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ATIVIDADE PEDAGÓGICA COMPLEMENTAR – APC 14
Atividade elaborada para o período de Distanciamento Social (de 03/11/2020 a 16/11/2020) em
virtude do COVID-19 (Corona Vírus)
Atenção você aluno, que já concluiu a APC 14!!! É preciso que faça a devolução do kit de
livros didáticos recebidos no início do ano!! A partir do dia 09/11, das 7 às 11h, das 13 às
17h, na sala 45, bloco 4, estaremos recebendo os livros. Precisamos do seu
compromisso para termos livros didáticos em 2021.
Disciplina: Química
Professora: Maydla dos Santos Vasconcelo
Turmas: 3° C, D e E (matutino) e 3º H, I e J (vespertino)
Competências e habilidades:
Compreender o conceito de isomeria.
Identificar a isomeria entre compostos, por meio da análise de suas fórmulas estruturais.
Representar os possíveis isômeros de uma determinada fórmula molecular.
Reconhecer os principais grupos funcionais que dão características ácidas e básicas aos
compostos orgânicos.
Conteúdo:
- Isomeria Plana:
Isomeria de cadeia
Isomeria de posição
Isomeria de compensação
Tautomeria
- Isomeria Espacial:
Isomeria Geométrica ( Cis e Trans)
Isomeria Óptica
Metodologia:
ATIVIDADE 1: - Os alunos deverão resolver os exercícios em ANEXO 1 (FORMULÁRIO NO
CLASSROOM) sobre os conteúdos de isomeria plana. Para ajudar na compreensão dos conteúdos
os alunos deverão assistir novamente os links dos vídeos disponibilizados na apc anterior (APC 13)
e lerem os ANEXOS 2 E 3.
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ATIVIDADE 2: Os alunos deverão pesquisar e fazer um resumo ou mapa conceitual em seu
caderno sobre as definições e características da Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (Cis e
Trans) e Isomeria Óptica. No resumo ou mapa conceitual deve constar as seguintes definições sobre
o que é: carbono quiral ou assimétrico, enantiomêros, diasteroisômeros e luz polarizada.
OBSERVAÇÃO:
- As atividades propostas deverão ser fotografadas, posteriormente enviadas via GOOGLE
CLASSROOM-preferencialmente, como forma de avaliação das atividades.
- Todas as atividades deverão ser enviadas em apenas um e-mail (alunos sem acesso ao classroom).
No e-mail deve constar qual APC, nome do ALUNO e SÉRIE, para poder identificar os alunos que
realizaram/entregaram as atividades.
- Para as atividades recebidas, haverá o retorno confirmando o recebimento das atividades.
E-mail do professor ou Classroom: [email protected] ou
Horário de atendimento para dúvidas: SEGUNDA E SEXTA DAS 7:00 ÀS 11:25 HORAS E
13:00 ÀS 17:25 HORAS.
Valor da atividade: 6,0 pontos (ATIVIDADE 1= 4,0 PONTOS E ATIVIDADE 2: 2,0 PONTOS).
Período para realização: 03/11/2020 a 16/11/2020;
Prazo de entrega: 16/11/2020.
Atividades/exercícios: deverão ser realizadas no caderno ou nos ambientes virtuais criados pelo
professor, para que sejam revisadas e pontuadas posteriormente.
Qualquer dúvida, estou à disposição via e-mail, classroom ou whatshap:
[email protected] ou [email protected] ou 99999-0634 .
ANEXO 1 – EXERCÍCIOS NO CLASSROOM
1. Assinale a alternativa que indica um par de isômeros:
2. Observe os seguintes pares de compostos orgânicos:
I. Cloreto de propila e cloreto de isopropila;
II. Pentan-3-ona e 3-metilbutanal;
III. Butano e isobutano;
IV. Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina;
V. Propen-1-ol e propanal;
VI. Ciclopentano e 3-metilbut-1-eno;
VII. 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano;
VIII. N-etiletanamida e N-metilpropanamida.
Indique a alternativa que apresenta RESPECTIVAMENTE o tipo de isomeria que ocorre entre cada
um dos pares mencionados:
a) De função, de posição, de função, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de cadeia, metameria.
b) De posição, de função, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.
c) De posição, de cadeia, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, tautomeria.
d) De posição, de função, de cadeia, de função, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.
e) De cadeia, de função, de posição, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.
3. (PUC-MG) Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de
isomeria na primeira coluna:
Isomeria
1. de cadeia
2. de função
3. de posição
4. de compensação
5. tautomeria
Pares
( ) etóxi-propano e metóxi-butano
3
4
( ) etenol e etanal
( ) etanoato de metila e ácido propanoico.
