unit 03-alkana & sikloalkana

UNIT 3ALKANA DAN SIKLOALKANA3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 3.7 Pengenalan Alkana dan Sikloalkana Konformasi Alkana Konformasi Sikloalkana Sifat Fizik Sifat Kimia Sintesis

Unit 03-Alkana & Sikloalkana.doc

41

UNIT 3 ALKANA DAN SIKLOALKANA3.1 Pengenalan Hidrokarbon sebatian yang mengandungi hanya karbon dan hidrogen. Contohnya: etana (CH3CH3) etena (H2C = CH2) etuna (HC + CH) benzena (C6H6)

-

hidrokarbon yang mengandungi ikatan kovalen tunggal sahaja dipanggil alkana (jika rantai terbuka) dan sikloalkana (jika bentuk gelang)

Contohnya: siklobutana

etana (CH3CH3)

-

alkana dan sikloalkana adalah hidrokarbon tepu ("tepu" dengan hidrogen, iaitu tidak boleh bertindak balas lagi dengan hidrogen).

Hidrokarbon + Tepu

H2 mangkin

tiada tindak balas

-

jika terdapat ikatan dubel (C = C), hidrokarbon itu dipanggil alkena (jika rantai terbuka) dan sikloalkena (jika bentuk gelang)


42

Contohnya:

etena (H2C = CH2) siklobutena

-

jika terdapat ikatan tripel (C + C), ia dipanggil alkuna. Contohnya: etuna (HC + CH)

-

alkena, sikloalkena dan alkuna adalah hidrokarbon tak tepu. Kedua-duanya bertindak balas dengan hidrogen untuk membentukkan alkana (hidrokarbon tak tepu).

H2C = CH2 Tak tepu

+

H2 mangkin

CH3CH3 Tepu

HC + CH Tak tepu 3.2 -

+

2H2 mangkin

CH3CH3 Tepu

Alkana dan Sikloalkana Formula am alkana: CnH2n+2 Formula am sikloalkana: CnH2n

Pengikatan dalam alkana dan sikloalkana - mengandungi ikatan tunggal C - H dan C - C.

Contoh: Metana H | H C H | H Etana H H | | H C C H | | H H

Unit 03-Alkana & Sikloalkana.doc Pembentukan ikatan C - H dalam metana, CH4

43

C

H H

H

C

H H H

C

H H

C

H H

H

H

Model metana

Pembentukan ikatan C - C dan C - H dalam etanaHC

sp3C

H

H H HC C

H

H

H

H

H

H Etana H H

H

H ikatan sigma sp - s3

C H

C H

H

ikatan sigma sp3- sp 3 C - C (1.54 ) C - H (1.10 ).

Panjang ikatan:


44

3.3

Konformasi Alkana

Sebatian-sebatian rantai terbuka yang mengandungi hanya ikatan- sentiasa mengalami putaran bebas memberikan berbagai susunan yang dipanggil konformasi.

Cara melukis konformasi Contoh: Perhatikan putaran bebas pada ikatan C - C dalam etana: CH3-CH3

________________________________________________________________________ projeksi kekuda projeksi Newmann ________________________________________________________________________ H HHH H H H Konformasi terpirauHH

H H H HH

H H H H HKonformasi gerhana

H

H

H

H H

________________________________________________________________________ Konformasi gerhana - terdapat terdapat penolakan antara elektron-elektron dalam ikatan yang gerhana - ketegangan kilas

Putaran bebas pada ikatan C - C dalam etana, CH3 - CH3


45

H H H H H H HHH H

H H H H

H

H

H H

Tenaga (kkal/mol)

Putaran

Putaran bebas pd ikatan C2-C3 dlm butana, CH3CH2CH2CH3

CH3 H H CH31

CH3

H HCH3 H

CH3 H

CH 3

H H H3

HHH

2

CH3 CH3 CH3 H H4

H

CH3

CH3 H H H6

H HH H5

H

H CH3


46

Tenaga (kkal/mol)

Putaran Ketegangan kilas

Ketegangan sterik

3.4

Konformasi Sikloalkana

Alkana dan sikloalkana mengandungi C sp3

C CSudut ikatan pada C -

109.5 C

o

Sikloalkana Sudut ikatan Beza ______________________________________________________________________________

Siklopropana

Siklobutana

Siklopentana


47

Sikloheksana

Ketegangan sudut

Sikloheksana tidak merasai ketegangan sudut

C C 109.5 Co

Sikloheksana wujud dalam konformasi kerusi

H H H H HKonformasi perahuH H H H H H H H H H

H

H H H

H CH2 CH2 H

H H HH H

H H

Htiada ketegangan sudut tiada ketegangan kilas tiada keyegangan sterik

H

H H HH

H H H H

CH2 CH2 H H

-

tiada ketegangan sudut

Unit 03-Alkana & Sikloalkana.doc ada ketegangan kilas ada keyegangan sterik

48

Ikatan khatulistiwa dan ikatan paksi

H H H H HI

H

H H H

H H H H H HII

H H H HH H

H H H

H H H H H H Putaran bebas antara I dan II H H H

H H H

Sikloheksana tertukarganti: metilsikloheksana


49

H H H H H H H H HCH3H H CH2 CH2 H H H CH3

H

H H

H

metilsikloheksana khatulistiwaan (k-metilsikloheksana)

CH3

H H H H Hmetilsikloheksana paksian (p-metilsikloheksana) k-metilsikloheksana lebih stabil drpd. p-metilsikloheksana. Beza tenaga = 1.8 kkal/mol salingtindakan 1,3-dwipaksian

