1

The Age of Plastics?

The Age of Polymer

Thermoplastics

Thermosetting Resin

Fiber

Rubber

Paint

Adhesives

Class of Polymer

2

What are polymers?

Monomer Dimer Trimer Tetramer Pentamer …. PolymerOligomer

High Molecular WeightMolecular Weight DistributionRepeating UnitSolid? Liquid?Melting? Softening?

Natural Polymer: DNA, RNA, Protein, Polysaccharide…

Artificial Polymer: PP, PE, PET, PS, Nylon, ….

CC

Various polymersPolyolefin, PS, PVC, Acryl, …

O CC Polyether

OC

O

Polyester

NC

O

H

Polyamide

NN C

O

HH

Polyurea

NO C

O

H

Polyurethane

OO C

O

Polycarbonate

C

O

Polyketone

NP Polyphosphazene

OSi Si Polysiloxane

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Historical Milestones in Polymer Science

Prehistory – 19th CenturyMankind relies on natural polymeric materials like wood, bone, and fur.

1839 Charles Goodyear vulcanizes natural rubber with sulfur, launches rubber industry.

1870John Wesley Hyatt invents Celluloid through chemical treatment of natural cellulose (nitrated cellulose).

1909American inventor Leo Baekeland (who had already earned considerable success with his light-sensitive photographic paper) treated phenol with formaldehyde to produce Bakelite, the first successful fully synthetic polymer material.

1920German chemist Hermann Staudinger proposes his Macromolecular Hypothesis, claims giant molecules exist (revealing view is that plastics are assemblies of small molecules). Staudinger is widely criticized but eventually becomes the first polymer chemist to win the Nobel Prize in Chemistry (in 1953!).

1928German chemists Kurt Meyer and Herman Mark confirm the existence of macromolecules through x-ray studies.

4

1928DuPont hires Professor Wallace Hume Carothers from Harvard to start first basic R&D lab in the USA.

1930s - An explosion of new materials. Wallace Carothers - Polyamide (Nylon)

Polychloroprene (Neoprene)Waldo Semon - Polyvinyl chloride (PVC) Roy Plunket - Polytetrafluoroethylene (Teflon)Paul Flory - Theory of gelation

1940sWWII leads to synthetic rubber programProfessor Peter Debye develops light scattering for MW measurementFlory and Huggins develop theory of polymer thermodynamics

1953German chemist Karl Ziegler and Italian chemist Giulio Nattadevelop effective catalysts for olefin polymerization allowing large scale production of polyethylene and polypropylene. They receive the Nobel Prize in 1963.

1974 Professor Paul Flory is awarded the Nobel Prize in Chemistry for his many contributions to polymer science.

1986Chemical Engineering Professor Robert Langer and Medical Doctor Joseph Vacanti demonstrate the use of polymers in tissue engineering. Liver cells grown on a special polymer can be transplanted and still function.

2000The Nobel Prize in Chemistry is given “for the discovery development of electrically conductive polymers.”

Alan J. Heeger, Alan G. MacDiarmid, Hideki Shirakawa

5

The Story of Polyethene (Polyethylene)

1933What Happens to Various Gases in High Pressure and Temperature?(Very Dangerous Experiment!!)

Waxy Solid

1935 8 gram of the material were produced

1936Unique Properties

1937900 atm, 200 oC, 9 L vessel batch

MW 10,000MW 27,000 1.6 kg/h

Petrochemicals

Radical Polymerization

C C

H

H H

H

C C

H

H H

H

**

n

C C

H

H H

H

C C

H

H H

HHigh Pressure

High Temp.

C C

H

H H

HC C

H

H H

H

C C

H

H H

H

C C

H

H H

H

n

Polyethylene

A Secret Military Materials!

1939ICI ALKETH 7945 kg Cable Company

817 kg Ingredient of Candle

Until 1950Almost No Record!! Military Materials

Polyamide (Nylon) America

Polyurethane GermanyThey could not use as materials!!

