unidad 3. principios de quimica organica

Upload: enriquesandoval

Post on 03-Mar-2018

247 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    1/59

    Ciencias de la Salud Biolgicas y Ambientales | Ingeniera en Biotecnologa

    Qumica

    Unidad 3. Principios de qumica orgnica

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    2/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 1

    Unidad 3. Principios de qumica orgnica

    Presentacin de la unidad

    En esta tercera unidad profundizars en el estudiode los tomos de carbono, hidrgeno, oxgeno,nitrgeno y halgenos (F, Cl, Br, I y At), los cualesforman diversos compuestos tales como:

    Alcanos Alquenos Alquinos

    Cetonas Alcoholes Aminas Amidas Halogenuros, entre otros.

    Figura 1. Imagen tomada de:http://www.scienceclarified.com/Oi-

    Ph/Organic-Chemistry.html

    Tambin identificars las principales reacciones que se llevan a cabo en qumicaorgnica. Para finalizar, estudiars algunas biomolculas como son: los lpidos, lasprotenas y los carbohidratos, con la finalidad de conocer sus funciones, y revisars lasreglas para nombrar a las sustancias orgnicas establecidas por la IUPAC.

    Adelante!

    Propsito

    Identificar la estructuracin y formulacin de loscompuestos orgnicos, los cuales tienen comobase fundamental al carbono

    Identificar las propiedades fsicas y qumicas queles confieren los diferentes grupos funcionales a

    los compuestos orgnicos Emplear las reglas que marca la IUPAC para

    nombrar a los compuestos orgnicos.

    http://www.scienceclarified.com/Oi-Ph/Organic-Chemistry.htmlhttp://www.scienceclarified.com/Oi-Ph/Organic-Chemistry.htmlhttp://www.scienceclarified.com/Oi-Ph/Organic-Chemistry.htmlhttp://www.scienceclarified.com/Oi-Ph/Organic-Chemistry.htmlhttp://www.scienceclarified.com/Oi-Ph/Organic-Chemistry.html
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    3/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 2

    Competencia especfica

    Distinguir las propiedades de los compuestos orgnicospara identificar los grupos funcionales mediante el estudiode la estructura y la nomenclatura establecidas por laIUPAC.

    Temario

    Unidad 3. Principios de qumica orgnica

    3.1. Introduccin a la qumica orgnica3.1.1. Nomenclatura, propiedades fsicas y qumicas del carbono3.1.2. Caractersticas fsicas, qumicas y nomenclatura de los Alcanos, alquenos yalquinos3.1.3. Caractersticas fsicas, qumicas y nomenclatura de los Alcoholes, esteres,

    tioles y aminas3.1.4. Caractersticas fsicas, qumicas y nomenclatura de los Aldehdos, cetonas,cidos carboxlicos y steres3.1.5. Principales reacciones de adicin, eliminacin y sustitucin

    3.2. Principales Macromolculas3.2.1. Carbohidratos3.2.2. Lpidos3.2.3. Protenas

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    4/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 3

    3.1. Introduccin a la qumica orgnica

    El trmino de qumica orgnica, de acuerdo con Bruice (2008) se introdujo en el ao 1807

    por Jons Jacob Berzelius, con la finalidad de nombrar el estudio de los compuestosderivados de los recursos naturales.

    Figura 2.Friedrich Whler. Imagentomada de:

    http://images.fineartamerica.com/images-medium-large/friedrich-whler-

    1800-1882-granger.jpg

    En aquella poca se consideraba que loscompuestos orgnicos estaban unidos por unafuerza vital y que ello los distingua de loscompuestos inorgnicos.

    Fue hasta el ao 1823 cuando Friedrich Whler,

    alumno de Berzelius, observ la evaporacin deuna sustancia llamada cianato de amonio, la cualformaban cristales incoloros de gran tamao. Parasu sorpresa, el producto obtenido era urea, uncompuesto orgnico. De esta forma, concluye quees posible sintetizar compuestos orgnicos en unlaboratorio.

    Hoy sabemos que el elemento que se encuentra en mayor proporcin en el mundo es elcarbono, y es precisamente la qumica orgnica la que se encarga del estudio de aquelloscompuestos que contienen carbono, como por ejemplo:

    El plstico

    La gasolina La ropa Los alimentos, entre otros.

    El carbono se encuentra en toda la naturaleza, est presente en el ADN, las protenas ylos lpidos, entre otros compuestos. Por ello es considerado el elemento de la vida y

    constituye el 18% de nuestro cuerpo, formando parte esencial de las estructuras demantenimiento, organizacin y funcionalidad de cada una de las clulas de todos losseres vivos.

    A continuacin estudiaremos sus propiedades y nomenclatura.

    http://images.fineartamerica.com/images-medium-large/friedrich-whler-1800-1882-granger.jpghttp://images.fineartamerica.com/images-medium-large/friedrich-whler-1800-1882-granger.jpghttp://images.fineartamerica.com/images-medium-large/friedrich-whler-1800-1882-granger.jpghttp://images.fineartamerica.com/images-medium-large/friedrich-whler-1800-1882-granger.jpghttp://images.fineartamerica.com/images-medium-large/friedrich-whler-1800-1882-granger.jpghttp://images.fineartamerica.com/images-medium-large/friedrich-whler-1800-1882-granger.jpghttp://images.fineartamerica.com/images-medium-large/friedrich-whler-1800-1882-granger.jpg
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    5/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 4

    3.1.1. Nomenclatura propiedades fsicas y qumicas del carbono

    En qumica orgnica lo ms importante es identificar ydiferenciar a cada uno de los compuestos orgnicoscon la finalidad de comprender su comportamientofsico y qumico.

    La nomenclatura resulta esencial para nombrar oestructurar las sustancias de tipo orgnico, dichanomenclatura sigue una serie de reglas o frmulasestablecidas por la Unin Internacional de QumicaPura y Aplicad-a (IUPAC), establecidas con la finalidadde emplear un mismo lenguaje en todo el mundo. As,

    en cualquier lugar y contexto el carbono es sombradocon una C.

    Figura 3. IUPAC. Imagentomada de:

    http://www.chemcys.be/images/IUPAC.png

    Por lo anterior, en primera instancia revisaremos las reglas que establece la IUPAC, paranombrar o formular los compuestos y los grupos funcionales.

    A continuacin estudiars algunos conceptos necesarios que ayudarn a comprender elcomportamiento de los compuestos orgnicos. El carbono puede formar estructuras muyvariadas: cadenas largas, cadenas ramificadas, ciclos, con enlaces sencillos, dobles otriples, como se puede apreciar en la siguiente Tabla Tipos de cadenas y enlaces.

    Tipo de cadenas ImagenCadena Larga

    Cadena Ramificada

    http://www.chemcys.be/images/IUPAC.pnghttp://www.chemcys.be/images/IUPAC.pnghttp://www.chemcys.be/images/IUPAC.pnghttp://www.chemcys.be/images/IUPAC.pnghttp://www.chemcys.be/images/IUPAC.png
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    6/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 5

    Cadenas Cclicas

    Cadenas con enlacessencillos, dobles y triples

    MetanoCuatro simples

    FormaldehidoDos simples y uno

    doble

    EtinoUno simple y uno triple

    Tabla 1. Tipos de cadenas y enlaces. Imgenes tomadas de:http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t11_BIOMOLECULA

    S/informacion.htm

    A continuacin te mostramos algunas diferencias que poseen los compuestos orgnicosde los inorgnicos:

    Compuestos orgnicos Compuestos inorgnicos Estn formados principalmente por:

    C, H, O, N. El nmero de compuestos supera

    al de compuestos inorgnicos. Prevalece el enlace covalente. Son generalmente insolubles en

    agua. No son buenos conductores de la

    electricidad.

    Son sensibles al calor ydescomponen fcilmente. Poseen bajos puntos de fusin y

    ebullicin.

    Estn constituidos por tomos decualquier elemento.

    El nmero de compuestos esmucho menor al de los orgnicos.

    Prevalece el enlace inico. Generalmente son solubles en

    agua. En disolucin o fundidos son

    buenos conductores de laelectricidad.

    Resisten temperaturas altas, sinsufrir cambios.

    Poseen altos puntos de fusin y deebullicin.

    Tabla 2.Diferencias entre compuestos orgnicos e inorgnicos.

    http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t11_BIOMOLECULAS/informacion.htmhttp://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t11_BIOMOLECULAS/informacion.htmhttp://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t11_BIOMOLECULAS/informacion.htmhttp://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t11_BIOMOLECULAS/informacion.htmhttp://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t11_BIOMOLECULAS/informacion.htm
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    7/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 6

    El carbono es un elemento que se puede encontrar en la familia IV-A de la tabla peridica.Tiene nmero atmico 6 y su configuracin electrnica es la siguiente, mencionada por el

    autor Fieser (1985):

    6C 1s22s22p2

    Si desarrollamos la estructura del carbono segn el modelo de Lewis, se observan sus 4electrones de valencia en su ltima capa:

    Figura 4.Estructura de Lewis del carbono.

    Estos 4 electrones permiten al carbono formar 4 enlaces, y en consecuencia unirse conotros tomos, es decir que al carbono se le puede agregar otro carbono o hidrgeno onitrgeno o halgeno, compartiendo sus electrones hasta completar ocho y as cumplircon la regla del octeto de Lewis, siendo estable el nuevo compuesto. Dicha propiedad seconoce como la tetravalencia del carbono, es decir, el carbono siempre va a formarcuatro enlaces con otros tomos, sobre todo en dobles y triples enlaces. En conclusin el

    nmero de tomos va a depender de los enlaces

    A continuacin mostramos la estructura del compuesto denominado metano, el cual es laestructura ms pequea que se forma entre el carbono y 4 hidrgenos:

    Figura 5.Molcula del metano.Imagen tomada de:https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+estructura+de+lewis+del+carbono

    https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+estructura+de+lewis+del+carbonohttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+estructura+de+lewis+del+carbonohttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+estructura+de+lewis+del+carbono
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    8/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 7

    La molcula de metano se puede representar de manera tridimensional, esto es porquelas molculas tienen traslacin, rotacin, flexin y contraccin, sin embargo en el

    momento de representarla aparece siempre de forma plana. Obedece a la Teora deRepulsin de Pares de Electrones de Valencia, por sus siglas (TRPEV), al tomar alcarbono como elemento base. Hay cuatro densidades electrnicas, lo que le da laestructura tridimensional.

