actividades complementarias saponinas, aceites esenciales, y sesquiterpelactonas

7/21/2019 Actividades Complementarias Saponinas, Aceites Esenciales, y Sesquiterpelactonas

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UNIVERSIDAD VERACRUZANACAMPUS XALAPA

QUIMICO FARMACOBILOGO

LABORATORIO DE FARMACOGNOSIA

ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS

SAPONINAS, ACEITES ESENCIALES y

SESQUITERPELACTONAS

Dr. JUAN FRANCISCO RODRIGUEZ LANDA

INTEGRANTES:

LPEZ SNCHEZ JUAN FRANCISCOESTEVEZ ZAVALA CORA CELINDAORTEGA VALENCIA JOSE ERICKALEMN VILIS JOSU ALEJANDRO

CICLO ESCOLAR:

AGOSTO DICIEMBRE

XALAPA VER., OCTUBRE DEL 2013


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Laboratorio de Farmacognosia

SAPONINAS

1.

Cul es la ruta biosinttica para la sntesis de molculas terpnicas?Descrbela estructuralmente.

Los terpenos se forman a travs de uniones de unidades biolgicas deisopreno. La unin de dos monmeros de acuerdo a laRegla Isoprnica deWallach pueden dar el precursor pirofosfato de geranilo (GPP). Losterpenos irregulares, tales como el cido crisantmico de laspiretrinas,nosiguen esta regla. El pirofosfato de geranilo es precursor delosmonoterpenos. La incorporacin de otra unidad isoprnica da comoproducto el pirofosfato de farnesilo (FPP), precursor de lossesquiterpenos.Una unidad ms forma el pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP), el cual esel compuesto base para formarditerpenos. Elescualeno, precursor detriterpenos y esteroides, se forma por la dimerizacin de dos unidades deFPP, mientras que el fitofluoeno, compuesto base para los carotenoides, seobtiene de manera homloga por dimerizacin del GGPP. Los politerpenosse forman por uniones isoprnicas mltiples y repetitivas, y por reglageneral no presentan ciclizaciones.
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Las unidades de isopreno pueden ser biosintetizadas por medio de dosvas:

A travs de intermediarios de la Ruta del cido Mevalnico (MVA) A partir de compuestos derivados de la Ruta del 2-C-metil-D-eritritol 4-

fosfato , denominada tambin Ruta de la 5-Fosfono-1-Desoxi-D-Xilulosa (DXP). Originalmente se pensaba que los precursoresbiosintticos de todos los terpenos provenan de la ruta MVA, hasta querecientemente se descubri que diversos terpenos en plantas ybacterias se producen mediante la ruta DXP.

2.

Qu aplicacin farmacolgica tienen las saponinas?.

Aplicaciones farmacolgicas

Desde el punto de vista farmacolgico, las drogas con saponsidos puedentener diferentes aplicaciones, las cuales se deben, sobre todo, a lossaponsidos triterpnicos.

A continuacin, se comentan las aplicaciones farmacolgicas msdestacables de las drogas con saponsidos.

Accin expectorante

Es una de las acciones ms clsicas de las drogas con saponinas, la cualderiva de la estimulacin de la secrecin traqueobronquial por un reflejoautonmico con origen en la mucosa gstrica.

Efecto diurtico

Los saponsidos tienen la capacidad de aumentar la circulacin sanguneaa nivel renal, con lo que la filtracin glomerular se ve aumentada y, portanto, se da un efecto diurtico.

Efecto antiedematoso y antiinflamatorio

Algunos saponsidos presentan este efecto (p. ej., la escina del castao deIndias, sobre todo en cuanto a la insuficiencia venosa en las extremidadesinferiores).

Accin adaptgena

Algunos saponsidos pueden tener un efecto estimulante, tonificante yantiestrs.

Efecto molusquicida

Muchos saponsidos resultan txicos para los moluscos, motivo por elcual en los pases tropicales se recurre a ellos como molusquicidas, ya quecon ello se rompe la cadena de transmisin de las esquistosomiasis.nicamente son molusquicidas las saponinas monodesmosdicas, pero porhidrlisis las bidesmosdicas se pueden convertir en monodesmosdicas.