Polyethylene

6

A Mature Technology?Karl ZieglerGiulio Natta Z-N Catalyst

Halogenated Transition Metal + Organometallic CompoundGroup 4B-8B Group 1A-3A

Mild ConditionStereoselective Reaction

HDPEPP

Nylons

DuPont Wallace Hume Carothers

H2N R1 NH2 HO2C R2 CO2H+ R1 N R2

H

O

N

O

H

R1 N

H

R2

n

Polyester?

Carothers also developed polyester.

Aromatic Polyester

7

Engineering Plastic

• 범용수지

– ABS, Acryl Resin, ASA, EVA, PE, PP, PS

• 범용 엔지니어링플라스틱

– Nylon, Acetal, PC, PET, PBT

• 슈퍼 엔지니어링플라스틱

– PPS, PEEK, PAR, PI, PAI, PEI

8

Aramide

N

O

H

N*

O

H

*

n

KevlarN N

O O

*

HH

*

n

Nomex

Polyester (PET, PBT)

Polycarbonate

*OO

O

n

Polyphenylene oxide

O* *

n

Polyacetal

Me O Me

H

Hn

Polyimide

융점이 없고 극저온에서 500℃까지 사용 가능하다. 영구 삐뚤어짐이 작고 내크립성이 좋다.

열, 습기에 대해 치수 안정성이 좋다. 금속과 상성이 좋고, 마모가 적다. 내방사선성과 내약품성이 좋다. 정교한 부품을 성형, 가공할 수 있다.

9

10

HClN

H

C

O

C

O

C

O

OHN

H

R-

Cl C

O CO

CO

O

N

H

C

O

CN

C

O

O

R-H2O

nn

-

H2N R NH2

4-(chloroanhydride formyl)phthalic

+

aromatic diamine

polyamide acid (polyamide) Polyamideimide(PAI)

Trimellitic Anhydride (TMA)

Cl C

O CO

CO

O

HOor

Polyamideimide(PAI)

TORLON® GRADES

Torlon® 4203 (Electrical Grade)

Torlon® 4301 (Bearing Grade)

Torlon® 5530 (Glass-Reinforced Grade)

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Polyetheretherketone(PEEK)

1.491.32D-570비중

316160℃D-648열변형온도(18.6kg/㎠)

9.78.6cm-kg/cmD-256아이조드충격강도

10500041700kg/㎠D-790굴곡탄성율

17401020kg/㎠D-638인장강도

GF 30% 강화

일반단위ASTM시험법물성

O O C

O n

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항공 우주 분야의 PEEK® 응용

VICTREX® PEEK® 폴리머는 광범위한 항공 우주 응용분야에서 알루미늄이나 기타 금속을 대체하여 꾸준히사용되고 있습니다. 엄격한 항공기 안전 표준을 철저히준수하는 이 폴리머는 가벼운 무게와 일관적인 처리의용이성과 함께 뛰어난 물리적 특성 및 열적 특성을 복합적으로 지니고 있습니다. 일정한 공차를 지닌 다량의 대규모 부품을 비용 효율적으로 만들어 낼 수 있고 조립이나 수정하지 않고 사용할 수 있습니다.

PEEK® 성능 장점:•용융 온도 343°C 가까이에서 유지되는 기계적 특성•특수 마찰 등급에서 탁월한 마모 및 마찰 저항•저가연성 값 UL 94 V-0(1.45 mm) •제한 산소 지수 35%(3.2 mm) •화학물, 용제 및 연료에 대한 뛰어난 저항•연성에 대한 강성도 및 기계적 강도의 최적 비율•광범위한 온도 범위에서 우수한 변형 및 피로 저항•균일한 공정 가능성 및 파트 재현성

에어버스 부품

독일의 AOA Apparatebau Gauting GmbH는 맞춤식으로 설계한 압출 및 사출성형된 PEEK® 폴리머 Airbus 부품을 사용하고 있습니다. 항공기 안전 표준을 철저히 준수할 뿐만 아니라, 이러한 내장 부품은 대체된 알루미늄 부품과 비교하여 50% 가량의 중량 감소 및 75%의 비용 절감 효과를 거둘 수 있습니다.