    Como ya se haba mencionado, otra caracterstica importante es que el carbono puedeformar dobles y triples enlaces con otros carbonos, formando alquenos y alquinos. Paraejemplificar mostramos otros ejemplos:

    Figura 6. Ejemplo del compuesto eteno. Imagen tomada de:https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+del+eteno

    Figura 7.Ejemplo del compuesto etino. Imagen tomada de:

    https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+del+etino

    Cabe sealar que se necesita unir otro carbono junto con sus hidrgenos para formar losdobles o triples enlaces, es decir, lo mnimo que necesitamos son dos carbonos parahacerlo, de lo contrario no es posible este caso. Desglosando los ejemplos anterioresvemos que en el eteno, al presentarse tres densidades electrnicas alrededor delcarbono, el mejor arreglo es la disposicin de un tringulo equiltero. Esto se presenta

    https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+del+etenohttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+del+etenohttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+del+etinohttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+del+etinohttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+del+etinohttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+del+eteno
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    9/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 8

    debido a que cada elemento posee un radio atmico, entonces se empieza acomodar demejor manera, dando cierta geometra distinta al de cada compuesto por separado. Encambio para el etino, las densidades electrnicas se encuentran alrededor del carbono,

    por lo que su arreglo ser lineal.

    Ahora analicemos, los enlaces carbono-carbono: tienen caractersticas diferentes, losenlaces sencillos se conocen como enlaces sigma ()y son muy fuertes. Para romper unenlace sigma se requiere de mucha energa; en el caso del metano, 104 kcal/mol pararomper tan solo uno de los enlaces C-C. El otro tipo de enlace presente en loscompuestos con doble o triple unin, es el enlace pi ()el cual es menos fuerte que elsigma, y por ello reacciona o se rompe ms fcilmente.

    Figura 8.Enlace sigma y pi, presente en compuestos orgnicos. Imagen tomada de:https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+dobles+y+triples+enlaces

    Segn Geissman (2004) dentro de una molcula puede haber distintos tipos de carbonos,esto es por su posicin. Difieren entre s no slo por el nmero de hidrgenos queposeen, sino tambin por su reactividad. Por lo anterior podemos decir que algunoscarbonos tendrn preferencia para reaccionar sobre otros.

    Existen cuatro tipos de carbonos, los cuales se mencionan a continuacin:

    Tipo de carbonos Imagen

    Carbonos primarios: son aquellos que estnunidos a otro carbono por medio de un enlace

    simple.

    H

    C C C

    H

    Primario

    https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+dobles+y+triples+enlaceshttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+dobles+y+triples+enlaceshttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+dobles+y+triples+enlaces
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    10/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 9

    Carbonos secundarios: son lo que seencuentran unidos a dos tomos de carbonoso a otro carbono mediante un doble enlace.

    C

    C C H

    H

    Secundario

    Carbonos terciarios: estos se encuentran

    unidos a otros tres carbonos medianteenlaces sencillos o a dos carbonos, uno con

    simple y el otro con doble enlace.

    C

    C C H

    C

    Terciario

    Carbonos cuaternarios: se encuentranunidos a cuatro tomos de carbono o a dos

    carbonos con doble enlace.

    C

    C C C

    C

    Cuaternario

    Tabla 3.Tipos de carbonos. Imgenes tomadas de:https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+del+carbono+primario

    En la qumica siempre hay frmulas y representaciones que son las formas de dar a

    conocer de manera grfica qu sucede, haciendo uso de los elementos para dicharepresentacin, y la qumica orgnica no es la excepcin. Entonces podemos decir que lacomposicin de cada sustancia se representa mediante frmulas.

    En qumica orgnica existen tres tipos que son: la condensada, la semidesarrolladay ladesarrollada, de manera muy general, sin embargo, tambin existe otra forma derepresentar que es la de zigzag, muy utilizada en los libros para ahorrar espacio y tiempo.

    https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+del+carbono+primariohttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+del+carbono+primariohttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+del+carbono+primario
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    11/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 10

    La frmula condensada: indica el total de tomos de cada especie presentes en unamolcula. Por ejemplo la frmula condensada del etano es C2H6, que nos indica que esta

    molcula contiene 2 tomos de carbono y 6 de hidrgeno.

    La frmula semidesarrollada: muestra nicamente los enlaces carbono-carbono y elnmero de hidrgenos contenidos en cada carbono. En el caso del etano su frmulasemidesarrollada sera:

    CH3-CH3

    La frmula desarrollada: indica en un plano la estructura de la molcula. Representan elmodo de agrupacin de todos los tomos que la forman y sealan los enlaces por medio

    de lneas. La frmula desarrollada del etano sera:

    De esta manera, las diferentes frmulas de los compuestos orgnicos nos permitencomprender la forma en que se enlazan los tomos.

    Condensada Semidesarrol lada Desarrol lada Zigzag

    C3H8 CH3- CH2- CH3

    Figura 9.Diferentes representaciones de frmulas de compuestos orgnicos. Imgenes tomadasde:http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-

    i/temas/1_estructura_y_enlace_en_los_compuestos_de_carbono/leccion2_con_images/pagina_13.htm

    Los compuestos orgnicos que slo se agrupan con dos elementos distintos al carbono,como es el caso de hidrgeno, reciben el nombre de hidrocarburos, pero existen otrasagrupaciones de tomos que dan origen a otros compuestos, con propiedades fsicas yqumicas diferentes a los nuevos compuestos.

    http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/1_estructura_y_enlace_en_los_compuestos_de_carbono/leccion2_con_images/pagina_13.htmhttp://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/1_estructura_y_enlace_en_los_compuestos_de_carbono/leccion2_con_images/pagina_13.htmhttp://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/1_estructura_y_enlace_en_los_compuestos_de_carbono/leccion2_con_images/pagina_13.htmhttp://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/1_estructura_y_enlace_en_los_compuestos_de_carbono/leccion2_con_images/pagina_13.htmhttp://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/1_estructura_y_enlace_en_los_compuestos_de_carbono/leccion2_con_images/pagina_13.htmhttp://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/1_estructura_y_enlace_en_los_compuestos_de_carbono/leccion2_con_images/pagina_13.htmhttp://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/1_estructura_y_enlace_en_los_compuestos_de_carbono/leccion2_con_images/pagina_13.htmhttp://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/1_estructura_y_enlace_en_los_compuestos_de_carbono/leccion2_con_images/pagina_13.htm
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    12/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 11

    Tabla 4.Grupos funcionales. Imagen tomada de:http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/32_grupos_funcionales.html

    Lo anterior es a manera de introduccin, a continuacin veremos cada uno de los gruposfuncionales, iniciaremos el estudio con los alcanos, alquenos y alquinos.

    http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/32_grupos_funcionales.htmlhttp://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/32_grupos_funcionales.htmlhttp://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/32_grupos_funcionales.htmlhttp://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/32_grupos_funcionales.htmlhttp://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/32_grupos_funcionales.htmlhttp://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/32_grupos_funcionales.html
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    13/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 12

    3.1.2. Caractersticas fsicas, qumicas y nomenclatura de los Alcanos,alquenos y alquinos

    Retomando el tema de los hidrocarburos, vamos a incluir las familias qumicas que son:los alcanos, alquenos y alquinos, principalmente. El estudio es de gran importancia paraentender la naturaleza de los dems compuestos orgnicos; por lo que vamos a analizarcada uno de estas familias.

    Empezaremos con los alcanos, estos compuestos estn formados nicamente porcarbono e hidrgeno, formando un enlace sencillo, denominados tambin enlaces sigma, recordemos que ste tipo de enlace es fuerte y poco reactivo. Los alcanos por la forma

    de conformarse se clasifican en lineales, ramificados y cclicos.

    Analicemos la estructura y nombre de los siguientes alcanos para que el tema denomenclatura sea ms fcil.

    Tabla 5.Algunos alcanos lineales. Imagen tomada de:https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+dobles+y+triples+enlaces

    Estos alcanos siguen la frmula general, segn (Lamarque & Zygadio, 2008) que esCnH2n+2en donde nes el nmero de carbonos; por ejemplo si requieres conocer la

    https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+dobles+y+triples+enlaceshttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+dobles+y+triples+enlaceshttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+dobles+y+triples+enlaces
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    14/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 13

    frmula del heptano, entonces sabremos que el compuesto contiene 7 carbonos y 14hidrgenos, al sustituir el nmero de carbonos en la frmula general.

    Veamos el desglose a manera de ejemplificar:

    n=7, que es el nmero de carbonos, entonces cmo obtengo el nmero total dehidrgenos:

    Cn H2 n + 2

    Sustituyendo

    C7 H2 (7)+2C7H16

    Entonces:

    Tengo 7 carbonos y 16 hidrgenos

    Los nombres metano, etano, propano y butano tienen races histricas, pero a partir delpentano (5 carbonos) los alcanos se nombran mediante los prefijos griegos numerales,que sealan el nmero de carbonos:

    Nmero

    de C

    Numeral

    griego

    Nmero

    de C

    Numeral

    griego

    Nmero

    de C

    Numeral

    griego1 Meta 11 Undeca 30 Triaconta

    2 Eta 12 Dodeca 31 Hentriaconta

    3 Propa 13 Trideca 32 Dotraiconta

    4 Buta 14 Tetradeca 40 Tetraconta

    5 Penta 15 Pentadeca 50 Pentaconta

    6 Hexa 16 Hexadeca 60 Hexaconta

    7 Hepta 20 Eicos 70 Heptaconta

    8 Octa 21 Heneicos 80 Octaconta

    9 Nona 22 Docos 90 Nonaconta10 deca 23 Ticos 100 Hecta

    Tabla 6.Prefijos utilizados en qumica orgnica. Imagen tomada de:https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+prefijos+quimica+orgnica

    https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+prefijos+quimica+org%C3%A1nicahttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+prefijos+quimica+org%C3%A1nicahttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+prefijos+quimica+org%C3%A1nica
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    15/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 14

    Todos los alcanos tienen la terminacin an o. Si todos los alcanos fueran lineales seramuy fcil nombrarlos, sin embargo, la mayora de ellos son ramificados. Para nombrar alos alcanos y a todas las familias de compuestos se siguen las reglas de la Unin

    Intern acio nal de Qumic a Pura y A plic ada(IUPAC). La IUPAC ha desarrollado unsistema detallado de nomenclatura y sus reglas aplican en todo el mundo para nombrardichos compuestos orgnicos.