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ACEITES ESENCIALES

1.

Qu va biosinttica participa en la sntesis de los aceites esenciales?Describe estructuralmente.

Los monoterpenos y en general todos los compuestos terpenoidesnaturales se biosintetizan por la ruta de la acetilcoenzima a travs de unintermedio comn que es el cido mevalnico. Sin embargo, recientementese ha propuesto que algunos terpenoides no se originan por esta ruta, sinopor una ruta alterna que puede involucrar piruvato, gliceraldehdo-3-fosfato y un intermedio de 5 tomos de carbono: 1-desoxi-xilulosa-5-fosfato14.

Biosntesis del cido mevalnico

Se condensan dos molculas de acetilCoA, con la participacin hipotticade una -cetotiolasa y una enzima condensante. Enseguida esta unidad esatacada por otra unidad de acetilCoA que ha perdido un H-. La hidrlisisde una de las dos funciones tioster da lugar a la -hidroxi--metilglutarilcoenzima-A. Una segunda hidrlisis del otro grupo tiosterseguida de dos reducciones sucesivas con una reductasa NADPH-dependiente se llega al cido mevalnico.


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Biosintesis de IPP y DMAPP

El cido mevalnico es el precursor de las dos unidades bsicas que danorigen a los terpenoides: Isopentenilpirofosfato (IPP) y gama,gama-dimetilalilpirofosfato (DMAPP).

Inicialmente, una molcula de cido mevalnico es pirofosfatada por dosunidades de ATP para originar mevalonil-pirofosfato. Enseguida lamolcula sufre un proceso concertado de descarbonatacin con laparticipacin de otra molcula de ATP. De esta manera se origina unamolcula de Isopentenilpirofosfato (IPP). La simple isomerizacin del enlacedoble del IPP da origen a la unidad de DMAPP.


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Condensacin cabeza-cola de IPP y DMAPP

Una unidad de IPP puede condensarse con muchas unidades DMAPPmediante un proceso de condensacin comnmente denominadocondensacin "cabeza-cola", siendo la cabeza la funcin pirofosfato y la

cola el extremo donde estn ubicados los metilos. La condensacin de dosmolculas de 5 tomos de carbono (IPP y DMAPP) dan origen a unamolcula de 10 tomos de carbono: Geranilpirofosfato. Esta sustancia es elprecursor inmediato de todos los monoterpenos naturales. Lacondensacin de geranilpirofosfato con una nueva unidad IPP da origen alfarnesilpirofosfato, el cual es el precursor de todos los sesquiterpenosnaturales.


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2.

Cmo se clasifican los aceites esenciales y por qu?

Los aceites esenciales se pueden clasificar en base a diferentes criterios:consistencia, origen y naturaleza qumica de los componentesmayoritarios.a.

ConsistenciaDe acuerdo con su consistencia los aceites esenciales se clasifican en:

Esencias

Blsamos

Resinas

Las esencias fluidas son lquidos voltiles a temperatura ambiente.Los blsamos son extractos naturales obtenidos de un arbusto o un rbol.Se caracterizan por tener un alto contenido de cido benzoico y cinmico,as como sus correspondientes steres.Son de consistencia ms espesa, son poco voltiles y propensos a sufrirreacciones de polimerizacin, son ejemplos el blsamo de copaiba, elblsamo del Per, Benju, blsamo deTol, Estoraque, etc.


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Dentro del grupo de las resinas podemos encontrar a su vez una serie deposibles combinaciones o mezclas:1. Resinas, son productos amorfos slidos o semislidos de naturalezaqumica compleja.Pueden ser de origen fisiolgico o fisiopatolgico. Por ejemplo, la colofonia,

obtenida por separacin de la oleorresina trementina. Contiene cidoabitico y derivados.2. Oleorresinas, son mezclas homogneas de resinas y aceites esenciales.Por ejemplo, la trementina, obtenida por incisin en los troncos dediversas especies de Pinus. Contiene resina (colofonia) y aceite esencial(esencia de trementina) que se separa por destilacin por arrastre devapor.Tambin se utiliza el trmino oleorresina para nombrar los extractosvegetales obtenidos mediante el uso de solventes, los cuales deben estarvirtualmente libres de dichos solventes.Se utilizan extensamente para la sustitucin de especias de uso

alimenticio y farmacutico por sus ventajas (estabilidad y uniformidadqumica y microbiolgica, facilidad de incorporar al producto terminado).stos tienen el aroma de las plantas en forma concentrada y son lquidosmuy viscosos o sustancias semislidas (oleorresina de pimentn, pimientanegra, clavo, etc.).3. Gomorresinas, son extractos naturales obtenidos de un rbol o planta.Estn compuestos por mezclas de gomas y resinas.