자동차 분야의 PEEK® 응용

늘어나는 성능 요구사항, 중량 감소 및 생산 비용 절감으로PEEK® 폴리머는 자동차 응용 분야에서 지속적인 성공을 거두고 있습니다. 우수한 마찰 성능과 함께 광범위한 온도 범위에걸쳐 탁월한 기계적 특성을 지니고 있는 PEEK® 폴리머는 보닛 아래에서 응용할 부품 소재로 금속물을 대체하면서 고성능플라스틱의 선두 자리를 지켜오고 있습니다.

PEEK® 성능 장점:•향상된 건조 및 급유면 상호작용•폭넓은 온도 범위에 걸쳐 뛰어난 기계적 성능•향상된 디자인 유연성•공정의 용이성•중량 감소 및 품 서비스 수명 연장•우수한 피로 특성

ABS 브레이크 시스템

Robert Bosch GmbH of Germany는 2세대 ABS 브레이크 시스템에서 여러 가지 작동 부품에 금속 대신 탄소섬유가 함유된등급의 PEEK® 폴리머로 교체하여 사용하고 있습니다. PEEK®폴리머 부품의 가벼운 중량으로 관성 모멘트가 줄었고, 이에 따라 반응 시간이 최소화되면서 전체 시스템의 전반적인 반응 성능은 크게 향상되었습니다. 더욱이 고정밀 사출성형은 교체된금속 부품에 대해 막대한 비용 절감 효과를 가져다 주었습니다.

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전자 분야의 PEEK® 응용

VICTREX® PEEK® 폴리머의 완벽한 물리적 특성의 결합은 전자기술 분야에서 응용하는 데 있어 우수한 장점을 제공합니다. 이 폴리머는 높은 강도, 크기 안정성 및 내변형성을 지니고 있어복잡한 스냅 맞춤(snap-fit) 디자인 제작이 가능하도록 부품에연성 및 작은 공차를 제공합니다. 폴리머를 사용하면 추가적인기계 가공 없이도 매우 복잡하게 처리된 부품을 대량 생산할 수있으므로 부품의 일부로 금속 삽입물을 사용해야 하는 경우 이상적으로 활용할 수 있습니다.

PEEK® 성능 장점:•용융 온도 343°C 가까이 유지되는 기계적 특성•A UL 94 등급 V-0(1.45 mm) 및 극소량의 연기 배출•매우 낮은 수준의 가스 배출, 이온 추출물 및 마모 입자•폭넓은 온도 범위에 걸쳐 우수한 크기 안정성•고 인장 강도(17,500 psi) 및 인장 계수(1.65 x 106 psi) •다양한 범위의 화학적 환경에 대한 저항•장기 마모 및 마찰 저항•폭넓은 범위의 환경 조건에서 우수한 전기적 특성•일관적 공정의 용이성

웨이퍼 막대

Fluoro Mechanic Company Ltd.에서 생산하고 미국의NetMotion에서 독점 판매하는 고유의 순수성을 지닌PEEK® 폴리머를 사용하면 최대 지름 300 mm의 웨이퍼를처리하는 동안 오염은 최소화되고 안전은 극대화됩니다. 기존의 금속 핀셋과는 달리 폴리머 탄소섬유 강화를 통해 긁힘으로 인한 입자 오염을 제거하였고 정전기 보호 기능이 보강되었습니다. 반도체 웨이퍼 공정을 위해 우수한 웨이퍼 접착력 및 고온 공정에 대한 저항을 제공하는 진공 막대(vacuum wand) 위에 광학적으로 연마한 PEEK® 폴리머를씌웁니다

식품 가공 시장

음식과 접촉하는 제품에 사용되는 모든 unfilled 등급의Victrex® PEEK™ 복합체(polymer)에 대한FDA 승인에 따라, 이 재료는 재사용 부품의 증가하는 범위에서 분석되었습니다. Victrex® PEEK™ 복합체(polymer)는 대량 주입 형틀의 한부분으로서의 합성물에서부터, 소량 생산을 위해 기계화된 저장 형태까지 디자인의 유연성과 부품의 일관된 재생성을 제공하여, 요식업과 식품가공에 사용되는 설비의 생산자가 고성능과 고부가가치를 창출하도록 돕습니다.