    Antes de pasar a los diversos ejemplo de cmo nombrar a los compuestos orgnicosalcanos es necesario que conozcas que para formar compuestos, los compuestos debenperder un hidrgeno para poderse pegar en la frmula, dando entonces los conocidosradicales: como son semejantes a los iones en inorgnica forman una carga queinmediatamente se unirn al carbono. En qumica orgnica son radicales llamadosgrupos alquilo, por lo general estos grupos son ramificaciones que salen de la cadenaprincipal y es de suma importancia reconocerlos, sin esta debida identificacin seraimposible nombrarlos.

    Los radicales alquilo provienen de los alcanos ms sencillos y para formarlos nicamentese debe eliminar un tomo de hidrgeno de uno de los carbonos, quedando listos paraunirse al respectivo carbono y la nomenclatura bastar sustituir la terminacin an o pori l, como se muestra en la Tabla siguiente:

    Tabla 7.Grupos alquilo abajo mencionada. Imagen tomada de:https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+grupos+alquilo+orgnica

    https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+grupos+alquilo+org%C3%A1nicahttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+grupos+alquilo+org%C3%A1nicahttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+grupos+alquilo+org%C3%A1nica
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    16/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 15

    Los alcanos ramificados se nombran siguiendo las reglas de nomenclatura establecidas

    por la IUPAC, para describirlas veamos el siguiente ejemplo:

    1. Localiza la cadena principal. En el compuesto se localiza la cadena ms larga detomos de carbono.

    2. Numerar la cadena principal. Se numeran los carbonos contenidos en la cadenaprincipal, a partir del extremo por el cual se obtenga la menor numeracin posible paraindicar la posicin de las ramificaciones.

    3. Nombrar los grupos alquilo. Se identifican y nombran las ramificaciones unidas a lacadena principal, en estricto orden alfabtico. La posicin y el nombre de los radicalesse separan mediante el uso de guiones.

    3-etil, 2-metil, 2-metil, 5-metil

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    17/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 16

    4. Organizar grupos mltiples. Cuando estn presentes ms de un mismo radicalalquilo, se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, etctera sealando la posicin delos mismos.

    3-etil, 2,2,5-trimetil

    5. Nombrar cadena principal. Despus de escribir el nombre de todas lasramificaciones, se nombra la cadena principal como si fuera un alcano lineal.

    3-etil, 2,2,5-trimetilheptano

    Veamos nuevamente el procedimiento para asignar el nombre a un alcano, mediante las

    siguientes imgenes:

    Nomenclatura Alcanos

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    18/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 17

    3-etil, 2-metil, 2-metil, 5-metil, 6-metil, 6-metil

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    19/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 18

    3-etil, 2,2,5,6,6-pentametil

    3-etil, 2,2,5,6,6-pentametilheptano

    Tabla 8.Nomenclatura de los Alcanos.

    Tenemos el nombre, ahora se requiere la frmula qumica. Para ello es recomendabledibujar la cadena principal como la de un alcano lineal, posteriormente los grupos alquilo yfinalmente completar los hidrgenos faltantes en cada uno de los carbonos de la cadena,para completar su tetravalencia.

    Por ejemplo, para dibujar la estructura del compuesto 2-metil-4-eti lhexano primerodibujamos la cadena de carbonos, en este caso son seis por el prefijo numeral hexano.

    CCCCCC

    En seguida colocamos los grupos alquilo mencionados en la posicin sealada:

    2-metil-4-eti lhexano

    En seguida colocamos los grupos alquilo mencionados en la posicin sealada:

    2-metil-4-eti lhexano

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    20/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 19

    C -C -C -C -C -C

    H2C

    CH3

    CH3

    Finalmente, se completan con hidrgenos los carbonos de la cadena principal

    2-metil-4-etilhexano

    H2C

    CH3

    CH3

    CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3

    Ahora vamos a estudiar el caso de los alquenostambin son hidrocarburos, pero secaracterizan por tener dobles enlaces (un enlace sigma y un enlace pi ), el enlace pi es

    ms dbil y reactivo.Al igual que los alcanos, poseen una la frmula general condensada,para calcular el nmero de hidrgenos y su frmula general es:

    CnH2n.

    Donde:n=nmero de carbono

    Entonces a manera de ejemplo, si nos solicitan calcular el nmero de hidrgenos delcompuesto del propeno, el propeno tiene 3 carbonos, entonces cuntos hidrgenostiene?

    Aplicando la frmula general tenemos lo siguiente:

    C3H2(3)C3H6

    Si queremos realizar la estructura quedara de la siguiente manera:

    CH3CH=CH2

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    21/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 20

    Entonces al nombrarlos, los alquenos se nombran de forma similar a los alcanos,iniciando con el prefijo numeral griego que indica el nmero de carbonos, y en este casofinaliza con la terminacin en o, tal y como se muestra en la Tabla 9. Nombre de algunos

    alquenos.

    Tabla 9. Nombre de algunos alquenos. Imagen tomada de:https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+alquenos+quimica+orgnica

    En los alquenos sabemos que tiene el doble enlace, puede estar localizado en cualquierade los carbonos de la cadena principal, es por eso que es necesario mencionar dnde seencuentra el doble enlace, veamos un ejemplo el buteno: tiene 4 carbonos y 8 hidrgenos,lo puedes comprobar utilizando la frmula general. Este compuesto tiene dos posiblesestructuras, como se muestran a continuacin:

    CH2=CH-CH2CH3 CH3-CH=CH-CH3

    1-buteno 2-buteno

    Entonces, dependiendo dnde se encuentre el doble enlace ser el nombre, pero aqu esnecesario aclarar en qu nmero de carbono se encuentra la doble ligadura. Cabe sealarque tambin existen alquenos ramificados, ste tipo de hidrocarburos tambin sigue lasreglas para nombrar establecidas por la IUPAC, con la diferencia que la cadena principaldebe contener el doble enlace y la cadena principal se nombra con la terminacin eno,sin olvidar indicar la posicin del doble enlace en esta.

    https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+alquenos+quimica+org%C3%A1nicahttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+alquenos+quimica+org%C3%A1nicahttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+alquenos+quimica+org%C3%A1nica
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    22/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 21

    A manera de esquematizar lo anterior, veamos el siguiente ejemplo:

    1. Localizar la cadena principal. Se identifica a la cadena ms larga de tomos decarbono que contenga el doble enlace.

    2. Numerar la cadena principal. Se enumera la cadena a partir del extremo por el cualse obtenga la menor numeracin posible para el doble enlace y las ramificaciones.

    3. Nombrar los grupos alquilo. Se nombran las ramificaciones unidas a la cadenaprincipal, en estricto orden alfabtico.

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    23/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 22

    5-etil, 4-isopropil, 7-metil

    4. Organizar grupos mltiples. Cuando estn presentes ms de un mismo radical, seutilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, etctera sealando la posicin de losmismos.

    5-etil-4-isopropil-7-metil

    5. Nombrar cadena principal. Despus de escribir el nombre de todas lasramificaciones, se nombra la cadena principal con la terminacineno, yanteponiendo el nmero del carbono en el que inicia el doble enlace.

    5-etil-4-isopropil-7-metil-2-octeno

    El otro grupo de los hidrocarburos son los alquinos, los cuales se representan por untriple enlace entre carbono-carbono (1 enlace sigma y 2 enlaces pi ). La frmulageneral de los alquinos es:

    CnH2n-2

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    24/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 23

    Para continuar con el siguiente grupo de nombre alquinos est compuesto del prefijonumeral griego, que nos indica el nmero de tomos de carbono de la cadena y laterminacin, en este caso ino, ver la Tabla 9. Algunos nombre de alquinos.

    Tabla 10.Algunos nombre de alquinos. Imagen tomada de:https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+alquinos+quimica+orgnica

    Para el caso de los alquinos ramificados al nombrarlos se siguen las mismas reglasutilizadas para la nomenclatura de los alquenos, con la nica diferencia que la terminacinen oes cambiada por ino.

    A manera de ejemplo veamos el siguiente compuesto:

    1. Localizar la cadena principal. Se identifica a la cadena ms larga de tomos decarbono que contenga el triple enlace.

    2. Numerar la cadena principal. Se enumera la cadena a partir del extremo por el cualse obtenga la menor numeracin posible para el triple enlace.

    https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+alquinos+quimica+org%C3%A1nicahttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+alquinos+quimica+org%C3%A1nicahttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+alquinos+quimica+org%C3%A1nica
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    25/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 24

    3. Nombrar grupos alquilo. Se nombran las ramificaciones unidas a la cadena principal,en estricto orden alfabtico.

    6-etil, 8-etil

    4. Organizar grupos mltiples. Cuando estn presentes ms de un mismo radical, seutilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, etctera sealando la posicin de losmismos.

    6,8-dietil

    5. Nombrar cadena principal. Despus de escribir el nombre de todas lasramificaciones, se nombra la cadena principal con la terminacin ino, y anteponiendoel nmero del carbono en el que inicia el doble enlace.

    6,8-dietil-4-nonino

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    26/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 25

    En muchas ocasiones para facilitar la escritura de los compuestos orgnicos se utilizanlneas en zig zag, en las que cada uno de los vrtices representa un carbono con susrespectivos hidrgenos. Por ejemplo, el pentano de 5 tomos de carbono lo podramos

    representar de la siguiente manera:

    CH3-CH2-CH2-CH2-CH3=

    De igual manera los dobles y triples enlaces se pueden representar en este tipo desimbologa.

    CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3=

    Pero no todos los hidrocarburos son lineales, existen los no lineales, es decir formanciclos, estos compuestos se clasifican en: cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos, y siobservas las terminaciones de las palabras anteriores, puedes notar que son de losdiversos grupos de hidrocarburos, debido a que presentan enlaces simples, dobles ytriples respectivamente, podemos decir que van a tener la misma terminacin peroanteponiendo la palabra ciclo, los cuales no escapan para la IUPAC, el nombrarlos conciertas reglas que a continuacin veremos.

