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Aldehidos y CetonasTRANSCRIPT
Aldehídos y Cetonas
IntroducciónLos aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados, que contienen oxígeno.
Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble enlace. Grupo carbonilo
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FUNCION ALDEHÍDO
Estructura: Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen en su estructura al grupo funcional CARBONILO (C=O) pero que está unido directamente a un átomo de hidrógeno.
Donde R puede ser un grupo alifático o aromático. Generalmente al CHO se le denomina grupo aldehído.
•En los aldehídos un grupo unido al carbonilo es el hidrógeno, y el otro un grupo alquil o aril.
•La única excepción es el formaldehído, los dos grupos unidos al carbonilo son hidrógenos.
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En las cetonas, siempre van unidos dos grupos alquil o aril.
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La geometría alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un ángulo de 120º.
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Propiedades Físicas
• El oxígeno es más electronegativo que el carbono, por lo tanto, el doble enlace carbono-oxígeno es polar; y el oxígeno lleva la carga parcial negativa y el carbono la carga parcial positiva.
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Orbital molecular pdel formaldehído
Compuesto Peso Mol. Punto de ebullición
Solubilidad (agua)
(CH3)2C=CH2 56 -7.0 ºC 0.04 g/100
(CH3)2C=O 58 56.5 ºC infinita
CH3CH2CH2CH=CH2 70 30.0 ºC 0.03 g/100
CH3CH2CH2CH=O 72 76.0 ºC 7 g/100
96 103.0 ºC insoluble
98 155.6 ºC 5 g/100
La presencia de pares de electrones no enlazados en el oxígeno, hace de los aldehídos y cetonas buenos aceptores de enlaces por puentes de hidrógeno, de ahí su mayor solubilidad en agua que los alquenos
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Propiedades Físicas
• Forman puentes de hidrógeno con el agua.• Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son
más solubles en agua que en solventes no polares.
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Propiedades Físicas
• Los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas son menores que los de los alcoholes y aminas
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Nomenclatura Común de Aldehídos
• A los aldehídos simples se les asigna nombres que corresponden a los ácidos orgánicos (RCOOH) que tienen el mismo número de átomos de carbono. Por ejemplo, el ácido orgánico más simple es el fórmico, HCOOH, el aldehído correspondiente es el formaldehído, HCHO. Para escribir el nombre común de un aldehído, se elimina del nombre común la palabra ácido y la terminación -ico se remplaza por aldehído.
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C
O
H
H
formaldehído
C
O
OH
H
ácido fórmico
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Nomenclatura IUPAC
• Se toma como la cadena más larga de carbonos aquella que contiene el grupo carbonilo. La o final del nombre del alcano se sustituye por el sufijo al, el cual designa al grupo funcional de los aldehídos.
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EJEMPLOS:
H – CHO MetanalCH3 – (CH2)5 – CHO Heptanal
7 1 CH2 = CH – CH2 – CHO 3-Butenal
4 3 2 1 CHOCH = CH – COOH Acido 3-formilpropanoico3 2 1CHO – (CH2)2 – CHO Butanodial
Nomenclatura de Aldehídos
C
O
H
H
C: formaldehídoU: metanal
C
O
H
CH3
C: acetaldehídoU:etanal
CH3CH2C
O
HC: propionaldehídoU:propanal
CH3CH2CH2C
O
HC: butiraldehídoU: butanal
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CH3CHC
O
HC: isobutiraldehídoC: -metilpropionaldehídoU: 2-metilpropanal
CH3
123
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C: valeraldehídoU: pentanal
CH3
CH2
CH2
CH2
C
O
H
C: isovaleraldehídoU: 3-metilbutanal
CH3
CH
CH2
C
O
H
CH3
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C
O
H
C: benzaldehídoU: aceptado
C
O
H
C: o-clorobenzaldehídoU: aceptado
Cl
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FUNCION CETONA
Estructura: Las cetonas al igual que los aldehídos, contienen al grupo funcional carbonilo (C = O).
La diferencia estructural entre los aldehídos y cetonas, afecta básicamente las siguientes propiedades:-Los aldehídos se oxidan más fácilmente que las cetonas.-Los aldehídos son más reactivos que las cetonas.