( ) 1-propanol e 2-propanol
( ) n-pentano e neopentano
A numeração correta encontrada, de cima para baixo, é:
a) 5 – 4 – 2 – 3 – 1. b) 3 – 1 – 2 – 4 – 5. c) 5 – 2 – 4 – 3 – 1.
d) 3 – 5 – 1 – 2 – 4. e) 4 – 5 – 2 – 3 – 1.
4. A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um enol, em
meio aquoso. Observe que o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da
carbonila. Isso resulta em produzir uma substância que pertence à outra função orgânica, mas a
fórmula molecular continua a mesma. Portanto, esses compostos são isômeros. Mas qual é o tipo de
isomeria que se estabelece entre a propanona e o prop-1-en-2-ol?
a) Isomeria de Função.
b) Isomeria de Cadeia.
c) Isomeria de Posição.
d) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria.
e) Isomeria de Compensação ou Metameria.
5. (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a
aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano) e a acetona
(propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização
daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas
substâncias é:
a) butanal e propanal. b) butan-1-ol e propanal. c) butanal e propano-1-ol.
d) butan-1-ol e propano-1-ol. e) n.d.a.
6. (Mackenzie) Qual é a alternativa que apresenta um par de isômeros planos?
a) metóxi-metano e etano. b) pentanal e 2-metil-1-butanol.
c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano. d) 1,2-di-hidróxi-propano e ácido propanoico.
e) trimetilamina e etildimetilamina.
7. (UECE - adaptada) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma
fórmula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em
cada caso. Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular C4H10O:
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Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria.
a) Isomeria de função – II e III. b) Isomeria de cadeia – III e IV.
c) Isomeria de compensação – I e IV. d) Isomeria de posição – II e IV.
e) n.d.a.
8. (Cesgranrio) – Compare as fórmulas a seguir:
Nelas verificamos um par de isômeros:
a) cis-trans.
b) de cadeia.
c) de compensação.
d) de função.
e) de posição
.
9. A respeito de isomeria nos compostos orgânicos, considere o esquema a seguir:
Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente:
a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal
b) 3-pentanona, metilbutanona e 2 – pentanol
c) 3-pentanona, etilbutanona e 2 – pentanol
d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal
e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2 – pentanol
10. (PUC-MG) Analise os compostos a seguir.
1. CH3COCH3
2. CH3COOCH3
3. CH3CH2CHO
4. CH3CH2COOH
5. CH3CH2CH2OH
6. CH3OCH2CH3
São isômeros os pares:
a) 1 e 5; 2 e 4
b) 2 e 4; 3 e 5
c) 1 e 3; 2 e 4
d) 3 e 6; 1 e 5
e) 2 e 4; 3 e 6
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ANEXO 2 – MATERIAL AUXILIAR
ISOMERIA
“Isomeria é um fenômeno natural em que duas ou mais substâncias diferentes apresentam a mesma
fórmula molecular (mesma quantidade de átomos).”
De onde surgiu esse termo “isomeria”? Para que serve? E isomeria espacial? Alguém
sabe o que é?
As palavras isomeria e isômero têm sua origem no grego: ísos significa igual e méros quer
dizer partes, portanto isômeros são compostos que apresentam partes iguais. O termo isomeria é
utilizado para referir-se a compostos distintos que apresentam a mesma fórmula molecular. Esses
compostos são denominados isômeros. Mostre para os alunos que na tela ao lado os dois compostos
orgânicos, propanol e metoxi-etano, apresentam a mesma fórmula molecular – C3H8O.
Onde é que vamos encontrar um exemplo de isomeria?
O primeiro exemplo de isomeria apresentado é o do ácido butanoico e do etanoato de etila.
O ácido butanoico é uma das substâncias encontradas na manteiga rançosa, enquanto que seu
isômero, etanoato de etila, é um solvente usado na formulação do esmalte de unha.
Destaque que outro exemplo de isomeria é o do ácido etanoico (vulgarmente conhecido
como ácido acético) presente no vinagre e que tem a mesma fórmula molecular do metanoato de
metila, usado em sínteses orgânicas - C2H4O2. É importante alertar que o episódio cita dois
compostos pertencentes à mesma função orgânica, o etanoato de etila e o metanoato de metila, que
são diferentes exemplos de ésteres. Os ésteres são frequentemente utilizados pela indústria
alimentícia como flavorizantes, dando aromas agradáveis de frutas e flores. Aponte que o episódio
cita, ainda, outro exemplo de isomeria quando compara a propanona (vulgarmente conhecida como
acetona), presente no removedor de esmalte, com o propanal, ambos com a fórmula C3H6O.
Se os átomos presentes nos compostos isômeros são os mesmos, o que muda?