    Observa los siguientes ejemplos:

    ciclohexano

    ciclopenteno

    ciclobutino

    En los ciclos tambin hay ramificaciones, entonces, para nombrarlos se toma en cuenta laarborescencia ms compleja en el caso de los cicloalcanos, y la doble o triple ligadura enlos cicloalquenos y cicloalquinos.

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    27/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 26

    4-etil-2-metil-ciclohexeno

    1-isopropil-4-metilciclohexano

    3-metilciclohexino

    Anexando a la informacin anterior hay compuestos que tienen ms de un doble enlace,por lo tanto solo se debe mencionar en donde estn los dobles o triples enlaces, como lopodemos apreciar a continuacin.

    Figura 10.Ejemplos con ms de un doble enlace. Imgenes tomadas de:https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+dienos+quimica+orgnica

    Existe otro grupo de hidrocarburos importante en qumica orgnica, es un ciclo con 3

    dobles enlaces, con caractersticas determinadas, denominado benceno, la estructuracclica consta de 6 tomos de carbono con 3 dobles enlaces intercalados y 6 hidrgenostal y como se muestra en la Estructura del benceno.

    https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+dienos+quimica+org%C3%A1nicahttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+dienos+quimica+org%C3%A1nicahttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+dienos+quimica+org%C3%A1nica
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    28/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 27

    Figura 11. Estructura del benceno. Imagen tomada de:https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+benceno+quimica+orgnica

    La caracterstica principal es que los dobles enlaces se pueden mover a travs de los

    carbonos, debido a que estn intercalados, esto se conoce como resonancia, motivo queal benceno se representa con un hexgono y un crculo en el centro que simboliza lamovilidad de sus enlaces.

    Habrs notado que en el benceno contienen carbonos e hidrgenos, los cuales puedenser sustituidos por algn radical alquilo, halgeno o grupo funcional. Los bencenospueden clasificarse en monosustituidos, disustituidos o polisustituidos.

    Se sigue una regla para nombrar a los bencenos, basta con escribir el prefijo delsustituyente y aadirle la palabra benceno, como se muestra a continuacin:

    metilbenceno isopropilbenceno bromobenceno hidroxibenceno

    Para los bencenos disustituidos, vamos indicar la posicin de los sustituyentes con losprefijos orto(posicin 1 y 2), meta (posicin 1 y 3) y para(posicin 1 y 4).

    Br

    OH

    https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+benceno+quimica+org%C3%A1nicahttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+benceno+quimica+org%C3%A1nicahttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+benceno+quimica+org%C3%A1nica
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    29/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 28

    orto-dimetilbencenoo-dimetilbenceno

    meta-clorometilbencenom-clorometilbenceno

    para-etilmetilbencenop-etilmetilbenceno

    Hay una situacin que debemos mencionar en qumica orgnica, y es que existen en elgrupo bencnico sustituidos nombres comunes, es decir, reciben el nombre a veces dequien lo descubri o se le ocurri dependiendo en ocasiones del olor que despiden,debido a que primero se descubrieron, y despus se empezaron a nombrar bajo reglas,que en ste caso estableci la IUPAC. En la actualidad debemos de conocer ambos,sobre todo porque el nombre comn es eso, el ms usado, pero como estudiante de las

    ciencias, necesitamos conocer las reglas de la IUPAC.

    A continuacin veremos algunos ejemplos de diversos compuestos y sus nombres, comoes el caso del met i lbencenoque tambin se conoce como to lueno.

    EstructuraNombre IUPAC(sistemtico)

    Nombre comn

    Metilbenceno Tolueno

    Hidroxibenceno Fenol

    Aminobenceno Anilina

    p-dimetilbenceno p-xyleno

    Tabla 11.Nombres comunes y la IUPAC. Imagen tomada de:

    https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+quimica+orgnica

    Ahora revisaremos otros compuestos, que aparte de tener carbono e hidrgeno, puedenintegrar a sus cadenas otros elementos como: oxgeno, halgenos, nitrgeno, formndoseotras familias, conocidos como: alcoholes, teres, steres, aminas, amidas, halogenurosde alquilo y halogenuros de arilo, entre otros.

    Cl

    OH

    NH2

    https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+quimica+org%C3%A1nicahttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+quimica+org%C3%A1nicahttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+quimica+org%C3%A1nica
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    30/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 29

    3.1.3. Caractersticas fsicas, qumicas y nomenclatura de losAlcoholes, esteres, tioles y aminas

    El oxgeno al integrarse a la cadena de carbonos, originan la formacin de diversoscompuestos, donde encontramos a los alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos,teres y esteres, que dependiendo de la posicin del oxgeno y enlaces se forman losanteriores, como lo podemos apreciar en la siguiente figura.

    Figura 12.Compuestos orgnicos con oxgeno. Imagen tomada de:http://www.imp.mx/petroleo/?imp=comp

    Adems de los hidrocarburos, existen una gran variedad de compuestos que son de granutilidad en la industria adems de estar presentes en la naturaleza. Entre estoscompuestos encontramos a los alcoholes.

    Los alcoholesson compuestos con una caracterstica contienen un grupo hidroxiloOH.Estos compuestos, de acuerdo a la posicin del tomo de carbono al que estn unidos, seclasifican de la siguiente forma:

    http://www.imp.mx/petroleo/?imp=comphttp://www.imp.mx/petroleo/?imp=comphttp://www.imp.mx/petroleo/?imp=comp
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    31/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 30

    Tabla 12.Clasificacin de alcoholes. Imagen tomada de:http://www.imp.mx/petroleo/?imp=comp

    Para nombrar a los alcoholes sencillos, se indica el prefijo numeral griego de acuerdo alnmero de tomos de carbono o el radical alquilo y se adiciona la terminacin o l. Porejemplo:

    CH3 OH

    metanol

    OHCH3

    etanol

    CH3

    OHpropanol

    CH3

    OH

    CH3

    isopropanol

    En el caso de estructuras ramificadas, se utiliza como base las reglas de nomenclatura delos alcanos, indicando la posicin del grupo hidroxilo (-OH) y cambiando la terminacinanoporol. Por ejemplo, veamos cmo se nombra el siguiente compuesto:

    CH3

    CH3

    CH3

    OH

    CH3

    1. Localizar la cadena principal. Se identifica a la cadena ms larga de tomos decarbono que contenga el grupo hidroxilo (-OH). En este caso la cadena est sealadaen rojo.

    http://www.imp.mx/petroleo/?imp=comphttp://www.imp.mx/petroleo/?imp=comphttp://www.imp.mx/petroleo/?imp=comp
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    32/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 31

    CH3

    CH3

    CH3

    OH

    CH3

    2. Numerar la cadena principal. Se enumera la cadena a partir del extremo por el cualse obtenga la menor numeracin posible para indicar la posicin del carbono quesoporta el grupo hidroxilo.

    CH3

    CH3

    CH3

    OH

    CH3

    12

    34

    56

    3. Nombrar grupos alquilo. Se nombran las ramificaciones unidas a la cadena principal,en estricto orden alfabtico.

    CH3

    CH3

    CH3

    OH

    CH3

    12

    34

    56

    metilo

    etilo 4-etilo, 5-metilo

    4. Organizar grupos mltiples. Cuando estn presentes ms de un mismo radical, seutilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, etctera sealando la posicin de losmismos.

    CH3

    CH3

    CH3

    OH

    CH3

    12

    34

    56

    metilo

    etilo 4-etilo-5-metilo

    5. Nombrar cadena principal. Despus de escribir el nombre de todas lasramificaciones, se nombra la cadena principal con la terminacinol, anteponiendo elnmero del carbono en el que localiza el grupo hidroxilo.

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    33/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 32

    CH3

    CH3

    CH3

    OH

    CH3

    12

    34

    56

    metilo

    etilo 4-etilo-5-metilo-3-hexanol

    Otro grupo importante es el de los teres, los cuales se caracterizan por contener unoxgeno unido a dos radicales alquilo. Para nombrarlos se mencionan los grupos alquilounidos al oxgeno, en orden alfabtico, seguidos de la palabra ter. Como se muestra acontinuacin:

    CH3

    O

    CH3dimetilter

    CH3

    O CH3

    etilmetilter

    O

    difenilter

    CH3

    OCH3 CH3

    etilisopropilter

    En el caso de teres con estructuras ms complejas, se nombra segn la IUPACconsiderando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un ter asimtrico) es unhidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeo con el oxgeno, al quese denomina grupo alcoxi.

    CH3 CH3

    O

    CH3

    2-metoxipentano

    CH3 O

    CH3

    CH3

    CH3 1-isopropoxi-2-metilpropano(isobutilisopropilter)

    O

    CH3

    O

    CH3

    O

    CH3 1,3,5-trimetoxibenceno

    Empezaremos ahora con las aminas,grupo tambin importante que por lo regular estpresentes en gran parte de los compuestos estructurales de los seres vivos, como son lasprotenas.

    Estas aminas se caracterizan por contener, el elemento nitrgeno, en temas anterioresexaminamos la sustitucin del hidrgeno por el oxgeno, para ste caso la sustitucin delhidrgeno ser por nitrgeno, las aminas se clasifican en primarias, secundarias y

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    34/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 33

    terciarias, dependiendo al nmero de sustituyentes alquilo del nitrgeno, como se muestraa bajo.

    CH3 NH2Amina primaria

    CH3 NH

    CH3Amina secundaria

    CH3 N

    CH3

    CH3

    Amina terciaria

    Figura 13.Clasificacin de aminas. Imagen obtenida enhttp://www.hablandodeciencia.com/articulos/2013/01/28/cuidado-con-las-aminas/

    Para nombrar al grupo de aminas usaremos el prefijo, es decir, el radical o radicalesunidos al tomo de nitrgeno, en estricto orden alfabtico, y como sufijo la palabra

    amina, con la finalidad de ampliar analiza lo siguiente:

    CH3 NH2metilamina

    CH3 NH

    CH3etilmetilamina

    CH3 N

    CH3

    CH3

    CH3

    etilisopropilmetilamina

    NH

    CH3

    CH3

    CH3 etilisoEpropilamina

    Figura 14.Ejemplo de nombre de grupo de aminas. Imagen tomada de:https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+halogenuros+de+arilo

    Existe una consideracin importante en las aminas, cuando la funcin de la aminainterviene como sustituyente en la cadena principal, utilizaremos el prefijoamino, tal ycomo lo observamos a continuacin.

