Gugus Fungsi Senyawa Organik

Tugas Kimia Organik

Oleh:

Muhammad Rifqi / Teknik Kimia / 1406608031

Ricky / Teknik Kimia / 1406570934

Saphira Nurina Fakhri / Teknik Kimia / 1406552875

FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS INDONESIA

DEPOK

2014

Gugus fungsi mengacu pada atom tertentu yang terikat dalam susunan tertentu yang

memberikan sifat fisik dan kimia tertentu senyawa. Gugus fungsi adalah sekelompok atom

yang bertanggung jawab untuk reaksi karakteristik senyawa. Sebagai contoh, gugus hidroksil

adalah kelompok fungsional alkohol. Dalam asam amino, dua gugus fungsional - gugus amino

dan gugus karboksil – yang melekat pada atom karbon yang sama.

Dalam kimia organik, gugus fungsi adalah kelompok tertentu atom atau ikatan dalam senyawa

yang bertanggung jawab untuk karakteristik reaksi kimia senyawa itu. Gugus fungsi yang sama

akan berperilaku dengan cara yang sama (misalnya, mengalami reaksi yang sama) terlepas dari

senyawa yang menjadi bagiannya. Gugus fungsi juga memainkan peranan penting dalam

nomenklatur senyawa organik; menggabungkan nama-nama kelompok fungsional dengan

nama-nama alkana induk menyediakan cara untuk membedakan senyawa.

1. Haloalkana

Haloalkana adalah senyawa karbon yang mengandung halogen.

Haloalkana memiliki rumus umum : CnH2n+1X

X adalah atom halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata lain, haloalkana adalah senyawa

karbon turunan alkana yang atom H nya diganti oleh atom halogen.

Rumus struktur haloalkana : R – X

Contoh haloalkana : C2H5Cl, CH3Cl, CCl4, CH3Br, CH3I

Titik didih : variasi bergantung pada panjang rantai haloalkana dan jenis halogen

Tata nama Haloalkana :

Tata nama IUPAC

IUPAC mengijinkan alkil halida untuk dinamai dengan dua cara, yang disebut dengan

penamaan kelas fungsional dan penamaan substitusif. Perbedaan antara keduanya adalah

sebagai berikut:

Penamaan substitusif

Pada penamaan substitusif, gugus alkil ditulis sebagai substituen halo- (fluoro-, kloro-, bromo-

, atau iodo-) dan disambung. Rantai dinomori dari ujung yang paling dekat atom karbon yang

mengikat halogen. Perhatikan contoh berikut:

Ketika rantai karbon mengandung halogen dan gugus alkil, maka keduanya dianggap setara.

Penamaan diurutkan sesuai abjad. Perhatikan contoh berikut:

Penamaan kelas fungsional

Pada sistem penamaaan kelas fungsional, gugus alkil dan halida (fluorida, klorida, bromida,

atau iodida) ditulis terpisah. Gugus alkil diambil dari rantai yang terpanjang dimulai dari atom

karbon yang mengikat halogen. Perhatikan contoh berikut:

Ketika rantai karbon mengandung halogen dan gugus alkil, maka keduanya dianggap setara.

Penamaan diurutkan sesuai abjad. Perhatikan contoh berikut:

Tata Nama Trivial Haloalkana

Tata nama trivial untuk haloalkana sama seperti dengan sistem IUPAC kelas fungsional.

2. Alkohol

Alkohol adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsi hidroksi (-OH). Alkohol bisa

berasal dari alkana, alkena, maupun alkuna dengan adanya pergantian gugus alkil dengan

gugus hidroksi pada atom karbon jenuh.

Rumus struktur alkohol : R-OH, dimana R adalah gugus alkil, alkenil, atau alkunal.

Contoh alkohol : CH3OH (metanol), C2H5OH (etanol), C5H11OH (pentanol)

Titik didih : 65oC – 117oC (bergantung pada panjang rantai)

Tata nama alkohol :

Tata nama alkohol dapat menggunakan sistem IUPAC maupun trivial. Masing-masing tata

nama alkohol akan dibahas di sini.

