§ 4 各类有机化合物红外吸收光谱

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ν 伸伸伸伸δ 伸伸伸伸伸伸γ 伸伸伸伸伸伸 伸伸 一、 1 ν C-H 2975~2845 cm -1 §4 伸伸伸伸伸伸伸伸伸伸伸伸伸 C-C C-H 2 δ C-H 伸 1460 cm -1 伸 1380 cm -1 伸伸伸伸伸伸(CH 3 ) 2 CH-

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§ 4 各类有机化合物红外吸收光谱. ν 伸缩振动, δ 面内弯曲振动, γ 面外弯曲振动. 一、烷烃. C-C , C-H. 1 、 ν C-H 2975~2845 cm -1 ;. 2 、 δ C-H 在 1460 cm -1 和 1380 cm -1 处有特征吸收;. (CH 3 ) 2 CH-. (CH 3 ) 3 C-. 3 、 ν C-C 在 1250—800 cm -1 范围内 ;. - PowerPoint PPT Presentation

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Page 1: § 4   各类有机化合物红外吸收光谱

ν 伸缩振动, δ 面内弯曲振动, γ 面外弯曲振动 一、烷烃

1 、 νC-H 2975~2845 cm-1 ;

§4 各类有机化合物红外吸收光谱

C-C , C-H

2 、 δC-H 在 1460 cm-1 和 1380 cm-1 处有特征吸收;

(CH3)2CH-

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(CH3)3C-

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3 、 ν C-C 在 1250—800 cm-1 范围内 ;

4 、 γC-H 分子中具有—( CH2 ) n— 链节, n 大于或等于 4 时,在 722 cm-1 有一个弱吸收峰,随着 CH2 个数的减少,吸收峰向高波数方向位移,由此可推断分子链的长短。

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1 、 νC=C-H > 3000 cm-1 , -C=CH2 在 3075—3090 cm-1 处有强吸收峰;

二、烯烃

2 、 νC=C 吸收峰的位置在 1670—1620 cm-1 ;

3 、 δC=C-H 在 1500 ~ 1000 cm-1 ;

C=C-H C=C

4 、 γC=C-H 在 1000 ~ 700 cm-1 ;

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RHC=CH2 995~985cm-1 ( =CH ,S )

915~905 cm-1 ( =CH2 ,S )

R1R2C=CH2 895~885 cm-1 ( S )

(顺) -R1CH=CHR2 730~650 cm-1

(反) -R1CH=CHR2 980~965 cm-1 ( S )

R1R2C=CHR3 840~790cm-1 ( m )

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2,3- 二甲基 -2- 丁烯

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顺 -2- 戊烯

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反 -2- 戊烯

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三、炔烃 1 、 νC≡C-H 吸收峰位置在 3300—3310 cm-1 ,中等强度;

2 、 νC≡C

一元取代的炔烃 νC≡C 出现在 2140~2100 cm-1 , 二元取代炔烃 νC≡C 在 2260—2190 cm-1 ;

3 、 γC≡C-H 炔烃变形振动发生在 680—610 cm-1 。

C≡C-H C≡C

RC≡CH RC≡CR1

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累积二烯烃

R-N=C=O 2275~2263 cm-1

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四、芳烃

1 、 νAr-H 在 3100~3000 cm-1 附近,有较弱的三个峰,

特征性不强;

2 、 νC=C 芳环的骨架伸缩振动正常情况下有四条谱带,约为 1600 , 1585 , 1500 , 1450 cm-1 ;

HC

CC

C

CC

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3 、 γAr-H 在 1000~650 cm-1 范围内,吸收较强;

4 、在 1600~2000 cm-1 之间有锯齿壮倍频和组频吸收( C-H 面外和 C=C 面内弯曲振动的倍频或组频吸收)。

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1 、苯 670cm-1 ( S )

2 、单取代苯 770~730 cm-1 ( VS ) 710~690 cm-1 ( S )

3 、 1,2- 二取代苯 770~735 cm-1 ( VS )

4 、 1,3- 二取代苯 810~750 cm-1 ( VS ) 725~680 cm-1 ( m~S )

5 、 1,4- 二取代苯 860~800 cm-1 ( VS )

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五、卤化物

  νC-F 1400~1000 cm-1 ( VS ) νC-Cl 800~600 cm-1 ( S )

νC-Br 600~500 cm-1 ( S )νC-I 500~200 cm-1 ( S )

C-X

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六、醇和酚 1 、 νO-H 一般在 3670~3200 cm-1 区域, 游离羟基吸收出现在 3640~3610 cm-1 , 溶剂中微量游离水吸收位于 3710 cm-1 , 羟基形成氢键的缔合峰一般出现在 3550~3200 cm-1 。 2 、 νC-O 和 δO-H 在 1410—1100 cm-1 处有强吸收。