    CH3 CH3

    CH3NH2

    2-amino-4-metilpetano

    http://www.hablandodeciencia.com/articulos/2013/01/28/cuidado-con-las-aminas/http://www.hablandodeciencia.com/articulos/2013/01/28/cuidado-con-las-aminas/https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+halogenuros+de+arilohttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+halogenuros+de+arilohttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+halogenuros+de+arilohttp://www.hablandodeciencia.com/articulos/2013/01/28/cuidado-con-las-aminas/
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    35/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 34

    Otro grupo de los compuestos orgnicos con nitrgenos son las amidas.Observa lossiguientes ejemplos.

    Figura 15.Amidas. Imagen obtenida enhttp://www.infoescola.com/quimica/funcao-amida/

    Las amidas sustituidas tienen sta definicin porque, ya sea que uno o varios hidrgenosfueron sustituidos por otros grupos, como es el caso de la N,N-dimetilacetamida. Dichocompuesto se considera una amina, ejemplo de lo comentado es la acetildimetilamina.

    Las naturales de las amidas es, generalmente, neutra respecto a la capacidad de reaccinen comparacin con los cidos o aminas que derivan y algunas son ligeramenteresistentes a la hidrlisis.

    Las amidas de estructura pequea, llamadas tambin simples de los cidos carboxlicosalifticos a excepcin de la formamida, se encuentran en un estado slido a temperaturaambiente, y las amidas sustituidas de los cidos carboxlicos alifticos son lquidas, conpuntos de ebullicin altos. Las amidas de los cidos carboxlicos aromticos o sulfnicosse encuentran generalmente, slidas.

    Los nombres comunes para las amidas lo observamos en la siguiente tabla.

    Amida Frmula Qumica

    Formamida

    Acetamida

    Propionamida

    http://www.infoescola.com/quimica/funcao-amida/http://www.infoescola.com/quimica/funcao-amida/http://www.infoescola.com/quimica/funcao-amida/http://www.infoescola.com/quimica/funcao-amida/
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    36/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 35

    Butiramida

    Isobutiramida

    Tabla 13.Nombres comunes para las amidas. Imagen tomada de:http://quimicorganica2012.wikispaces.com/CONTENIDO

    Si necesitamos o nos solicitan en nombre de una amida con base a la IUPAC, entoncesseguimos las siguientes reglas: se reemplaza la terminacin -oicodel nombre IUPAC delcido precursor por la palabra amida.

    El cido carboxlico ms simple es el cido metanoico, el nombre de su amida cambiar ametanamida, para el caso de la acetamida cambia a etanamida, otro ejemplo: lapropionamida cambia a propanamida, butiramida a butanamida y por ltimo, isobutiramidacambia a 2-metilpropanamida.

    Entonces en las amidas sustituidas el nombre del grupo o grupos R se adicionan al

    nombre, para posteriormente colocar el prefijo N antes del nombre para identificar losgrupos que estn unidos al tomo de nitrgeno. Veamos las siguientes amidassustituidas:

    Figura 16.Amidas sustituidas. Imagen obtenida enhttp://quimicorganica2012.wikispaces.com/CONTENIDO

    http://quimicorganica2012.wikispaces.com/CONTENIDOhttp://quimicorganica2012.wikispaces.com/CONTENIDOhttp://quimicorganica2012.wikispaces.com/CONTENIDOhttp://quimicorganica2012.wikispaces.com/CONTENIDOhttp://quimicorganica2012.wikispaces.com/CONTENIDOhttp://quimicorganica2012.wikispaces.com/CONTENIDO
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    37/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 36

    Bien, continuamos con otros compuestos orgnicos, ahora estudiars a los aldehdos,cidos carboxlicos, cetonas y steres.

    3.1.4. Caractersticas fsicas, qumicas y nomenclatura de losAldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres

    Los aldehdosposeen un grupo carbonilo(-C=O) unido al menos a un hidrgeno (H-C=O).

    Para nombrar a los aldehdos, la cadena principal debe contener al carbono carbonlicoy ser la ms larga y ramificada posible, cuyo nombre ser el del alcano correspondiente,

    pero ahora con la terminacinal.

    O

    H Hmetanal

    O

    H CH3etanal

    O

    H

    CH3

    propanal

    O

    H CH3butanal

    Para nombrar a los aldehdos ramificados, deben seguirse las reglas descritas paranombrar a los alcanos. Cabe sealar que no es necesario indicar la posicin del carbonocarbonlico, dado que siempre lleva el nmero 1.

    Las cetonasson otro grupo de compuestos que, al igual que los aldehdos, poseen en suestructura un carbono carbonlico(-C=O), pero con la diferencia de que en las cetonas

    no poseen enlaces con hidrgeno, de modo que est unido a otros dos carbonosmediante enlaces sigma.

    La nomenclatura IUPAC de las cetonas sigue las mismas reglas y consideraciones que seaplican para los alcanos, con la diferencia de que la terminacin del nombre de la cadenaprincipal cambia deano aona, aqu se debe indicar la posicin del carbono carbonlico.

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    38/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 37

    CH3 CH3

    O

    2-propanona

    CH3

    O

    CH3

    2-butanona

    O

    CH3CH3

    3-pentanona

    CH3

    CH3

    OCH3

    CH3

    CH3

    4-etil-2,5-dimetil-3-hexanona

    O

    CH3

    3-metilciclohexanona

    CH3

    CH3

    O

    CH3 3-metil-2-butanona

    Veamos a los cidos carboxlicosson compuestos que contienen adems de carbonocarbonlico (-C=O) el grupo hidroxilo (-OH). Y para nombrar a esta familia de compuestos,se inicia con la palabra cidoseguida del prefijo griego que indica el nmero de carbonos(incluyendo el carbonlico) y finalizando con la terminacinoco.

    OH

    O

    CH3 cido etanoco

    OHCH3

    O

    cido propanoco

    OH

    O

    CH3

    CH3

    cido 3-metilbutanoco

    Existen compuestos que contienen ms de un grupo funcional en su estructura, para ellose elige el grupo de mayor prioridad de acuerdo a la Tabla 14, en ella se puede apreciarlos compuestos de mayor prioridad son los cidos carboxlicos, seguidos por losaldehdos y cetonas, alcoholes, aminas y por ltimo los alquenos y alquinos. El sufijo delnombre del compuesto corresponde al grupo funcional de mayor prioridad, los demsgrupos se citan como sustituyentes (prefijos).

    Grupo funcional Nombre como sufijo Nombre como prefijo

    cido carboxlico cido -oco carboxiAldehdo -al oxocetona -ona oxo

    amina -amina aminoalqueno -eno alquenilalquino -ino alquinilalcano -ano alquil

    Tabla 14.Prioridad de los grupos funcionales. Imagen tomada de:https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+prioridad+y+grupos+funcionales.

    https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+prioridad+y+grupos+funcionaleshttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+prioridad+y+grupos+funcionaleshttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+prioridad+y+grupos+funcionales
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    39/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 38

    Para comprender mejor esta situacin, veamos los siguientes ejemplos:

    CH3

    CH3

    CH3

    OHO 3-hidroxi-7-metil-5-nonanona

    CH3 CH3

    O

    O H

    OH

    2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal

    En el primer caso, el grupo de mayor prioridad es la cetona y en el segundo caso elaldehdo, los grupos restantes fueron nombrados como sustituyentes de la cadenaprincipal, segn (Klages, 2005).

    Otro grupo son los steres que proviene de condensar a los alcoholes y para nombrarlosse considera la sal del cido del que provienen, como lo podemos apreciar a continuacin,claro respetando la nomenclatura IUPAC, va a cambiar la terminacin -oicodel cido por-oato, finalizando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.

    Figura 17. Nombre del grupo alquilo unido al oxgeno. Imagen tomada de:http://organicaudla3.wikispaces.com/%C3%89steres

    A manera de ejemplo de nuestra vida diaria, observa las frmulas de algunas de las frutasy trata de identificar los grupos funcionales que aparecen.

    http://organicaudla3.wikispaces.com/%C3%89stereshttp://organicaudla3.wikispaces.com/%C3%89stereshttp://organicaudla3.wikispaces.com/%C3%89steres
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    40/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 39

    Figura 18. Frutas y grupos funcionales a los que pertenecen. Imagen obtenida enhttp://www.quimicayalgomas.com/wpcontent/uploads/2011/10/Esteres-portada.jpg

    Por ltimo veremos al grupo de los halogenuros, conocidos tambin como haluros.

    Recordars que cuando la molcula pierde un hidrgeno, se forma un grupo alquilo y quepuede sustituirse por otro elemento o unirse a otro carbono. Ahora bien, el otro elemento,que nos falta es el de los halgenos (F, Cl, Br y I), entonces cuando se une al compuestorecibe el nombre de halogenuros de alquilo, formndose de esta manera un enlace polar,debido a la electronegatividad de los halgenos que es ms fuerte que el carbono. Ver lasiguiente imagen.

    http://www.quimicayalgomas.com/wp-content/uploads/2011/10/Esteres-portada.jpghttp://www.quimicayalgomas.com/wp-content/uploads/2011/10/Esteres-portada.jpghttp://www.quimicayalgomas.com/wp-content/uploads/2011/10/Esteres-portada.jpg
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    41/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 40

    Figura 19. Halogenuros de alquilo Imagen tomada de:http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organicai/temas/5_haluros_de_alquilo/leccion_9/page_04.htm/

    Para nombrarlos de acuerdo con (Berzosa & Llopis, 2002), se iniciar con el grupo dehalgenos presentes en la cadena de carbonos. En la siguiente tabla puedes apreciar las

    dos formas de nombrar a los compuestos orgnicos el de la IUPAC y el comn.

    Figura 20.Formas de nombrar a los compuestos orgnicos el de la IUPAC. Imagen obtenida enhttp://prepa8.unam.mx/academia/colegios/quimica/infocab/unidad332.html

    http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organicai/temas/5_haluros_de_alquilo/leccion_9/page_04.htm/http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organicai/temas/5_haluros_de_alquilo/leccion_9/page_04.htm/http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organicai/temas/5_haluros_de_alquilo/leccion_9/page_04.htm/http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organicai/temas/5_haluros_de_alquilo/leccion_9/page_04.htm/http://prepa8.unam.mx/academia/colegios/quimica/infocab/unidad332.htmlhttp://prepa8.unam.mx/academia/colegios/quimica/infocab/unidad332.htmlhttp://prepa8.unam.mx/academia/colegios/quimica/infocab/unidad332.htmlhttp://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organicai/temas/5_haluros_de_alquilo/leccion_9/page_04.htm/http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organicai/temas/5_haluros_de_alquilo/leccion_9/page_04.htm/
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    42/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 41

    Las caractersticas principales de los halogenuros de alquilo, tambin llamados haluros dealquilo, es que presentan densidades y puntos de ebullicin ms altos que loscorrespondientes alcanos, y esto es debido al peso molecular del halgeno.

