1 2 alifatyczne aromatyczne - binoz.p.lodz.pl · anilina otrzymywanie amin ... otrzymywanie amin...
TRANSCRIPT
Klasyfikacja amin
alifatyczne
aromatyczne
1° 2° 3°
Budowa przestrzenna amin
Aminywłaściwo ści fizyczne
wiązanie wodorowe
polarne – do C 5 rozpuszczalne w wodzie
temperatura wrzenia
Właściwo ści zasadowe amin
mocny kwas słaba zasada
słaby kwas mocna zasada
NH3 + HCl NH4Cl
RNH2 + HCl RNH3Cl = RNH3+Cl-
Właściwo ści zasadowe amin pKa jonów amoniowych
anilina 4.63
pirydyna 5.25
pirolidyna 11.27
amoniak 9.26
dimetyloamina 10.73
trimetyloamina 9.81
metyloamina 10.66
Właściwo ści zasadowe amin aromatycznych
silna stabilizacjaprzez rezonans
słaba stabilizacjaprzez rezonans
Wpływ podstawnika na zasadowo ść
anilina
Otrzymywanie aminredukcja zwi ązków nitrowych
aminy aromatyczne
aminy alifatyczne H2 / Pt
Otrzymywanie aminspecyficzne metody przemysłowe
aminy aromatyczne: substytucja nukleofilowa!!!
metyloaminy: mono, di, tri: alkilowanie
Otrzymywanie aminalkilowanie amoniaku i amin –
reakcja S N2
amoniak 1° amina
3° amina
2° amina
4° sól amoniowa
Otrzymywanie aminalkilowanie amoniaku i amin
Otrzymywanie aminSynteza Gabriela – aminy 1 °
Otrzymywanie aminRedukcja nitryli – aminy 1 °
Redukcja amidów – aminy 1 °
Aminowanie redukcyjne aldehydów i ketonówOtrzymywanie amin
amfetamina
Reakcje przegrupowania – aminy 1°
Przegrupowanie Hofmanna amidów
Otrzymywanie amin
Reakcje aminalkilowanie amin 1 °, 2° i 3°– reakcja S N2
3° amina
2° amina
4° sól amoniowa
1° amina
2° amina
3° aminakatalizatory
Reakcje aminmetylowanie i degradacja Hofmanna
E2 – eliminacja niezgodna z reguł ą Zajcewa
okre ślanie budowy grup alkilowych
Reakcje aminacylowanie amin 1°i 2°
czynniki acyluj ące: chlorki i bezwodniki kwasowe
aminy 1 ° N-podstawionyamid
aminy 2 ° N,N-dipodstawionyamid
aminy 3 ° brak reakcji
Reakcje aminrozró Ŝnianie rz ędowo ści amin
reakcja z HNO 2
1° aminyaromatyczne
2° aminyalifatyczne i
aromatyczne
3° aminyaromatyczne
1° aminy alifatyczne
Reakcje amin aromatycznychtworzenie soli diazoniowych
właściwo ści soli diazoniowych
aminy alifatyczne
Reakcje soli diazoniowych podstawienie grupy N 2
+ nukleofilem
Reakcje soli diazoniowychtworzenie nitryli
tworzenie fenoli
tworzenie arenów
Reakcje soli diazoniowychReakcja sprz ęgania - synteza barwików diazowych
z fenolami
z 3° aminami aromatycznym i
słabyelektrofil
silnie zaktywowany pierścień
reakcja substytucji elektrofilowejw pier ścieniu aromatycznym
Reakcje amin aromatycznychsubstytucja elektrofilowa
Aminokwasy (α-)
**
aldehyd L-glicerynowy (S) L-seryna (S)
Aminokwasyklasyfikacja – budowa chemiczna
• poło Ŝenie grupy NH 2: α, β, γ, δ ... ω• rzędowo ść grupy NH 2 : 1°, 2°• ilość grup COOH i NH 2
• COOH = NH2 : oboj ętne• COOH > NH2 : kwasowe• NH2 >COOH : zasadowe
• inne pierwiastki: siarka
• inne grupy funkcyjne: OH, pierścień aromatyczny
klasyfikacja – znaczenie biologiczne
• podstawowe (10) (egzogenne, niesyntezowane , dostarczane )/ pozostałe (10) (endogenne, syntezowane)
• białkowe (20) / niebiałkowe
Aminokwasyklasyfikacja, budowa chemiczna
glicyna
izoleucyna
walina
alanina
leucyna
R – H lub grupa alkilowa
Me
i-Pr
s-Bu
i-BuH
Aminokwasyklasyfikacja , budowa chemiczna
seryna
tyrozyna
fenyloalanina
treonina
grupa OH i/lub Ph
Aaminokwasyklasyfikacja , budowa chemiczna
cysteina
metionina
tryptofan
prolina