Inicialmente, destaque as diferenças entre as representações planas e espaciais dos
compostos orgânicos. Depois, relate para os alunos que dois ou mais compostos orgânicos distintos
podem apresentar uma mesma fórmula molecular, porém fórmulas estruturais planas ou espaciais
diferentes, sendo, desse modo, denominados isômeros. Por isso, a isomeria é dividida em dois tipos
básicos: a isomeria plana e a espacial.
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Você poderá diferenciar os tipos de isomeria plana e organizar um quadro semelhante ao
apresentado a seguir:
ISOMERIA ESPACIAL
E o outro tipo de arranjo? O arranjo espacial dos átomos.
Utilize o exemplo das cadeiras, apresentado no episódio, para esclarecer sobre isomeria
espacial. Repare na situação a seguir e peça que os alunos discutam se as cadeiras são iguais ou
diferentes. Chame atenção para o fato de que as cadeiras, colocadas uma em frente à outra, se
assemelham à imagem e ao objeto em um espelho.
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Destaque que, entretanto, quando superpostas, podemos perceber que as cadeiras acabam
com uma disposição espacial diferente, devido à posição do prendedor. Da mesma forma, as nossas
mãos, apesar de semelhantes, apresentam polegares em lados opostos, quando superpostas.
Ah, então é como as mãos, que parecem iguais, mas, quando sobrepostas, fica um polegar
para um lado e outro pro outro.
Diferencie os tipos de isomeria: espacial ou estereoisomeria. Mostre que a isomeria espacial
é subdividida em dois tipos básicos.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Mostre os exemplos de isômeros geométricos a seguir:
Alerte para a pequena diferença na estrutura dos dois isômeros anteriores. Discuta que tal
característica já é suficiente para que as duas moléculas apresentem propriedades físicas distintas.
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E como eu diferencio as duas?
Defina como é a nomenclatura de cada isômero geométrico: isômero cis e isômero trans,
demonstrando que as moléculas não vão coincidir. É importante que os alunos percebam claramente
que quando a molécula apresenta grupamentos iguais no mesmo plano, o composto é chamado de
cis e se eles estiverem em planos opostos, é chamado de trans.
Assim, apesar de serem compostos aparentemente iguais, reservam entre si diferenças
espaciais características, que os fazem ser classificados como isômeros geométricos.
ISOMERIA ÓPTICA
Relate que a isomeria ótica, assim como a isomeria geométrica, ocorre com compostos de
mesma fórmula que também não são sobreponíveis. Os isômeros óticos estabelecem entre si uma
relação de imagem e objeto quando associadas a um espelho plano, ou seja, uma molécula é a
imagem da outra.
Destaque que a denominação de isomeria ótica se deve ao fato de que essas substâncias
desviam o plano da luz polarizada. Represente essa molécula espacialmente, quando colocada à
frente de um espelho. Indague se elas são perfeitamente sobreponíveis.
ISÔMEROS PERIGOSOS
Durante o estudo da Isomeria em Química Orgânica, talvez já tenha se perguntado qual a
função deste conteúdo um tanto quanto confuso. O que vamos apresentar aqui é um triste relato do
descaso da isomeria na aplicação de medicamentos.
É fato que os isômeros são tão parecidos que muitas vezes são confundidos, o que pode ser
trágico em se tratando da saúde. Foi exatamente o que ocorreu na Europa na década de 1960, com o
lançamento de um medicamento com efeito tranquilizante e sonífero nomeado de Talidomida. As
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gestantes da época procuraram por este efeito calmante sem ter ideia do que poderia ocorrer ao feto
em gestação. Foi então que se registrou o nascimento de bebês com membros atrofiados (mãos, pés,
pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do uso da Talidomida.
A talidomida apresenta dois isômeros:
(S) talidomida → teratogênica
(R) talidomida → efeito tranquilizante
Como vemos, a substância Talidomida, dependendo do isômero usado, produz efeitos
completamente diferentes em nosso organismo, daí a importância do estudo da isomeria respectiva.
A diferença pode ser percebida através das estruturas:
Isômeros óticos da Talidomida: uma simples mudança no posicionamento do N (nitrogênio
central - um para frente e outro para trás) difere as duas estruturas.
A partir daí a mistura racêmica (presença de isômeros) dos medicamentos sintéticos foi
banida pela Indústria farmacêutica. Desde então se aprimorou a produção de medicamentos quirais,
que têm em sua estrutura os átomos (na maioria carbonos) com orientação tridimensional bem
definida. Uma modificação dessa orientação ocasiona a diminuição ou mudanças nos efeitos
biológicos, como ocorreu no caso da Talidomida
Importância da diferenciação dos isômeros óticos da Talidomida.
Fonte:<http://webeduc.mec.gov.br/portaldoprofessor/quimica/cd1/conteudo/recursos/5_vide
o/Isomeria/Isomeria/guiaDidatico.pdf>
<https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/isomeros-perigosos.htm>
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ANEXO 3 – MAPAS MENTAIS
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