    Otro grupo de haluros, son los halogenuros de arilo, de igual forma son compuestosorgnicos unidos a halgenos. La diferencia radica que estn junto a un aromtico que esel benceno, entonces reciben el nombre de halogenuros de arilo.

    Figura 21.El nombre de ste compuesto es cloro benceno. Imagen tomada de:http://www.rena.edu.ve/cuartaUnidad/quimica/Tema14.html

    Algo importante que hay que aclarar que el halgeno yodo (I), lo vamos a escribir con i yno con y, es necesario aclarar para que no te vayas a confundir a la hora de nombrarlos,como se muestra en el siguiente compuesto.

    CH3-CHI-CH2-CH3

    2-iodobutano. Peso molecular: 183,90 g/mol. Observa que el compuesto base que es el

    butano pierde su hidrgeno, viene el yodo y se posiciona en el carbono 2, tambin puedeposicionarse en el carbono 1, por lo tanto en qumica orgnica se pueden formar variosismeros.

    Con el grupo de los halogenuros damos por terminado el estudio de los gruposfuncionales y pasamos al tema de las reacciones qumicas, para qumica orgnica.

    3.1.5. Principales reacciones de adicin, eliminacin y sustitucin

    Segn Morrison & Neilson (2000), los cambios que se dan en las estructuras de loscompuestos orgnicos, proporcionan como consecuencia una modificacin, y lospodemos apreciar a travs de las reacciones qumicas donde se rompen enlaces y seoriginan nuevos enlaces. Estas rupturas pueden realizarse mediante dos tipos, lahomo ltic a yla heter o ltic a. A continuacin explicamos cada una.

    a) La Ruptura homoltica, tiene lugar cuando el enlace covalente se rompe de maneraequitativa; es decir, a cada uno de los fragmentos se lleva consigo a uno de los

    http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema14.htmlhttp://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema14.htmlhttp://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema14.html
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    43/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 42

    electrones que formaban el enlace original. Este proceso origina especies qumicallamadas radicales l ibres. A manera de desglosar ver el siguiente esquema.

    b) Y la Ruptura heteroltica; es cuando la rotura del enlace es asimtrica, es decir, unode los fragmentos del enlace se queda con los dos electrones del enlace original. Esteproceso produce la formacin de iones, semejante a la qumica inorgnica, es decirhay una especie cargada negativamente (anin) y otra cargada positivamente (catin).Veamos el siguiente esquema.

    En los compuestos orgnicos los principales tipos de reacciones son: la adici n, lasust i tuc in yla el imin acin, analicemos cada una de estas reacciones.

    Las reaccion es de adicinson las que se presentan al haber enlaces mltiples como en

    el caso de los alquenos y los alquinos, as como en el grupo carbonilo de aldehdos ycetonas, residen en la adicin de dos especies qumicas al enlace mltiple de unamolcula insaturada (es aquella que posee un enlace doble o triple), tal y como se apreciaen la siguiente ecuacin:

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    44/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 43

    C C

    H

    HH

    H

    + A Z C C

    H

    H

    A Z

    H

    H

    Para este caso la reaccin se lleva a cabo mediante la formacin de iones, por unaadicin electroflica porque comienzan con el ataque del electrfilo (acepta electrones) alenlace mltiple, seguido de la adicin del nucleofilo (dona electrones).

    Es ms comn que se presenten las reacciones de adicin en los alquenos y los alquinos.

    Nombre dereaccin

    Ejemplo

    Hidrogenacin+ H2CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH3

    CH3 C CH + H2 CH3 CH CH2

    Halogenacin

    + Cl ClCH3 CH CH2 CH3 CH CH2

    Cl Cl

    CH3 C CH + Cl Cl CH3 C CH

    Cl Cl

    Hidrohalogena-cin

    + H ClCH3 CH CH2 CH3 CH CH2

    Cl H

    CH3 C CH + H Cl CH3 C CH

    Cl H

    Hidratacin+CH3 CH CH2 CH3 CH CH2

    OH H

    OH2

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    45/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 44

    CH3 C CH + CH3 C CH

    OH H

    OH2 CH

    3 C CH2

    O H

    Tabla15.Reacciones de adicin. Imagen tomada de: http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organicai/temas/6_alquenos/leccion13/pagina_06.htm

    Despus de analizar la anterior tabla apreciamos que los grupos que se adicionan aldoble o triple enlace, lo pueden hacer en cualquiera de los dos carbonos, siempre ycuando el doble enlace sea simtrico, es decir sean de igual nmero de hidrgenos encada tomo de carbono, de ah que se obtengan mezclas de compuestos, los cuales se

    llaman ismeros; sin embargo, cuando el enlace es asimtrico y la molcula a adicionarsecontiene hidrgeno, se adicionar al carbono con mayor nmero de hidrgenos, dichofenmeno se explica mediante la regla de denominada de Markovnikoff que dice: Cuandoun r eactiv o asimtric o se adic ion a a de la insatu racin qu e tenga el nmer o mayo r

    de hidrgenos, tal y como se muestra a continuacin:

    CH3-CH = CH2+ HBr CH3-CH2CH2Br (menor produccin)

    CH3-CH = CH2+ HBr CH3-CHBrCH3 (mayor produccin)

    Para las reacciones de sustitucinse llevan a cabo en un tomo o grupo atmico, elcual es sustituido o desplazado por otro, clasificndose como reacciones de sustitucinpor radicales libres, llamados de sustitucin nucleofila o de sustitucin electrfila, amanera de ejemplificar, veamos la siguiente ecuacin que representa al proceso desustitucin.

    H C

    H

    A

    H

    + Z H C

    H

    Z

    H

    + A

    En las reacciones de eliminacin, son aquellas que crean el proceso inverso a lasreacciones de adicin y consiste en la prdida de tomos o grupo de tomos de unamolcula, formando enlaces mltiples o anillos.

    http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organicai/temas/6_alquenos/leccion13/pagina_06.htmhttp://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organicai/temas/6_alquenos/leccion13/pagina_06.htmhttp://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organicai/temas/6_alquenos/leccion13/pagina_06.htmhttp://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organicai/temas/6_alquenos/leccion13/pagina_06.htmhttp://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organicai/temas/6_alquenos/leccion13/pagina_06.htm
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    46/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 45

    C C

    H

    HH

    H

    + A ZC C

    H

    H

    A Z

    H

    H

    A continuacin vemos un ejemplo de la reaccin de eliminacin, en caso especfico ladeshidratacin de alcoholes para formar otro grupo que ser un alqueno, o otro ejemplopuede ser la reaccin de deshidrobromacin inducida por bases.

    Con todo lo anterior y conjuntando los conocimientos anteriores, a continuacinestudiaremos a las macromolculas.

    3.2. Principales Macromolculas

    Las macromolculas, (Marvel, 1998), son sustancias de una elevada masa molecular, esdecir, contienen unidades estructurales repetidas, las cuales son llamadas monmeros.

    Para el presente caso estudiaremos a las denominadas biomolculas constituyentes detodos los seres vivos.

    Las denominadas biomolculas, son compuestos orgnicos, que estn constituidosprincipalmente por carbono, hidrgeno, oxgeno, fsforo y azufre, siendo las msimportantes: los carbohidratos, protenas y lpidos. Conocers sus caractersticas ypropiedades a continuacin.

    3.2.1. Carbohidratos

    Los carbohidratos son reconocidos como la fuente principal de energa para los seresvivos. Son compuestos que contienen carbono, hidrgeno y oxgeno, que durante elmetabolismo son quemados para producir una gran cantidad de energa y liberar dixidode carbono y agua.

    Los carbohidratos se clasifican en tres grupos:

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    47/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 46

    Mono sacrid os

    Dis acridos

    Pol is acrid os

    Los monos acrid osson los carbohidratos ms sencillos y tambin son conocidos comoazcares simples. A continuacin mostramos los tres ms comunes: glucosa, fructosa ygalactosa, respectivamente

    OH

    O

    H OH

    OH H

    H OH

    H OH

    OH

    OH H

    H OH

    H OH

    O

    OH

    OH

    O

    H OH

    OH H

    OH H

    H OH

    Figura 22.Monosacridos. Imagen tomada de:http://biologia.laguia2000.com/bioquimica/monosacridos

    En la estructura de los monosacridos estn presentes los grupos funcionales aldehdo,cetona y alcoholes, estos ltimos compuestos orgnicos son los que dieron inicio al

    nombre de carbohidratos, debido a que se pensaba que eran molculas hidratadas.

    La glucosa la encontramos en frutas, verduras y otros vegetales. Es el principalmetabolito para obtener energa, se oxida para producir dixido de carbono y agua, quese eliminan gracias a la respiracin. Para el caso de la fructosa se encuentra en la miel deabeja y algunos jugos de frutas y la galactosa se forma, cuando las enzimas fraccionan ala lactosa o azcar de la leche.

    Se pueden representar en forma abierta, de acuerdo con Battaner (2012), sin embargo,los monosacridos de cinco o ms carbonos estn fundamentalmente en forma cerrada,esto es debido a que el grupo carboxilo forma parte de un anillo hemiacetalico, alreaccionar con un alcohol de la misma molcula. El anillo puede ser de 5 6 tomos.Cuando tienen cinco tomos de carbono se les conoce como furanosa, por analoga conla estructura del heterociclo furano, y para los 6 tomos, se llama piranosa, por susemejanza con la estructura del pirano.

    http://biologia.laguia2000.com/bioquimica/monosacridoshttp://biologia.laguia2000.com/bioquimica/monosacridoshttp://biologia.laguia2000.com/bioquimica/monosacridos
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    48/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 47

    La formacin de hemiacetales, son cuando los monosacridos forman anillos alreaccionar con los alcoholes de la misma molcula, a manera de ejemplo, veamos losiguiente:

    Figura 23.Formacin del hemiacetal en la glucosa.