Victrex® PEEK™ polymer의 성능 특성:

•미국 FDA(Food and Drug Administration)의 음식과접촉하는 제품에 관한 규정 준수•가공과 디자인의 유연성•최대 연속 사용 온도 (260°C)•무균 처리 및 포장 설비에 적합•고순도•화학적 저항력 - 제자리세정(CIP: Clean-In-Place processes)공정과 양립 가능•가수 분해의 안정성•모든 일반적인 방법으로 살균 가능

최첨단 커피 기계

Victrex® PEEK™ 복합체(polymer)는 첨단 커피 기계의 액체를끓이는 부분에 사용되는 부품에 최적의 성능을 제공합니다. 액체를 끓이는데 사용되는 피스톤과 부싱(bushing), 바늘패드 그리고 천공판으로 구성된 이 부품은 높은 온도와 압력의 물에서 계속 사용될 때 높은 수준의 기계적 특성을 유지합니다. 독일의Bremer Kaffeemaschinen GmbH에서 생산된 이 커피 기계는보통 압력에서 추출되는 일반 커피와 강한 압력에서 추출되는 에스프레소(espresso)커피 모두를 제공할 수 있도록 설계 되었습니다.

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의학분야의 PEEK® 응용

임플란트 응용에 대한 PEEK는 Invibio™라는 블랜드로 생산되고 있음

의학 응용 분야에서 우수한 마모, 가열, 전기, 화학적 저항을 지니고 있어 비용 효율적이고 혁신적인 부품 생산이 가능한 VICTREX® PEEK® 폴리머는 유리, 스테인레스 강철및 기타 금속을 대신해 유용하게 사용되고 있고 점차적으로사용 범위가 확대되고 있습니다.

다른 기구와는 달리 더 많이 반복 사용해야 하고 본질적으로 순수함을 필요로 하는 수술용 기구 및 치과용 기구의 경우 PEEK® 폴리머는 134°C의 온도에서 최고 3,000번의가압 멸균 주기에도 견딜 수 있습니다. 이러한 반결정형 소재는 뜨거운 물, 스팀, 용매 및 화학물이 있는 상황에서 우수한 기계 강도, 뛰어난 응력 변형 저항 및 가수 분해 안정성을 지닙니다.

PEEK® 성능 장점:•고강도•고유의 순수성•반복적 오토클레이브(High repeat autoclavability) •화학적 저항•충격 및 마모 저항•공정 및 디자인 유연성

내시경

독일의 Henke-Sass, Wolf GmbH에서는 PEEK® 폴리머를소재로 하여 맞춤식으로 제작하는 내시경 분야에서 완전히오토클레이브 가능한(autoclaveable) 안과용 여과기를 출시했습니다. 폴리머의 다양한 색상 범위는 물론 제품 차별화의 기회를 더욱 넓히기 위해 서로 다른 무생물 색소를 폴리머에 혼합할 수 있습니다.

