC(=CC=1)NC(=O)C1=CC=C(C=C1)C)NC1=CC=CC=C1C MCULE-8088800853-0-8

C12C=C(C=CC=1C(C1=CC=CC=C21)=O)C(=O)NC1C=CC=CC=1OC MCULE-5258554661-0-7

C1(C=C(OC=1C)C)C(=O)NC1C=CC=CC=1C(O)=O MCULE-3205312935-0-43

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)NC(CCC)=O)NC1=CC=CC=C1C MCULE-5989745768-0-7

C(CCC1=CC=CC=C1)(=O)NC1=CC=C(C=C1)OCC MCULE-7522253317-0-35

S(=O)(=O)(C1C=CC(=CC=1)Cl)NCC1=CC=CO1 MCULE-6120131969-0-7

C1(C(N)=O)SC2=C(C(C)=CC(C)=N2)C=1N MCULE-6942681499-0-14

C(=O)(C1=CC=CS1)N1CCN(CC1)C1=CC=CC=C1 MCULE-9254484092-0-26

N1(CC2C=CC(=CC=2)Cl)N=C(C(C#N)=C1N)C MCULE-8576976726-0-15

N1(C2=CC=C(C=C2)Br)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1=CC=CC(OC)=C1 MCULE-4121872614-0-39

S(C1C=CC=CC=1)(=O)(=O)NC1=CC=C(C=N1)Br MCULE-6701466112-0-26

C1(=O)CCN(C[C@H]1C)C MCULE-4324434200-0-67

N1(C2=CC=C(C=C2)C)C[C@H](CC1=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1Br MCULE-3340429109-0-14

C1(C#N)C(=CC(=NC=1SCC(NCCC1C=CC=CC=1)=O)C)C(F)(F)F MCULE-6868035184-0-44

C(=O)(NC1C=CC=C2C=CC=CC=12)N1CCN(CC1)C MCULE-9854234767-0-14

37

C1(C(=CC=CC=1NC(C)=O)Cl)C(O)=O MCULE-4584748134-0-79

C1(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(C(F)(F)C1(F)C(=O)NC1N=CC=CN=1)(F)F MCULE-6465068292-0-10

C1(C#N)=C(C=C(N=C1SCC(=O)NC1C=CC(=CC=1)C)C)C(F)(F)F MCULE-8227711553-0-17

C1(=O)OC2=C(C=CC(=C2)OC(=O)OC2C=CC=CC=2)S1 MCULE-2544223039-0-26

C(=O)(C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)NC1C=CC(=CN=1)C MCULE-2794637993-0-12

C1(=CC(Br)=CC=C1NC(COC1C=CC2=C(C=CC=C2)C=1)=O)C(O)=O MCULE-5631409932-0-10

C12C=C(C=CC=1C1C(=CC=CC=1)O2)NC(=O)C1=CC=C(C)O1 MCULE-7667518651-0-26

C1(OC2C=CC(=CC=2)O)C(Cl)=CC(=CN=1)Cl MCULE-1597469839-0-56

N1(C2C=CC(=CC=2)C(O)=O)C=NN=N1 MCULE-8975942461-0-118

C1(NC(COC2C=CC=CC=2)=O)=C(Br)C=C(C=C1Br)OC MCULE-5874020244-0-4

[C@H]1(C2C=CC=CC=2)CC([C@@](C)(Cl)[C@H]1C1=CC=CC=C1)=O MCULE-4270633586-0-22

C1(=CC=CS1)C(CCNC1=CC=C(C=C1)C)=O MCULE-8735247311-0-5

N1(C=NN=C1)NC(=O)C1C=CC(=CC=1)Br MCULE-5651712499-0-7

C1(=NON=C1N)/C(=N/OC)/NC1C=CC=CC=1OC MCULE-8979589458-0-5

C1(=NON=C1N)/C(=N\OCC1C=CC(=CC=1Cl)Cl)/NC1=CC=CC=C1OC MCULE-4896025905-0-58