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ISOMERIA
NEGLI ALCANI
E NEGLI ALCHENI
ISOMERIA
NEGLI ALCANI
E NEGLI ALCHENI
Universita’ degli Studi di Universita’ degli Studi di Camerino Camerino Corso PAS 2013 – 2014 Corso PAS 2013 – 2014
classe di concorso A013classe di concorso A013
Relatore: Iannaccone Angelo Camerino 28 APRILE 2014
PREMESSA Target di riferimento: la presente lezione è rivolta ad una classe seconda di un istituto Professionale ad
indirizzo NON CHIMICO, frequentata per oltre il 50% da ragazzi con bisogni educativi speciali (BES), numerose lacune di base e scarsa attitudine allo studio. Per tale motivo il grado di approfondimento degli argomenti svolti non è elevato e si cerca di ripetere più volte i concetti più importanti di ogni argomento per cercare di farli apprendere ai ragazzi in aula. Vengono, ad esempio, utilizzati per gli allievi con “disturbi specifici dell’apprendimento” (DSA) tutti i mezzi dispensativi e/o compensativi per permettere a tutti di raggiungere almeno gli obiettivi minimi disciplinari (non a caso gli stessi appunti di questa lezione dati ai ragazzi sono stati realizzati usando il font Arial 14 previsto per gli alunni DSA.
Contenuti: la lezione parte dalla definizione di ISOMERIA, con una o più mappe concettuali
riportanti tutte le tipologie di isomeri esistenti e prosegue con lo sviluppo della isomeria negli Alcani ed Alcheni. Pertanto l’approfondimento riguarderà gli isomeri tipici di questi idrocarburi alifatici quali quelli costituzionali e i diastereoisomeri, sia quelli conformazionali (conformeri o rotameri) che gli isomeri geometrici (cis e trans), mentre lo studio degli Isomeri Ottici (Enantiomeri) riguarderà lezioni successive.
Timing: una lezione da 1 ora per gli isomeri costituzionali e una lezione da 1 ora per gli
isomeri conformazionali e gli isomeri geometrici.
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PREREQUISITIConoscenze: Conoscere gli idrocarburi, i radicali alchilici e
i principali gruppi funzionali.
Conoscere la nomenclatura IUPAC e le formule molecolari e di struttura di alcani e alcheni, lineari e ciclici.
Abilità: Avere dimestichezza e saper assegnare
correttamente i nomi ad alcani ed alcheni, lineari e ciclici.
Saper rappresentare una molecola di idrocarburo ricorrendo ai vari tipi di formule. 3
OBIETTIVIConoscenze:
Cogliere che composti aventi la stessa formula molecolare (bruta) possono possedere proprietà chimico-fisiche differenti.
Conoscere i principali tipi di isomeri.
Abilità :
Essere in grado di individuare e denominare gli isomeri degli alcani, alcheni, cicloalcani e cicloalcheni.
Distinguere il tipo di isomeria presente in un idrocarburo alifatico saturo o insaturo contenente soli doppi legami, lineare e ciclico.
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ISOMERIAL'isomeria (dal greco isos = "uguale", méros = "parte") è quel fenomeno per il quale sostanze diverse per proprietà fisiche e spesso anche per comportamento chimico hanno la stessa formula bruta, cioè stesso peso molecolare e stessa composizione percentuale di atomi, ma diversa formula di struttura. Sono composti diversi e hanno proprietà diverse perché è diverso il modo in cui gli stessi atomi sono tra loro collegati.
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Le strutture sono sovrapponibili ?
SiOmomeri
No
Isomeri
Hanno la stessa costituzione ?
No
Isomeri costituzionali
Si
Stereoisomeri
Sono immagini speculari ?
No
DiastereoisomeriSi
Enantiomeri
Classificazione di composti isomeri
Diastereoisomericonformazionali
Diastereoisomeri Cis - Trans
Molecole di uguale composizione atomica(stessa formula molecolare)
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ISOMERIA NEGLI ALCANI E NEGLI ALCHENI
Gli Alcani e gli Alcheni, lineari e ciclici, possono dar luogo ad isomeri costituzionali, caratterizzati da strutture non sovrapponibili, e a diastereoisomeri, cioè ad isomeri configurazionali caratterizzati da strutture sovrapponibili ma le cui immagini non sono speculari (isomeri conformazionali ed isomeri geometrici).