    Para el caso anterior, se forman la -D-glucopiranosa (alcohol en carbono 1 hacia arriba)y la -D-glucopiranosa (alcohol en carbono 1 hacia abajo), llamadas piranosas por susimilitud con el pirano, como ya se mencion.

    En cambio, los disacridos, son compuestos de azcares simples, que necesita el cuerpopara convertirlos en monosacridos y as asimilarlos. Ejemplos de disacridos son: lasacarosa, la lactosa y la maltosa. El nombre cientfico del azcar que habitualmente

    usamos para endulzar nuestras bebidas, se llama sacarosa.

    La lactosa es un disacrido que lo encontramos en la leche humana y animal a la maltosase encuentra en las semillas germinadas, en un disacrido los monosacridos se unenmediante enlaces glicosdicos. Abajo te mostramos dichos enlaces:

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    49/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 48

    Compuesto Unidades componentes

    Maltosa (glucosa- glucosa)Sacarosa (glucosa-fructosa)

    Lactosa (glucosa-galactosa)Celobiosa (glucosa-glucosa)

    Tabla 16.Monosacridos componentes de algunos disacridos. Imagen tomada de:https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+disacaridos

    El otro grupo a estudiar son los po lis acrid osson los carbohidratos ms complejos,como ejemplos de polisacridos tenemos: el almidn y la celulosa.

    El almidnconstituye una fuente de energa importante para los seres humanos, es unamezcla de dos polmeros, los cuales son: la amilopectina (80%), insoluble en agua y laamilosa (20%), soluble en agua. En ambos casos, son un homopolmero de la D-glucosa,donde los enlaces glucosdicos son -1,4 en su mayora y -1,6en menor proporcin, losencontramos en los granos de cereales, en las races comestibles tales como las papas,liberndose el almidn durante la coccin, debido a que el calor rompe los grnulos.

    Cabe sealar que cuando consumimos en exceso carbohidratos, nuestro organismotiende a depositarlos en el tejido adiposo debajo de la piel, esto es porque los convierte engrasa, motivo por el cual no debemos de exceder en nuestra dieta a los carbohidratos nicenar despus de las 20:00 para que no se acumulen.

    La celu losaes un homopolmero de la D-glucosa y es insoluble en agua. Los enlacesglucosdicos del acetal son beta, lo que pone a los sustituyentes en posicin ecuatorial,dando como resultado un polmero estable, forma parte de la madera y del algodn. Acontinuacin se muestran ambas molculas.

    https://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+disacaridoshttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+disacaridoshttps://www.google.com.mx/search?q=imagenes+de+disacaridos
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    50/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 49

    Figura 24.Estructuras de la celulosa y el almidn

    3.2.2. Lpidos

    Los lpidos son sustancias insolubles en agua, as como en algunos otros disolventespolares y solubles en disolventes no polares, como lo es el benceno, el ter, la acetona, elcloroformo, entre otros. Los lpidos desempean funciones importantes para los seresvivos, entre las que destacan las siguientes:

    a) Estructural: son componentes estructurales de las membranas celulares.b) Energticas: sirven de reserva energtica, pues proporcionan una gran cantidad

    de energa.c) Protectora: las ceras impermeabilizan las paredes celulares de los vegetales y de

    las bacterias y tienen funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados.d) Transportadora: Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgnicos.e) Reguladora del metabolismo: Contribuyen al funcionamiento normal del

    organismo: las vitaminas A, D, K y E, las hormonas sexuales, entre otras.f) Reguladora de la temperatura: Regulan la temperatura corporal de algunos

    animales de aguas fras.

    Los lpidos se clasifican en: cidos grasos Ac il g licridos

    Ceras

    Fos fo lpi do s

    Esteroides

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    51/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 50

    Loscidos gras osson aquellos cidos orgnicos de elevado nmero de tomos decarbono. La cadena puede o no contener dobles enlaces. Para el primer caso se dice queel cido graso es insaturado y en el segundo se consideran saturados. Los cidos grasos

    se distinguen por el nmero de carbonos y la posicin de los dobles enlaces.

    Figura 25.Estructura de un cido graso saturado e insaturado.

    Las grasas o tambin llamadosac il g li cri dosson steres de la glicerina y de los cidosgrasos, debido a que si un cido graso se une a la glicerina, tendremos a unmonoaciglicrido, y si son dos, un diacilglicrido, y si son tres, un triacilglicrido otriglicrido, que tambin se les conoce como grasas neutras.

    Los cilglicridos o grasas son sencillos, debido a que contienen un solo tipo de cidograso, mientras que los mixtos tienen cidos grasos diferentes. A continuacin se muestralo expuesto.

    Figura 26. Estructura de un acilglicrido o triglicrido.

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    52/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 51

    Ahora veamos a las ceras, las cuales son steres tambin pero de un monoalcohol y deun cido graso, ambos de cadena larga, en los que encontramos:

    Los fosfolpidos que forman parte de las membranas celulares. Se derivan de la glicerinao de la tambin llamada esfingosina, que es un alcohol ms complejo. Los derivados de laglicerina se llaman fosfoglicridos y los que derivan de la esfingosina son losesfingolipidos.

    Los lpidos derivados del ciclo del esterano (ciclopentano-perhidrofenantreno), tambinllamados esteroides, son sustancias importantes para los seres vivos, los esteroides oderivados de los esteroides, por ejemplo: el colesterol, los cidos biliares, las hormonassexuales, las hormonas de la corteza suprarrenal, alcaloides, entre otros. Veamos susestructuras de los esteriodes. Veamos las siguientes estructuras.

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    53/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 52

    Figura 27.Estructuras de algunos esteroides.

    3.2.3. Protenas

    Las pro tenasson molculas orgnicas complejas que se encuentran en clulas animales

    y vegetales. Son polmeros en los que se tienen unidades monomricas a losaminocidos (palabra formada de dos vocablos, una que contiene un grupo amino y cidoque contiene un grupo carboxilo), dichas protenas tienen diversas funciones, destacandola funcin enzimtica, y actan como catalizadores para acelerar los procesosbioqumicos de los seres vivos.

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    54/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 53

    Figura 28. Protena. Imagen obtenida enhttps://cienciaaldia.wordpress.com/2009/04/24/destruye-aminoacidos/

    Las protenas estn constituidas de cadenas largas de sustancias llamadas aminocidos.Se han identificado por hidrlisis de protenas, alrededor de 20 aminocidos distintos.

    Existen algunos aminocidos naturales que pueden ser sintetizados por las clulas delorganismo humano a partir de materiales sencillos que contengan C, O, H y N, pero otrostienen que adquirirse necesariamente con la dieta (sustancias que se ingierenregularmente como alimento). A estos ltimos se les conoce como aminocidosesenciales para la especie humana y son: valina, leucina, isoleucina, treonina, metionina,fenilamina, triptfano y lisina. Dichas protenas se forman de los aminocidos medianteenlaces peptdicos; siendo un enlace covalente que se establece entre el grupo carboxilode un aminocido y el grupo amino del siguiente, dando lugar al desprendimiento de unamolcula de agua. A continuacin te mostramos los enlaces de algunos aminocidosesenciales.

    Figura 29.Formacin del enlace peptdico entre dos aminocidos

    https://cienciaaldia.wordpress.com/2009/04/24/destruye-aminoacidos/https://cienciaaldia.wordpress.com/2009/04/24/destruye-aminoacidos/https://cienciaaldia.wordpress.com/2009/04/24/destruye-aminoacidos/https://cienciaaldia.wordpress.com/2009/04/24/destruye-aminoacidos/https://cienciaaldia.wordpress.com/2009/04/24/destruye-aminoacidos/https://cienciaaldia.wordpress.com/2009/04/24/destruye-aminoacidos/
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    55/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 54

    Las protenas presentan diversas estructuras clasificadas en 4; la primaria, la secundaria,la terciaria y la cuaternaria. En la estructura primaria es determinada por la secuencia de

    aminocidos en la cadena proteica, es decir, el nmero de aminocidos y el orden en queestn enlazados:

    Figura 30.Estructura primaria de una protena

    En la estructura secundaria es la disposicin de la secuencia de aminocidos en elespacio. Los aminocidos, a medida que van enlazando y gracias a que tienen capacidadde giro en los enlaces, adquieren una posicin espacial estable. Existen dos tipos de

    estructura secundaria:

    1. La alfa-hlice2. La lamina beta

    Figura 31. Estructuras secundarias de una protena.

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    56/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 55

    La estructura terciaria conforma una estructura globular, esto es por la disposicin delpolipptido al plegarse sobre s misma.

    Figura 32.Estructura terciaria de una protena.

    Y en la estructura cuaternaria se forma de la unin, mediante enlaces dbiles o nocovalentes de las cadenas polipeptdicas con una estructura terciaria, formando uncomplejo proteco. Cada una de estas cadenas recibe el nombre de protmero.

    Figura 33.Estructura cuaternaria de la protena hemoglobina

    Hemos finalizado el estudio de la qumica orgnica, esperamos haya despertado tuinters e investigues ms de cada uno de los temas, donde descubrirs el mar deinformacin que hay, pero te servir de apoyo todo lo visto en la unidad 3.

    Si quieres ampliar tu aprendizaje, te invitamos a que consultes los siguientes recursos.

  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    57/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 56

    Recursos para tu ruta de aprendizaje

    Si deseas repasar los diferentes grupos funcionales, revisa elsiguiente enlace:

    http://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=9&ved=0CD4QFjAI&url=http%3A%2F%2Fdcb.fi-c.unam.mx%2FCoordinacionesAcademicas%2FFisicaQuimica%2FQuimica%2Fclases_virtuales%2F2Tona%2Fquimica_organica%2528ACPL%2529.pps&ei=8-zTVK3kKbjCsATImYKoCQ&usg=AFQjCNGdb6ZyQPK_GmHm4vgKfyD1DC0eGg&bvm=bv.85464276,bs.1,d.d2s

    En este documento encontraras todo lo referente a la forma correctade nombrar cada uno de los compuestos orgnicos, as como loseventos que se llevarn a cabo en sta disciplina.

    http://www.iupac.org/

    Actividades

    La elaboracin de las actividades estar guiada por tu docente en lnea, mismoque te indicar, a travs del Planeacin didctica para el docente en lnea, la dinmicaque t y tus compaeros llevarn a cabo, as como los envos que tendrn que realizar.