b. Origen. De acuerdo a su origen los aceites esenciales se clasificancomo:

- Naturales

- Artificiales- SintticosLos naturales se obtienen directamente de la planta y no sufrenmodificaciones fsicas ni qumicas posteriores, debido a su rendimiento tanbajo son muy costosas.Los artificiales se obtienen a travs de procesos de enriquecimiento de lamisma esencia con uno o varios de sus componentes, por ejemplo, lamezcla de esencias de rosa, geranio y jazmn, enriquecida con linalol, o laesencia de ans enriquecida con anetol.Los aceites esenciales sintticos como su nombre lo indica son losproducidos por la combinacin de sus componentes los cuales son la

mayora de las veces producidos por procesos de sntesis qumica. Estosson ms econmicos y por lo tanto son mucho ms utilizados comoaromatizantes y saborizantes (esencias de vainilla, limn, fresa, etc.).

c. Naturaleza qumicaEl contenido total en aceites esenciales de una planta es en general bajo(inferior al 1%) pero mediante extraccin se obtiene en una forma muyconcentrada que se emplea en los diversos usos industriales. La mayora


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de ellos, son mezclas muy complejas de sustancias qumicas. Laproporcin de estas sustancias vara de un aceite a otro, y tambindurante las estaciones, a lo largo del da, bajo las condiciones de cultivo ygenticamente.El trmino quimiotipo alude a la variacin en la composicin del aceite

esencial, incluso dentro de la misma especie. Un quimiotipo es unaentidad qumicamente distinta, que se diferencia en los metabolitossecundarios. Existen pequeas variaciones (ambientales, geogrficas,genticas, etc.) que producen poco o ningn efecto a nivel morfolgico quesin embargo producen grandes cambios a nivel de fenotipo qumico.Un caso tpico es el del tomillo, Thymus vulgaris, que tiene 6 quimiotiposdistintos segn cul sea el componente mayoritario de su esencia (timol,carvacrol, linalol, geraniol, tuyanol4 o terpineol. Cuando esto ocurre, senombra la planta con el nombre de la especie seguido del componente mscaracterstico del quimiotipo, por ejemplo, Thymus vulgaris linalol Thymus vulgaris timol.

Desde el punto de vista qumico y a pesar de su composicin compleja condiferentes tipos de sustancias, los aceites esenciales se pueden clasificarde acuerdo con el tipo se sustancias que son los componentesmayoritarios. Segn esto los aceites esenciales ricos en monoterpenos sedenominan aceites esenciales monoterpenoides (p.ej. hierbabuena,albahaca, salvia, etc.). Los ricos en sesquiterpenos son los aceitesesenciales sesquiterpenoides (p.ej. copaiba, pino, junpero, etc.). Los ricosen fenilpropanos son los aceites esenciales fenilpropanoides (p.ej. clavo,canela, ans, etc.).Dependiendo de su volatilidad (velocidad de evaporacin del aroma). Son

las propiedades que se tienen en cuenta en la elaboracin de perfumes:

Notas altas: Se evaporan rpidamente y suministran un impactoinicial en la mezcla, son fuertemente penetrantes, con olor fuerte.Generalmente son inspiradoras y estimulantes. El aroma puede durarhasta 24 horas, sin embargo, su mayor influencia se produce realmenteen el primer momento del contacto. ste es el grupo ms potente de losaceites esenciales. Vienen de la familia de los ctricos, algunas hierbas yrboles.

