12 alkohols
TRANSCRIPT
24.3.2015 г.
1
Лекция 12
Алкохоли
Органична
химияПантелей Денев
Определение Класификация Строеж Получаване Водородна връзка Химични свойства. Основни понятия за киселини и основи Етери
Алкохолите са кислородни производни на
въглеводородите, при които хидроксилната
група е свързана с въглероден атом в sp3
хибридизация.
Определение
24.3.2015 г.
2
Според въглеводородния остатък:
-алифатни алкохоли-алициклени алкохоли -ароматни алкохоли
Класификация
По броя на хидроксилните групи биват: едновалентни, двувалентни поливалентни
Според вида на въглеродния атом, с който е свързана хидроксилната група:
Първични Вторични Третични
Първични Вторични Третични
24.3.2015 г.
3
Пентан
Пентанол
Циклопентанол
Номенклатура
Номенклатура
Хидратиране на алкени
Получаване
катализатор
катализатор
2-пропанол
пропен
24.3.2015 г.
4
Ферментация на въглехидрати
При ферментация на глюкоза се получава етилов алкохол
Получаване
При ферментен хидролиз на нишесте с бактерията Clostridium
acetobutylicum се получава смес от н-бутанол (60 %), етанол
(10 %) и ацетон (30 %).
Редукция на карбонили
H2
Алдехид
H
HПървиченалкохол
Редукция на карбонили
H
H2H
24.3.2015 г.
5
Методи за получаване
Натриев борхидрид
Литиевоалуминев хидрид(LiAlH4)
Натриев борхидрид(NaBH4)
24.3.2015 г.
6
LiAlH4
Кетон
Вторичен алкохол
Ензимен катализ
Ензимен катализ
24.3.2015 г.
7
LiAlH4
LiAlH4
Водородна връзка
СН3Н
Разтворимост
24.3.2015 г.
8
Хидрофобна частХидрофилна част
Физични свойства
Етан Хлороетан Етанол
т.к. т.к. т.к.
Химични свойства
ROH + K RO K + 1/2 H2êàëèåâàëêîõîëàò
ROH + KRO K + H2O OH
24.3.2015 г.
9
Основни понятия за киселини и основи
основа
Киселинността расте
Намаляване на основността
24.3.2015 г.
10
Основността нараства
Киселинността намалява
Естерификация
Алкохол Киселина Естер Вода
Фосфатни естери
Фосфорна киселина Монометилфосфат
Диметилфосфат Триметилфосфат
‒Н2О
‒Н2О ‒Н2О
24.3.2015 г.
11
Преестерификация
ROH + R CHO1
R C OR
H
OH1 + ROH
R C OR
H
OR1
+ H2O
ïîëóàöåòàë àöåòàë
Взаимодействие с карбонили
Вътрешномолекулна
Дехидратация
Междумолекулна
Диетилов етер
Етен
конц.
конц.
излишък от киселина
излишък етанол
24.3.2015 г.
12
Нуклеофилно заместване
CH3 CH3CH3 CH3
CH3CH3
24.3.2015 г.
13
Окисление
Окисление на първични алкохоли
Първиченалкохол
Алдехид Карбоксилнакиселина
Окисление на вторични алкохоли
Вториченалкохол
Кетон
24.3.2015 г.
14
Окисление на третични алкохоли
Третиченалкохол
Вторичен алкохол
Кетон
Ензимен катализ
Многовалентни алкохоли
Етиленгликол Пропиленгликол