Nombre: Pamela Andaeta Canio

Curso: III°B

Informe Química

Introducción

Materiales

Gradilla con 4 tubos

Vaso para baño-maría

Pipeta

Pinza para tubos

Mechero

Reactivos

Etanol

Isopropanol

Ter-butanol

Formaldehído

Propanona (acetona)

Tollens

Fehling

2,4-DFH

Solución de bicromato de K

Acido sulfúrico conc.

Anhídrido acético

Acido clorhídrico 0.1M

Sodio metálico

Lugol

NaOH al 10%

Desarrollo de preguntas

1) ¿Qué es un alcohol primario, secundario y terciario?

R: son estructuras similares a los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o más átomos de

hidrógeno por grupos “hidroxilo”, - OH. El alcohol primario se forma si el átomo de hidrógeno (H)

sustituido por el grupo hidroxilo (-OH) pertenece a un carbono (C) primario. El alcohol secundario

se forma si el átomo de carbono sustituido por el grupo hidroxilo (-OH) pertenece a un carbono

secundario. El alcohol terciario se forma si el átomo sustituido pertenece a un carbono terciario.

2) ¿Por qué los alcoholes se oxidan en aldehídos y cetonas?

R: por el hidrogeno que comparten, el cual pierden para transformarse de alcohol primario a

aldehído y de alcohol secundario a cetona, este fenómeno ocurre por la variación de temperatura

(al aumentar).

3) Explique la solubilidad de los alcoholes en agua

R: los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, ya que poseen un compuesto

que forma puentes de hidrogeno consigo mismo y también con moléculas de agua, a partir del

butanol, los alcoholes se van haciendo cada vez más pesados y menos solubles en agua, pero la

solubilidad aumenta al aumentar el número de grupos –OH, por ello los dioles y trioles son mas

solubles en agua.

4) ¿qué propiedades fiscas y químicas tienen los siguientes grupos funcionales?

a) Alcohol: Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su

estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo

hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es

hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. Las propiedades químicas pueden

comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que

el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos

adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

b) Cetona: Las cetonas hasta un tamaño de 10 carbonos son líquidas. Por encima de 10 carbonos son sólidos. Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y las superiores son inodoras. Las alifáticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en éter, cloroformo. Las propiedades químicas con adición de Hidrógeno pueden adicionar átomos de hidrógeno en presencia de catalizadores

c) Esteres: con propiedades físicas de aislantes eléctricos en fusión y disolución, bajo de

temperatura de fusión y ebullición crece la masa molar. Al aumentar el peso molecular

la parte de hidrogeno de la molécula tiene un efecto preponderante sobre las

funciones oxigenadas, dando características de ceras sólidas o blandas insolubles en

agua. En las propiedades químicas las reacciones de los esteres se rompen siempre en

un enlace sencillo entre el oxigeno, el alcohol yo el radical, ya sea entre el oxigeno y el

grupo R-CO-, eliminando el alcohol o uno de sus derivados. Los esteres se hidrogenan

más rápidamente que los ácidos, empleándose generalmente el Ester etílico tratado

con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensa entre sí en presencia de sodio y con

las cremas cetonas.

d) Aldehídos: en sus propiedades físicas a temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o

dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos,

los más simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares. En sus

propiedades químicas son bastante reactivos en ocurrencia de gran polarizad

generada por el grupo carboxilo, que sirve como lugar de adición nucleofílica y

aumentando la acidicidad de los átomos de hidrógeno ligados al carbono α (carbono

enlazado directamente al carboxilo).

5) ¿Por qué la ingestión de alcohol de madera ocasiona la ceguera?

R: porque la dosis letal de metanol por vía oral varía entre los 60 y 200 ml y la toxicidad obedece al metabolismo del alcohol metílico que se convierte en ácido fórmico y formaldehido, con la propiedad de precipitar las proteínas de las vías nerviosas causando daño irreparable. El ácido fórmico produce acidosis metabólica severa. Su biotransformación se realiza principalmente en el hígado y su eliminación como ácido fórmico por vía urinaria. En menor porcentaje se elimina por utiliza la vía entero-hepática.