    Autorreflexiones

    Para la parte de autorreflexionesdebes responder las Preguntas de Autorreflexinindicadas por tu docente en lnea y enviar tu archivo. Cabe recordar que esta actividadtiene una ponderacin del 10% de tu evaluacin.

    http://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=9&ved=0CD4QFjAI&url=http%3A%2F%2Fdcb.fi-c.unam.mx%2FCoordinacionesAcademicas%2FFisicaQuimica%2FQuimica%2Fclases_virtuales%2F2Tona%2Fquimica_organica%2528ACPL%2529.pps&ei=8-zTVK3kKbjCsATImYKoCQhttp://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=9&ved=0CD4QFjAI&url=http%3A%2F%2Fdcb.fi-c.unam.mx%2FCoordinacionesAcademicas%2FFisicaQuimica%2FQuimica%2Fclases_virtuales%2F2Tona%2Fquimica_organica%2528ACPL%2529.pps&ei=8-zTVK3kKbjCsATImYKoCQhttp://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=9&ved=0CD4QFjAI&url=http%3A%2F%2Fdcb.fi-c.unam.mx%2FCoordinacionesAcademicas%2FFisicaQuimica%2FQuimica%2Fclases_virtuales%2F2Tona%2Fquimica_organica%2528ACPL%2529.pps&ei=8-zTVK3kKbjCsATImYKoCQhttp://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=9&ved=0CD4QFjAI&url=http%3A%2F%2Fdcb.fi-c.unam.mx%2FCoordinacionesAcademicas%2FFisicaQuimica%2FQuimica%2Fclases_virtuales%2F2Tona%2Fquimica_organica%2528ACPL%2529.pps&ei=8-zTVK3kKbjCsATImYKoCQhttp://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=9&ved=0CD4QFjAI&url=http%3A%2F%2Fdcb.fi-c.unam.mx%2FCoordinacionesAcademicas%2FFisicaQuimica%2FQuimica%2Fclases_virtuales%2F2Tona%2Fquimica_organica%2528ACPL%2529.pps&ei=8-zTVK3kKbjCsATImYKoCQhttp://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=9&ved=0CD4QFjAI&url=http%3A%2F%2Fdcb.fi-c.unam.mx%2FCoordinacionesAcademicas%2FFisicaQuimica%2FQuimica%2Fclases_virtuales%2F2Tona%2Fquimica_organica%2528ACPL%2529.pps&ei=8-zTVK3kKbjCsATImYKoCQhttp://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=9&ved=0CD4QFjAI&url=http%3A%2F%2Fdcb.fi-c.unam.mx%2FCoordinacionesAcademicas%2FFisicaQuimica%2FQuimica%2Fclases_virtuales%2F2Tona%2Fquimica_organica%2528ACPL%2529.pps&ei=8-zTVK3kKbjCsATImYKoCQhttp://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=9&ved=0CD4QFjAI&url=http%3A%2F%2Fdcb.fi-c.unam.mx%2FCoordinacionesAcademicas%2FFisicaQuimica%2FQuimica%2Fclases_virtuales%2F2Tona%2Fquimica_organica%2528ACPL%2529.pps&ei=8-zTVK3kKbjCsATImYKoCQhttp://www.iupac.org/http://www.iupac.org/http://www.iupac.org/http://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=9&ved=0CD4QFjAI&url=http%3A%2F%2Fdcb.fi-c.unam.mx%2FCoordinacionesAcademicas%2FFisicaQuimica%2FQuimica%2Fclases_virtuales%2F2Tona%2Fquimica_organica%2528ACPL%2529.pps&ei=8-zTVK3kKbjCsATImYKoCQhttp://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=9&ved=0CD4QFjAI&url=http%3A%2F%2Fdcb.fi-c.unam.mx%2FCoordinacionesAcademicas%2FFisicaQuimica%2FQuimica%2Fclases_virtuales%2F2Tona%2Fquimica_organica%2528ACPL%2529.pps&ei=8-zTVK3kKbjCsATImYKoCQhttp://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=9&ved=0CD4QFjAI&url=http%3A%2F%2Fdcb.fi-c.unam.mx%2FCoordinacionesAcademicas%2FFisicaQuimica%2FQuimica%2Fclases_virtuales%2F2Tona%2Fquimica_organica%2528ACPL%2529.pps&ei=8-zTVK3kKbjCsATImYKoCQhttp://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=9&ved=0CD4QFjAI&url=http%3A%2F%2Fdcb.fi-c.unam.mx%2FCoordinacionesAcademicas%2FFisicaQuimica%2FQuimica%2Fclases_virtuales%2F2Tona%2Fquimica_organica%2528ACPL%2529.pps&ei=8-zTVK3kKbjCsATImYKoCQhttp://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=9&ved=0CD4QFjAI&url=http%3A%2F%2Fdcb.fi-c.unam.mx%2FCoordinacionesAcademicas%2FFisicaQuimica%2FQuimica%2Fclases_virtuales%2F2Tona%2Fquimica_organica%2528ACPL%2529.pps&ei=8-zTVK3kKbjCsATImYKoCQhttp://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=9&ved=0CD4QFjAI&url=http%3A%2F%2Fdcb.fi-c.unam.mx%2FCoordinacionesAcademicas%2FFisicaQuimica%2FQuimica%2Fclases_virtuales%2F2Tona%2Fquimica_organica%2528ACPL%2529.pps&ei=8-zTVK3kKbjCsATImYKoCQhttp://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=9&ved=0CD4QFjAI&url=http%3A%2F%2Fdcb.fi-c.unam.mx%2FCoordinacionesAcademicas%2FFisicaQuimica%2FQuimica%2Fclases_virtuales%2F2Tona%2Fquimica_organica%2528ACPL%2529.pps&ei=8-zTVK3kKbjCsATImYKoCQ
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    58/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Universidad Abierta y a Distancia de Mxico 57

    Cierre de la unidad

    En la unidad 3, se revisaron los principales tipos de enlace que se establecen entre los

    tomos al formar los diversos compuestos y molculas, as como las propiedades queestas uniones le confieren a las sustancias. De igual manera, se analizaron las reglasestablecidas por laUnin Internacional de Qumica Pura y Aplicada(IUPAC) paranombrar y formular a los compuestos orgnicos y estudiaron los diversos gruposfuncionales.

    A partir de ahora puedes observar el entorno e identifica los grupos orgnicos que hay encada objeto que usamos en nuestra vida diaria.

    Felicidades, haz concluido esta asignatura!

    Para saber ms

    En materia de Qumica orgnica, da clic en la siguiente ligahttp://www.quimicaorganica.org/ ,donde encontraras diversos documentosreferentes a los antecedentes de la qumica orgnica, as como los equiposutilizados para la identificacin de compuestos orgnicos.

    Para el tema de la formulacin, da clic en la siguiente ligahttp://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/ ,hallars ejercicios, simulacin tridimensional dealgunas estructuras de los compuestos orgnicos, as como las estructuras.

    Si te interesa la historia de la qumica orgnica, da clic en el siguiente enlacehttp://www.izt.uam.mx/cosmosecm/QUIMICA_ORGANICA.html ,encontraras, laevolucin y las instituciones educativas que se dedican a la investigacin de laqumica orgnica, en Mxico.

    Si te interesa saber que hacen las asociaciones en materia de qumica, consulta lasiguiente liga, dando clic en el linkAcademia Mexicana de Qumica Orgnica

    A.C.

    Referencias

    Battaner, E. (2012). Biomolculas. Una introduccin estructural a la bioqumica.Espaa:Salamanca.

    Berzosa, I., & Llopis, J. (2002). Formulacin en qumica orgnica.Valencia: UniversidadPolitecnica de Valencia.

    Bruice, P. (2008). Qumica orgnica.Estado de Mxico: Pearson.Fieser, F. (1985). Qumica orgnica fundamental.Espaa: Revert, S.A.Garca, M. (2005). Qumica orgnica.Mxico: Progreso.

    http://es.wikipedia.org/wiki/IUPAChttp://es.wikipedia.org/wiki/IUPAChttp://es.wikipedia.org/wiki/IUPAChttp://www.quimicaorganica.org/http://www.quimicaorganica.org/http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/http://www.izt.uam.mx/cosmosecm/QUIMICA_ORGANICA.htmlhttp://www.izt.uam.mx/cosmosecm/QUIMICA_ORGANICA.htmlhttps://www.facebook.com/amqo.mexico?fref=nfhttps://www.facebook.com/amqo.mexico?fref=nfhttps://www.facebook.com/amqo.mexico?fref=nfhttps://www.facebook.com/amqo.mexico?fref=nfhttps://www.facebook.com/amqo.mexico?fref=nfhttps://www.facebook.com/amqo.mexico?fref=nfhttp://www.izt.uam.mx/cosmosecm/QUIMICA_ORGANICA.htmlhttp://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/http://www.quimicaorganica.org/http://es.wikipedia.org/wiki/IUPAC
  • 7/26/2019 Unidad 3. Principios de Quimica Organica

    59/59

    QumicoUnidad 3. Principios de qumica orgnica

    Geissman, T. (2004). Principios de qumica orgnica.Barcelona: Revert, S.A.Klages, F. (2005). Tratado de qumica orgnica, Tomo 1 (primera parte). Barcelona:

    Revert.

    Lamarque, A., & Zygadio, J. (2008). Fundamentos terico-prcticos de qumica orgnica.Argentina: Encuentro, grupo editor.

    Marvel, C. (1998). Introduccin a la qumica orgnica de las macromolculas de sntesis.New York: Revert.

    Mc Murry, J. (2012). Qumica orgnica.Mxico: Cengage learning.Morrison, R., & Neilson, R. (2000). Qumica orgnica.Mxico: Pearson.Patio Olivares, A. (2007). Introduccin a la Ingeniera Qumica (Balances de Masa y

    Energa) .Mxico DF: Universidad Iberoamericana.Richard, F. M., & Ronald, R. W. (2004). Principios Elementales de los Procesos Qumicos.

    Mxico DF: Limusa Wiley.Rojas, M., & Garzn, R. (2010). Estructura y funcin de biomolculas.Colombia:

    Universidad del Rosario.