Notas medias: forman la sustancia de una mezcla, y parecen funcionar

en el metabolismo del cuerpo. La intensidad de su olor se asemeja a lade las notas altas, pero pueden durar hasta tres das. En las frmulasstos actan como ecualizadores, ya que son capaces de controlar laintensidad o la mayor actividad de los aceites esenciales, stos tienenfragancias que realmente gustan a la gente y, por lo tanto, a menudoconstituyen hasta el 50 % de la frmula. Generalmente provienen deespecias y hierbas.


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Notas bajas: brindan solidez, fijacin y seriedad. Actan en las mocosasy son buenas para ancianos y para aquellos con condicionescrnicas. Las notas bajas producen una impresin ms duradera, yaque sus aromas pueden durar hasta una semana. En la frmula, lapenetracin y la intensidad de las notas bajas hacen ms profunda y

enriquecedora la mezcla. Muchos aceites de sta categora tienen lacapacidad de penetrar en la piel mucho ms profundamente que todoslos dems. Generalmente se usan para fijar o mantener una mezcla yprovienen de maderas, races y resinas

De acuerdo a sus propiedades, los aceites se clasifican en : Florales,

ctricos, resinas, tallos y hojas.

FLORALES: las esencias florales son muy recomendadas para combatir elestrs ya que son excelentes regeneradores celulares, combaten tambin lafatiga mental y emocional. En caso de embarazo no es recomendable suuso ya que ayudan a la aparicin del ciclo menstrual. Pueden ser usadosen problemas del rgano reproductor. Gracias a que estas esencias ayudan


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a regenerar las clulas son muy utilizadas en tratamientos de belleza y entejidos que hayan sido afectados por quemaduras o heridas.Para tener una idea de stas esencias florales podemos mencionar lamanzanilla, ylang ylang, lavanda y geranio.

CITRICOS: estas son muy reconocidas por sus propiedades antispticas yfrecuentemente se usan para tratar infecciones de cualquier tipo.Son excelentes desintoxicantes para el organismo; limpian y regulan elapetito, colaboradores en la prdida de peso.Son usados frecuentemente en los centros de estticas para combatir lacelulitis, eczemas, acn y psoriasis.Entre stos frutos podemos mencionar la naranja, el limn, bergamota,lima, mandarina.

RESINAS: excelentes rejuvenecedores de la piel gracias a sus propiedades,por lo que se recomienda su uso en el tratamiento de estras y/o pieles

muy envejecidas. Pueden ser usados como limpiadores de ambientes. Lasesencias de resinas al ser mezclados con las esencias ctricas son usadaspara sanar inflamaciones de la piel.Entre stos tenemos: la mirra y el incienso.

TALLOS: estas esencias ayudan a suavizar y tonificar la piel. Entre suscaractersticas encontramos que las esencias que resultan de stos tallosson estupendos repelentes de insectos; pero si a stas esencias lasmezclamos con clavos de olor, tomillo y cedro, contribuyen notablemente ala relajacin.Entre stas esencias podemos mencionar: Romero, menta, eneldo, canela,

lavanda, artemisa.

HOJAS: entre sus propiedades podemos decir que son muy buenoscolaboradores en cuanto a levantar el nimo y balancear emocionescuando stas se experiencias traumticas y de conflictos.De stas esencias se han obtenido remedios para atacar problemasmentales.No se recomienda su uso en perodo de embarazo.Entre ellos tenemos: pachuli, menta, romero, albahaca, organo, hinojo,salvia clara, agujas de pino, mejorana y romero.

3.

Qu importancia farmacolgica tienen los aceites esenciales?

Desde el punto de vista farmacolgico, las propiedades de los aceitesesenciales son muy variables debido a la heterogeneidad de suscomponentes. Algunas de las molculas presentes en los aceites esencialesde ciertas plantas poseen gran inters teraputico, lo que ha dado origen ala aromaterapia. Algunas de estas acciones, por sus efectos sobre la piel,han encontrado tambin su aplicacin en cosmtica. Por otro lado, desde


