aspirin andha
DESCRIPTION
AspirinTRANSCRIPT
Sintesis Aspirin
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Sejak zaman dulu efek dari Cortex salicis telah
dikenal dan simplisia ini cukup luas penggunaannya sebagai
obat. Zat yang berkhasiat disini adalah asam salisilat. Asam
salisilat bebas hanya mempunyai efek antipiretik dan analgetik
yang ringan.
Turunan yang terpenting dari asam salisilat ini adalah
asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau
aspirin.Berbeda dengan asam salisilat, asam asetil salisilat
memiliki efek analgesik antipiretik dan anti inflamasi yang
lebih besar jika dibandingkan dengan asam salisilat.
Penggunaan obat ini sangat luas di masyarakat dan
digolongkan ke dalam obat bebas. Selain sebagai prototipe,
obat ini juga digunakan sebagai standar dalam menilai efek
obat sejenis.
Melihat besarnya manfaat dari aspirin atau asetosal
tersebut maka adalah penting untuk mengetahui cara sintesis
dari senyawa ini. Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
dengan anhidrida asetat dan menggunakan katalis proton dan
akan menghasilkan asam asetil salisilat dan asam asetat.
B. Maksud Percobaan
Untuk mengetahui dan memahami metode sintesa
senyawa aspirin berdasarkan reaksi asetilasi.
C. Tujuan Percobaan
Pembuatan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi antara
asam salisilat dengan anhibrida asetat.
D. Prinsip Praktikum
Pembuatan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi antara
asam salisilat dan anhidrat asetat dengan menambahkan asam
sulfat pekat sebagai katalisator yang dilanjutkan dengan proses
pemanasan untuk mempercepat reaksi serta diikuti dengan
proses pendinginan untuk mempercepat terbentuknya kristal.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
A. Teori Umum
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara
obat-obat AINS dalam asetilasi (dan juga inaktivasi) siklo-
oksigenase ireversibel. AINS lain, termasuk salisilat semuanya
penghambat siklo-oksigenase reversibel. Aspirin cepat didestilasi
oleh esterase dalam tubuh, menghasilkan salisilat, yang memiliki
efek anti-inflamasi Diflunisal, 3 sampai 4 kali lebih kuat dari pada
aspirin, tetapi tidak memiliki efek antipiretik. Diflusinal tidak
memasuki SSP dan karena itu, tidak menghilangkan demam
(Ganiswarna, hal 209).
Obat-obat AINS, termasuk aspirin memiliki tiga efek terapi
utama yaitu (Ganiswarna, hal 209).
1. Mengurangi inflamasi (anti-inflamasi)
2. Mengurangi rasa sakit (analgesia)
3. Mengurangi demam (Antipiretik)
Aspirin biasa juga disebut dengan nama asetosal atau asam
asetil salisilat. Bentuknya hablur putih, umumnya seperti jarum
atau lempengan tersusun, atau serbuk putih, tidak berbau atau
berbau lemah. Kelarutan yang dimiliki adalah sukar larut dalam air,
mudah larut dalam etanol larut dalam kloroform, dan dalam eter,
agak sukar larut dalam eter mutlak (Dirjen POM, hal 43).
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
Semua obat mirip aspirin bersifat antipiretik, analgetik dan
anti-inflamasi. Ada perbedaan aktifitas diantara obat-obat tersebut,
misalnya saja parasetamol (asetaminofen) bersifat antipiretik dan
analgetik tetapi sifat anti-inflamasinya lemah sekali (Ganiswarna,
hal 209).
Sejak zaman dahulu, efek dari cortex salicis telah dikenal dan
simplisia ini cukup luas penggunaan sebagai obat. Zat berkhasiat
disini adalah asam salisilat, yang terjadi dari O-Hidroksibenzilalkohol
setelah reaksi metabolisme oksidatif. Kandungan sesungguhnya
dari simplisia ini adalah saligenin, yang pemutusan glikosidanya
mudah terjadi (Tjay, hal 298).