치과용 기구

PEEK 폴리머는 다양한 스팀 소독가능 치과용 기구 생산에 사용됩니다. 상업용으로 응용되는 용도로는 올일원 위생 센터의 기기 손잡이, 세척기 부품, 다용도 선반 및 배출 밸브 등이 포함됩니다

Polybenzimidazole(PBI)

N

N N

NH H n

poly(2,2-(m-phenylene)-5,5’-bibenzimidazole(PBI)

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Polyphenylene Sulfide(PPS)ClCl Na2S S+

n

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SUPEC® (PPS resin)

FORTRON® (PPS resin)

모노필라멘트 파이프 디지탈노이즈필터 HDD용 모터의 코팅제

Kureha Chemical Industry

Torelina* is the world's first PPS film that was commercialized by Toray. Capacitors (SMT, high-temperature, high-frequency, high-

reliability)Flexible printed circuit boards, keyboard membranesMotor/transformer insulation, flat motorsCable wrappingIndustrial tapes, interior coverage materialsAcoustic membranes, diaphragms Microwave oven-ready food packing, etc.

Applications

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CC ClClOO

CH3C

CH3

ONaNaO

-NaCl

CC ClClOO

CC OOOO

C

CH3

CH3

2n +

+

n

Polyarylate(PAR)

FRP, GRP

Carbon Fiber

Boron Fiber

ABS, SBS

CHCH2

CHCH2

CHCH2

N N N

CHCH2

CH

N

CH2

CH

N

CH2

CH

NHeat Heat

N N N

N

BN

B

NB

NB

NB

BN

BN

B

NB

NB

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Electroactive Polymers- 고분자와 금속의 성질 중에서 금속이나 반도체가 가진 전기적, 광학적

성질과 고분자가 가진 역학적 성질과 가공성을 공유한 물질

전기적 전도성 좋음.

강도와 유연성 있음.

반면 무겁고 부식하기 쉬우며

비금속 반도체는 딱딱하며

정제 및 가공 난이.

• Polymer • Metal

가공하기 쉽고,

유연하며,

강도가 있고,

경량성이며

화학적으로 불활성임.

전도성 고분자의 사용

- 고분자는 일반적으로 전기 절연체로 알려져 있으나, 공액 이중 결합을

갖는 고분자가 반도체 또는 전도체로서의 이용 가능성을 갖게 된 후,

전도성 고분자를 이용하려는 수많은 연구가 이루어져 왔다.

- Polyaniline(PANI), Polypyrrol(PPy) 및 Polythiophene이 대표적 물질.

Application

전자 및 반도체 통신산업

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반도체, 전자, 정밀 부품용 포장재

재질 : PS, A-PET, G-PET, PC, PVC, PP

적용:각종 진공성형

재질 : PET (AL증착)+ LLDPE

적용 : 정전기, Particle 방지용, 자외선차단용 BAG

재질 : NYLON + LLDPE

적용 : 정전기, Particle 방지용, 수분차폐용 BAG

전도성 고분자의 분류

이온 전도성 고분자

- 이온기가 고분자에 공유 결합되어

있는 고분자 염의 형태

- 액체 전해질처럼 염을 해리시킬 수

있는 고분자 전해질

전자 전도성 고분자

- 본질적으로 전도성을 갖는 고분자

- 절연체인 고분자에 전도성 filler를

혼합한 전도성 복합재

전기 전도성 고분자들의 화학구조

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전도성 filler 혼합 전도성 고분자

* 전도성 filler - 카본블랙, 금속 분말, GNF, CNT, Graphite flake 등

* 절연체 고분자에 전도성 filler 들을 혼합하여 고분자 내에 conducting

network를 형성시킴. 이 conducting network를 따라 전자가 이동.

전자 전도성 고분자의 종류

GNF(graphite nano fiber)

Graphite flake

CNT (carbon nano tube)

전도성 filler의 종류

전자 전도성 고분자의 원리

Band Theory

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Free Electron Theory

전자 전도성 고분자의 원리

Applications

전도성 고분자 코팅

•PPy코팅 처리된 스텔스

•PPy코팅 처리된 위장포

플라스틱 건전지

EDLC (Electic Double

Layer Capacitor)

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대전 방지 전자파 차폐

LED

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Lithography process

Photofunctional Polymers

투명인간?

