Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 3

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Nomenclatura IUPAC

un sistema nel quale ogni composto ha un suo nome.

Seguendo le regole, chiunque assegna a un dato composto il medesimo nome.

Viceversa, dato il nome di un composto, ognuno in grado di disegnare il composto.

STRUTTURA NOMEIUPAC

Nomenclatura degli alifatici1. Identificare la classe di appartenenza (gruppo

principale)2. Identificare la catena principale di atomi di

carbonio contigui, seguendo le seguenti regole di priorit: la catena principale deve contenere:

a. il gruppo principaleb. il massimo numero possibile di legami C=C e CCc. il massimo numero possibile di atomi di Cd. il massimo numero possibile di sostituenti

3. Assegnare il nome alla catena principale in base al numero di carboni da cui formata.

4. Numerare la catena in modo tale che: al gruppo principale spetti il numero pi basso

possibile ai gruppi secondari spetti il numero pi basso

possibile (C=C precede CC)5. Nel nome indicare il numero che spetta al gruppo

principale (tranne che per COOH, CHO, CN, etc. che hanno il n 1).

6. Includere nel nome il gruppo C=C (ene) (o CC, ino).

7. Aggiungere il nome dei sostituenti davanti al nome in ordine alfabetico con la posizione relativa.

a. Sostituenti alchilici (alcano alchile) C1: CH3, metile C2: CH3CH2, etile C3: CH3CH2CH2, n-propile; , isopropile

C4: CH3CH2CH2CH2-, n-butile; , isobutile

, sec-butile; , tert-butile

etc.

7. Nome dei sostituenti

CHCH3CH3

CHCH2CH3CH3

CH2CHCH3CH3

CCH3CH3

CH3

Alfabetizzazione

I sostituenti vanno fatti precedere al nome in ordine alfabetico.

Il corsivo viene ignorato: sec-, tert- Se uno stesso sostituente presente pi volte,

usare di-, tri-, tetra-, etc.. Tali prefissi vengono ignorati nella alfabetizzazione.

(1,3-dimetilbutil)4 3 2 1CH3-CH-CH2-CH

CH3 CH3

CH3-C-CH-CH2-CH3

CH3

CH2-CH31

2 3 4

(2-etil-1,1-dimetilbutil)

CH3-CH-CH2-CH2-CH31 2 3 4

(1-metilbutil)

1 2 3

(1-etilpropil)

CH3-CH2-CH-CH2-CH3

CH2-CH=CH-C-CH3O

1 2 3 4 5

(4-oxo-2-pentenil)

Esempi

isopropilcicloesano2-cicloesilpropano 2-ciclopentil-2-metilpropano

CHCH3CH3

CH3

CH3

CH3C

tert-butilciclopentano

Composti ciclici sostituiti

Ci si pu basare o sullanello o sulla catena pi lunga

La maggioranza dei suoi componenti sono: Idrocarburi, quali alcani (chiamati

paraffine), cicloalcani (chiamati nafteni), alcheni, aromatici (~10%), poliaromatici (PAH).

Composti contenenti eteroatomi come zolfo (tiofene e derivati), ossigeno (acidi e fenoli), azoto (carbazolo, chinolina).

Composti metallici, presenti in tracce V, Ni, Fe, Al, Na, Ca, Cu, e U.

Petrolio

C 84-87%

H 11-14

S 0-6

N 0-1

O 0-2

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Propriet chimiche degli alcaniCombustione

CnH2n+2 + O2 nCO2 + 2n+2Calori (entalpie) di combustione: Hcomb

Isomeri pi ramificati hanno Hcomb minore, sono pi stabili.

1303.0 kcal~~1304.6 kcal

~~1306.3 kcal

~~1307.5 kcal

~~

CO2 + H2O

CH4 + 2O2 CO2 . + H2O + 212 Kcal/mole

CH3CH2CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O + 530 Kcal/mole

CH3CH3 H2C CH2 + H2

900 C

cat.

CH3(CH2)5CH3 zero ottani

C CH2

CH3

CH3

H3C CH

CH3

CH3

100 ottani

2,2,4-trimetilpentano o isoottano

C + H2O

CH4 + 1/2 O2

cat. CO + H2+ H2cat. CH2OH

CH2COOH+ CO

cat.

REAZIONI ALCANI

Cap.3 (parte b ).pdfPagine da Binder1.pdfPagine da Cap3.pdfPagine da Cap3-2.pdfCap06_alcani.pdf

Cap3.pdf0.pdf1.pdf2.pdf3.pdf4.pdf5.pdf6.pdf7.pdf8.pdf9.pdf10.pdf11.pdf12.pdf13.pdf14.pdf14b.pdf15.pdf16.pdf17.pdf18.pdf19.pdf

3.pdf