Asam salisilat sendiri dan garam natrium hampir tak lagi
digunakan untuk pemakaian dalam karena penerimaan tubuh pada
pemberian obat secara oral buruk. Senyawa yang termasuk
golongan ini yaitu (Mutschler, hal 197).
1. Asam asetilsalisilat
2. Salisilanid
3. Etenzamid
4. Salasetamid
5. Benorilat
6. Difunisal
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
Asam asetil salisilat melalui esterifikasi gugus hidrofilikfenolik
asam salisilat dengan asam asetat, dicapai tidak hanya penerimaan
tubuh lokal yang lebih baik melainkan juga kerja analgetik,
antipiretik dan antiflogistik yang lebih kuat (Mutschler, hal 198).
Dalam hati, setelah hidrolisis ester lebih lanjut, terbentuk
ester glukuronida dan eter glukuronida serta glisinat (asam
salisilurat) dari asam salisilat. Hanya sebagian kecil yang dioksidasi
menjadi asam gentisinat (Mutschler, hal 198).
CH3OH CH2OH COOH
O – C6H11O6 OH OH
Saligenin Asam Salisilat
Asam salisilat bebas hanya memiliki efek antipitetik dan
analgetik yang kecil. Karena munculnya rangsangan pada mukosa
lambung akibat diperlukannya dosis yang tinggi, maka asam
salisilat hanya digunakan dalam bentuk garamnya. Turunan yang
penting adalah asam asetil salisilat yang aktivitas analgetik,
antipiretik tetapi juga antiflogistiknya besar. Disamping itu, asam
aetilsalisilat juga digunakan sebagai inhibitor aglutinasi (Tjay, hal
298).
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
Salisilat bermanfaat untuk mengobati nyeri yang tidak
spesifik misalnya sakit kepala, nyeri sendi, nyeri haid, neuralgia dan
mialgia. Asam salisilat bebas hanya memiliki efek antipiretik dan
analgetik yang kecil. Karena munculnya rangsangan pada mukosa
lambung akibat diperlukannya dosis yang tinggi. Maka asam
salisilat hanya digunakan dalam bentuk garamnya. Turunan yang
penting adalah asam asetil salisilat yang aktivitas analgetik,
antipiretik tetapi juga antiflogistiknya besar. Disamping itu, asam
asetisalisilat juga digunakan sebagai inhibitor aglutinasi. Dosis
sama seperti antipiresis (Ganiswarna, hal 212).
Pada biotransformasi turunan asam salisilat, dengan
hidroksilasi cincin aromatisnya akan terbentuk turunan asam
genital yang menunjukkan kerja analgetik, antipiretik dan
antireumatik. Asam gentisat (sebagai garam Na+; sebagai garam
dengan amidopirin : Gentamidon R) dan gentisinamida digunakan
sebagai obat antireumatika (Mycek, hal 406).
Asam asetil salisilat pada penyimpanan dibawah pengaruh
kelembaban udara, relatif mudah terurai menjadi asam salisilat dan
asam asetat. Berbagai farmakope memberi batasan jumlah asam
salisilat bebas yang dapat ada dalam asam asetilsalisilat (Tjay, hal
298).
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
Asam asetilsalisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau
aspirin adalah analgesik antipiretik dan anti-inflamasi yang sangat
luas digunakan dan digolongkan dalam obat bebas. Selain sebagai
propotof, obat ini merupakan standard dalam menilai efek obat
sejenis (Ganiswarna, hal 210).
Selain sebagai analgetikum, asetosal dewasa ini banyak
digunakan sebagai alternatif dari antikoagulansia sebagai obat
pencegah infark kedua setelah terjadi serangan. Hal ini berkat daya
antitrombotisnya (Tjay, hal 298).