비선형광학재료

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Biofunctional Polymers

용출성, 안정성

화학적 특성화학적 특성

생체적합성, 혈액적합성, 세포조직적합성

생화학적 특성생화학적 특성

내열성

멸균 특성멸균 특성

성형성, 가공성

성형가공 특성성형가공 특성

투명성, 유연성, 내구성

물리적, 기계적 특성물리적, 기계적 특성

의료용

고분자

수액세트일회용 주사기 바늘일회용 주사기

카제터나비침

각종일회용품

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생체흡수성 및 용해성 고분자

♣ 응용 분야: 수술용 봉합사, 인공 혈관 및 안대, 의약 전달 시스템

♣ 해결해야 될 문제점

- 생체흡수속도조절과 세포조직에 대한 영향

- 분해 물질이 인체에 미치는 영향, 효소가 분해에 미치는 영향

- 상처치료회복속도에 따른 재료분해속도 조절

- 소독과 재료생산공정에 의한 생분해성과 생체흡수 속도 영향

Poly(alkylene oxalates)Poly(ethylene oxide/PET)Albumin(crosslinked)Collagen/gelatin (crosslinked)Poly(anhydrides)Poly(orthoesters)

Poly(lactic/glycolic acids)Poly(amino acids)Poly(hydroxybutyrate)Poly(caprolactones)Poly(oxyethylene glycolate)

비분해성 합성 고분자와 응용 분야

♣ 해결해야 될 문제점

- 방사선 소독에 안정해야 됨, 의약품과 반응성이 없을 것

- 재료표면이나 속에 칼슘화가 없을 것, 장기간 사용할 수 있을 것

- 체내에서 분해에 의한 분해물질이 인체에 미치는 영향이 없을 것

- 인체 내에 독성이 없으면 안정성이 보장될 것

Heart valve stents / orthopedicsVascular grafts, sutures, artificial ligamentsMembranes, suturesSyringes, packaging, diapersSynthetic oxygen carriersParenteral packaging, packagingCatheters, blood contacting surfaces

Poly(formaldehyde)Polyesters / PTFEPoly(amides)Poly(olefins)PerfluorocarbonsPVC / PANPolyurethanes

26

항혈전성이 뛰어난 친수성 Hydrogel 고분자

PHEMA

PVA

C CH2

C

CH3

O

O

CH2CH2OH

nC CH2

C

CH3

O

O

CHCH2CH3

n

OH

C CH2

C

CH3

O

O

CHCH2CH2OH

n

OH

CH CH2

C

NH2

OnCH CH2

OHn

CH CH2n

CN

O

PAAm PVP

생체재료의 응용

일회용품, 주사기, 수술장갑류, 지혈제, 각종 기저귀위생용품

안면보전제, 인공 유방, 피부, 코, 귀성형외과

인공 관절, 인공 힘줄, 뼈 고정용 plates와 screws정형외과

인공 치아, 잇몸, 인공 턱, soft tissue치 과

인공 혈관, 심장 판막, 인공 심장흉부외과

봉합사, 붕대, 화상치료제, 봉합용 staples, 카테타일반외과

콘텍트렌즈, 백내장용 렌즈, 인공수정체, 생체 접착제,

인공 안구안 과

경구, 피부투여용, 각종 서방성 의약품, 인공췌장,

합성 산소 운반체, 인공 신장, 인공 심폐기약물전달/인공장기

체내 및 체외에서 여과 정제용 분리막, 효소 및 세포

고정화 기재, 세포배양기, 검진기바이오센서/생명공학

최종 응용 제품응용 분야

27

수술용 테이프와 접착제

Health Care System

28

CD에 혈액주입

CD를 드라이브에 넣고 돌리며 자동적으로 분석

분석결과가 컴퓨터화면에 표시

Artificial Organs

29

인공혈관

인공간

30

인공심장

연골

근육

31

MPC polymer

조직공학기법을 이용한 인공연골 제조 (I)

형틀 제조

(동판,실리콘)

