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  • 8/16/2019 4. Cicloalcani

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  • 8/16/2019 4. Cicloalcani

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    CICLOALCANICICLOALCANI

    Formula bruta: CnH2n

    3 C  C3H6   ciclopropano

    4 C   C4H8   ciclobutano

      5 10   c c open ano

     

  • 8/16/2019 4. Cicloalcani

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    CICLOALCANI: CICLOALCANI: nomenclatura IUPAC 

    Per attribuire il nome ai cicloalcani, il   prefisso ciclo‐

      vienepreposto al nome del corrispondente alcano a catena aperta.

    Per attribuire il nome ai cicloalcani, il   prefisso ciclo‐

      vienepreposto al nome del corrispondente alcano a catena aperta.

    cicloeptano

    ’

    ’

    etilciclopentano

    e  caso  un c c oa cano monosos u o,  ane o  orn sce 

    nome della radice; la posizione del singolo sostituente non 

    viene 

    indicata.

    e  caso  un c c oa cano monosos u o,  ane o  orn sce 

    nome della radice; la posizione del singolo sostituente non 

    viene 

    indicata.

    Se il sostituente alchilico ha un numero di atomi di carbonio 

    superiore a quello del ciclo, l’anello viene considerato come il 

    gruppo sostituente.

    Se il sostituente alchilico ha un numero di atomi di carbonio 

    superiore a quello del ciclo, l’anello viene considerato come il 

    gruppo sostituente.

    1‐ciclobutilesano

    Se sono presenti due sostituenti, vengono citati in ordine 

    alfabetico e la posizione numero 1 dell’anello viene assegnata 

    Se sono presenti due sostituenti, vengono citati in ordine 

    alfabetico e la posizione numero 1 dell’anello viene assegnata 1‐metil‐2‐propilciclopentanoa  sost tuente c tato per pr mo.

    a  sost tuente c tato per pr mo.

    Se sono

     presenti

     più

     di

     due

     sostituenti,

     vengono

     citati

     in

     

    Se sono

     presenti

     più

     di

     due

     sostituenti,

     vengono

     citati

     in

     

    che uno di loro sia sul carbonio 1 e che quella dei rimanenti 

    abbia i valori più bassi. I prefissi di, tri, etc. non sono 

    considerati nel determinare l’ordine alfabetico. 

    che uno di loro sia sul carbonio 1 e che quella dei rimanenti 

    abbia i valori più bassi. I prefissi di, tri, etc. non sono 

    considerati nel determinare l’ordine alfabetico. 

    1‐etil‐2,4‐dimetilcicloesano

  • 8/16/2019 4. Cicloalcani

    4/21

    CONFORMAZIONI DEI CICLOALCANICONFORMAZIONI DEI CICLOALCANI

    TENSIONE D’ANELLOTENSIONE D’ANELLO

    TENSIONE ANGOLARE: tensione derivante dalla deviazioneTENSIONE ANGOLARE: tensione derivante dalla deviazionee ango o i egame rispetto a ango o i 109.5° e car onio

    ibridato sp3.

    e ango o i egame rispetto a ango o i 109.5° e car onio

    ibridato sp3.

    TENSIONE TORSIONALE: tensione causata dall’ eclissamento dilegami sugli atomi di carbonio adiacenti.TENSIONE TORSIONALE: tensione causata dall’ eclissamento dilegami sugli atomi di carbonio adiacenti.

    TENSIONE STERICA: tensione derivante dalle repulsioni fra atomi o

    gruppi atomici che si trovano ad una distanza inferiore alla somma

    TENSIONE STERICA: tensione derivante dalle repulsioni fra atomi o

    gruppi atomici che si trovano ad una distanza inferiore alla somma

    ..

  • 8/16/2019 4. Cicloalcani

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    CONFORMAZIONI DEI CICLOALCANICONFORMAZIONI DEI CICLOALCANI

    Il calore di combustione è la uantità di calore svilu ata uando si brucia unaIl calore di combustione è la uantità di calore svilu ata uando si brucia una

    CALORE DI

     COMBUSTIONECALORE

     DI

     COMBUSTIONE

     

    mole di composto ad anidride carbonica e acqua. mole di composto ad anidride carbonica e acqua. 

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    CICLOPROPANOCICLOPROPANO

    Gli assi degli orbitali che formano i 

    legami C‐C non sono allineati

    Gli assi degli orbitali che formano i 

    legami C‐C non sono allineati

    Il ciclopropano presenta tensione angolare  (deviazione degli angoli di 

    legame di 49,5°) e tensione torsionale (i legami C‐H adiacenti sono 

    eclissati .

    Il ciclopropano presenta tensione angolare  (deviazione degli angoli di 

    legame di 49,5°) e tensione torsionale (i legami C‐H adiacenti sono 

    eclissati .

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    CICLOBUTANOCICLOBUTANO

    Se fosse planare, il ciclobutano avrebbe meno 

    , 

    tensione torsionale (otto coppie di idrogeni eclissati).