Efek samping yang paling sering terjadi berupa iritasi mukoisa
lambung dengan resiko tukak lambung dan perdarahan samara
(occoult). Penyebabnya adalah sifat asam dari asetosal, yang dapat
dikurangi melalui kombinasi dengan suatu antasidum (MgO,
Alumunium hidroksida, CaCO3) atau garam kalsiumnya (Carbasalat,
ascal) (Tjay, hal 298).
Selain itu, asetosal menimbulkan efek-efek spesifik, seperti
reaksi alergi kulit dan tinnitus (telinga berdengung) pada dosis lebih
tinggi (Tjay, hal 298)
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
B. Uraian Bahan
1. Air Suling (Ditjen POM, 1979)
Nama Resmi : Aqua destillata
Nama Lain : Aquadest
Rumus Molekul : H2O
Rumus struktur : H – O – H
Bobot Molekul : 18,02
Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak
berbau, tidak mempunyai rasa
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan praktikum: Sebagai pelarut dan larutan pencuci
Unsur penyusun : H = 11,19%, O = 88,81%
Bobot jenis : 1 g/ml (Paul, 1117)
Titik lebur : 0oC (Paul, 1117)
Indeks bias : 1,333 (Paul, 1117)
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
2. Anhidrida Asetat (Ditjen POM, 1979)
Nama Resmi : Acidum acetic anhidrida
Nama Lain : Asam asetat anhidrida
Rumus Molekul : (CH3CO)2O
Rumus Bangun : CH3 – C – O – C – CH3 ll ll
O O BM : 102,00
Bj : 1,080 g/ml
Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, berbau
tajam, mengandung tidak kurang dari
95 % C4H6O3
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan Praktikum : Sebagai pelarut dan pemberi gugus
asetil dalam sintesis aspirin
Titik leleh : 139o (Paul, 647)
Indeks bias : 73o (Paul, 647)
3. Asam salisilat (Ditjen POM, 1979)
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
Nama Resmi : Acidum salicylicum
Nama Lain : Asam salisilat
Nama IUPAC : Asam ortho hidroksi benzoat
Rumus Molekul : C7H6O3
Bobot Molekul : 138,12
Pemerian : Hablur ringan tidak berwarna atau
serbuk berwarna putih hampir tidak
berbau rasa agak manis dan tajam
Kelarutan : Larut dalam 550 bagian air dan dalam
4 bagian etanol (95 %) P. , mudah larut
dalam kloroform P dan dalam eter P.
Larut dalam larutan amonium asetat P,
dinatrium hidrogenfosfat P, kalium
sitrat P dan natrium sitrat P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan Praktikum : Sebagai bahan dasar sintesis
aspirin
Unsur Penyusun : C= 60,87%, H= 4,38% dan O= 34,75%
Bobot jenis : 1,44 g/ml (Paul, 930)
Titik lebur : 157-159oC (Paul, 930)
4. Asam Sulfat (Ditjen POM, 58 )
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
O
Sintesis Aspirin
Nama resmi : Acidum sulfuricum
Nama lain : Asam sulfat
Rumus molekul : H2SO4
BM : 98,07
Bj : 1,84 g/ml
Rumus bangun : O
H - O -S - O – H
Unsur Penyusun : H= 2,06%; O= 65,25%; S= 32,69%;
SO2= 65,32%; SO3= 81,63%dan SO4=
97,94%
Pemerian : Cairan kental seperti minyak, korosif,
tidak berwarna, jika ditambahkan ke
dalam air menimbulkan panas
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan praktikum : Sebagai katalisator
Titik Leleh : 10 oC
Titik didih : 290 oC
C. Prosedur Kerja (Anonim,2010)
Timbang 2 g (0,015 mol) kristal asam salisilat dan tempatkan dalam
labu erlenmeyer 250 ml. Tambahkan 5 ml (0,05 mol) anhidrida
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
asetat, diikuti dengan 5 tetes asam sulfat pekat dari pipet tetes,
dan kocok hingga asam salisilat larut. Panaskan di penangas air
selama 5 sampai 10 menit.
