Situación de Enlaces Comunes en Química OrgánicaYa vimos, que las moléculas con mayor probabilidad de ser estables son aquellas que satisfacen la regla del octete y que lapresencia de cargas formales en una molécula es, a menudo, un factor de desestabilización. Usando esos dos criterios puedenentenderse las formas más comunes en que los átomo se enlazan entre sí. Así, como hemos visto, el carbono formausualmente cuatro enlaces. Cualquier otra posible disposición, o bién no satisface la regla del octete ó tiene una carga sobre elcarbono. Sin embargo, como ya discutiremos, el carbono se encuentra en ocasiones en una de esas disposiciones menosestables. En las figuras 9-1, 9-2 y 9-3 se resumen las situaciones de enlace, tanto comunes como menos usuales, para variosátomos encontrados comunmente en las moléculas orgánicas.átomos encontrados comunmente en las moléculas orgánicas.

a) El hidrógeno casi siempre tiene un enlace. La excepciones son muy raras.

b) El carbono en su forma más estable tiene cuatro enlaces. Esos enlaces pueden ser simples, dobles ó triples , como ya visto. Esas situaciones son, con mucho, l á l blas más comunes para el carbono.

En algunas ocasiones, el carbono se encuentra con sólo tres enlaces y una carga negativa. Tales carbaniones son menos estables que las situaciones vistas arriba, pero como veremos, son aún importantes.

Los radicales libres de carbono, con solo siete electrones en la capa de valencia del carbono, y los carbocationes, con con sólo seis electrones y una carga positiva sobre el carbono, no satisfacen la regla del octete y son muy inestables. Esas especies generalmente sólo se forman, como veremos, como p g , ,especies transitorias intermedias, altamente reactivas, en ciertas reacciones químicas.

Fig 9-1

a) El Nitrógeno tiene, usualmente, un par de electrones no compartidos. Los enlaces pueden ser simples, dobles ó triples.

b) El Nitrógeno, puede también encontrarse con cuatro enlaces y una carga positiva, ó con dos enlaces, dos pares de electrones no compartidos y una carga negativa. Todas esas especies satisfacen la regla del octete y son relativamente comunes.

El oxígeno tiene usualmente dos enlaces y dos pares de electrones no compartidos. Los enlaces pueden ser simples ó dobles.

Oxígenos con un enlace tres pares de electrones y una carga negativa; ó conOxígenos con un enlace, tres pares de electrones y una carga negativa; ó con tres enlaces, un par de electrones no compartidos y una carga positiva son también relativamente comunes.

c) Los halógenos tienen usualmente un enlace y tres pares de electrones no com-partidos. También pueden encontrase como iones negativos estables. Adicionalmente, Cl, Br y I, pueden tener más de ocho electrones en su capa de valencia.valencia.

Fig. 9-2

a) Puesto que el fósforo está justo debajo del nitrógeno en la Tabla Periódica, tiene tendencias de enlace similares. Así, el fósforo tiene, a menudo, tres enlaces y un par de electrones no compartidos Sin embargo debido a queenlaces y un par de electrones no compartidos. Sin embargo, debido a que el fósforo está en la tercera fila de la Tabla periódica, puede tener más de ocho electrones en su capa de valencia.

b) El azufre, está justo debajo del oxígeno en la Tabla Periódica, y, así, tiene, f t t d l d d l t tid Sifrecuentemente dos enlaces y dos pares de electrones no compartidos. Sin embargo, por estar en la tercera fila de la Tabla pèriódica, también puede tener más de ocho electrones en su capa de valencia.

Fig 9-3g

Fuerzas de Enlace y Longitudes de EnlaceEn las situaciones comunes de enlace, ilustradas en las figuras 9-1, 9-2 y 9-3, losenlaces son estables Eso implica que debe añadirse una considerable cantidad deenlaces son estables. Eso implica que debe añadirse una considerable cantidad deenergía a un compuesto para romper uno de esos enlaces. Una medida de lafortaleza de un enlace es la llamada energía de disociación de enlace. Éstase define como la cantidad de energía que debe añadirse en fase gaseosa parase define como la cantidad de energía que debe añadirse, en fase gaseosa, pararomper un determinado enlace de manera homolítica , esto es, simetricamente,de forma que cada uno de los átomos del enlace se queda con un electrón. P. Ej. Laruptura homolítica de uno de los enlaces C H del etano requiere el aporte de 98ruptura homolítica de uno de los enlaces C-H del etano requiere el aporte de 98Kcal /mol.:

