109254408-pembuatan-asetanilid-sxadf

7/31/2019 109254408-PEMBUATAN-ASETANILID-sxadf

1/9

PEMBUATAN ASETANILIDA

1.Tujuan Percobaan

Mempelajari proses pembuatan amida aromatik

Mempelajari reaksi amina dengan turunan asam karboksilat, yaitu anhidrida asam.

2.Dasar Teori

2.a. Asetanilida

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida

primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida

berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan

bantuan kloral anhidrat.

Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan

berat molekul 135,16.

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara

mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yangkemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand

menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun

1905 Weakermenemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

2.b. Macam Macam Proses

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;

1). Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline

Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalamsebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.

2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan,

sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetilklorida.

2). Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin danasam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.


2/9

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 160oC. Produk dalam keadaan panas

dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

3). Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline

Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan

menghasilkan asetanilida.

C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

4). Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilidadengan membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin.

Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;

1. Reaksinya sederhana2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan

tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya

produksi lebih murah.

2.c. Kegunaan Produk

Asetanilida banyak digfunakan dalam industri kimia , antara lain;

Sebagai bahan baku pembuatan obat obatan

Sebagai zat awal penbuatan penicilium

Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

2.d. Sifat Fisis dan Kimia

1). Bahan Baku

Anilin

Sifatsifat fisis:


3/9

Rumus molekul : C6H5NH2

Berat molekul : 93,12 g/gmol

Titik didih normal : 184,4 oC

Suhu kritis : 426oC

Tekanan kritis : 54,4 atm

Wujud : cair

Warna : jernih

Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3

Sifat

sifat kimia:

a.Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan

2, 4, 6 tribromo anilin.

b.Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6

atm menghasilkan senyawa diphenilamine.

c. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 170oC dan tekana 50 500 atm

menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada faseuap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.

C6H5NH2 + 3H2 C6H11NH2

d. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan

nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.

Asam Asetat

Sifatsifat fisis:

Rumus molekul : CH3COOH

Berat molekul : 6.,053 g/gmol

Titik didih normal : 117,9oC

Titik leleh : 16,7oC

Berat jenis : 1,051 gr/ml


4/9

Suhu kritis : 321,6oC

Tekanan kritis : 57,2 atm

Wujud : cair

Warna : jernih

Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol

Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118oC )

Sifatsifat kimia:

a. Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasiR-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O

a. Pembentukan garam keasaman2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+ + H

a. Konversi ke kloridaklorida asam3 CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3

a. Pembentukan esterCH3COOH + CH3CH2OH H+ CH3COOC2H5 + H2O

2). Produk

Asetetanilida

Sifatsifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NHCOCH3

Berat molekul : 135,16 g/gmol

Titik didih normal : 305oC

Titik leleh : 114,16oC

Berat jenis : 1,21 gr/ml


5/9

Suhu kritis : 843,5oC

Titik beku : 114 oC

Wujud : padat

Warna : putih

Bentuk : butiran / Kristal

Sifatsifat kimia:

a. Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N diphenil urea, anilin, benzene dan ydrocyanicacid.

b. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa denganalkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke

bentuk semula.c. Adisi sodium dlam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodiumderivative.

C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH

a. Bila dipanaskan dengan phospo pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida (C6H5NHC5CH3 ).

b. Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).

c. Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromoasetanilida.d. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.

2.e. Tinjauan Proses Secara Umum

Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilon dengan asam asetat. Produknya berupa kristal yangdimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

Anilin dan asam asetat ( 100% berlebih ) dimasukkan kedalam tangki berpengaduk yang

dilengkapi dengan jaket. Reaksi berlangsung selama 6 jam pada temperatur 155

o

C dan tekanan2,5 atm. Produk kemudian dikristalkan , dicentrifuge, dicuci dan kemudian dikeringkan.

2.f. Mekanisme Reaksi

Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang

diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :Mula mula anilin bereaksi dengan asam asetat


6/9

membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O

membentuk asetanilida.

3. Alat-alat Yang Digunakan

1)Labuh didih dasar datar

2)Gelas ukur 100 ml 1 bh

3)Gelas piala 100 ml 2bh

4)Erlenmeyer 100 ml 2bh

5)Corong

6)Desikator

7)Elektothermal ,alat penentuan titik leleh

4. Bahan-bahan Yang Digunakan

1)Anilin

2)Anhidrat acetat

3)Asam acetat glasial

4)Aquadest

5. Prosedur Percobaan

1)Masukkan 25 ml asam acetate glasial dalam labu didih dasar datar.