Lalu erlenmeyer didinginkan pada temperatur kamar hingga
dimana asam salisilat akan menjadi kristal dari campuran reaksi.
Jika tidak gores dinding erlenmeyer dengan batang pengaduk dan
campuran sedikit dingin dalam tangas es (wadah es) hingga kristal
terbentuk. Tambahkan 50 ml air dan dinginkan campuran dalam
tangas es hingga proses kristalisasi berlangsung sempurna.
Kumpulkan hasil (kristal) secara penyaringan vakum
menggunakan penyaring Buchner. Filtrat dapat digunakan untuk
membersihkan labu erlenmeyer hingga semua kristal telah
dikumpulkan. Cuci kristal beberapa kali dengan sedikit bagian air
dingin. Lalu lanjutkan penarikan udara melalui kristal pada
penyaring Bucner secara penyedotan (suction) hingga kristal bebas
dari pelarut. Timbang dan hitung nilai kasarnya..
Pemurnian :
Kedalam masing-masing 3 bagian tabung uji yang
mengandung 5 ml air dilarutkan sedikit kristal dengan beberapa
fenol, asam salisilat dan hasil kasar (kristal aspirin). Tambahkan
satu atau dua tetes larutan FeCl3 1 % ke tiap-tiap tabung dan catat
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
warna. Pembentukan kompleks besi fenol dengan Fe (III)
memberikan warna merah hingga violet, yang dipercaya bahwa
partikel fenol masih ada.
Pindahkan padatan kasar kegelas piala 250 ml dan
tambahkan 25 ml larutan natrium bikarbonat jenuh. Aduk hingga
tanda (bunyi) reaksi berhenti. Beberapa polimer yang merupakan
reaksi samping. Cuci gelas piala dan corong dengan 5-10 ml air.
Buat campuran 3,5 ml asam klorida pekat dan 10 ml air dalam
gelas piala 100 ml. hati-hati menuang filtrat kedalam campuran
sambil diaduk. Aspirin akan diendapkan.
Dinginkan campuran dalam es (tangas) saring padatan
dengan penyedotan menggunakan penyaring Buchner, tekan cairan
dari kristal dengan penutup bersih dan cuci kristal dengan air
dingin. Air yang digunakan dalam tahap ini adalah air es.
Tempatkan kristal pada gelas arloji untuk dikeringkan. Timbang
hasilnya, tentukan titik leburnya (135- 1360) dan hitung nilainya
dalam persen. Uji terhadap adanya asam salisilat yang tidak
bereaksi menggunakan besi (III) klorida.
Rekritalisasi :
Air tidak cocok sebagai pelarut untuk kristalisasi karena
aspirin akan terhidrolisis sebagian dengan pemanasan dalam air.
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
Dilarutkan sedikit sampel dari hasil akhir dalam sejumlah kecil
benzen panas, campuran dipanaskan dipenangas air. Jika masih ada
padatan yang tersisa saring larutan panas dari penyaring yang
ditempatkan dalam corong yang sebelumnya dipanaskan terlebih
dahulu lalu menuangkan benzen panas. Pada pendinginan pada
temperatur kamar, aspirin akan mengrekritalisasi. Jika tidak,
tambahkan petroleum eter dan dinginkan sedikit larutan (benzene
membeku pada 50) dalam air es, sambil digosok dinding gelas
dengan menggunakan batang pengaduk.
Kumpulkan produk (kristal) secara penyaringan vakum
dengan menggunakan corong Hirsch. Jangan lupa menguji kristal
dengan FeCl3.
BAB III
METODE KERJA
A. Alat
Alat-alat yang digunakan yaitu, baskom, batang
pengaduk, botol Semprot, corong, cawan porselin, gelas erlenmeyer
250 ml, gelas kimia 100 ml, gelas ukur 10 ml, 50 ml, dan 100 ml,
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
oven listrik, pipet tetes, pipet volume, tabung reaksi, timbangan
analitik, sendok tanduk, dan stirer.