생분해성 고분자틀

32

조직공학기법을 이용한 인공연골 제조 (II)

연골 채취

연골세포

파종

인공연골

이식

Cell Sheet Engineering

33

Drug Delivery System

핀포인트 치료

타겟팅에 의한 선택적약물전달

일반적인 약물치료

비선택적약물분포

∙ Gel의 특성 : Volume-Phase transition

Stimulus : chemical or biochemical

Physical

pH, ion, metabolite

Temp., light, electric field, solvent

Gel is cross-linked polymer network swollen in liquid medium

Physical cross-linking : coulomb’s force, hydrogen bond

coordination bond, formation of helix hydrophobic bond

Chemical cross-linking : covalent bond

Gel

Control drug release

Polymer gel

34

Metabolite-sensitive polymer

insulin

Cross-linking poly(DMAEMA-co-TEGDMA)

GOD (glucose oxidase)

Glucose + GOD → gluconic acid

pH : 7.4 → 4.0

-NR2

H +-NHR2

+

swelling

Release

Polymer A : Poly[(N-vinyl-2-pyrrolidone)-co-(m-aminophenyl-boronic acid)]

Polymer B : PVA

Borate-diol bond

Glucose

insulin

EPR (Enhanced Permeability and Retention) Effect

リンパ系

がん細胞

未発達なリンパ系

透過性が亢進した血管壁: 低分子薬物

: 高分子ナノミセル

低い排出機能

正常細胞

リンパ系からの排出

リンパ系

がん細胞

未発達なリンパ系

透過性が亢進した血管壁: 低分子薬物

: 高分子ナノミセル

低い排出機能

正常細胞

リンパ系からの排出

정상세포

종양세포

투과성이 항진된혈관벽저분자약물

고분자약물

림프관을 통한 배출

미발달된 림프계

낮은 배출기능

35

Block Copolymer

(~60 nm)Dendrimer Porphyrin Micelle (DP/m)

Dendrimer Porphyrin (DP)

-

-

--

--

-

--

--

-

+

+ + + + +

+ + ++

Dendrimer Porphyrin Polyion Complex Micelle

Two types of block copolymers conjugating Adriamycin

A. Covalently drug bound system1 B. Linker mediated drug bound system2

covalent bindingpH sensitive linkage

Adriamycin(ADR)

PEG P(Asp)

pH-insensitivesystem

pH-sensitive system

1M. Yokoyama, M. Miyauchi, N. Yamada, T. Okano, Y. Sakurai, K. Kataoka, S. Inoue, J. Contrl. Rel., 11, 269 (1990)2Y. Bae, S. Fukushima, A. Harada, K. Kataoka; Angew. Chem. Int. Edit. 42, 4640-4643 (2003).

36

New Class of Polymers

Polyrotaxane

Cyclodextrin

DendrimerNano Sized Molecule

Uniform Molecular Weight

Well-predictable 3D Structure

Multi-functional Modification

Site Isolation

Nano Sized Molecule

Uniform Molecular Weight

Well-predictable 3D Structure

Multi-functional Modification

Site Isolation

Various Biomedical ApplicationsVarious Biomedical Applications

Very Resemble to ProteinVery Resemble to Protein

37

38

39

40

41

N N

N

N

OO

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

OO

CO2-Na++Na-O2C

+Na-O2C

+Na-O2C

+Na-O2C

+Na-O2C

+Na-O2C

+Na-O2C

OO

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O O

CO2-Na+ CO2

-Na+

CO2-Na+

CO2-Na+

CO2-Na+

CO2-Na+

CO2-Na+

CO2-Na+

OO

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O O

CO2-Na+ CO2

-Na+CO2

-Na+

CO2-Na+

CO2-Na+

CO2-Na+

CO2-Na+

CO2-Na+

OO

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

OO

CO2-Na++Na-O2C

+Na-O2C

+Na-O2C

+Na-O2C

+Na-O2C

+Na-O2C

+Na-O2CZn