siarkowe z pier ścieniem pirolidyny
Aminokwasyklasyfikacja , budowa chemiczna
kwas asparaginowy
kwas glutaminowy
asparagina
glutamina
kwasowe oboj ętne amidy kwasowych
Aminokwasyklasyfikacja, budowa chemiczna
lizyna
zasadowe
histydyna
arginina
AminokwasyWłaściwo ści
• nielotne, krystaliczne, wysokie temperatury topnien ia• nierozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych• rozpuszczalne w wodzie• duŜy moment dipolowy w roztworach wodnych• bardzo niskie stałe kwasowo ści i zasadowo ści w
porównaniu z kwasami i aminami
AminokwasyWłaściwo ści amfoteryczne
centrum kwasowe
centrum zasadowe
kwassłabszy
zasadamocniejsza
zasada słabsza
kwasmocniejszy
jon obojnaczy
jon dipolowy
sól wewnętrzna
AminokwasyWłaściwo ści
Ka = 1.6 x 10 -10
kwasy k. Ka = 10-5
Kb = 2.5 x 10-12
aminy K b = 10-4
glicyna
AminokwasyWłaściwo ści amfoteryczne, punkt izoelektryczny
punkt izoelektryczny (pI) = warto ść pH, przy której aminokwas jest w roztworze w postaci jonów obojnaczy ch
aminokwasy oboj ętne pI = 5.0 – 6.5
aminokwasy zasadowe pI = 7.6 – 10.8
aminokwasy kwasowe pI = 2.7 – 3.2
AminokwasyWłaściwo ści amfoteryczne
glicyna
pH = pI = 5.97
pH = 5.97 < pI(kwasowe)
pH = 5.97 > pI(zasadowe)
pH = pI = 9.74
lizyna
kation anion
kwas asparaginowy
pH = pI = 2.77
pH = pI = 5.97(oboj ętne)
jon obojnaczy
Aminokwasy
Elektroforezarozdział aminokwasów w polu elektrycznym
katoda anoda
jon obojnaczy
kation anion
Otrzymywanie aminokwasówreakcja Hella-Volharda-Zielinskiego
reakcja Gabrielaaminowanie ftalimidkiem potasowym
reakcja Streckera
Właściwo ści grupy karboksylowej:• tworzenie soli z zasadami• tworzenie chlorków kwasowych z SOCl 2• tworzenie estrów z alkoholami i H +
• tworzenie amidów (z chlorków kwasowych)
Właściwo ści aminokwasów
Właściwo ści grupy aminowej:• tworzenie soli z kwasami• reakcja z HNO 2
• tworzenie amidów (z chlorkami kwasowymi lub bezwodnikami)
solewewn.
peptydybiałka
Właściwo ści grupy karboksylowej:• tworzenie estrów z alkoholami w obecno ści H+
dezaktywacja grupy karboksylowej
Właściwo ści aminokwasów
Właściwo ści aminokwasów
Właściwo ści grupy aminowej• acylowanie - tworzenie amidów
dezaktywacja grupy karboksylowej
kation tert-pentylowy
• dezaminacja: reakcja z HNO 2
mieszanina alkenów i alkoholu
Wykrywanie aminokwasówreakcja z ninhydryn ą
fioletowa barwa
Właściwo ści aminokwasówtworzenie wi ązań amidowych
,
taka reakcja nie zachodzi
- H2Owiązania amidowepłaskie
NH
AmidyPochodne kwasów karboksylowych i amin
N, N-dipodstawionyamid
wiązanie amidowe
lub bezwodnik kwasowy
amidy: nie maj ą właściwo ści kwasowych ani zasadowych
hydrolizuj ą w obecno ści kwasów i zasad
Aminokwasy
glicynaGly G
alaninaAla A
walina Val V
leucyna Leu L
izoleucyna Ile I
seryna Ser S
fenyloalaninaPhe F
kwas asparaginowyAsp D
kwas glutaminowy Glu E
asparaginaAsn N
glutaminaGln Q
lizynaLys K
arginina Arg R
histydynaHis H
treonina Thr T
tyrozynaTyr Y
cysteina Cys C
metionina Met M
prolina Pro P
tryptofan Trp W
PeptydyBudowa: polimery aminokwasów
n = 2
2 dipeptydy
Glu - Cys - Glyglutation
n = 36 tripeptydów
n = 8 > 4000 oktapeptydów
polipeptydy M < 10000
białka M > 10000
PeptydyRodzaje wi ązań
wiązanie amidowe = peptydowe
wiązanie disulfidowe
N-C = 0.132 nm(0.147 nm)
trwałe
hydroliza 35% HCl
PeptydyOkreślanie struktury peptydów
• jakie aminokwasy wchodzą w skład peptydu?