B. Bahan
Bahan-bahan yang digunakan yaitu, Alumunium foil,
Asam salisilat, Asam Anhidrida asetat, Asam sulfat pekat, Air suling,
Es batu, FeCl3, kertas saring, kertas timbang, dan tissue.
C. Cara Kerja
1. Alat dan bahan yang akan digunakan dipersiapkan terlebih
dahulu.
2. Asam salisilat ditimbang sebanyak 2,14146 gram dan
dimasukkan ke dalam erlenmeyer.
3. Ditambahkan Anhidrat asetat sebanyak 5 ml ditambahkan ke
erlenmeyer.
4. Ditambahkan Asam sulfat pekat sebanyak 5 tetes juga
ditambahkan ke dalam erlenmeyer.
5. Dilakukan pemanasan menggunakan stirer selama 5-10 menit.
6. Kemudian didiamkan dalam suhu kamar.
7. Dilakukan pendinginan dengan memasukkan erlenmeyer ke
dalam baskom yang berisi es batu. Ke dalam erlenmeyer
ditambahkan 50 ml air suling.
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
8. Kristal disaring dengan menggunakan corong dan kertas saring.
9. Diambil residu, dan dilakukan pemurnian menggunakan FeCl3
dengan cara residu dimasukkan ke dalam tabung reaksi dan
dilarutkan dengan air kemudian ditetesi FeCl3 sebanyak 2-3
tetes,
10. aspirin murni apabila warnanya menjadi kuning setelah
ditetesi FeCl3. Kristal yang diperoleh dikeringkan dengan
menggunakan oven listrik.
11. Sampel kristal yang diperoleh kemudian ditimbang.
12. Dihitung persen rendamennya.
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
A. Tabel Pengamatan
No
.Penambahan zat Perubahan
1 Asam salisilat Larutan keruh
2 Penambahan asam sulfat pekat Larutan jernih
3 Dipanaskan Kekuningan
4 Didinginkan Terbentuk kristal
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
putih
B. Mekanisme Reaksi
C
OH
O
OH + C
O
C
O O
CH3 CH3
C
O
O
OH
C
O
CH3Asam salisilatanhidrida asetat Aspirin
+ CH3COOH
H+
C. Perhitungan
1 mol asam salisilat setara dengan 1 mol aspirin
Mol asam salisilat = gram asam salisilat
BM asam salisilat
Mol aspirin = 2,14146 138,12
= 0,0155 mol
Berat Aspirin secara teoritis = m = mol aspirin x BM aspirin
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
m = 0,0155 mol x 180,16
m = 2,79 gram
Berat aspirin hasil praktek yaitu = 274,4 mg
Rendamen = Berat aspirin hasil praktek X 100 % Berat aspirin secara teoritis
= 0,2744 g X 100 %
2,79 g
= 9,83 %
D.PEMBAHASAN
Aspirin merupakan salah satu obat yang memiliki efek
analgesik maupun antiinflamasi yang dibuat dengan cara
mensintesis atau mereaksikan asam salisilat dengan anhidrat
asetat.
Sintesa adalah reaksi kimia antara dua zat atau lebih untuk
membentuk suatu senyawa baru, pada percobaan ini dilakukan
adalah sintesa aspirin, dimana aspirin atau senyawa asam asetil
salisilat merupakan senyawa obat bebas yang memiliki efek
analgetik dan antiinflamasi.
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan
dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan
Cortex salicis. Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi
asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrat asetat dengan
menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator.
Pada percobaan ini pembuatan atau sintesa aspirin ini
digunakan anhidrat asetat dimaksudkan karena anhidrat asetat
tidak mengandung air dan akan dengan mudah menyerap air
sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan
asetat dapat dihindari. Penggunaan anhidrat asetat juga
dimaksudkan agar mencegah adanya air, karena jika terdapat air
maka kristal dari aspirin akan terurai menjadi asam salisilat dan
anhidrat asetat kembali atau dengan kata lain reversible (reaksi
bolak-balik).