La energía de disociación de un enlace C-H, no es la misma para todos loscompuestos. Depende también de los otros enlaces al carbono. P. ej. en el metano,CH4, la energía de disociación de un enlace C-H es de 104 kcal / mol ( 435 kJ / mol ),4, g ( ),comparado a las 98 kcal / mol (410 kJ / mol) para el etano. Por supuesto, otrasenergías de disociación de enlaces dependen también de los otros enlaces a losátomos implicados.pEn la página siguiente se dá una tabla de las energías de disiciación de enlace paramucho de los enlaces que nos interesan en Química Orgánica. Asimismo se muestraotra tabla para las longitudes de enlace, aproximadas, para los mismos enlaces.Por comparación de los datos de ambas tablas, se pueden sacar algunasconclusiones respecto a la relación entre longitudes de enlace y energías dedisociación de enlaces.

1.- Existe una correlación entre la longitud de enlace y la fortaleza de dichol L l á t ti d á f tenlace: Los enlaces más cortos tienden a ser más fuertes.

2 Enlaces entre el H y los elementos de la segunda fila de la Tabla2.- Enlaces entre el H y los elementos de la segunda fila de la Tablaperiódica: C, N y O, son todos fuertes: próximos a 100 kcal / mol (418kJ /mol). Las longitudes de enlace son cercanas a 1 angstrom (1angstrom = 10 -10 m )angstrom = 10 m ).

3.- Los enlaces entre el C y los otros elementos de la segunda fila de la Tablaperiódica son también relativamente fuertes: entre 70-80 kcal / mol (290-335 kJ /mol). Las longitudes de enlace están todas en torno a 1.5 Angstr.mol). Las longitudes de enlace están todas en torno a 1.5 Angstr.Observe, que de entre todos esos átomos multivalentes, solamente el carbonoforma enlaces fuertes consigo mismo y con los otros átomos. Por ejemplo,incluso en situaciones en las que se satisface la regla del octete, la energía dedi i ió d l l O O l t d 34 k l / l (142 kJ / l)disociación del enlace O-O es solamente de 34 kcal / mol (142 kJ / mol) ypara el enlace N-O es solamente de 39 kcal / mol (163 kJ / mol). Esos enlaces sonmás débiles que los enlaces C-C debido a la repulsión de los pares de electrones nocompartidos de los átomos enlazados. Esta es la razón por la cualcompartidos de los átomos enlazados. Esta es la razón por la cual,comúnmente, sólo se encuentran cadenas de carbonos enlazados.

4.- Los enlaces Carbono-Halógeno se hacen más largos y más débiles a medida queaumenta el número atómico del halógeno. Esto también es verdad para enlaces queimplican a otros átomos del tercer y subsiguientes periodos de la Tabla periódica.Por ej El enlace Si Si es mucho más débil que el enlace C CPor ej. El enlace Si-Si es mucho más débil que el enlace C-C.

5.- Los dobles y triples enlaces son mas cortos y más fuertes que los enlaces simples.y p y q pSin embargo, un doble enlace C-C no es el doble de fuerte de un enlace simple C-C,ni es un triple enlace tres veces más fuerte. Por otra parte, un doble enlace C-O esmuy fuerte, de hecho, más de dos veces de fuerte que un simple enlace C-O. Así eldoble enlace C O es un enlace muy común e importantedoble enlace C-O es un enlace muy común e importante.

