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918.赤外分光分析法
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92 8.赤外分光分析法
8. 赤外分光分析法(infrared spectrometry)
[1] 赤外吸収
振動エネルギー
波数,cm-1 (Kayser)
図1. 伸縮振動と変角振動
[問1]水分子の対称伸縮振動による赤外吸収は 2.74μm に,非対称伸縮振動は 2.66μm に,変角
振動(はさみ,scissoring)は 6.27μm にみられる。それぞれを波数で表せ。
双極子能率(dipole moment)
[問2]二酸化炭素の振動は4種類ある。その内の2種類(c,d)は,同じ様式の振動(縮重している)で
ある。赤外を吸収できる振動か否かを判定せよ。
O
HH変角
O
HH
O
HH
対称伸縮振動νs非対称伸縮振動νa
はさみ振動δ
O
H
O
HH
O
HH
O
HH
O
HH
O
HH
H
O OC
対称伸縮振動νs 非対称伸縮振動νa
+ +
(a) (b) (c) (d)はさみ振動δはさみ振動δ
O OC
O OC
O OC
O OC
O OC
O OC
O OC
O OC
O OC
O OC
O OC --
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[2] メチレンの振動
図2. メチレンの伸縮振動と変角振動
[3] 吸収帯
rotation energy level
倍音(overtone),結合音(combination tone)
測定領域外,weak absorption,縮重,近接,双極子能率
[問3]伸縮振動の赤外吸収波数は,一重結合,二重結合,三重結合の順に,
C-C,C-O,C-N 1300 ~ 800 cm-1
C=C,C=O,C=N,N=O 1900 ~ 1500 cm-1
C≡C,C≡N 2300 ~ 2000 cm-1
である。また,同じ一重結合でも,水素を含む場合は大きく違っていて,
C-H,O-H,N-H 3800 ~ 2700 cm-1
である。
(a)赤外線の振動数は波数と比例関係にあることを示せ。
(b)2つの物体がバネで結ばれていて,そのバネはフックの法則が成り立つものとする。この2つの物体が
振動するとき,その振動数が,バネの強さや2つの物体の質量によってあらわされることを示せ。
(c)原子間の結合がバネであると仮定すると,一重結合,二重結合,三重結合では,そのバネの強さはどち
らが強いといえるか。
(d)原子間の結合がバネであるとしたとき,一重結合,二重結合,三重結合のバネの強さの大小から,一重
結合,二重結合,三重結合での原子間の振動数の大小を記せ。
(e)原子間の結合がバネであるとしたときの振動数が,赤外吸収波数と比例の関係があると仮定する。この
仮定の下で,一重結合,二重結合,三重結合の違いと赤外吸収波数の関係を明らかにせよ。
(f)同様の仮定の下で,C-C赤外吸収波数とC-H赤外吸収波数との関係を明らかにせよ。
8.赤外分光分析法
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[4] 装置
図3. 赤外分光分析装置の概要
[5] 光源
図4. Nernst filament
8.赤外分光分析法
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958.赤外分光分析法
[6] 試料
フィルム法,液膜(neat,Nujol)法,気体法,錠剤(KBr)法
潮解性
図5. 液体セル
図6. 気体セル
図7. 錠剤成型器
[7] 分光器
プリズム,NaCl(2~15μm),KBr(10~24μm),CsI(20~40μm)
回折格子
スペーサー
岩塩板
試料(Nujol溶液,Neat)
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[8] 検出器
図8. ボロメーター検出器
図9. 熱電対検出器
図10.ゴーレイ検出器
サーミスター
導線 受光面
岩塩窓
赤外線
受光面
岩塩窓
熱電対
合金Ⅱ
合金Ⅰ 赤外線
8.赤外分光分析法
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[9] 赤外スペクトル
部分構造(原子数個分の構造)
図11. ポリスチレン膜の赤外吸収スペクトル
図12. nujol(溶媒)の赤外吸収スペクトル
図13. 大気中の水分の赤外吸収スペクトル
8.赤外分光分析法
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98
[10] 赤外特性吸収帯
図14. グループの特性吸収帯(その1)
4000 3000 2500 2000 1500
3000-2800(νC-H
-CH) ①①①①
3100-3000(νC-H
=CH) ③③③③
3300(νC-H
≡CH) ⑧⑧⑧⑧ 2260-2100(νC≡C
C≡C) ⑨⑨⑨⑨
3640-3610(νO-H 遊離OH)
3600-3500(νO-H
-OH・・・OH) ⑩⑩⑩⑩
3200-2500(νO-H
-OH・・・O=C)
3400-3200(νO-H
polymeric-OH)