Penambahan asam sulfat pekat pada larutan campuran asam
salisilat pekat dengan anhidrat asetat berfungsi sebagai katalisator,
jadi asam sulfat berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesa
dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang
diperlukan dalam sintesa sedikit, jadi reaksi berjalan lebih cepat.
Kelebihan asam sulfat pekat dibandingkan yang encer yaitu
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
mempunyai nilai efektivitas yang tinggi sehingga mempercepat
proses suatu reaksi.
Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka larutan
dipanaskan dengan menggunakan penangas air, hal ini bertujuan
untuk mempercepat reaksi antara asam salisilat dan asam asetat
anhidrat dengan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Hal ini
dikarenakan proses pemanasan akan mempercepat gerak kinetik
dari molekul-molekul yang ada dalam larutan sehingga laju reaksi
akan semakin cepat dan reaksi berjalan cepat.
Setelah dipanaskan, erlenmeyer didinginkan terlebih dahulu
pada suhu kamar hingga dingin. Erlenmeyer tidak langsung
diletakkan pada wadah berisi es batu dikarenakan perubahan suhu
yang terlalu tajam dapat mengakibatkan erlenmeyer pecah. Ketika
didinginkan dinding erlenmeyer digores-gores dengan
menggunakan batang pengaduk bertujuan untuk mempercepat
pembentukan kristal aspirin. Tujuan pendinginan pada es yaitu
untuk membantu pembentukan Kristal.
Untuk memperoleh kristal yang besar, aspirin didinginkan
dengan perlahan-lahan dalam pendingin tegak, dengan pelarut
yang mudah terbakar yang dibungkus dengan kain, sedangkan
untuk memperoleh kristal kecil (serbuk), yaitu larutan panas yang
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
jenuh diaduk dengan kaut dan dinginkan dengan cepat dalam air
dingin atau es.
Jika pada saat pendinginan aspirin tidak terbentuk kristal
maka tiga hal yang dapat dilakukan:
1. Penurunan tekanan, dalam hal ini penurunan tekanan pada
aspirin dapat dilakukan dengan penambahan suhu yaitu
ditambahkan es agar suhu dalam penangas es meningkat
sehingga tekanan pada aspirin turun maka dapat mempercepat
rekristalisasi.
2. Mengores dinding dalam erlenmeyer dengan batang pengaduk,
agar terbentuk kristal yang banyak, karena untuk dapat beruibah
dari fase lain memerlukan suatu energi, maka penggoresan yang
dilakukan dapat meningkatkan gaya dalam erlenmeyer, dan
gaya yang terjadi merupakan suatu proses pelepasan energi
sehingga pembentukan kristal lebih cepat terjadi.
3. Penambahan aspirin murni, penambahan aspirin murni dapat
membantu mempercepat terjadinya rekristalisasi.
Setelah terbentuk kristal aspirin, pada erlenmeyer
ditambahkan aquadest sebanyak 50 ml hal ini bertujuan agar reaksi
pembentukan kristal berjalan sempurna dan dimaksudkan untuk
menghidrolisis kelebihan asam yang terdapat dikristal aspirin. Tidak
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
digunakannya etanol, asam asetat, kloroform, dan eter sebagai
pembilas ditakuti aspirin dapat larut. Kemudian dilakukan
penyaringan untuk mendapatkan kristal aspirin yang ada pada
larutan.
Setelah massa aspirin didapatkan, ternyata hasilnya berbeda
dengan perhitungan massa aspirin secara teoritis. Hal ini dapat
disebabkan karena beberapa faktor kesalahan diantaranya adalah
ketidakmurnian bahan-bahan yang digunakan, selain kesalahan
pada penimbangan dan pengukuran juga dapat mempengaruhi
jumlah kristal aspirin yang didapatkan. Pencucian dilakukan agar
kristal yang terbentuk bersih dari zat – zat pengotoran yang bersifat
asam. Sedangkan tujuan penambahan benzene adalah untuk
menghilangkan atau meniadakan senyawa – senyawa yang tidak
diingkan dalam proses kristalisasi.