• ile jest jednostek kaŜdego z nich?
peptyd + 35% HClhydroliza wszystkich wiązań amidowychredukcja wszystkich wiązań disulfidowych
ANALIZATOR AMINOKWASÓW
chromatografia – rozdział na kolumnie, wymywanie buforami
PeptydyOkreślanie struktury peptydów
w jakiej kolejno ści wyst ępuj ą w łańcuchu?
Sekwencjonowanie peptydówMetody chemiczne: oznaczanie reszty N-końcowej
metoda Edmanametoda Sangera
• przyłączenie ragenta• hydroliza wiązań peptydowych - odrywanie
aminokwasu N-terminalnego• identyfikacja
Metoda enzymatyczna: oznaczanie reszty C-końcowej
,
Synteza peptydów- H2O
1. zablokowanie grupy NH 2
2. zablokowanie grupy COOH
3. poł ączenie aminokwasów (aktywacja grupy COOH)
4. usuni ęcie grup blokuj ących
NH
Węglowodany – C n (H2O)m= cukry = sacharydy
polihydroksylowane aldehydy i ketony
CO2 + H2O Cn (H2O)mchlorofil
proste: monosacharydy (monocukry)
złoŜone: dwa lub wi ęcej cukrów prostych:disacharydy (dwucukry)trisacharydy, tetra...., polisacharydy (wielocukry)
cukry
cukryproste:
aldozy ketozyC4 tetroza tetrulozaC5 pentoza pentulozaC6 heksoza heksulozaC7 heptoza heptuloza
Węglowodany = cukry
ilość izomerów = 2 n
n = ilo ść C*
czynno ść optyczna
wzór Fischera
aldehyd D i L-glicerynowy
heksoza
aldehyd glicerynowy
n =4 32
Węglowodany: szereg D cukr ów
D-(-)-ryboza D-(-)-arabinoza D-(+)-ksyloza D-(-)-likso za
D-(+)-alloza D-(+)-glukoza D-(-)- guloza D-(+)-galaktoz a
D-(+)- altroza D-(+)- mannoza D-(-)- idoza D-(+)- taloza
D-(-)-erytroza D-(-)-treoza
aldehyd D-(+)-glicerynowy
WęglowodanyD(-)- i L(+)-erytroza
D-erytroza
anomerydiastereoizomeryczne hemiacetalowe formy cukrów α i βo ró Ŝnej konfiguracji tylko na anomerycznym = hemiacetal owym at. C
α-D-erytrofuranoza i β -D-erytrofuranoza
α βenancjomery
γ- i δ-hydroksykwasy – laktony = estry wewn ętrzne
Właściwo ści aldehyd ów i keton ów• addycja nukleofilowa alkoholi do grupy karbonylowej
hemiacetal = półacetal
γ- i δ-hydroksyaldehydy i ketony – wewn ętrzne hemiacetalelub acetale
4-hydroksybutanal 5-hydroksypentanal
**
furan piran* hemiacetalowy= anomeryczny
atom C
Hemiacetalowe formy cukrów
β-D-glukopiranoza i α-D-glukopiranoza
D-glukoza
anomer β anomer αtrwalszy mniej trwały
wzoryHawortha= taflowe
wzorykonformacyjne
Hemiacetalowe formy cukrówrównowaga w roztworze wodnym
α-D-glukopiranoza(EtOH) tt 146°C[α]D + 112.2 °
β-D-glukopiranoza(EtOH-H2O) tt 148-155°
[α]D + 18.7 °
forma ła ńcuchowa D-glukozy
w równowadze[α]D + 52.5 °
0.02%36% 64%
MUTAROTACJAforma
bardziej trwała
Hemiacetalowe formy cukrów
wzory konformacyjne
Hemiacetalowe formy cukrówrównowaga w roztworze wodnym
Mutarotacja
MUTAROTACJAzmiana skr ęcalno ści wła ściwej roztworu kaŜdej z anomerycznych form cukru do
warto ści odpowiadaj ącej stanowi równowagi między: anomerami α i β (formy
hemiacetalowe) oraz form ą łańcuchow ą (forma aldehydowa)
następuje dzi ęki otwarciu pier ścienia