Tata Nama IUPAC Alkohol

Nama sistem IUPAC untuk senyawa alkohol disesuaikan dengan alkana induknya.

Perbedaannya, jika dalam alkana diakhiri dengan -a, maka untuk alkohol diakhiri dengan -ol.

Sebagai contoh, propana dengan akhiran -ol akan menjadi propanol. Aturan tata nama alkohol

menurut IUPAC adalah sebagai berikut:

1. Ambil rantai paling panjang yang mempunyai gugus hidroksi (-OH). Nama induk

alkohol berasal dari nama alkana pada panjang rantai yang sama dengan menggantikan

akhiran -a menjadi akhiran -ol. Perhatikan rumus struktur propanol:

2. Urutkan rantai induk sehingga atom karbon yang mengikat gugus hidroksi mempunyai

nomor sekecil mungkin. Letakkan posisi gugus hidroksi di depan nama induk.

3. Tentukan posisi dan nama gugus fungsi lain selain gugus hidroksi. Sebagai contoh:

Tata Nama Trivial Alkohol

Nama trivial alkohol dinyatakan dengan nama gugus fungsi alkil yang mengikat gugus hidroksi

diikuti dengan kata alkohol. Dengan demikian etanol yang mempunyai rumus struktur

CH3CH2OH mempunyai nama trivial etil alkohol.

3. Amina

Amina adalah senyawa dan gugus fungsi yang mengandung nitrogen basa dengan pasangan

elektron bebas. Amina adalah turunan dari amonia, dimana satu atau lebih hidrogen atom telah

digantikan oleh gugus lain seperti alkil atau aril.

Rumus struktur amina : R- NH2

Contoh amina : C2H5NH2 (etilamina)

Titik didih : -6,3oC – 184oC (bergantung pada panjang rantai)

Tata nama amina :

Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan

menambahkan kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang

mengikat gugus –NH2.

Contoh :

4. Amida

Amida yang berasal dari asam karboksilat . Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -

COOH , dan pada amida bagian -OH dari kelompok yang digantikan oleh sebuah gugus -NH2

. Jadi , amida mengandung gugus -CONH2 . Keterkaitan amida memiliki beberapa sifat

menarik yang mungkin tidak jelas dari kelas kimia lainnya .

Rumus struktur amida : R-CON-R2

Contoh amida : CH3(CH2)2CONH2 (Butanamida)

Titik didih : 216oC – 220oC (butanamida) (titik didih bervariasi)

Tata nama amida :

Untuk pemberian nama senyawa amida adalah dengan menyebutkan berdasarkan nama asam

tempat ia berasal dan kemudian di akhiri dengan akhiran amida.

Contoh :

CHCONH2 = metanamida

CH3CONH2 = eteanamida

CH3CH2CONH2 = propanamida

Sedangkan untuk rantai yang bercabang, pemberian nama pada amida karbon pada –CONH2

dianggap sebagai atom karbon nomor 1, contoh :

5. Eter

Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus R—O—R', dengan R dapat berupa

alkil maupun aril. Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena

gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.

Rumus struktur Eter : R-O-R’

Contoh Eter : CH3-CH2-O-CH2-CH3 (etoksietana)

Titik didih : -23oC – 101oC (bervariasi)

Tata nama Eter :

Ada dua cara penamaan senyawa-senyawa eter, yaitu :

1) Menurut IUPAC, eter diberi nama sesuai nama alkananya dengan awalan “alkoksi“ dengan

ketentuan sebagai berikut :

– rantai karbon terpendek yang mengikat gugus fungsi –O– ditetapkan sebagai gugus fungsi

alkoksinya.

– rantai karbon yang lebih panjang diberi nama sesuai senyawa alkananya

Contoh: CH3OCH2CH3 (Metoksietana)

2) Menurut aturan trivial, penamaan eter sebagai berikut : menyebutkan nama kedua gugus

alkil yang mengapit gugus –O– kemudian diberi akiran eter.

Contoh: CH3OCH2CH3 (Etil Metil Eter)

6. Ester

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu

(atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa

dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus

-OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+. Gugus Fungsional Ester (R–COOR’) – Ester

adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion

hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon.