6) ¿Cómo haría diferenciar químicamente entre el etanol (CH3CH2OH) y el aldehído acético (CH3CHO)?

R: con es siguiente experimento:

I. ALCOHOLES

El átomo de oxígeno del grupo hidroxilo de alcoholes, debido a sus dos pares de electrones

no compartidos, puede actuar como aceptor de protones, considerándose, en este caso, los

alcoholes como bases de Lowry-Bronsted. Sin embargo, los alcoholes, al igual que el agua,

tienen propiedades anfóteras y actúan también, como ácidos débiles con una constante de

disociación entre 10-16 y 10-18:

R-O-H <====> R-O- + H+

a) Solubilidad de los alcoholes en agua:

Coloque 1 ml de agua en cada uno de los tres tubos de ensayo. Al primer tubo añada 0.5 ml

de alcohol primario (etanol), al segundo 0.5 ml del isopropanol y al tercero 0.5 ml del

terbutanol. Agite los tubos y anote sus observaciones.

b) Formación de ésteres:

Los alcoholes reaccionan con el anhídrido acético, formando ésteres, que se caracterizan por sus

agradables olores frutales.

La reacción es:

H+

R-OH + (CH3CO)2CO ------> R-O-CO-CH3 + CH3COOH

Éster

Procedimiento:

En un tubo de ensayo coloque 1 ml de etanol y 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agite

la mezcla. Luego añada 2 ml del anhídrido acético y caliente a baño-maría durante 2 minutos.

Enfrie y agregue 5 ml de una solución 0.1M de HCl y agite enérgicamente. La formación de

éster se caracteriza por la aparición de un olor agradable a fruta.

c) Oxidación:

Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente, formando aldehídos y cetonas.

Los alcoholes terciarios son relativamente estables a la acción de los oxidantes, como

permanganato, bicromato, etc.:

R-CH2-OH + [O] -----> R-CHO

R2CH-OH + [O] -----> R2C=O

R3C-OH + [O] ---/--> No reacciona

Procedimiento:

En tres tubos de ensayo coloque 0.5 ml de muestras de alcoholes primario, secundario y

terciario. Agregue 10 gotas de bicromato de potasio a cada tubo y acidifique la mezcla con 5

gotas del ácido sulfúrico concentrado. La aparición de una coloración azul-verdosa del Cr+3

indicará la oxidación del alcohol.

d) Reacción con el sodio metálico:

Los alcoholes son similares al agua tanto en la estructura, como en las propiedades químicas y

físicas. debido a estas similitudes, reaccionan vigorosamente con los metales alcalinos (Na, K

o Li), desplazando el hidrógeno elemental y formando alcóxido correspondiente:

R-OH + Na -----> R-O-Na+ + 1/2H2

Procedimiento:

Coloque 0.5 ml de muestra en un tubo de ensayo y agregue un pequeño trocito de sodio

metálico recién cortado. El desprendimiento visible del hidrógeno elemental indica la

reacción positiva.

7) Se tiene dos recipientes sin las etiquetas, pero se sabe que en uno de los dos está

contenido el propanal y en el otro, propanona

R: COMPUESTOS CARBONILICOS: ALDEHIDOS Y CETONAS

H(R) --- C = O R --- C = O | |

H R

La reactividad del grupo carbonílico -CO- de los aldehídos y cetonas se debe a la fuerte polarización del enlace C=O, en que los átomos de C y de O se direfencian notablemente en sus valores de electronegatividad: C (2.5) y O (3.5). Si el grupo carbonilo está unido a un grupo conjugado donados de electrones, se observa una disminución de reactividad debido a la acción "dadora" de electrones de los orbitales "pi" deslocalizados. Si el grupo carbonilo está unido a un núcleo aromático, el efecto estérico del anillo impide el ataque del agente nucleofílico al grupo carbonilo.

