función carbonilo aldehídos y cetonas
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Función Carbonilo
Aldehídos y Cetonas
Licda: Isabel Fratti de Del Cid Diapositivas con imágenes y cuadros cortesía de la
Licda. Lilian Guzmán
Semana 21 - 2021
FUNCIÓN CARBONILO
Aldehídos y Cetonas
El grupo ó función carbonilo consta de un doble enlace carbono – oxigeno.
También puede representarse : -CO- Familias importantes que tienen al grupo carbonilo como función principal:
aldehídos y cetonas.
O
- C -
Aldehídos El grupo carbonilo del ALDEHIDO es terminal (se halla al final de la cadena).
Esta formado por un carbono enlazado a un oxígeno por un doble enlace y un
Hidrogeno enlazado a ese mismo carbono. El aldehído más pequeño, es el
único caso en que el grupo carbonilo se halla unido a dos hidrógenos. En los
otros hay un radical alifático ó aromático enlazado al carbono del grupo
carbonilo.
HCHO o H-C=O aldehído más pequeño.
H
Fórmula General de aldehídos
Aldehído Alifático : RCHO
Aldehído Aromático : ArCHO
O
RCHO = R-C-H
Clasificación de Aldehídos
CETONAS El carbono carbonilo de las CETONAS no se encuentra en un extremo de la cadena, sino en otra posición. Por eso el carbono carbonilo está enlazado a 2 átomos de carbono. El grupo carbonilo se halla formado por un carbono enlazado a el oxígeno a través de un enlace doble.
O
R-CO-R´ = RCR’
Grupos R radicales alifáticos ó aromáticos
Clasificación de Cetonas
NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS
COMÚN: provienen de los nombres de los ácidos
carboxílicos a los que se convierten por
oxidación, o bien la fuente donde se obtuvieron .
Ejemplos y representación
FORMALDEHIDO Origina al ácido
fórmico
ACETALDEHÍDO Origina al ácido acético
PROPIONALDEHÍDO Origina al ácido propiónico
O
H-C-H
HCHO
O
CH3-C-H
CH3CHO
O
CH3-CH2-C-H
CH3CH2CHO
BUTIRALDEHÍDO
Origina al ácido
butírico
VALERALDEHÍDO
origina al acido
valérico
BENZALDEHIDO
aldehído aromático
O
CH3-CH2-CH2-C-H
O
CH3CH2CH2CH2C-H
O
-C-H
ISOBUTIRALDEHIDO ISOVALERALDEHIDO VAINILLINA( olor a
vainilla)
O
CH3CHC-H
CH3
O
CH3CHCH2C-H
CH3
# Carbonos Estructura Nombre común
1 HCHO FORMALDEHIDO
2 CH3CHO ACETALDEHIDO
3 CH3CH2CHO PROPIONALDEHIDO
4 CH3(CH2)2CHO BUTIRALDEHIDO
5 CH3(CH2)3CHO VALERALDEHIDO
6 CH3(CH2)4CHO CAPROALDEHIDO
7 CH3(CH2)5CHO ENANTALDEHIDO
8 CH3(CH2)6CHO CAPRILALDEHIDO
9 CH3(CH2)7CHO PELARGONALDEHIDO
10 CH3(CH2)8CHO CAPRALDEHIDO
Ejemplo de nomenclatura común
UIQPA Se escoge la cadena más larga que contenga al
carbono del aldehído. Este será el carbono número 1.Este número no se indica en el nombre.
Se emplea el nombre del alcano correspondiente
a la cadena continua más larga que contienen el grupo aldehído.
La “o” final del nombre del alcano se elimina y se
reemplaza por “al” (terminación característica del aldehído).
Los sustituyentes se indican por el nombre y
número de la posición que ocupan de acuerdo a normas ya vistas.
Ejemplos: dar nombre a:
Nomenclatura común de aldehídos con
ramificaciones y sustituyentes:
Para dar la posición de estos sustituyentes se usan letras
griegas (alfa, beta, gamma, delta, épsilon) y a continuación el
nombre del aldehído. El carbono alfa es el que está a la par
del carbono carbonilo y así sucesivamente.
O
CH3
1.) CH3CH2CH2CHC-H
2.) CH3 CH2CH-CH-CH2-C-H
O
CH3
Br
NOMENCLATURA DE CETONAS
COMÚN :
Los radicales unidos al grupo carbonilo se nombran en orden
alfabético, seguidos por la palabra cetona.
La cetona mas pequeña se conoce como ACETONA y corresponde
a la propanona ( 3 C) También conocida como Dimetilcetona.
Ejemplos
Acetona
(dimetilcetona)
Etilmetilcetona
O
CH3-C-CH3
CH3COCH3
O
CH3CH2-C-CH3
CH3CH2COCH3
Dietilcetona Isopropilmetilcetona Ciclohexanona
CH3CH2CCH2CH3
O
O
CH3CHCCH3
CH3
=O
Acetofenona
(Fenilmetilcetona)
Benzofenona
(Difenilcetona)
O
-C-CH3
O
-C-
UIQPA
Se identifica la cadena más larga que contenga al grupo carbonilo. Se numera de manera que al carbono carbonilo se le da el número menor.
