12 alkohols

24.3.2015 г.

1

Лекция 12

Алкохоли

Органична

химияПантелей Денев

Определение Класификация Строеж Получаване Водородна връзка Химични свойства. Основни понятия за киселини и основи Етери

Алкохолите са кислородни производни на

въглеводородите, при които хидроксилната

група е свързана с въглероден атом в sp3

хибридизация.

Определение

24.3.2015 г.

2

Според въглеводородния остатък:

-алифатни алкохоли-алициклени алкохоли -ароматни алкохоли

Класификация

По броя на хидроксилните групи биват: едновалентни, двувалентни поливалентни

Според вида на въглеродния атом, с който е свързана хидроксилната група:

Първични Вторични Третични

Първични Вторични Третични

24.3.2015 г.

3

Пентан

Пентанол

Циклопентанол

Номенклатура

Номенклатура

Хидратиране на алкени

Получаване

катализатор

катализатор

2-пропанол

пропен

24.3.2015 г.

4

Ферментация на въглехидрати

При ферментация на глюкоза се получава етилов алкохол

Получаване

При ферментен хидролиз на нишесте с бактерията Clostridium

acetobutylicum се получава смес от н-бутанол (60 %), етанол

(10 %) и ацетон (30 %).

Редукция на карбонили

H2

Алдехид

H

HПървиченалкохол

Редукция на карбонили

H

H2H

24.3.2015 г.

5

Методи за получаване

Натриев борхидрид

Литиевоалуминев хидрид(LiAlH4)

Натриев борхидрид(NaBH4)

24.3.2015 г.

6

LiAlH4

Кетон

Вторичен алкохол

Ензимен катализ

Ензимен катализ

24.3.2015 г.

7

LiAlH4

LiAlH4

Водородна връзка

СН3Н

Разтворимост

24.3.2015 г.

8

Хидрофобна частХидрофилна част

Физични свойства

Етан Хлороетан Етанол

т.к. т.к. т.к.

Химични свойства

ROH + K RO K + 1/2 H2êàëèåâàëêîõîëàò

ROH + KRO K + H2O OH

24.3.2015 г.

9

Основни понятия за киселини и основи

основа

Киселинността расте

Намаляване на основността

24.3.2015 г.

10

Основността нараства

Киселинността намалява

Естерификация

Алкохол Киселина Естер Вода

Фосфатни естери

Фосфорна киселина Монометилфосфат

Диметилфосфат Триметилфосфат

‒Н2О

‒Н2О ‒Н2О

24.3.2015 г.

11

Преестерификация

ROH + R CHO1

R C OR

H

OH1 + ROH

R C OR

H

OR1

+ H2O

ïîëóàöåòàë àöåòàë

Взаимодействие с карбонили

Вътрешномолекулна

Дехидратация

Междумолекулна

Диетилов етер

Етен

конц.

конц.

излишък от киселина

излишък етанол

24.3.2015 г.

12

Нуклеофилно заместване

CH3 CH3CH3 CH3

CH3CH3

24.3.2015 г.

13

Окисление

Окисление на първични алкохоли

Първиченалкохол

Алдехид Карбоксилнакиселина

Окисление на вторични алкохоли

Вториченалкохол

Кетон

24.3.2015 г.

14

Окисление на третични алкохоли

Третиченалкохол

Вторичен алкохол

Кетон

Ензимен катализ

Многовалентни алкохоли

Етиленгликол Пропиленгликол