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el punto de vista toxicolgico, los aceites esenciales son potencialmentetxicos (a pesar de estar considerados en el mbito popular comoproductos naturales poco peligrosos), ya que fcilmente puede darse unasobredosificacin, incluso con aceites esenciales de plantas que en smismas son muy poco txicas. Adems, algunos muestran una toxicidad

especfica por tener componentes que atraviesan la barrerahematoenceflica y que afectan al sistema nervioso central, como ocurrecon la tuyona, que abunda en las esencias de ajenjo, tuya y salvia. Entrelas acciones farmacolgicas de los aceites esenciales las ms destacablesson las siguientes:

Poder antispticoEsta accin antisptica, que no antibitica, se manifiesta frente a un grannmero de bacterias patgenas e inclu- ye ciertas cepasantibiorresistentes. Algunos aceites son tambin activos frente a hongosinferiores responsables de micosis e incluso frente a levaduras (Candida).

Compuestos como el citral, geraniol, linalol o timol muestran un poderantisptico muy superior al del fenol.

Propiedades irritantesUtilizados por va externa, productos como la esencia de trementinaprovocan un aumento de la microcirculacin, rubefaccin importante,sensacin de calor y, en ciertos casos, ligera accin anestsica local. Sonmuy numerosos los distintos preparados de uso tpico que incorporanaceites esenciales destinados a aliviar esguinces, agujetas, distensiones yotras algias articulares o musculares. Por va interna, producen irritacina distintos niveles: los aceites esenciales de eucalipto, niaul y pino

estimulan las clulas del mucus y aumentan los movimientos de los ciliosdel rbol bronquial. De manera anloga, algunos aceites esencialespueden, a nivel renal, producir vasodilatacin y causar un efecto diurtico(enebro).

Accin espasmoltica y sedanteLos aceites esenciales con anetol (los de muchas umbelferas, los de lasmentas o el de verbena) son eficaces en disminuir o suprimir los espasmosgastrointestinales. Frecuentemente intensifican la secrecin gstrica, porlo que se han calificado de digestivos y estomquicos. Asimismo, algunosaceites esenciales ejercen una accin neurosedante (lavanda, melisa,

valeriana).

Otras accionesCiertos aceites esenciales presentan un efecto colagogo y colertico(crcuma), otros manifiestan una accin antirreumtica, antiinflamatoria yantiflogstica (mostaza y manzanilla) y algunos un efecto cicatrizante(lavanda).


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4. Investiga que industria en el pas se dedica a la extraccin yprocesamiento de aceites esenciales y Cules son?

Vicente Trapani donde Se procesan anualmente unos 100.000 toneladasde fruta limn, de las cuales se obtienen unas 5500 ton. De jugo

concentrado, 450 ton. De aceite esencial y 5500 ton. de cscaradeshidratada.

5. Investiga la diferencia entre aceites fijos y aceites voltiles. Cuntoscarbonos tienen cada uno de ellos?

Los aceites fijos son muy diferentes de los voltiles. Desde el punto devista fsico los primeros son no voltiles en condiciones habituales (de allel nombre de fijos), a diferencia de los ltimos, que como implica elnombre son voltiles. En lo que respecta a su composicin, los aceitesvoltiles son muy diferentes entre s; pero como grupo difieren de los

aceites fijos por no contener steres de glicerilo. Los aceites voltilestambin se denominan aceites etreos o esenciales.

Aceites voltiles Aceites fijosDestilan en presencia de vapor yagua

Constituidos por steres de glicerolcon cidos grasos, saponifican conlcalis

Al aire y a la luz se oxidan yresinifican

En presencia de aire y luz seenrancian

Una gota sobre papel produce

mancha que desaparece

Dejan sobre papel una mancha

permanente de grasaSu estructura base est formadapor una cadena carbonada de entre7-20 tomos de carbono, hidrogenoy oxigeno (los ms comunes son losde C10(monoterpenos)

Su estructura base son 3 glicridos

Los compuestos mas importantesluego de la destilacin son:terpenos, monoterpenos,sesquiterpenos, fenilpropanos yderivados.

Aceites fijos o steres de glicerol


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6.

Para qu nos sirve el colorante Sudn III en esta prctica? Qupropiedades tiene?

Para demostrar la presencia mediantetincin detriglicridos, aunquetambin tie otros lpidos.Al baar la grasa con la solucin delcolorante,ste tiende a disolverse en la grasa que se va cargando del colorante,dando una coloracin rojiza.