Dari hasil perhitungan diperoleh berat aspirin sebanyak
2,1079 gram dengan nilai rendamen sebesar 80,700613 %
Pada percobaan ini dilakukan pemurnian dengan
penambahan larutan FeCl3, hal ini dilakukan untuk mengetahui
adanya aspirin murni atau tidak, dimana terjadi pembentukan
kompleks besi fenol dengan Fe (III) memberikan warna merah
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
hingga violet yang dipercaya bahwa partikel phenol masih ada.
Faktor-faktor kesalahan yang mungkin terjadi adalah :
1. Pelarut yang digunakan tidak murni
2. Pada saat penyaringan ada zat yang tertinggal
Dari percobaan tersebut, maka diperoleh massa aspirin
sebanyak 0,2744 gram dan rendamennya sebesar 9,83 %
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
BAB VI
PENUTUP
A. KesimpulanDari hasil percobaan yang telah dilakukan, maka berat
aspirin yang diperoleh yaitu 0,274 gram dengan rendamen 9,83
%.
B. SaranSebaiknya asisten bisa mendampingi praktikan dalam
praktikum sehingga untuk menghindari hal-hal yang tidak
diinginkan.
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
DAFTAR PUSTAKA
Ditjen POM, 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI. Jakarta. Hal : 43.
Sulistia Ganiswarna G, dkk, 1995. Farmakologi Dan Terapi. Bagian Farmakologi Fakultas Kedokteran. Universitas Indonesia, Jakarta. Hal : 209, 212, 210.
Kirana Rahardja , Howan Tan Tjay, 2002. Obat-Obat Penting. Penerbit Alex Media Komputindo Kelompok Gramedia, Jakarta. Hal : 298
Tim Penyusun, 2008. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis. Universitas Muslim Indonesia, Makassar. Hal : 6-7
SKEMA KERJA
Asam salisilat + anhidrat asetat
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Sintesis Aspirin
+ H2SO4 P
Panaskan selama 5 – 10 menit
Didinginkan
Gores dinding erlemenyer dengan
batang pengaduk
Saring
Filtrat Residu
+ H2O
keringkan
Uji Kemurnian dengan FeCl3
Hitung rendamennya
III.3 Kerangka Kerja
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Ditimbang 2 g asam
salisilat
Ditambahkan 5 ml anhidrida asetat
Dimasukkan ke erlenmeyer 250 ml
Didinginkan pada suhu kamar
Sintesis Aspirin
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Ditambahkan 5 tetes asam sulfat pekat dikocok
Dipanaskan 5-10
menit
Didinginkan pada baskom berisi es batu sambil digores dinding Erlenmeyer
Disaring dengan menggunakan kertas saring
Ditambahkan 50 ml air suling
Sintesis Aspirin
Ditimbang aspirin yang
telah kering dan dihitung
rendamennya
Skema Kerja
Ditimbang 2, 0428 g asam salisilat dan dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 250 ml
Ditambahkan 5 ml anhidrat asetat
Ditambahkan 5 tetes asam sulfat pekat dan dikocok
Dipanaskan dengan stirer selama 5-10 menit
Didinginkan pada suhu kamar
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300
Kristal aspirin dikeringkan di oven
Diuji kristal dengan uji FeCl3
Sintesis Aspirin
Diletakkan pada baskom yang berisi es batu sambil digores dinding Erlenmeyer
Ditambahkan 50 ml air suling
Disaring dengan menggunakan kertas saring
Diuji kemurnian Kristal aspirin dengan FeCl3
Dikeringkan Kristal aspirin di dalam oven
Ditimbang aspirin yang telah kering dan dihitung rendamennya
Zaenal Abidin S.Farm, Apt Iskandar Tajerimin
150 280 300