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Semana 26

DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOSDisacáridos: maltosa, lactosa y sacarosa

Formación del enlace glucosídicoEstructuras de Haworth (cíclicas)Hidrólisis enzimática y química

Polisacáridos (Almidón, glucógeno, celulosa)Estructura

Hidrólisis enzimática y químicaImportancia biológica

LABORATORIO 26: Determinación e Hidrólisis Química de la Sacarosa y el Almidón

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Disacáridos

• Carbohidratos formados por dos unidades de monosacáridos unidos entre sí por un enlace glicosídico también llamado glucosídico.

• Este enlace se forma entre el –OH del carbono #1 (carbono anomérico) de una unidad y el –OH #4 ó C#2 de la otra unidad con eliminación de 1 H2O.

• Maltosa: glucosa + glucosa• Galactosa: galactosa + glucosa• Sacarosa: glucosa + glucosa

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Maltosa• Se forma por dos glucosas unidas por un

enlace glucosídico ó glicosídico a-1,4.• La Maltosa es azúcar reductor y presenta

mutarrotación.• Otro nombre, azúcar de malta.• Se obtiene por la hidrólisis parcial del almidón.

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MaltosaEnlace glicosídico a-1,4 y estructura cíclica de Haworth

Lactosa

• Se forma por una galactosa y una glucosa unidas por un enlace galactosídico ó glicosídico -1,4.

• La Lactosa es azúcar reductor y presenta mutarrotación.

• Se encuentra en la leche de los mamíferos.

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LactosaEnlace glicosídico -1,4 y estructura de cíclica de

Haworth

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Sacarosa

Se forma por una -D-glucosa y una -D-fructosa unidas por el enlace glicosídico a -1,2. (ó , -a b 1,2-glucosidico).• La Sacarosa no es azúcar reductor y no

presenta mutarrotación. (Porque los dos monosacáridos no tienen Carbonos anoméricos libres, sino están formando el enlace).

• Se conoce como azúcar de mesa (de caña).

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SacarosaEnlace glicosídico a -1,2 y estructura de cíclica de Haworth

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DISACARIDO ENZIMA PRODUCTOS

MALTOSA MALTASA GLUCOSA GLUCOSA

LACTOSA LACTASA GALACTOSA

GLUCOSA

SACAROSAINVERTASA(SACARASA)

GLUCOSA FRUCTOSA

HIDROLISIS DE DISACARIDOSEn el laboratorio se hidroliza con ácido (H+) y en

el organismo por enzimas.

RESUMEN DE LOS PRINCIPALES DISACARIDOS

Disacárido

Monosacari-dos

componen-tes

Enlace glucosidico

Origen Enzima que lo hidroliza / monosacáridos que libera

Azúcar reductor/ no reductor

Presenta mutarrotación

Sacarosa

Glucosa y fructosa

α- 1,2Es hidrolizada por el ser humano

Vegetal InvertasaGlucosa y fructosa

No reductorBenedict negativo

NO

Lactosa

Galactosa y glucosa

β- 1,4Es hidrolizada por el ser humano

Animal especificamente mamíferos

LactasaGalactosa y glucosa

ReductorBenedict positivo

SI

Maltosa

Glucosa y Glucosa

α- 1,4Es hidrolizado por el ser humano

Vegetal MaltasaGlucosa y glucosa

ReductorBenedictpositivo

SI

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Polisacáridos

• ALMIDÓN, GLUCÓGENO y CELULOSA• Son los carbohidratos más abundantes en la

naturaleza (el glucógeno se encuentra únicamente en los animales y en las plantas el almidón y celulosa).

• Funciones principales: reserva alimenticia (el almidón en las plantas, el glucógeno en los animales) y sostén (celulosa en las plantas).

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ALMIDÓN

• Polisacárido de reserva energética en las plantas (se encuentra por ej: en el trigo, papa, granos).

• Está formado por dos componentes ó moléculas:

• Es hidrolizado por la enzima AMILASA de la saliva y la MALTASA del intestino.

• Su hidrólisis completa produce D-glucosas.• Su hidrólisis parcial produce maltosas.