2850-2780(νC-H
-O-CH3,メチレンジオキシ)
3500-3300(νN-H
-NH2,-NH-,C=NH-)
2800-2700(νC-H
N-CH3)
3000-2250(νN+-H
アンモニウム塩)
2500-2300(νN+-H
C=N+-H)
2820,2720(νC-H
倍音,結合音 -CHO) ⑮⑮⑮⑮
1650-1500(νNO
2非対称 -NO
2)
4000 3000 2500 2000 1500
1670-1600(νC=C
C=C) ④④④④
2000-1660(倍音・結合音,芳香族)
1600-1450(νC=C
芳香族) ⑥⑥⑥⑥
1640-1560(δN-H
-NH2)
1600-1500(δN+-H
アンモニウム塩)
1690-1640(νC=N
C=N,C=N+H)
1680-1600(νC=N
δN+-H
グアニジウム塩)
1680-1480(νN=O
-NO)
1950-1600(νC=O
各種カルボニル化合物) ⑭⑭⑭⑭
2200-1800(νN+-H
C=N+-H)
3100-3000(νC-H
=CH,芳香族) ⑤⑤⑤⑤
①①①①::::飽飽飽飽和和和和 ②②②②::::飽飽飽飽和和和和枝枝枝枝分分分分かかかかれれれれ ③③③③④④④④::::二二二二重重重重結結結結合合合合 ⑤⑤⑤⑤⑥⑥⑥⑥⑦⑦⑦⑦::::芳芳芳芳香香香香族族族族 ⑧⑧⑧⑧⑨⑨⑨⑨::::三三三三重重重重結結結結合合合合
⑩⑩⑩⑩::::水水水水酸酸酸酸基基基基
⑮⑮⑮⑮::::アアアアルルルルデデデデヒヒヒヒドドドドののののカカカカルルルルボボボボニニニニルルルル基基基基
⑭⑭⑭⑭::::カカカカルルルルボボボボニニニニルルルル基基基基
8.赤外分光分析法
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指紋領域(finger-print region)
図14. グループの特性吸収帯(その2)
1500 1000 650
1470-1400(δCH
3-CH
2,-CH
3,-CH
2CO) 725-720(横揺れ -(CH
2)n-;n≧4)
1255-1145(骨格:枝分かれCH3)
1380-1355(δCH
3CH
3,枝分かれCH
3,-COCH
3)
1000-670(δC-H
面外 =CH)
1420-1400(δC-H
面内 =CH)
900-690(δC-H
面外 芳香族CH) ⑦⑦⑦⑦
1500-1250(はさみO-H
アルコール,弱い)
1200-1000(νC-O
アルコール,フェノール)
1200-1040(νC-O-C
飽和エーテル,ケタール,アセタール) ⑪⑪⑪⑪
1075-1020(ν=C-O-C
対称伸縮 ビニルエーテル,芳香族エーテル) ⑫⑫⑫⑫
950-650(δN-H
-NH2)
1230-1030(νC-N
脂肪族アミン)
1360-1180(νC-N
芳香族アミン)
1300-1050(ケトン,エステル)
1370-1250(νNO2,対称:-NO
2)
970-950(νN-O:脂肪族Nオキシド)
1500 1000 650
1300-1200(νN-O:芳香族Nオキシド)
1275-1200(ν=C-O-C
非対称伸縮 ビニルエーテル,芳香族エーテル) ⑬⑬⑬⑬
1385,1375(δCH
3-プロピル(等しい2本), -ブチル(1375が2倍)) ②②②②
⑫⑫⑫⑫⑬⑬⑬⑬::::不不不不飽飽飽飽和和和和エエエエーーーーテテテテルルルル結結結結合合合合
⑪⑪⑪⑪::::飽飽飽飽和和和和エエエエーーーーテテテテルルルル
8.赤外分光分析法
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100
表1. 赤外吸収帯
(i) 脂肪族飽和炭化水素の特性吸収
(ii) 脂肪族不飽和炭化水素の特性吸収
8.赤外分光分析法
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1018.赤外分光分析法
(iii) 芳香族炭化水素の特性吸収
(iv) その他の炭化水素の特性吸収
(v) アルコールおよびフェノールの特性吸収
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(vi) アルデヒドの特性吸収
(vii) ケトンの特性吸収
8.赤外分光分析法
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1038.赤外分光分析法
(viii) カルボン酸の特性吸収
(ix) エステルおよびラクトンの特性吸収
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104
(x) エーテルおよびパーオキシドの特性吸収
(xi) その他の含酸素化合物の特性吸収
(xii) アミンおよびイミンの特性吸収
8.赤外分光分析法
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(xiii) アミドの特性吸収
(xiv) アミノ酸,その塩酸塩,およびアミド酸の特性吸収
8.赤外分光分析法
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(xv) 不飽和窒素化合物の特性吸収
(xvi) 複素芳香族化合物の特性吸収