La mayoría de los compuestos orgánicos se basan,fundamentalmente, en enlacescovalentes al carbono. Dichos carbonos se enlazan a otros carbonos para formarcadenas ó anillos y pueden también enlazarse a hidrógenos. En adición loscompuestos con carbonos enlazados a O y N (que a su vez pueden enlazarse ahidrógenos), así como compuestos con C enlazados a halógenos(f d t l t Cl B ) C t b(fundamentalmente Cl y Br) son muy comunes. Compuestos con carbonosenlazados a S, P y otros elementos, son estables pero menos comunes. Elcarbono puede estar doblemente enlazado a C, N y O ó triplemente enlazado a C óN Aunque tales tipos de enlaza no son ni los únicos enlaces estables ni los únicosN. Aunque tales tipos de enlaza no son ni los únicos enlaces estables ni los únicosimportantes , son los que encontraremos más a menudo.La reactividad química de los compuestos orgánicos, caracterizada por la rupturade enlaces y formación de nuevos enlaces está gobernada no solo pero si ende enlaces y formación de nuevos enlaces, está gobernada, no solo, pero si enbuena medida, por la fortaleza relativa de los diferentes tipos de enlace queacabamos de comentar.

ENLACE COVALENTE PURO ENLACE COVALENTE POLAR (parcialmente iónico)

H FH - F H FH F

Electronegatividades de Pauling de algunos elementos comunes en los compuestos orgánicos

H2.2

Li1.0

Be1.6

B1.8

C2.5

N3.0

O3.4

F4.0

Na0.9

Mg1.3

Al1.6

Si1.9

P2.2

S2.6

Cl3.3

K BK0.8

Br3.0

II2.7

C sp3sp2sp C C> >

Definición de DipoloEl dipolo es una entidad física

constituída por un par de cargasconstituída por un par de cargas eléctricas (polos) de igual valor absolutoy signo contrario situadas a una distancia

finita (d).

Momento dipolar

0q+ = q-

Centro del dipolop

+-0

El módulo es igual al productod

Eje del dipolo

El módulo es igual al producto de la carga por la distancia

= q .dμ q .dμ

Momento dipolar molecularMomento dipolar molecular

Σ(μi)enlaceμmolecular = (μi)enlaceμmolecular i

El momento dipolar de una molécula es un indicador de su polaridadp p

H HH

Polarización de los enlaces producida por un átomo o grupo atómico.

CH3 CH2 CH2 Cl. ...

. .C C CH ....

..Clδδδ+ δ-

δδ+ δ+

H H H

I

Disminuye rápidamente con la distancia.Los electrones no cambian de orbital.

I

Es una propiedad intrínseca de la molécula.Supone una corrección a las fórmulas clásicas.

- I Atomos o agrupamientos más electronegativos que el C(en cualquiera de sus hibridaciones)

... .

. .NR2

..NH2

+NR3

OR... .

OH... .. .X..

.. (F, Cl, Br, I)

CF3

O.. ..O

.. ..O....

. . -O.

OH... .

O

R

.N

+

O... .

C N..

+ I Atomos o agrupamientos menos electronegativos que el C(en cualquiera de sus hibridaciones)

CH3 R(alquilo)

O....

. . -

3

Mg Si

RESONANCIARESONANCIAHace referencia a la descripción de una molécula mediante dos o más fórmulas que solo difieren en la posición de los electronesq p

Fórmulas canónicas oFormas resonantesFormas resonantes

Hace referencia a la corrección de las fórmulas clásicas en las que existen enlaces múltiples y sistemas conjugados.Intervienen electrones de sistemas múltiples (π ) o pares de electronesIntervienen electrones de sistemas múltiples (π ) o pares de electrones sin compartir (n).Cambia la estructura electrónica de los átomos. Los electronescambian de orbitalcambian de orbital.Se transmite integramente a lo largo de un sistema conjugado.

R (K)

CH3

C CCH

H

O

H H

Atomos o agrupamientos en los que el primer átomo +R

..NR

..NH

g p q ptiene pares de electrones sin compartir+R

OR....

OH... .

NR2 NH2

..(F Cl B I)X..

.. (F, Cl, Br, I)

Agrupamientos con enlaces múltiples en los que el R

O.. . O

.. .O....

. . -

g p p qprimer átomo soporta una carga positiva total o parcial-R

O..

OR....

O.

OH... .

C N... .

N+

O... .

SO3HO

R

.. .. O

H

..