Posee alta afinidad por los lpidos, grasas, triglicridos y ceras,efectundose reacciones de tipo lipoflico, lo cual indica en una muestradada si sta entre sus constituyentes posee cierta cantidad de lpidos.

GLUCSIDOS CARDIOTNICOS

7.

Qu va biosinttica participa en la sntesis de los glicsidoscardiotnicos?

La figura esquematiza el proceso de biosntesis de los cardenlidos ybufanlidos. Se tienen evidencias experimentales de que la progesterona esun intermedio en el proceso1. La progesterona formada se condensa conuna unidad C2 para dar origen a una cadena lateral de 4 carbonos tpicade los cardenlidos. La posterior oxidacin y deshidratacin origina elanillo - lactona-a,-insaturado. Posteriormente ocurre la glicosilacin.
http://es.wikipedia.org/wiki/Tinci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Triglic%C3%A9ridohttp://es.wikipedia.org/wiki/L%C3%ADpidohttp://es.wikipedia.org/wiki/Colorantehttp://es.wikipedia.org/wiki/Colorantehttp://es.wikipedia.org/wiki/L%C3%ADpidohttp://es.wikipedia.org/wiki/Triglic%C3%A9ridohttp://es.wikipedia.org/wiki/Tinci%C3%B3n


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8.

Qu importancia farmacolgica tienen los glicsidos cardiotnicos?

Los glucsidos cardiotnicos ejercen su accin farmacolgica a travs detres periodos o etapas progresivas: disminuyendo la frecuencia cardiaca yaumentando la fuerza de contraccin sistlica; desarrollando una

exagerada actividad vagal con alteracin de la conduccin; y en tercerlugar, aumentando importantemente la exatibilidad del corazn con escapede la accin vagal y produccin de arritmias graves a dosis muy altas.Estas acciones cardiotnicas se realizan por medio de dos mecanismosfisiolgicos. En el primero, las drogas se unen a los receptores que rigen laactividad inotrpica y a los mecanismos de acoplamiento excitacin-contraccin, con inhibicin de la bomba de sodio y de la ATPasa demembrana y la consiguiente liberacin de calcio. Con la entrada de sodiodurante la despolarizacin se reduce la afinidad a este catin, se aumentala produccin de ATP y se aumenta el deslizamiento de los filamentos deactina y miosina debido a la produccin de enlaces qumicos entre ellos,

con una mejora de la fuerza de contraccin del miocardio.El segundo mecanismo, se cumple sobre los receptores que rigen laexatibilidad, con alteracin simultnea de la permeabilidad de lamembrana. La inhibicin independiente de la TPA asa y del sodio-potasiofacilita la produccin de un potencial de reposo o prepotencia que da lugara un marcapaso ectpico y a las alteraciones del ritmo cardiaco.Los cardiotnicos producen a travs de sus acciones cromo trpicanegativa e inotrpica positiva, mejora de la fuerza de contraccinmuscular cardiaca, alteraciones de la exatibilidad y la conduccin,elevacin de la presin arterial en el corazn insuficiente, aumento de ladiuresis, efectos gastrointestinales locales irritativos y centrales, y otros

efectos sobre otros aparatos y sistemas.

9.

Por qu se dice que tienen efecto anticoagulante?

Porque aumenta la fuera contrctil del corazn inhibiendo la bomba deNa+/K+ dependiente de las membranas de este rgano, de este modo seactiva la bomba Na+/Ca2+. Adems disminuye la resistencia vascularperifrica y disminuye la retencin de hidrosalina.

SESQUITERPENLACTONAS

1. Qu ruta biosinttica participa en la sntesis de lassesquiterpenlactonas? Describir estructuralmente.

Las sesquiterpenlactonas se originan a partir de farnesilpirofosfato comolos dems sesquiterpenos naturales. La Figura 1 esquematiza la biognesisde los cationes I, II, III y IV, a partir de los cuales se origina la mayora desesquiterpenos.