(xvii) ニトロおよびニトロソ化合物の特性吸収
8.赤外分光分析法
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107
(xviii) その他の含窒素化合物の特性吸収
(xix) 有機リン化合物の特性吸収
8.赤外分光分析法
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108
(xx) 有機イオウ化合物の特性吸収
(xxi) ハロゲン化合物の特性吸収
(xxii) 有機ケイ素化合物の特性吸収
8.赤外分光分析法
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109
表2. ベンゼン置換体の面外変角振動
図15. ベンゼン置換体の面外変角振動
8.赤外分光分析法
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110 8.赤外分光分析法
[問4]以下に示すIRスペクトルのなかの「↑↑↑↑」で示されている吸収を、図14に示されている典型的な
赤外吸収である①~⑮をもとにして、帰属(assignment)せよ。
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1118.赤外分光分析法
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112 8.赤外分光分析法
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1138.赤外分光分析法
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114 8.赤外分光分析法
[問5]C6H12 の赤外吸収スペクトルである。分子構造を決めよ。
(注:解答は http://www.geocities.jp/n1625toshi/txt/iac/IR.html )
[問6]C6H6 の赤外吸収スペクトルである。分子構造を決めよ。
(注:解答は http://www.geocities.jp/n1625toshi/txt/iac/IR.html )
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1158.赤外分光分析法
[問7]C7H8 の赤外吸収スペクトルである。分子構造を決めよ。
(注:解答は http://www.geocities.jp/n1625toshi/txt/iac/IR.html )
[問8]C8H10 の赤外吸収スペクトルである。分子構造を決めよ。
(注:解答は http://www.geocities.jp/n1625toshi/txt/iac/IR.html )
![Page 26: 8.赤外分光分析法 9192 8.赤外分光分析法 8.赤外分光分析法(infraredspectrometry) [1]赤外吸収 振動エネルギー 波数,cm-1 (Kayser) 図1.伸縮振動と変角振動](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022052811/6084b30cfbca636565382385/html5/thumbnails/26.jpg)
116 8.赤外分光分析法
[問9]C2H6O の赤外吸収スペクトルである。分子構造を決めよ。
(注:解答は http://www.geocities.jp/n1625toshi/txt/iac/IR.html )
[問10]C4H8O の赤外吸収スペクトルである。分子構造を決めよ。
(注:解答は http://www.geocities.jp/n1625toshi/txt/iac/IR.html )
![Page 27: 8.赤外分光分析法 9192 8.赤外分光分析法 8.赤外分光分析法(infraredspectrometry) [1]赤外吸収 振動エネルギー 波数,cm-1 (Kayser) 図1.伸縮振動と変角振動](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022052811/6084b30cfbca636565382385/html5/thumbnails/27.jpg)
1178.赤外分光分析法
[問11]C6H10O の赤外吸収スペクトルである。分子構造を決めよ。
(注:解答は http://www.geocities.jp/n1625toshi/txt/iac/IR.html )
[問12]C4H10O の赤外吸収スペクトルである。分子構造を決めよ。
(注:解答は http://www.geocities.jp/n1625toshi/txt/iac/IR.html )
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118 8.赤外分光分析法
[問13]C7H6O の赤外吸収スペクトルである。分子構造を決めよ。
(注:解答は http://www.geocities.jp/n1625toshi/txt/iac/IR.html )
[問14]C9H12O の赤外吸収スペクトルである。分子構造を決めよ。
(注:解答は http://www.geocities.jp/n1625toshi/txt/iac/IR.html )