Nomenclatura Común de las Cetonas
• Los nombres comunes de las cetonas se derivan de los nombres de los dos grupos unidos al grupo carbonilo ordenados alfabéticamente, seguido por la palabra cetona. Por lo tanto, la acetona también puede llamarse dimetilcetona, ya que hay dos grupos metilo enlazados al grupo carbonilo.
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Nomenclatura IUPAC
• La terminación en el sistema de IUPAC para las cetonas es -ona. Se elimina la o final del nombre del alcano precursor y se remplaza por -ona. Para cetonas con cinco o más átomos de carbono, se enumera la cadena y se le coloca el número más bajo posible al átomo de carbono del grupo carbonilo. Este número se utiliza para ubicar el grupo carbonilo, el cual se separa mediante un guión del nombre de la cetona principal. Los grupos sustituyentes se localizan y se nombran como en los otros compuestos.
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EJEMPLO:CH3 – CO – CH3 Propanona
CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3 3- Pentanona
CH3 – CO – CH2 – CO – CH3 2,4-Pentanodiona
CH3 – CO – CH2 – COOH Acido 3-oxopropanoico
CH3-CH=CH-CH2-CO-CH2-CH3 5-en-3-Heptanona
Nomenclatura de Cetonas
C
O
CH3CH3
T: acetonaC: dimetilcetonaU: propanona
C
O
CH3
C: etilmetilcetonaU: butanona
CH2CH3
C3
O
CH2
4
C: dietilcetonaU: 3-pentanona
CH2
2CH31 CH3 5
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CH2
3CH2
4
C: metil-n-propilcetonaU: 2-pentanona
C2
CH31 CH3 5
O
C: isopropilmetilcetonaU: 3-metil-2-butanona
C1
O
2CH
3CH34
CH3
CH3
25
O
C: ciclohexanonaU: aceptado
C
T: acetofenonaC: fenilmetilcetonaU: feniletanona
O
CH3
C
T: benzofenonaC: difenilcetonaU: difenilmetanona
O
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Reacciones de Adición
R C
O
R + Y Z R C
O
R
Z
+ Y
R C
O
R
Z
+ Y R C
OY
R
Z
Mecanismo de adición27
Aldehído + alcohol
CCH3
O
+ CH3OHH CCH3
OH
H
OCH3
hemiacetal inestable
Paso 1 formación de hemiacetal
Paso 2 formación de acetal
+ CH3OH CCH3
OCH3
H
OCH3
acetal
+ H2OCCH3
OH
H
OCH3
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Cetona + alcohol
CCH3
O
+ CH3OHCH3 CCH3
OH
CH3
OCH3
hemicetal inestable
Paso 1 formación de hemicetal
Paso 2 formación de cetal
+ CH3OH CCH3
OCH3
CH3
OCH3
cetal
+ H2OCCH3
OH
CH3
OCH3
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Oxidación
En los aldehídos y cetonas el estado de oxidación formal del carbono carbonílico es +1 y +2, respectivamente. En los ácidos carboxílicos y sus derivados es +3 por lo que un aldehído o cetona puede oxidarse para dar un ácido carboxílico o derivado.
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Oxidación con KMnO4
CCH3
O
+ KMnO4H CCH3
O
OH
CH3CCH3
O
+ KMnO4 No hay reacción
Aldehído se oxida hacia ácido carboxílico
Cetona no reacciona
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Usos de aldehídos
• Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.
• Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: narcotizantes e irritantes.
• El glutaraldehído se usa como: desinfectante en frío y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis alérgicas.
• El formaldehido se usa en:a) Fabricación de plásticos y resinas.
b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes. c)Como antiséptico y preservador.
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Usos de las cetonas
• Como disolventes para: lacas, barnices, plásticos, caucho, seda artificial, colodión, etc.
• Las cetonas (ácido betahidroxibutírico, ácido acetoacético y acetona) son los productos finales del metabolismo rápido o excesivo de los ácidos grasos. Como sucede con la glucosa, las cetonas están presentes en la orina cuando los niveles sanguíneos sobrepasan cierto umbral.
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