AMILOSA 20% SOLUBLE EN AGUA

AMILOPECTINA 80% INSOLUBLE EN AGUA

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Amilosa• Formada por moléculas de cadenas lineales no

ramificadas que contienen de 250 a 4000 unidades de α-D-glucosas.

• Las glucosas están unidas por enlaces (1-4) • La cadena lineal puede tener forma helicoidal

en frío y recta al calentarse.

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Estructura recta y lineal de la amilosa

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Determinación de la estructura Helicoidal y Lineal de la Amilosa

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Amilopectina

• Formada por moléculas de cadenas ramificadas que contienen 1000 ó más unidades de α-D-glucosas.

• Las glucosas están unidas por enlaces -1,4 • Aproximadamente cada 25 unidades de

glucosas se forma una ramificación por medio de un enlace a-1,6 glucosídico (ó glicosídico).

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Estructura ramificada de la amilopectina

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La hidrólisis completa del almidón forma primero Dextrinas, luego Maltosa y Glucosa.

• Dextrinas: son oligosacáridos de consistencia pegajosa que se utilizan como pegamentos solubles en agua.

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Etapas de la hidrólisis total del almidón con Lugol en el laboratorio.

ALMIDON(AZUL)

AMILODEXTRINA(AZUL)

ERITRODEXTRINA(ROJA)

ACRODEXTRINA(AMARILLO)

MALTOSA(AMARILLO)

GLUCOSA(AMARILLO)

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Glucógeno

• Polisacárido de reserva en los animales. • Se almacena en el hígado, músculos y en todas

las células de los mamíferos.• Su estructura es semejante a la Amilopectina

pero más ramificada (cada 10 a 15 glucosas) y sus ramificaciones son más cortas. Presenta enlaces a-1,4 y a-1,6

• Su hidroliza produce α-D-glucosas.

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Glucógeno estructuras más ramificadas

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Celulosa

• Es el compuesto orgánico más abundante en la tierra.

• Está contenido en un 50% de la madera y en un 90% en el algodón.

• Polisacárido sólo de origen vegetal.• Sus moléculas son fibrosas y le dan rigidez a

las células y estructuras de los vegetales.

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Estructura de la celulosa• Formado por moléculas de cadenas lineales no

ramificadas que contienen hasta 14,000 unidades de β-D-glucosas. Forman fibras.

• Las glucosas se unen por medio de enlaces glucosídicos β-1,4

• Sus cadenas se agrupan y se sujetan por puentes de hidrógeno formando como lazos fibrosos torsionados.

• El hombre no tiene enzimas para hidrolizar la celulosa, por lo que no puede utilizarlo como fuente de glucosa, únicamente como FIBRA en la dieta para mejorar el tránsito intestinal.

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Estructura de la celulosa

• La celulosa es la fuente de glucosa de animales rumiantes ya que sus estómagos contienen bacterias con enzimas celulasa que se encargan de hidrolizar los enlace glicosídicos β-1,4 de la celulosa de la grama, sacate, etc.

POLISACARIDO

LINEAL/RAMIFICADO

ENLACES PRESENTES

ORIGEN FUNCION COMPONENTEMONOMERICO

SU HIDROLISIS FINAL ORIGINA

Amilosa Componente del almidon : 20 %

LinealSe presenta en forma helicoidal.

α- 1,Puede hidrolizarlo el ser humano

Vegetal Reserva en plantas

Glucosa Glucosa

AmilopectinaComponente del almidon (80 %)

Ramificado α – 1,4 α- 1,6 en puntos de ramificación. Ambos son hidrolizados por el ser humano

Vegetal Reserva en plantas

Glucosa Glucosa

Glucogeno

Ramificado

α- 1,4α- 1,6 en puntos de ramificación. Ambos son hidrolizados por el ser humano.

animal Reserva en animales, almacenado especialmente en hígado y músculo

Glucosa Glucosa

Celulosa Lineal β- 1,4No puede ser hidrolizado por el ser humano

Vegetal

Estructural en plantas

Glucosa Glucosa

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