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1198.赤外分光分析法
[問15]C8H8O の赤外吸収スペクトルである。分子構造を決めよ。
(注:解答は http://www.geocities.jp/n1625toshi/txt/iac/IR.html )
[問16]C7H8O の赤外吸収スペクトルである。分子構造を決めよ。
(注:解答は http://www.geocities.jp/n1625toshi/txt/iac/IR.html )
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120 8.赤外分光分析法
[問17]C6H10 の赤外吸収スペクトルである。分子構造を決めよ。
(注:解答は http://www.geocities.jp/n1625toshi/txt/iac/IR.html )
[問18]C7H6O2 の赤外吸収スペクトルである。分子構造を決めよ。
(注:解答は http://www.geocities.jp/n1625toshi/txt/iac/IR.html )
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1218.赤外分光分析法
[問19]C4H6O の赤外吸収スペクトルである。分子構造を決めよ。
(注:解答は http://www.geocities.jp/n1625toshi/txt/iac/IR.html )
[問20]C3H6O2 の赤外吸収スペクトルである。分子構造を決めよ。
(注:解答は http://www.geocities.jp/n1625toshi/txt/iac/IR.html )
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122 8.赤外分光分析法
[問21]C6H12O2 の赤外吸収スペクトルである。分子構造を決めよ。
(注:解答は http://www.geocities.jp/n1625toshi/txt/iac/IR.html )
[問22]C3H6O の赤外吸収スペクトルである。分子構造を決めよ。
(注:解答は http://www.geocities.jp/n1625toshi/txt/iac/IR.html )
![Page 33: 8.赤外分光分析法 9192 8.赤外分光分析法 8.赤外分光分析法(infraredspectrometry) [1]赤外吸収 振動エネルギー 波数,cm-1 (Kayser) 図1.伸縮振動と変角振動](https://reader033.vdocuments.mx/reader033/viewer/2022052811/6084b30cfbca636565382385/html5/thumbnails/33.jpg)
1238.赤外分光分析法
[問23]C6H12O2 の赤外吸収スペクトルである。分子構造を決めよ。
(注:解答は http://www.geocities.jp/n1625toshi/txt/iac/IR.html )
[問24]3-buten-2-oneの赤外吸収スペクトルである。四塩化炭素を溶媒とした時(上側)と,そのまま
を液膜とした時(下側)である。3500cm-1付近の吸収に,大きな違いが見られる。
(a)下側スペクトルの3500cm-1付近での幅広い吸収から推定される部分構造を記せ。
(b)上側スペクトルではほとんど見られない3500cm-1付近の吸収が,下側スペクトルでは明瞭に観
察される。化合物の構造変化の観点から,この違いを説明せよ。
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124 8.赤外分光分析法
[11] 参考図書
(1)E.プレシュ 他(中西 香爾 他)「有機化合物スペクトルデータ集」講談社サイエンティフィク,
1982
(2)D.J.Pasto,C.R.Johnson(平田 義正 他)「有機化合物の構造決定法」東京化学同人,
1980,p103
(3)田中 誠之,飯田 芳男「機器分析」裳華房,1979,p66
(4)J.W.ロビンソン(氏平 祐輔)「機器分析-基礎と応用-」講談社,1978,p137
(5)武内 次夫編「工業分析化学 下巻」学術図書,1977,p337
(6)中西 香爾「赤外線吸収スペクトル-定性と演習-」南江堂,1969
(7)有機化合物のスペクトルデータベース SDBS(http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/),独立行政法人 産業技
術総合研究所
[12] 総合問題
[問25]* 以下の設問に答えよ。
(1)水および二酸化炭素の基準振動はそれぞれいくつあるか。
(2)二酸化炭素のすべての基準振動モードを図示せよ。
(3)上記基準振動モードのそれぞれについて,赤外吸収およびラマン散乱に対する活性の有無を示し,その
理由を述べよ。
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1258.赤外分光分析法
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126 8.赤外分光分析法