β-D-glukopiranoza bardziej trwała ni Ŝ α-D-glukopiranozaale
β-D-mannopiranoza mniej trwała ni Ŝ α-D-mannopiranoza
Ketozy
rybuloza ksyluloza fruktoza = lewuloza α-D-fruktofuranoza
Aminocukry
L-daunozamina
Deoksycukry
2-deoxy-D-ryboza
Cukryo rozgał ęzionych ła ńcuchach
D-apioza
Reakcje cukrów
• Reakcje formy ła ńcuchowej – grupy karbonylowej
• Reakcje formy hemiacetalowej – grupy hydroksylowej hemiacetalowej
• Reakcje formy hemiacetalowej – grup hydroksylowych alkoholowych
fruktozaglukoza mannoza galaktozaryboza arabinoza
Reakcje cukrówReakcje formy ła ńcuchowej – grupy karbonylowej
Redukcja cukrów [aldoza alditol]
mannozaα-D-mannopiranoza
β-D-mannopiranozamannitol
galaktozaα-D-galaktopiranoza
β-D-galaktopiranozagalakcytol
glukoza glucytol = sorbitol
fruktoza glucytol + mannitol
Reakcje cukrówReakcje formy ła ńcuchowej – grupy karbonylowej
Utlenianie cukrów• HNO3aldoza kwas aldarowy
glukoza kwas glutarowy
• Br 2aldoza kwas aldonowy
ksyloza kwas ksylonowy
kwas alduronowy
forma hemiacetalowa
Reakcje cukrówReakcje formy ła ńcuchowej – grupy karbonylowej
Utlenianie cukrów• odczynnik Benedicta lub Fehlinga
odczynnik Tollensa
pozytywna próba Benedicta (czerwony osad Cu 2O)
pozytywna próba Tollensa (lustro srebrowe)Ag
aldozaα-D-aldopiranoza
β-D-aldopiranoza
α-D-aldofuranoza
β-D-aldofuranoza
aldoza kwas aldonowy
Reakcje cukrówReakcje formy ła ńcuchowej – grupy karbonylowej
Utlenianie cukrów• odczynnik Benedicta, odczynnik Tollensa
co z fruktoz ą i innymi ketozami?
enolizacjaketoza endiol aldoza
aldoza dwa kwasy aldonoweketoza dwa kwasy aldonowe
fruktoza: pozytywna próba Benedicta
(czerwony osad Cu 2O)
oraz Tollensa
(lustro srebrowe)
Ag
Epimeryzacja cukrów
ustalanie si ę równowagi w roztworach zasadowych aldoz lub ketoz mi ędzy:
dwiema epimerycznymi (diastereoizomerycznymi) aldoza mi, ketozą i odpowiedni ą form ą enolow ą
fruktoza
glukoza mannoza
forma enolowa
glukoza i mannoza -epimery
Reakcje cukrówReakcje formy ła ńcuchowej – grupy karbonylowej
Tworzenie pochodnych krystalicznychz pochodnymi amoniaku
Reakcja z hydroksyloamin ą
oksymD-galaktozy
fenylohydrazonD-rybozy
Reakcja z hydrazyn ą i fenylohydrazyn ą
Reakcje cukr ówReakcje formy ła ńcuchowej – grupy karbonylowej
Reakcje cukrów z pochodnymi amoniakuReakcja z nadmiarem hydrazyny i fenylohydrazyny
difenylohydrazonD-rybozy = D-arabinozy = D-rybulozy
difenylohydrazonD-glukozy = D-mannozy = D-fruktozy
dwie epimeryczne aldozy i odpowiadaj ąca im ketoza tworz ą ten sam osazon
jedna cz ąsteczka fenylohydrazyny jest
utleniaczem
D-rybozaD-arabinoza
D-rybuloza
Reakcje cukrówTworzenie cyjanohydryn
– przedłu Ŝanie łańcuchasynteza Kilianiego-Fischera
dwie iminy
arabinozaD-glukoza i D-mannoza
dwie cyjanohydryny
nowe centrum asymetrii
Reakcje cukrów
D-galaktoza oksym cyjanohydrynaD-galaktozy
D-liksoza
Skracanie ła ńcucha – degradacja Ruffa