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La lactonizacin del precursor sesquiterpenoide parece producirse por unmecanismo de oxidacin de un grupo metilo hasta carboxilo, la oxidacinde un carbono adyacente y finalmente la deshidratacin entre los gruposcarboxilo e hidroxilo formados. La Figura describe este proceso

Figura 1. Biognesis de los cuatro cationes precursores de sesquiterpenos


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Figura 2. Biognesis del anillo lactnico de sesquiterpenlactonas

En una forma similar se cree que se biosintetizan las otras clases desesquiterpenlactonas. La Figura 3 muestra las relaciones biogenticaspropuestas para las diversas clases de sesquiterpenlactonas. La Figura 4muestra un esquema propuesto para la biognesis de ambrosanlidos yhelenanlidos.


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Figura 3. Interrelaciones biogenticas entre varias clases desesquiterpenlactonas

Figura 4. Biognesis de Ambrosanlidos y Helenanlidos


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2.

Cul es la razn por la cual solo unas familias de plantas poseensesquiterpenlactonas?

Estas sustancias se encuentran en hongos, briofitos; pero

mayoritariamente en especies de la Familia Asteraceae, donde se localizanfrecuentemente en pelos secretores situados alrededor de la hoja, tallo ybrcteas de la inflorescencia a menudo en los aquenios. La principal raznpor la que las sesquiterpenlactonas se encuentran en algunas familias deplantas es porque estas pueden encontrarse de mejor manera ya que laplanta permite que se encuentre en su forma libre en todas las partes de laplanta sin que haya algn impedimento y sea ms favorable y factible suextraccin.

3.

Que propiedades de las sesquiterpenlactonas se utilizan para suidentificacin?

Ensayos de reconocimientoNo existe una prueba especfica para reconocer sesquiterpenlactonas enmuestras biolgicas, sin embargo pueden utilizarse los siguientes ensayos:

Ensayo del Hidroxamato frricoLa muestra se disuelve en etanol, se aade solucin de clorhidrato dehidroxilamina y KOH. La mezcla se calienta hasta que aparezca unaespuma de color rojizo. Se enfra y se acidula con HCl. Se aade clorurofrrico y se forma una coloracin violeta.Esta prueba la dan positiva en general todas las sustancias confuncionalidad ster o lactona como p.ej. las cumarinas, y se basa en la

formacin de un complejo entre el cido hidroxmico formado y el clorurofrrico.

Ensayos para g-lactonas a,b-insaturadas

o Ensayo de LegalLas sesquiterpenlactonas con anillos g-lactona a,b-insaturados producencoloracin rosa cuando se disuelven en piridina, se aade nitroprusiato desodio y un lcali. La prueba tambin la dan positiva las lactonas b,g-insaturadas cuando no se controla el pH, ya que se isomerizan en medioalcalino. La prueba tambin la dan positiva las metilncetonas.

o Ensayo de KeddeA la muestra disuelta en alcohol se aade cido 3,5- dinitrobenzoico yKOH. Se producen coloraciones violetas o azules que desaparecen despusde una hora. La prueba tambin la dan positiva los cardenlidos.

Ensayo de Raymond (o de Marthoud)


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b i d i

A la muestra disuelta en alcohol se agrega m-dinitrobenceno y NaOH. Seproducen coloraciones violetas que desaparecen rpidamente. Loscardenlidos tambin dan positiva esta prueba.Sin embargo, estas pruebas no se pueden realizar sobre extractoscoloreados (por ejemplo con clorofilas) y es conveniente realizarlos en

combinacin con la cromatografa en capa fina para obtener buenosresultados. Un procedimiento recomendable es el de Sanabria.

Otros ensayos

o Ensayo de BaljetLas sesquiterpenlactonas producen coloraciones naranja cuando se tratancon picrato de sodio o potasio.

o Espejo de plataLas lactonas a,b- y b,-insaturadas reducen el reactivo de Tollens

(AgNO3/NaOH/Amonaco) formando un "espejo de plata". Las lactonas b,-insaturadas son reductores tan fuertes que reducen el reactivo an enausencia de NaOH por lo cual se pueden diferenciar de las a,b-insaturadas.

4.

Cules son las propiedades farmacolgicas de lassesquiterpenlactonas?

AntiinflamatoriasAntibitico

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