welche der E L - Diphenyl-/I- benzoylpropionsaure und fernerhin der Oxylepidensaure Z i n in's entspricht. Die Gegenwart des freien Pyrroliminwasserstoffs in der gelben lactonartigen Verbindung wird durch ihre Fahigkeit, eine Silberverbindung zu bilden, bestatigt.

Die zwischen Benzil und Acetylpyrrol stattfindende Reaction ist sornit nicht vollstandig der Einwirkung dcs ersteren auf Acetophenon vergleichbar. Im letzteren Falle entsteht zunachst das n/I-Di- benzoylstyrol :

CfiH5C = C H I I

C s H j . CO CO. CcHj, welches aber durch blosses Erhitzen in das obenerwahnte Triphenyl- crotolacton ubergeht. Beim Pyrrylmethylketon entsteht dagegen sofort die lactonartige Verbindung, welche durch die Aetzalkalien , ebenso wie das Triphenylcrotolacton, in die entsprechende Saure ubergefiihrt wird.

Zum Schlusse mochte ich noch erwahnen, dass sich das Pyrryl- methylketon mit Leichtigkeit mit Saureestern condensiren lasst. Oxals~urediathylsster giebt damit, wie ich gefunden habe, den A e t b y l e s t e r d e r P y r r o y l b r e n z t r a u b e n s a u r e ,

welcher gelbliche, bei 123' schmelzende Krystallblatter bildet, und daneben entsteht ein in goldgelben Nadeln krystallisirender Korper, welchem die Forme1

zukommt. - Ich hoffe in Bklde auf diese Substanzen zuriickkommen zu kBnnen, da ich iiberhaupt die Condensationsproducte der keton- artigen Pyrrolderivate mit Saureestern seit einiger Zeit zum Gegen- stand meiner Untersuchungen gemacht habe.

Bologna. Laboratorium des Prof. G. C i a m i c i a n . 20. April 1890.

C4H3 N H . CO . CH2 . CO . COOCz H5,

CsHgN03

106. Ange lo Angel i : Ueber das Dimethylathylendiamin. (Eingegangen am 10. Mai; mitgetheilt in der Sitzung von Ern. W. Will.)

Das L a d e n b urg'sche Reductionsverfahren mittelst Natrium und Alkohol ist vor Kurzem van C i a m i c i a n und Z a n e t t i l ) zur Ueber- fiihrung der Dioxime in die entsprechenden Diamine verwendet worden. Auf dime Weise haben dieselben aus dem Succindialdoxim das Tetra-

*) Diese Berichte XXII, 196s und 3176.

methylendiamin und aus dem Acetonylacetondioxim das von J. T a f e l entdeckte a a'-Dimethyltetramethylendiamin erhalten. I m Besitze einer griisseren Menge D i a c e t y l s habe ich versucht, ob auch die a-Di- ketondioxime in die eotsprechenden Dianiine verwandelt werden kiinnten.

Zu diesem Zwecke hsbe ich je 1 g des nach R. F i t t i g ' s l> Vor- schrift bereiteten Diacetyldioxims in eitelalkoholischer Losung (70 ccm) mit Natrium, auf dem Wasserbad, bis zur Sattigung behandelt. Duich Destillation der mit \Tamer versetzten Reactionsmasse erhalt man eine stark alkalische LGsung , welche ein krystdliriisches , zerfliess- liches Chlorhydrat liefert. Ich habe zwar die freie Base noch nicht eingehender untersucht; die folgenden Analysen des Golddoppelsalres und des Oxalates beweiseii jedoch zur Geniige, dass wirklich die er- wartete Verbindung, das D i m e t h y l i i th y l e n d i a m i n vorliegt.

Das C h l o r o a u r a t (CqH12N2. 2 H C 1 . 2AuCl.3) bildet orange- gelbe, in Wasser nicht sehr liisliche Krystalle, welche bei 238O schmelzen und nach dein Trocknen im Vacuuiii bei der Analyse folgende Zahlen gaben :

Gefunden Ber. f u r C4HirN2(AuCl& C 6.4,5 6.25 pCt. H 2.37 1.82 Au 50.97 51.24 ))

Das n e u t r a l e O x a l a t erhalt maxi durch Eindampfen der mit Oxalsaure genau neutralisirten, wasserigen Lijsung der Ease. Das Salz wurde durch Fhllen seiner wasserigen Losurig mit Eitelalkohol, worin es nahezu unliislich ist, gereinigt.

Es bildet kleine, weisse Krystiillchen, welche sich bei 2350 gelb farben und bei 237.5 bis 238O unter Zersetzung schmelzen. Bei 1000 getrocknet lieferte es die folgeriden Werthe:

Gefunden Ber. fur C4Hi2 Nz (C 0 0 H)S

C 40.10 40.25 40.45 pCt. H 8.35 S.12 7.86 P

N - 15.88 15.73 >)

Die Entstehung der Base aus dem Diacetyldioxim l l ss t sich durch die folgende Gleichung ausdriicken:

C H J . C N O H CH3. C H . NH2

CHs. C N O H -k 4H2 = I + 2 H 2 0 .

CH3. C H . NHa I

Ich beabsichtige die Untersuchung des Dimethylathylendiamins fortzusetzen, um namentlich daraus die entsprechende Iminbase dar-

1) Diese Berichte XX, 3179.

1359

eustellen. Es wird ferner nicht ohne Interesse sein, Iiachzusehen, ob das Diamin (oder seine Salze) in verschiedeneu geometrisch-isonieren Formen auftreten kann, da es z v e i gleichwerthige asymmetriscfie Kohlenstoffatome enthllt.

B o l o g n a . Laboratorium des Prof. G. C i a m i c i a n , 20. April 1890.

197 C. Zatti und A. Ferrs t in i : Ueber die Aeetylderivete des Indols.

(Eingegangen am 10. Mai; mitgetheilt in der Sitznng YOU Hrn. W. IV i 11.)

Obwohl die Acetylindole schon ofters untersucht worden sind, so ist doch das dem n-Acetylpyrrol entsprechende n - A c e t y l i n d o l ,

C H

C~€II (=\CH , bis jetzt iibersehen worden. Irn Besitze einer

griisseren Menge aus LL - Indolcarbonsdure '> bereiteten Indols haben wir die Versuche wiederholt und es ist uns gelungeri, die gesuchte Verbindung aufzufinden.

Wenn man das in iiblicher Weise bereitete Einwirkungsproduct von Essigsaureanhydrid auf Indol durch Destillation im Vacuum rom iiberschtissigen Anhydrid befreit und dann im Dampfstrom destillirt, so erhalt man eine gelbliche, Glige Flussigkeit, die auf keine Weise zum Erstarren gebracht werden kann. Zur vollkommenen Trennung dieses Korpers von den anderen festen und minder fliichtigen Acetyl- indolen haben wir die Darnpfdestillation des ubergegangenen Oeles wiederholt, das letztere, durch Ausathern, vorn Wasser getrennt und nach dem Trocknen unter vermindertem Drucke destillirt. Es siedet bei einem Drucke von circa 1 4 m m bei 152-153O. Seine Dampfe zeigen die Fichtenspanreaction und haben einen schwachen an die iibrigen Acetylderirate des Indols und des Pyrrols erinneruden Geruch.

Da es selbst bei stark vermindertem Drucke nicht ganz ohne Zersetzung siedet, so haben wir bei der Analyse nicht sehr scharfe Zahlen erhalten.

NCOCH3

Gefunden Ber. fur CioHgNO I. 11. C 76.35 76.09 75.47 p c t . H 5.83 5.95 5.66 P

*) Diese Berichte XXII, 1976.