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Aldehdos y Cetonas SEMANA N 8SEMANA N 9

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2 Familia Grupo Funcional Ejemplos Aldehdos CHO H-CHO Metanal. Formaldehdo. Formol Se usa para conservar muestras de tejidos orgnicos. CH 3 -CH 2 -CHO Propanal Benzaldehdo Es el responsable del aroma de las cerezas Cetonas CO CH 3 -CO-CH 3 Propanona. Acetona CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 Butanona Es el disolvente ms comn de los quitaesmaltes Metanal Formaldehdo Propanona Acetona Benzaldehdo 5-metil-4-penten-2- ona

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Introducci n Los aldehdos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados, que contienen oxgeno. Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un tomo de carbono unido a un tomo de oxgeno por medio de un doble enlace. 3 Grupo carbonilo

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En los aldehdos un grupo unido al carbonilo es el hidrgeno, y el otro un grupo alquil o aril. La nica excepcin es el formaldehdo, los dos grupos unidos al carbonilo son hidrgenos. 4

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En las cetonas, siempre van unidos dos grupos alquil o aril. 5

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La geometra alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un ngulo de 120 . 6 El oxgeno es ms electronegativo que el carbono, por lo tanto, el doble enlace carbono-oxgeno es polar; y el oxgeno lleva la carga parcial negativa y el carbono la carga parcial positiva.

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CompuestoM Punto de ebullicin Solubilidad (agua) (CH 3 ) 2 C=CH 2 56-7.0 C0.04 g/100 (CH 3 ) 2 C=O5856.5 Cinfinita CH 3 CH 2 CH 2 CH=CH 2 7030.0 C0.03 g/100 CH 3 CH 2 CH 2 CH=O7276.0 C7 g/100 96103.0 Cinsoluble 98155.6 C5 g/100 La presencia de pares de electrones no enlazados en el oxgeno, hace de los aldehdos y cetonas buenos aceptores de enlaces por puentes de hidrgeno, de ah su mayor solubilidad en agua que los alquenos 8 Propiedades Fsicas

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9 Forman puentes de hidrgeno con el agua. Los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular son ms solubles en agua que en solventes no polares. Los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas son menores que los de los alcoholes y aminas

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10 Dimetilcetona (conocida como acetona) Benzaldehdo El olor de las almendras y de la canela proviene de aldehdos, mientras que el aroma fresco de las frambuesas proviene de cetonas Nomenclatura Comun oAoAldehdos: La raz del nombre de la cadena seguida de aldehido oCoCetonas: las dos cadenas (como radicales) seguido de cetona

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Nomenclatura Comn de Aldehdos 11 A los aldehdos simples se les asigna nombres que corresponden a los cidos orgnicos (RCOOH) que tienen el mismo nmero de tomos de carbono. Por ejemplo, el cido orgnico ms simple es el frmico, HCOOH, el aldehdo correspondiente es el formaldehdo, HCHO. Para escribir el nombre comn de un aldehdo, se elimina del nombre comn la palabra cido y la terminacin -ico se remplaza por aldehdo.

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Nomenclatura UIQPA 12 Se toma como la cadena ms larga de carbonos aquella que contiene el grupo carbonilo. La o final del nombre del alcano se sustituye por el sufijo al, el cual designa al grupo funcional de los aldehdos.

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Nomenclatura Comn de las Cetonas 15 Los nombres comunes de las cetonas se derivan de los nombres de los dos grupos unidos al grupo carbonilo ordenados alfabticamente, seguido por la palabra cetona. Por lo tanto, la acetona tambin puede llamarse dimetilcetona, ya que hay dos grupos metilo enlazados al grupo carbonilo.

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Nomenclatura UIQPA 16 La terminacin en el sistema de IUPAC para las cetonas es - ona. Se elimina la o final del nombre del alcano precursor y se remplaza por -ona. Para cetonas con cinco o ms tomos de carbono, se enumera la cadena y se le coloca el nmero ms bajo posible al tomo de carbono del grupo carbonilo. Este nmero se utiliza para ubicar el grupo carbonilo, el cual se separa mediante un guin del nombre de la cetona principal. Los grupos sustituyentes se localizan y se nombran como en los otros compuestos.

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19 Ejercici o Acetona dimetilcetona Propanona Acetaldehdo Etanal Formaldehdo Metanal Ciclohexanona 1-feniletanona (fenilmetilcetona) etilmetilcetona Butanona 2-butenal

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20 Ejercic io Ciclopentanona hidroxipropanona dimetilpropanodial. 3-pentanona 1-hidroxibutanona 5-Hidroxi-6-hepten-3- ona Ciclopentano- carbaldehdo Benzaldehdo Benceno-carbaldehdo

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Reacciones de Adicin 21

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Aldehdo + alcohol 22

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Cetona + alcohol 23

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Oxidaci n 24 En los aldehdos y cetonas el estado de oxidacin formal del carbono carbonlico es +1 y +2, respectivamente. En los cidos carboxlicos y sus derivados es +3 por lo que un aldehdo o cetona puede oxidarse para dar un cido carboxlico o derivado.

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Oxidacin con KMnO 4 25

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Oxidacin con Reactivo de Tollens 26

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Reaccin con 2,4- dinitrofenilhidracina 27

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28 Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera. Usos

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Usos de aldehdos 29 Los usos principales de los aldehdos son: la fabricacin de resinas, plsticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias. Los dos efectos ms importantes de los aldehdos son: narcotizantes e irritantes. El glutaraldehdo se usa como: desinfectante en fro y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis alrgicas. El formaldehido se usa en: a) Fabricacin de plsticos y resinas. b) Industria fotogrfica, explosivos y colorantes c) Como antisptico y preservador.

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30 El metanal (aldehdo frmico) es el aldehdo con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano expandido. Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en automviles y maquinaria, as como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

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Usos de las cetonas 31 Como disolventes para: lacas, barnices, plsticos, caucho, seda artificial, colodin, etc. Las cetonas (cido betahidroxibutrico, cido acetoactico y acetona) son los productos finales del metabolismo rpido o excesivo de los cidos grasos. Como sucede con la glucosa, las cetonas estn presentes en la orina cuando los niveles sanguneos sobrepasan cierto umbral.

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32 La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin de polmeros (plexigls, resinas epoxi y poliuretanos). Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.