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ISOMERI COSTITUZIONALIComposti aventi stessa formula molecolare ma che
differiscono nella connessione degli atomi, cioè nell’ordine con cui i loro atomi sono legati. Essi si suddividono in:
Isomeri di catena
Isomeri di posizione
Isomeri di funzione
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ISOMERI di CATENAsono composti che differiscono per il modo diverso con cui
gli atomi di carbonio sono legati nella catena carboniosa
n-pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano
(p.e. 36 °C) (p.e. 28 °C) (p.e. 10 °C)
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ISOMERI di CATENA
iso-butanon-butano
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ISOMERI di POSIZIONEsono composti che hanno la stessa catena carboniosa ma che
differiscono per la posizione di legami multipli o di gruppi contenenti atomi diversi da carbonio e idrogeno
Esempio di isomeri di posizione con diversa posizione dei sostituenti sulla catena:
CH2Cl-CH2-CH2-CH3 1-clorobutano
CH3-CHCl-CH2-CH3 2-clorobutano
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ISOMERI di POSIZIONEEsempio di isomeri di posizione con diversa posizione di un legame multiplo sulla
catena di atomi di carbonio:
1-butene 2-butene
1-esene CH2=CH―CH2―CH2―CH2―CH3
2-esene CH3―CH=CH―CH2―CH2―CH3
3-esene CH3―CH2―CH=CH―CH2―CH3
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ISOMERI di GRUPPO FUNZIONALE
sono composti che, pur avendo formula bruta uguale, presentano gruppi funzionalmente diversi nella catena carboniosa ed hanno quindi proprietà chimiche e fisiche molto differenti
Etanolo (alcol etilico) Dimetil etere (etere dimetilico)
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ESERCITAZIONERappresentare le formule di struttura di tutti i possibili Isomeri
dell’esano e dell’eptano:
Video: http://www.youtube.com/watch?feature=player_detailpage&v=L31w2uPv8ko
C6H14
C7H16 Video: http://www.youtube.com/watch?feature=player_detailpage&v=jpn-NIXZP5w
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DIASTEREOISOMERI Si definiscono diastereoisomeri due composti che hanno
formula bruta identica, stessa connettività, ma diversa orientazione spaziale degli atomi che rende loro non sovrapponibili e che non sono l'uno l'immagine speculare dell'altro. Essi si dividono in:
Isomeri conformazionali (conformeri o rotameri)
Isomeri geometrici (cis e trans)
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ISOMERI CONFORMAZIONALISono composti in cui le possibili orientazioni date dalla libera rotazione
di un legame C-C e dalle possibili conformazioni di una molecola (come ad esempio nelle conformazioni dei cicloalcani) producono molecole con ugual formula bruta, ugual connettività ma non sovrapponibili. La molecola di etano è libera di ruotare attorno al legame carbonio-carbonio, quindi possiamo immaginare che i due metili ruotino uno rispetto all'altro come le eliche di una nave. Durante la rotazione, però, la posizione reciproca degli idrogeni dei metili cambia e si possono individuare diverse conformazioni, di cui le più interessanti sono due, chiamate conformazione sfalsata (fig.1 e 2) ed eclissata (fig. 3 e 4)
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ISOMERI CONFORMAZIONALILa molecola di etano è libera di ruotare attorno al legame carbonio-
carbonio e durante la rotazione la posizione reciproca degli idrogeni dei metili cambia e si possono individuare diverse conformazioni, di cui le più interessanti sono due, chiamate conformazione sfalsata (fig.1 e 2) ed eclissata (fig. 3 e 4)
fig. 1 fig. 3
fig. 2 fig. 4
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ISOMERI CONFORMAZIONALIAltro esempio è rappresentato dal cicloesano che
può assumere diverse conformazioni, di cui le più interessanti sono quelle a sedia e a barca sotto riportate:
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ISOMERI GEOMETRICIGli isomeri geometrici vengono comunemente classificati
con due diversi tipi di nomenclatura: cis e trans. l'isomero cis è quello che ha due gruppi uguali dalla stessa parte di un doppio legame o di un ciclo, il trans li ha da parti opposte.
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ISOMERI GEOMETRICI
isomeria cis-trans nel 1,2-dicloroetilene
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ISOMERI GEOMETRICI
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ISOMERI GEOMETRICI
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ESERCITAZIONE
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Rappresentare le formule di struttura di tutti i possibili Isomeri con formula molecolare:
C6H12
C7H14