    Nel ciclobutano uno dei metileni è piegato ad un 

    ango o  i circa 25° a  piano  e inito  ag i a tri tre 

    atomi di carbonio 

    L’ aumento

     della

     tensione

     angolare

     è compensato

     

    dalla diminuzione della tensione torsionale (gli 

    idrogeni adiacenti non sono completamente eclissati)

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    CICLOPENTANOCICLOPENTANO

    CONFORMAZIONE PLANARE   CONFORMAZIONE

     A

     BUSTA

    le co ie di idro eni su atomi di10 coppie di idrogeni eclissati

     

    carbonio adiacente sono quasi sfalsate

    °

    rilascio della 

    tensione torsionale

     

    aumento della 

    tensione angolare

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    CICLOESANOCICLOESANO

    CONFORMAZIONE 

    A SEDIA

    angoli interni di 111°

    tutti i legami adiacenti 

    sono sfalsati

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    CICLOESANOCICLOESANO

    H assiali

     e H

     equatoriali

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    11/21

    CICLOESANOCICLOESANO

    H assiali

     e H

     equatoriali

    H equatoriali  H assiali

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    CICLOESANO: CICLOESANO: come disegnarlo?

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    13/21

    CICLOESANO: CICLOESANO: come disegnarlo?

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    14/21

    CICLOESANO: CICLOESANO: come disegnarlo?

  • 8/16/2019 4. Cicloalcani

    15/21

    CICLOESANO: CICLOESANO: come disegnarlo?

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    16/21

    CICLOESANO: CICLOESANO: conformazioni

    INVERSIONE D’ANELLO

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    17/21

    CICLOESANO: CICLOESANO: conformazioni

    INVERSIONE D’ANELLO

    La barriera di energia per l’interconversione da un conformero a sedia e 

    l’altro è di

     12,1

     Kcal/mol.

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    CICLOESANO MONOSOSTITUITOCICLOESANO MONOSOSTITUITO

    METILCICLOESANO

    conformazione più stabile   conformazione meno stabile

  • 8/16/2019 4. Cicloalcani

    19/21

    CICLOESANO MONOSOSTITUITOCICLOESANO MONOSOSTITUITO

    METILCICLOESANO

    conformazione più stabile   conformazione meno stabile

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    20/21

    CICLOESANO MONOSOSTITUITOCICLOESANO MONOSOSTITUITO

  • 8/16/2019 4. Cicloalcani

    21/21

    CICLOESANO DISOSTITUITOCICLOESANO DISOSTITUITO

    1,4‐DIMETILCICLOESANO

    isomero cis   le due conformazioni hanno la stessa stabilità

     

    HAWORTHisomeria geometrica

    isomero trans   la conformazione diequatoriale è più stabile 

    di quella diassiale di 3,6 Kcal mol‐1


Commissioned by Seiryo Junior High and Senior High ......4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 44 4 4 44 4 4 44 4 4 4

Sheet music& & &? & & & & & & & & & & & & & &??? &??? ã b b b b ## # # # ## # ## # # # # # b b b # # # b 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4

Amarillo VF1C07AF34689470 - Microsoft · 2018. 4. 13. · Ranault kangoo Amarillo SURUS 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 n 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4

Conformazioni, conformeri - di.univr.it · 1 Stereochimica di alcani e cicloalcani Due conformazioni dell’etano. I differenti conformeri si interconvertono per rotazione attorno

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Verifica n 2 - cescoscapcescoscap.altervista.org/files/verifiche/FA_HW_2.pdfNomenclatura di alcani e cicloalcani 2.26 Scrivere i nomi IUPAC dei seguenti alcani e clcloalcani. (b) (e)

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Alcani, alcheni, alchini, cicloalcani e composti aromatici

The Compass - Big Band Score Transposed - … band/The Compass - Big...4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 >˙

Idrocarburi Saturi - univpm.it · Isomeria CIS-TRANS • I cicloalcani con sostituenti su due o più atomi di carbonio dell'anello mostrano un tipo di isomeria chiamato isomeria cis-trans

Laurea in Scienze naturali Anno accademico 2012-13...Introduzione alla Chimica Organica 3 Alcani e Cicloalcani 6 Stereochimica 6 Alcheni e Alchini 4 Alogenoalcani, Sostituzione nucleofila

Cap.6 Cicloalcani-reazioni

Nr. 115 für denprodev-unna.de/cms/upload/lageplaene/Haferkamp.pdf4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4

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CV PIETRO BELLO Ita allegato 201902...^KDD Z/K 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4

CURS 03 Alcani Cicloalcani

Swrit.ru · 2018-03-12 · !+ ˆ 1ˆ \ ˘ 04 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 ( ˙ ˘ 04 4 4 4 4 4 4 4 4

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 60 Il Petrolio è una miscela complessa di alcani, cicloalcani ed idrocarburi aromatici che può essere

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I cicloalcani I cicloalcani sono costituiti da anelli di unità -CH 2 - e la loro formula molecolare è (CH 2 ) n oppure C n H 2n. Possono essere rappresentati

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Cap00 Indice:Solomons 9-10-2008 12:48 Pagina iii INDICE · 2013. 3. 6. · 164 4.16. Le reazioni degli alcani 165 4.17. La sintesi degli alcani e dei cicloalcani 4.17A. L’idrogenazione

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