Los nombres de las cetonas se derivan del nombre del alcano correspondiente al eliminar la terminación “-o” y reemplazarlo por “-ona”. A partir de la cetona de 5C, se debe indicar la posición del grupo carbonilo por el número que ocupa en la cadena carbonada.
Los sustituyentes se indican alfabéticamente y su posición se da a través de un número, de acuerdo a normas ya vistas.
Ejemplos
1) CH3CH2COCH2 CH2CH3 : 3-Hexanona.
Nombre común ____________
CH3 O
2) CH3-C-CH2-C-CH2CH2CH3 : 2-Fenil-2-metil-4-heptanona
3) CH3CH2CH2COCH3 Nombre común ____________________
UIQPA_____________________________
3) Escriba la estructura de la 2,4-dimetil-3-hexanona y de el nombre común.
Propiedades Físicas El metanal (formaldehído) y el etanal ( acetaldehído) son gases a temperatura ambiente.
Los aldehídos y cetonas de 3-10 carbonos son líquidos.
El grupo carbonilo polar, ejerce interacciones dipolo-dipolo por eso poseen puntos de ebullición más altos que los alcanos respectivos.
Aldehídos y cetonas No forman puentes de hidrogeno entre ellos, por eso poseen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes respectivos..
Los aldehídos de peso molecular bajo tienen generalmente, olores penetrantes y desagradables , en tanto que los aldehídos de peso molecular elevado se encuentran en ciertos vegetales como la vainilla y canela, la carvona es una cetona, que da el olor de la hierbabuena.
Los aldehídos y cetonas de menos de 5 carbonos son solubles en agua.
Propiedades Físicas de algunos
Aldehídos y Cetonas NOMBRE
UIQPA
NOMBRE
COMUN
FORMULA
ESTRUCTURAL
p. e.
C
p. f.
C
Solubilidad
(g/100g agua)
Metanal formaldehido HCHO -21 -92 Alta*
Etanal acetaldehído CH2CHO 20 - 121 Alta*
propanal propionaldehido CH3CH2CHO 49 - 81 16
Butanal butiraldehido CH3CH2CH2CHO 76 - 99 7
Hexanal caproaldehido CH3(CH2)4CHO 129 baja
Propanona acetona CH3COCH3 56 - 95 Alta*
Butanona etilmetilcetona CH3COCH2CH3 80 - 86 26
3-pentanona dietilcetona CH3CH2COCH2CH3 101 - 40 5
* Soluble en todas proporciones.
Fuerzas intermoleculares que presentan los compuestos
carbonilos:
A. Puentes de hidrógenos con el agua
b. Atracciones dipolo-dipolo
Comparación de puntos de ebullición entre compuestos de masa molecular similar:
Cis-3-hexenal
O
HCCH2CH=CHCH2CH3
Responsable del aroma cuando cortan hierba verde fresca
Propiedades Químicas de Aldehídos
y Cetonas
Formación de un hemiacetal: Un aldehído al
adicionar una molécula de alcohol forma un
hemiacetal, es una reacción de adición.
ALDEHIDO + ALCOHOL HEMIACETAL
O OH
CH3CH2C-H + CH3CH2OH CH3CH2C-H
OCH2CH3
H+
H+
Formación de Acetales
Los hemiacetales al reaccionar con otra molécula de
alcohol forman acetales y H2O es una: Reacción
de sustitución.
HEMIACETAL + ALCOHOL ACETAL + AGUA
H +
OH OCH2CH3
CH3CH2C-H + CH3CH2OH CH3CH2C-H + HOH
OCH2CH3 OCH2CH3
H+
Formación de Hemicetales
Adición de una molécula de alcohol a una cetona,
es una reacción de adición.
H+
CETONA + ALCOHOL HEMICETAL
O OH
CH3CCH3 + CH3OH CH3CCH3
OCH3
H+
Formación de Cetales:
Un hemicetal, al reaccionar con la segunda
molécula de alcohol forma un cetal y H2O es una
reacción de sustitución.
HEMICETAL + ALCOHOL CETAL + AGUA
OH OCH3
CH3-C-CH3 + CH3OH CH3-C-CH3 + HOH
OCH3 OCH3
H+
H+
OXIDACIÓN con KMnO4
ALDEHÍDOS se convierten en ácidos carboxílicos. La
manifestación de una reacción positiva (+) es la
formación de un precipitado café que corresponde
al MnO2
ALDEHIDO + KMnO4 ACIDO CARBOXILICO + MnO2 + KOH + H2O
O O
R-C-H + KMnO4 R-C-OH + MnO2 + KOH + H2O
Ejemplos de Oxidación de Aldehídos
CH3CH2CHO + KMnO4 CH3CH2COOH + MnO2 +KOH + H2O Propanal ó propionaldehído ácido propanoico ó ácido propiónico
Escriba la reacción del Pentanal con KMnO4
O
CH3CH2-C-CH2CH3 + KMnO4 NO HAY REACCIÓN
Permanece el color morado del reactivo.