Skracanie ła ńcucha – degradacja Wohla
D-ksyloza kwas sól
COO-)2Ca2+
CaCO3
D-treoza
H2O2, Fe3+
Ustalanie budowy cukrówUtlenianie kwasem nadjodowym –
rozszczepienie wi ązań C – C
rozszczepienie dioliwicynalnych
dwa zwi ązki karbonylowe
rozszczepienie zwi ązków hydroksy-karbonylowych
kwas + zwi ązek kaarbonylowy
rozszczepienie trioli
kwas mrówkowy + dwa zwi ązki karbonylowe
Glikozydy = Acetale cukrów
α-D-glukozyd metylowy metylo- α-D- glukopiranozyd
β-D-glukozyd metylowy metylo- β-D- glukopiranozyd
D-glukozaα-D-glukopiranozaβ-D-glukopiranoza
Reakcje cukrówReakcje hemiacetalowej grupy hydroksylowej
α β
hemiacetal reakcja spontaniczna acetal reakcja katalizowana
GlikozydyO-Glikozydy
= Acetale cukrów
linamaryna (maniok)
S-Glikozydy
synigryna (gorczyca )
N-Glikozydy
adenozyna (nukleozyd)
aglikon – niecukrowa cz ęść
glikozydu
Reakcje cukrówReakcje formy hemiacetalowej – grupy hydroksylowe
Tworzenie eterów
metylo- α-D-glukopiranozyd
metylo-2,3,4,6-tetra-O-metylo- α-D-glukopiranozyd
trwałe wi ązania eterowe
nietrwałe wi ązanie acetalowe
2,3,4,6-tetra-O-metylo-D-glukoza
Właściwo ści acetali
hydroliza
kwasowa
w środowisku zasadowym i oboj ętnym
trwałe
Właściwo ści eterów
trwałe w środowisku kwa śnym, zasadowym i oboj ętnym
Reakcje cukrówReakcje formy hemiacetalowej – grupy hydroksylowe
Tworzenie estrów = acetylowanie cukrów
D-glukozaα-D-glukopiranozaβ-D-glukopiranoza
1,2,3,4,6-penta-O-acetylo- α/β-D-lukopiranoza
ZnCl2
α
β
AcONaFosforany
Reakcje cukr ówWłaściwo ści fruktozy
• Reakcje formy ła ńcuchowej – grupa C=O C2!!!• z H2,Pt lub LiAlH 4 – alditole• z NH2OH – oksym• z NH2NH2 – osazon (fenyloosazon)• ulega epimeryzacji• z HCN – rozgał ęzienie ła ńcucha
Fruktoza:• nie reaguje z Br 2
• nie ulega degradacji Wohla i Ruffa
• Reakcje formy ła ńcuchowej – grupy -CH 2OH • z HNO3 – kwas ketoaldarowy
Reakcje cukrówWłaściwo ści fruktozy
Reakcje formy hemiacetalowej – grupy hydroksylowej hemiacetalowej – glikozydy
ulega mutarotacji
Reakcje formy hemiacetalowej – grup hydroksylowych alkoholowych – etery i estry
α-D-fruktofuranoza β-D-fruktofuranoza
2
2 2
Reakcje cukrów - podsumowanie
• Reakcje formy ła ńcuchowej – grupy karbonylowej (aldozy i 2-ketozy- cukry redukuj ące)
• Reakcje formy hemiacetalowej –grupy hydroksylowej hemiacetalowej
glikozydy (acetale)
• Reakcje formy hemiacetalowej –grup hydroksylowych alkoholowych
etery, estry
właściwo ści redukuj ące:• reakcja z odczynnikami: Tollensa, Fehlinga, Bene dicta• ulegaj ą mutarotacji• tworz ą oksymy i fenyloosazony oraz glikozydy
Podsumowanie reakcji cukrów
(CH3)2SO4,NaOH
mieszanina anomerów α+β
+ pochodne krystaliczne
Glikozydy = Acetale cukrów
cukry nieredukuj ące
• nie reaguj ą z odczynnikami: Tollensa, Fehlinga, Benedicta
• nie ulegaj ą mutarotacji• nie tworz ą oksymów ani fenyloosazonów
poniewa Ŝ pier ścień nie mo Ŝe się otworzy ć