Rumus struktur Ester : R-CO-O-R’

Contoh Ester : CH3COO–CH3 (Metil asetat)

Titik didih : 77,1oC (bervariasi)

Tata nama Ester :

Nama suatu ester terdiri dari dua kata. Kata pertama ialah nama gugus alkil yang terikat pada

oksigen ester. Kata kedua berasal dari nama asam karboksilatnya dengan membuang kata asam.

Dari asam format (HCOOH):

· HCOO–CH3 Metil format

· HCOO–CH2CH3 Etil format

· HCOO–CH2CH2CH3 n–propil format

Dari asam asetat (CH3COOH):

· CH3COO–CH3 Metil asetat

· CH3COO–CH2CH3 Etil asetat

· CH3COO–CH2CH2CH3 n–propil asetat

7. Aldehide

Aldehid merupakan salah satu kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus karbonil.

Gugus tersebut terletak di ujung rantai karbon induk yang diakhiri dengan atom hidrogen.

Rumus struktur Aldehide : R-CHO

Contoh Aldehide : CH3––CHO (Etanaldehide)

Titik didih : 21oC (bervariasi)

Tata nama Aldehide :

Tatanama Aldehida

a. IUPAC

1) Pemberian nama aldehida dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan

–al.

Contoh :

2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat

gugus karbonil, kemudian tentukan substituen yang terikat pada rantai utama. Penomoran

substituen dimulai dari atom C gugus karbonil.

Contoh :

b. Trivial

1) Aldehida tak bercabang

2) Aldehida bercabang

Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat

gugus karbonil. Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama. Penomoran substituen

dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karbonil dengan huruf α, β, γ.

Contoh :

8. Keton

Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus fungsi karbonil

(O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung

gugus karbonil

Rumus struktur Keton : R-CO-R’

Contoh Keton : CH3COCH3 (Aseton)

Titik didih : -94oC - -35oC (bervariasi)

Tata nama Keton :

IUPAC

1) Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan

–on.

2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung

gugus karbonil. Kemudian tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama. Penomoran

substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C

paling rendah.

Trivial

1) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus karbonil (-CO-).

Contoh :

2) Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama subtituen.

Contoh :

3) Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

9. Asam alkanoat/asam karboksilat

Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil. Asam

karboksilat merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam

karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan

membentuk ikatan hidrogen satu sama lain.

Rumus struktur alkanoat : R-COOH

Contoh alkanoat : CH3CH2-COOH (Propanoat)

Titik didih : 100oC - 268oC (bervariasi, semakin panjang rantai)

Tata nama Alkanoat :

a. IUPAC

1) Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama

alkana dengan –oat.

Contoh :

2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang

mengandung gugus karboksil). Tentukan substituen yang terikat rantai utama. Penomoran

substituen dimulai dari atom C gugus karboksil.

Contoh :

b. Trivial (Nama Umum)

1) Tak bercabang

Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak bercabang :

2) Bercabang

a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat

gugus karboksil). Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama. Penambahan kata

“asam” pada awal nama senyawa. Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang

mengikat gugus karboksil dengan huruf α, β, γ.

Contoh :

10. Thiol

Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang terdiri

dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Sebagai analog sulfur dari gugus alkohol (-OH),

gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupun gugus sulfhidril.

Rumus struktur Thiol : R-SH

Contoh Thiol : CH3CH2CH2CH2CH2CH2SH (1-Hexanethiol)

Titik didih : 152,3oC (bervariasi)

Tata nama Thiol :

• Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan menambahkan akhiran -tiol

pada nama alkana. Metode ini hampir identik dengan tatanama alkohol. Misalnya: CH3SH

akan menjadi metanatiol.

• Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkohol pada nama analog alkohol

senyawa itu. Misalnya: CH3SH menjadi metil merkaptan. (CH3OH bernama metil alkohol)

DAFTAR PUSTAKA

http://chemwiki.ucdavis.edu/Organic_Chemistry/Amides/Properties_of_Amides/Physical_Pr

operties_of_Amides