H

H H H

H H H

CH3 CH2 CH2 H

H H H

H H

Unit 03-Alkana & Sikloalkana.docDimetisikloheksana

50

1,2-Dimetisikloheksana

H H H H H H H HCH3 CH3H H

H CH2 CH2 H

H CH3 CH3 H

HCH3

H H H H HCH 3

H

H H H

CH3 CH2 CH2 H H CH3

H HCH3

H H H

H H H H H HH H H H H H H H HCH3

H

CH3 CH2 CH2 CH3 H H

H

HCH3

H H

H

H

H

H CH2 CH2 H CH3 CH3

HCH3

H H H

Unit 03-Alkana & Sikloalkana.doc 1,2-Dimetisikloheksana Isomer trans

51

CH 3

H HH HCH 3

H H H H H H H H

H H H H H H

H

CH3 CH3

H

trans-(1p,2p)- dimetilsikloheksana Kestabilan:

trans -(1k,2k)- dimetilsikloheksana

Isomer cis

CH 32

H HHCH 32

H H H H H H H H

H H HH

H H H

C1

3

HC3

1

H

cis-(1k,2p)- dimetilsikloheksana

cis-(1p,2k)-dimetilsikloheksana

Kestabilan: Bandingkan


52

Bagi 1,3-dimetilsikloheksana, isomer manakah paling stabil? 1,3-Dimetisikloheksana: Likis kesemua konformasi kerusi

Isomer trans

H H H HCH3

H H H HCH3

H H H

H HCH3

H H H

H HCH 3

H

H

trans-(1p,3k)- dimetilsikloheksana

trans-(1k,3p)-dimetilsikloheksana

Kestabilan:

Isomer cis-

H H HCH3

H H H HCH 3

H H H

H

H H HCH3

H HCH 3

H

H

H

cis-(1k,3k) - dimetilsikloheksana Kestabilan:

cis-(1p,3p) - dimetilsikloheksana


53

Bagi 1,3-dimetilsikloheksana, isomer manakah paling stabil? 1,4-Dimetisikloheksana Isomer trans

H H HCH3

H

H H H

HCH3

CH3

H H H H H H

H

H HCH3

H H

H

trans-(1k,4k)- dimetilsikloheksana Kestabilan:

trans-(1p,4p)-dimetilsikloheksana

Isomer cis-

HCH3

H H HCH3

H H H H H

H

HCH3

H H H H

H HCH3

H

H

cis-(1k,4p)-dimetilsikloheksana Kestabilan:

cis-(1p,4k) dimetilsikloheksana


54

Bagi 1,4-dimetilsikloheksana, isomer manakah paling stabil? Konformasi bagi dimetilsikloheksana ___________________________________________ Sebatian isomer cis isomer trans ___________________________________________ 1,2-dimetil 1,3-dimetil p,k atau k,p

k,k atau p,pp,k atau k,p

k,k atau p,p

k,k atau p,p 1,4-dimetil p,k atau k,p ___________________________________________Soalan (a) (b) (c) Tuliskan dua konformasi bagi cis-1,2-dimetilsikloheksana. Bandingkan tenaga keupayaan antara dua konformasi itu. Bagaimanakah pula tentang cis-1-tert-butil-2-metilsikloheksana dan trans-1-tertbutil-2-metilsikloheksana? Bandingkan dari segi tenaga keupayaan.

3.5

Sifat fizik alkana

Alkana adalah sebatian tak berkutub - terdapat daya tarikan yang lemah antara molekul. C1 - C4 adalah gas, C5 - C17 cecair dan C18 - seterusnya pepejal. Dalam sesuatu siri yang sama (misalnya alkana rantai lurus), takat didih bertambah dengan bertambahnya berat molekul. Struktur takat didih, oC ______________________________________________ CH4 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)7CH3 -162 -42 0 36 98 151

Jika bm sama, alkana rantai lurus mempunyai td lebih tinggi dari yang bercabang.

Unit 03-Alkana & Sikloalkana.doc Contoh: C6H14 Takat didih (C)

55

_______________________________________________

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 | CH3 CH3CHCHCH3 | | CH3CH3

68 63.3

58

CH3 | CH3CCH2CH3 | CH3 49.7

________________________________________________

3.6

Sifat kimia

Alkana dan sikloalkana tidak reaktif. Hanya dua tindak balas penting: pembakaran dan penghalogenan.

1.

Pembakaran

CH4

+ 2O2 + 13O2

CO2

+ 2H2O

+

213 kkal/mol

2CH3CH2CH2CH3

8CO2 + 10H2O + 688 kkal/mol

2.CH4

Penghalogenan (misalnya pengklorinan)+ Cl2

cahaya

CH3Cl

+ HCl

+ lain-lain

Tindak balas ini dipanggil tindak balas penukargantian.

Unit 03-Alkana & Sikloalkana.doc Tindak balas penukargantian radikal bebas Homolisis: Mekanisme Langkah 1: Langkah 2: Langkah 3: Cl. + .Cl Cl : Cl H3C : H + .Cl : Cl + H3C. H3C. + Cl : Cl H3C : Cl + .Cl H3C. + .Cl H3C : Cl H3C. + .CH3 CH3CH3 Cl. + .Cl Cl2 A:B

56

. + . radikal bebas (radikal)

3.71.

Sintesis alkanaPenghidrogenan alkena

H C C + H H Pt atau Ni pelarut

H

C C

Berikan contoh:

2.

Penurunan alkil halida

2RX + Zn +

2H+

2RH + ZnX2

Berikan contoh:


57

3.

Sintesis Corey-House RX + R RR

RLi Alkil litium

CuI

R'X R 2 CuI Litium dialkilcuprat

R R' + RCu

Li Dimetil eter RXBerikan contoh:

o o R'X = metil, alkil 1 atau sikloalkil 2

unit 03-alkana & sikloalkana

Documents