伯醇 1050cm-1 仲醇 1125cm-1

叔醇 1200cm-1 酚 1250cm-1

C-O-H C-O

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乙醇在四氯化碳中溶液中的 IR 光谱

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七、醚

醚的特征吸收带是不对称伸缩振动,出现在 11

50~1060cm-1 处,强度大, C-C 骨架振动吸收也出现在此区域,但强度弱,易于识别。醇、酸、酯、内酯的 νC-O 吸收在此区域,故很难归属。

C-O-C

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八、醛和酮

1 、 νC=O 在 1750~1680cm-1 范围内;

C

O

X Y C

O

X Y+

-

C=O

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  RCH=CHCOR1 RCHClCOR1

νC=O 1685~1665cm-1 1745~1725cm-1

苯乙酮 对氨基苯乙酮 对硝基苯乙酮

νC=O 1691cm-1 1677cm-1 1700cm-1

2 、 νO=C-H 一般在 2700~2900cm-1 区域内,通常在

~2820 cm-1 、 ~2720 cm-1 附近各有一个中等强度的吸收峰。

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九、羧酸

1 、 νO-H 游离的 O-H 在 ~3550 cm-1 ,缔合的 O-H

在 3300~2500 cm-1 ,峰形宽而散,强度很大;

2 、 νC=O 游离的 C=O 一般在 ~1760 cm-1 附近,一般在 1725~1700 cm-1 ,如果发生共轭,则 C=O 的吸收峰移到 1690~1680 cm-1 ; 3 、 νC-O 一般在 1440~1395 cm-1 ,吸收强度较弱;

4 、 δO-H 一般在 1250 cm-1 附近,是一强吸收峰,有时会和 νC-O 重合。

C=O O-

H

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十、酯和内酯 1 、 νC=O 1750~1735 cm-1 处出现(饱和酯 νC=O 位于1740cm-1 处),受相邻基团的影响,吸收峰的位置会发生变化; 2 、 νC-O 一般有两个吸收峰, 1300~1150 cm-1 , 1

140~1030 cm-1 。

C=O C-O

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十一、酰卤

νC=O 由于卤素的吸电子作用,使 C=O 双键性增强,从而出现在较高波数处,一般在 ~1800cm-1

处,如果有乙烯基或苯环与 C=O 共轭,会使 νC=O

变小,一般在 1780~1740cm-1 处。

O

C-X

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十二、酸酐

1 、 νC=O 分别处在 1860~1800 cm-1 和 1800~1750 cm-

1 区域,两个峰相距 60 cm-1 。

2 、 νC-O 为一强吸收峰,开链酸酐的 νC-O 在 1175~

1045 cm-1 处,环状酸酐 νC-O 1310~1210 cm-1 处。

-C-O-C-

O O

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十三、酰胺

1 、 νC=O 酰胺的第Ⅰ谱带

O

-C-NH2 -C-NHR -C-NR2

O O

伯酰胺 1690~1650 cm-1

仲酰胺 1680~1655 cm-1

叔酰胺 1670~1630 cm-1

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2 、 νN-H 一般位于 3500~3100 cm-1

伯酰胺 ~3520 cm-1 和 ~3400 cm-1 (游离) ~3350 cm-1 和 ~3180 cm-1 (缔合)双峰;仲酰胺 ~3440 cm-1 (游离) ~3100 cm-1 (缔合) 均呈单峰叔酰胺 无此吸收峰。

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3 、 δN-H 酰胺的第Ⅱ谱带

4 、 νC-N 酰胺的第Ⅲ谱带

伯酰胺 1640~1600 cm-1

仲酰胺 1500~1530 cm-1 ,强度大,非常特征 叔酰胺 无此吸收峰

伯酰胺 1420~1400 cm-1

仲酰胺 1300~1260 cm-1

叔酰胺 无此吸收峰

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十四、胺

1 、 νN-H 3500~3300 cm-1 (游离) 3500~3100 cm-1 (缔合)

RNH2 R2NH R3N

伯胺 3500~3300 cm-1 两个中等强度的吸收峰; 仲胺 3500~3300 cm-1 只有一个吸收峰; 叔胺 此区域内无吸收。

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2 、 υC-N 脂肪胺 1230~1030 cm-1

芳香胺 1380~1250 cm-1

3 、 δN-H 位于 1650~1500 cm-1 处,伯胺的 δN-H 吸收强度中等,仲胺的吸收强度较弱。

4 、 γN-H 位于 900~650 cm-1 处,峰形较宽,强度中等(只有伯胺有此吸收峰)。

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