2) Tambahkankan 10 ml aniline kedalam labu kemudian diikuti dengan acetat anhidratsebanyak 12 ml. Hati- hati reaksi eksokterm, lakukan dalam almari asam

3)Aduk campuran dengan sempurna , biarkan suhu pada suhu kamar selama 5 menit

4)Encerkan larutan dengan 150 ml aquadest,sehingga terbentuk kristalin dari product

5)Jika pembekuan kristal telah sempurna ,saring kristal dengan saringan vakum

6)Keringkan kristal tak berwarna dari N- phenyletanimida,diudara bebas.

7)Timbang hasiil yang didapat


7/9

Lakukan rekristisasi dengan etanolair

9)Kristal yang terbentuk ditimbang lagi dengan vacum, lalu keringkan dalam desikator

10)Timbang hasil yang didapat

11)Tentukan titik leleh senyawa yang didapat dengan alat elektro thermal

6. Rangkaian Alat

Acetanilada

Tahap pemvakuman

7. Data pengamatan

1)25 ml asam acetat glasial +10 ml anilin + 12 ml acetat anhidrat terbentuk warna orange

muda dan menimbulkan panas kerna terjadi reaksi eksoterm

2) Campuran dilarutkan dengan dengan 150 ml aquadest, timbul kristal putih yang

sangant banyak

3)Kemudian kristal disarng dengan vomva vakum

4)Hasil kristal= 13,836 gr (belumdikurangi kertas saring)

Kertas saring= 3,026 gr

5)Hasil kristal= 13.836 - 3,026

=10,81 gr

6)Kemudian kristal di rekristalisasi dengan air dan etanol

7)Selanjutnya didiamkan dalam es batu,hingga terbentuk kristal yang banyak

Kristal disaring dan dikeringkan

9)Hasil kristal murni= 9,625 gr(termasuk kertas saring


8/9

Berat kertas saring=2,671 gr

10)Kristal murni = 9,625 - 2,671

= 6,954 gr

8. Reaksi-reaksi Yang Terjadi

CH3COOH + C6H5NH2 + Acetat anhidrat +H2O

Acetanilida

9. Hasil/Perhitungan

Dari percobaan diatas di dapat kristal acetanilida bersih sebanyak 6,954 gr

10. Pembahasan

Pada percobaan ini Awal pembuatan acetanilida, pencampuran asam asetat + anilina + acetat

anhidrat, dilakukan dilemari asam karena pencampuran ini sangat berbahaya, karena reaksi

bersifat eksoterm. Untuk itu diperlukan waterbatch sabagai pendinginnya.

Secara teori, asetanilida dapat terbentuk pada suhu kamar. Pada praktikumini, kami menggunakan batu es sebagai penurun suhu, sehingga kristal asetanilida dapat

terbentuk.

Hasil Acetanilida

11. Kesimpulan

Asetanilida berbentuk kristal yang mempunyai nama IUPAC N-phenylacetamide, yang dibuat

dengan mereaksikan asetat anhidrat dengan anilin. Jika asetanilida yang dihasilkan murni makaasetanilida akan berwarna putih. Asetanilida digunakan sebagai anti piretik (zat penurun panas),

zat analgesik

Daftar Pustaka
http://en.wikipedia.org/wiki/Image:Acetanilid


9/9

Anonim.2008.acetanilida. http://kimiadotcom.wordpress.com/2008/08/22/asetani lida/.Diakses tanggal 23 November 2009.

Anonim.2008.www.wikipedia.org/wiki/asetanilida. Diakses tanggal 23 November 2009.

Anonim.2008.www.wikipedia.org/wiki/parasetamol Diakses tanggal 23 November 2009.

Irdoni HS & Nirwana HZ. 2009.Modul Praktikum Kimia Organik. Universitas Riau.
http://kimiadotcom.wordpress.com/2008/08/22/asetani%20lida/http://kimiadotcom.wordpress.com/2008/08/22/asetani%20lida/http://www.wikipedia.org/wiki/asetanilidahttp://www.wikipedia.org/wiki/asetanilidahttp://kimiadotcom.wordpress.com/2008/08/22/asetani%20lida/

109254408-pembuatan-asetanilid-sxadf

Documents