a) Reconocimiento del grupo carbonilo mediante 2,4- dinitrofenilhidrazina, 2,4-DFH

Los compuestos carbonílicos (tanto las cetonas como los aldehídos) reaccionan en medio ácido con la 2,4-DFH, dando sólidos cristalinos amarillos y de puntos de fusión característicos. Si el grupo carbonilo está en conjugación con el doble enlace C=C o un anillo aromático, el color del sólido formado con la 2,4-DFH.

R-CHO + H2N-NH-R'-> R-CH(OH)-NH-NH-R'-> H2O + R-CH=N-NH-R’

Procedimiento:

En un tubo de ensayo haga deslice con cuidado 2-3 gotas de la muestra e inmediatamente

haga lo mismo con 1-2 gotas del reactivo 2.4-DFH. La aparición de un precipitado amarillo o

rojizo indicará la presencia del grupo carbonílico en la muestra.

b) Reconocimiento de metil-cetonas, aldehído acético y metilcarbinoles: la reacción de

yodoform

La reacción de yodoformo se emplea para la identificación del acetaldehído, metilcetonas y

metilcarbinoles (estos últimos por oxidación producen aldehído o metilcetona). Estos

compuestos, al ser tratados con el Lugol (yodo/yoduro de potasio en solución acuosa) y en

presencia del NaOH al 10%, dan un precipitado amarillento cristalino de yodoformo:

R-CO-CH3 + I2 + NaOH ----> R-CO-ONa + CHI3.

Procedimiento:

En un tubo de ensayo coloque 0.5 ml de la muestra (aldehído acético, metilcetona o

metilcarbinol), agregue 10 gotas de una solución al 10% de NaOH y luego la solución de Lugol

en exceso aparición de escamas de color amarillo claro indica la reacción positiva.

c) Diferencia entre las cetonas y aldehídos:

El grupo carbonilo de los aldehídos experimenta las mismas reacciones de adición de los

reactivos polares, que las cetonas. Los aldehídos se diferencian en la velocidad de reacción,

debido a la presencia del átomo de hidrógeno del carbono carbonílico.

Ensayo de Tollens: El reactivo de Tollens es un oxidante suave que oxida los aldehídos. en la reacción de ion

complejo se reduce a plataa metálica que se deposita en las paredes del recipiente en forma

del espejo de plata o de un precipitado fino de color negro:

R-CHO + 2Ag(NH3)2OH + 2OH- ---> R-COO- + 2Ag + 2NH3 + 2H2O

Procedimiento:

Coloque en un tubo de prueba 3 ml de la solución de Tollens recién preparada y 0.5 ml de la

muestra. mezcle bien y coloque el tubo en un baño-maría en ebullición. La formación de un

espejo de plata o de un precipitado negro, indicarán la presencia de un aldehído.

Ensayo de Fehling: De la misma forma actúan los aldehídos frente al reactivo de Fehling (solución A = sulfato de

cobre (II) en agua y estabilizado con unas gOtas del ácido sulfúrico y solución B = hidróxido de

sodio y tartrato doble de sodio y potasio en agua), La diferencia está en que, al tratar una

muestra que contiene aldehídos con el reactivo de Fehling, el ion cobre +2 es reducido al

cobre +1 en forma del óxido cuproso Cu2O, precipitado de color rojizo, cuya aparición indica

la reacción positiva:

R-CHO + Cu+2 + 5OH- ---> R-COO- + Cu2O + H2O

Procedimiento:

Mezcle en un tubo de ensayo 1 ml de solución A con 1 ml de solución B del reactivo de

Fehling. Agregue 0.5 ml de la muestra y caliente en un baño-maría a ebullición. La aparición

de un precipitado de color rojo indicará la reacción positiva.