Disacharydy C 12H22O11
(+)-Maltoza (+)-Celobioza
maltaza, distazawiązanie α-glikozydowe
emulsynawiązanie β-glikozydowe
dwa mole glukozy
trawiona przez ludzi
fermentowana przez bakterie
nietrawiona przez ludzi
niefermentowana przez bakterie
Właściwo ści chemiczne maltozy i celobiozy
Disacharydy C 12H22O11
• po hydrolizie tworz ą glukoz ę
• ulegaj ą mutarotacji: maltoza α (168°), β (112°)
• tworz ą osazony
• wykazuj ą właściwo ści redukuj ące (redukuj ą odczynniki:
Tollensa, Fehlinga, Benedicta)
• utleniaj ą się do kwasów bionowych
• tworz ą pochodne: oktametylow ą (CH3J, Ag 2O) i
oktaacetylow ą (CH3COCl)
Dowody budowy maltozyDisacharydy C 12H22O11
celobioza reaguje analogicznie
α + β
Disacharydy
• właściwo ści chemiczne podobne jak maltoza i celobioza
• rozszczepiana przez emulsyn ę (wiązanie β-glikozydowe) na
glukoz ę i galaktoz ę
• właściwo ści redukuj ące w cz ąsteczce glukozy
Laktoza – cukier mleczny
Disacharydy Dowody budowy laktozy
C6H5NHNH2 Br2/H2O
hydroliza hydroliza
α + βα + β
Disacharydy Sacharoza (buraki cukrowe – 15%, trzcina cukrowa – 20%)
• właściwo ści chemiczne: cukier nieredukuj ący, nie redukujeodczynników T. i B., nie ulega mutarotacji, nie two rzy osazonu, oksymu, glikozydów
• rozszczepiana przez inwertaz ę na glukoz ę i fruktoz ę(zmiana skr ęcalno ści z (+66.5°) na (-22°): cukier inwertowany
• tworzy pochodne oktametylow ą (CH3J, Ag 2O) i oktaacetylow ą (CH3COCl)
β-D-fruktofuranozylo- α-D-glukopiranozyd
α-D-glukopiranozylo- β-D-fruktofuranozyd
wiązanie C1-C2
Polisacharydy
celuloza
skrobiacelobiozamaltoza
częściowa hydroliza:
całkowita hydroliza: glukoza
octan celulozy-jedwab
azotan celulozy – nitroceluloza
materiał budulcowy ro ślin
celuloza
Polisacharydy Skrobia - Materiał zapasowy ro ślin
Amyloza Amylopektyna
20%, rozpuszczalna w wodzie
80%, nierozpuszczalna w wodzie
hydroliza skrobi (H +, enzymy)dekstryny maltoza glukoza (1000-4000)
Amylopektyna
Polisacharydy
Glikogen100000
Słodko ść
Sacharydy
tlenek etylenu
Związki heterocykliczne
prolina
N, O, S – heteroatomy
Związki heterocykliczne pi ęcioczłonowe - aromatyczno ść
_
+
podstawienie elektrofilowe – łatwiej ni Ŝ w benzenie
Związki heterocykliczne sze ścioczłonowe
piran pirydyna
podstawienie elektrofilowe – trudniej ni Ŝ w benzenie
+_
aromatycznyniearomatyczny
halogenowanie
Podstawienie elektrofilowe w aromatycznych zwi ązkach heterocyklicznych
acylowanie Friedla-Craftsa
nitrowanie
Związki heterocyklicznepięcioczłonowe nasycone
THF – cenny rozpuszczalnik
Zasadowo ść amin heterocyklicznych
pirydynapirolidyna pirolpiran
piperydyna
pK a = ok. 11 pK a = 5.3 pK a = 0.4
pKa jonów amoniowych
Inne aminy heterocykliczne
alkaloidyzwiązki biologicznie czynne, np. morfina, kodeina, kofe ina,
nikotyna
Inne aminy heterocykliczne
zasady nukleinowe
Kwasy nukleinowe
podwójna helisa
parowanie zasad
wiązania wodoroweN-H, O-H