CETONA + KMnO4 NO HAY REACCION
O
R-C-R + KMnO4 NO HAY REACCIÓN
Las Cetonas no reacionan con KMnO4
OXIDACIÓN CON REACTIVO DE TOLLENS (Espejo de
Plata) La dan positiva los aldehídos NO las cetonas
El reactivo de Tollens es una solución de que se prepara con nitrato de
plata , hidroxilo de sodio, hidróxido de amonio. El reactivo de Tollens
oxida a los aldehídos a ácidos carboxílicos o sus sales. El ión Ag+, se
reduce a plata metálica (Ag0).formando el “espejo de plata “en las
paredes del tubo.
O O
R-C-H + 2 Ag(NH3)2+ + 3OH - R-C-O H + 2 Ag + 2 H2O + 4 NH3
O O
CH3CH + 2 Ag(NH3)2 +
+ 3OH - CH3C-O H + 2Ag + 2H2O + 4NH3
Escriba la reacción del Butanal ( butiraldehído)
con Tollens
Ejemplo de reacción de aldehídos y reactivo de Tollens
Reacción de identificación del grupo Carbonilo (aldehídos
y cetonas): reacción con la 2,4-Dinitrofenilhidrazina
Tanto los aldehídos como las cetonas, dan una
reacción positiva con la : 2,4-dinitrofenilhidrazina,
formando 2,4-dinitrofenilhidrazonas en forma de
precipitados, amarillo-naranja, lo que indica la
presencia del grupo carbonilo y sirve para identificar
a aldehídos y cetonas de otros grupos funcionales
como los alcoholes , ácidos carboxílicos, etc.
REACCIÓN de CETONAS con
2-4 DINITROFENILHIDRAZINA
NO2 R
R-C=O + H2N-NH- -NO2 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
NO2 NO2
CH3-C=O + H2N-NH- -NO2 CH3-C=NNH - -NO2 + H2O
CH3 CH3
Escriba la reacción de la pentanona con la 2,4-DNFH
REACCION de Aldehídos con
2-4 DINITROFENILHIDRAZINA
ESCRIBA LA REACCIÓN DEL PROPANAL CON LA 2,4 DNFH
NO2 H
R-C=O + H2N-NH- - NO2 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA + H2O
NO2 NO2
CH3-C=O + H2N-NH- - NO2 CH3-C=NNH - -NO2 + H2O
H H
Importancia: de algunos aldehídos y cetonas.
Formaldehído ( Metanal): Es el aldehído más pequeño de ésta familia. Es un gas incoloro con olor picante e irritante. Muy soluble en agua. Una solución de formaldehído al 40 % conocida como «formalina ó formol» se usa como germicida y , para conservar especímenes biológicos y preparación de cadáveres antes de la velación en las funerarias. La exposición a sus vapores puede irritar ojos, nariz, vías respiratorias, piel. Puede producir dolores de cabeza, mareo y fatiga. Se clasifica como cancerígeno.
Acetona ( Propanona, dimetilcetona): Es la cetona más pequeña. Líquido incoloro. Soluble en agua en cualquier proporción. Usado como solvente, principal componente del “quitaesmalte”. Extremadamente inflamable, usado para separar los dedos, cuando accidentalmente quedan pegados con “superbonder”. En el proceso metabólico normal, se produce en pequeñas cantidades. El Organismo humano produce cantidades mayores en caso de diabetes, ayuno prolongado, dietas ricas en proteínas, consumo abundante de alcohol . Si se produce en mayor cantidad ,se siente aliento a acetona en éstas personas.
Continuación e importancia de aldehídos y cetonas
Varios aldehídos aromáticos presentes en plantas, son usados como
saborizantes y aromatizantes en alimentos y perfumes.
Complete el siguiente cuadro.( Busque estructuras en Química y
Salud, pág.. 543.
BENZALDEHIDO
aldehído aromático, olor de
almendras
Vainillina Aldehído
aromático, olor de
vainilla
Cinamaldehído
aldehído aromático,
olor de la canela
Ejercicios: Complete lo que se
solicita
ESTRUCTURA NOMBRE
UIQPA
COMUN
UIQPA
Identifique el aldehído que da lugar a la formación de la siguiente 2,4-
dinitrofenilhidrazona:
Nombre del aldehído:
Identifique la cetona que da lugar a la formación de la siguiente 2,4-
dinitrofenilhidrazona:
Nombre del aldehído:
Escriba la estructura y el nombre de la cetona y el alcohol
que dan lugar a la formación del siguiente cetal:
cetona alcohol
estructura:
nombre:
estructura:
nombre:
Escriba la estructura y el nombre del aldehído y el alcohol
que dan lugar a la formación del siguiente acetal:
Aldehído alcohol
estructura:
nombre:
estructura:
nombre:
LEER A QUÍMICA Y SALUD «algunos aldehídos y cetonas
importantes» (p. 543).
B- Química en el ambiente: Vainilla(p541)
C. Resuelva los sigs ejercicios del libro de texto
14.1 14.5 14.9 ,14.11. 14.25 *14.41, 14.45 * , 14.27 *