R H

EFECTOS INDUCTIVOS Y CONJUGATIVOS DE ALGUNOS GRUPOS FUNCIONALES

+I, +R

+R >> -I

+R > -I

+I+I

-I > +R

-R , -I

-I

+R o -R

Propiedades Físicas y Estructura MolecularLas propiedades físicas de un compuesto, implican fenómenos en que lasmoléculas cambian de estado pero que no afectan a la integridad molecular, en elsentido de que no hay ni ruptura de enlaces ni formación de nuevos enlaces. Sonpropiedades tales como el punto de fusión, punto de ebullición ó solubilidad en undi l t ti l T d i d d d d d l f d t iódisolvente particular. Todas esas propiedades dependen de la fuerza de atracciónentre las moléculas. Las fuerzas de atracción intermoleculares resultan de lainteracción entre una carga ó carga parcial en una molécula con una carga ó cargaparcial en otra molécula La atracción entre un centro positivo y un centro negativo separcial en otra molécula. La atracción entre un centro positivo y un centro negativo sehace más fuerte a medida que aumenta la magnitud de la carga y disminuye ladistancia entre ellas. En la Fig. 9-4 de la página siguiente se muestran los diferentestipos de interacciones carga carga intermoleculares que son importantes a la hora detipos de interacciones carga-carga intermoleculares que son importantes a la hora dedeterminar las propiedades físicas de las moléculas orgánicas y que también influyenen su reactividad química cuando se encuentran en disolución.Las Interacciones ión ión son las más fuertes porque implican las cargas de mayorLas Interacciones ión-ión son las más fuertes, porque implican las cargas de mayormagnitud. P. ej.,la magnitud de la fuerza que mantiene muy juntos a los iones sodioy cloro en los cristales de cloruro sódico, es del orden de 188 kcal / mol (788 kJ / mol)[(compárese con con la fortaleza de un enlace covalente típico que está en torno a[(compárese con con la fortaleza de un enlace covalente típico que está en torno alas 100 kcal /mol (418 kJ /mol)] . Debido a ello debe añadirse una gran cantidad deenergía en forma de calor, para contrarestar tales fuerzas de atracción; loscompuestos iónicos presentan así altos puntos de fusión y de ebullición P ej NaClcompuestos iónicos presentan, así, altos puntos de fusión y de ebullición.. P. ej. NaClfunde a 801ºC, mientras que CH3Cl funde a -98ºC.

Fig 9-4

Debido a la menor cantidad de carga implicada, cuando un ión interacciona con unamolécula polar, la magnitud de la atracción ión-dipolo resultante es mucho menor

l d l t ió ió ió L i t id d d l t ió ti ú di i dque la de la atracción ión-ión. La intensidad de la atracción continúa disminuyendo amedida que disminuye la carga. Así, la atracción dipolo-dipolo entre moléculaspolares es más débil que la de un ión por una molécula polar. La fuerza de atracción

t lé l l lé l l ( t ió di l di lentre una molécula polar y una molécula no polar (atracción dipolo-dipoloinducido) es aún más débil. Las fuerzas de atracción entre moléculas no polares (atracción dipolo instantáneo – dipolo inducido ), denominadas también fuerzasde atracción de London son las más débiles de todas; sin embargo las fuerzas dede atracción de London, son las más débiles de todas; sin embargo, las fuerzas deLondon totales, en una molécula larga, pueden ser relativamente grandes y puedentener un efecto importante sobre las propiedades físicas del compuesto. Los tresúltimos tipos de interacciones se engloban a menudo bajo la denominación deúltimos tipos de interacciones se engloban a menudo bajo la denominación deFuerzas de van der Waals y oscilan aproximadamente entre 5 y 0.5 kcal / mol (20 –2 kJ /mol).Otro tipo muy importante de interacción carga-carga es el enlace por puente deOtro tipo muy importante de interacción carga-carga es el enlace por puente dehidrógeno. Esta interacción, ilustrada en la Fig 9-5 (pg. Siguiente) es un tipoespecial de interacción dipolo-dipolo. En el enlace por puente de hidrógeno, unhidrógeno sobre un átomo electronegativo (H-O,H-N ó H-F) es la parte positiva dehidrógeno sobre un átomo electronegativo (H O,H N ó H F) es la parte positiva deun dipolo y es atraída por el extremo negativo de otro dipolo (O, N, ó F) en otramolécula. Debido al pequeño tamaño del hidrógeno, las cargas parciales soncapaces de aproximarse muy estrechamente, lo que resulta en una atracciónp p y , qdipolo-dipolo más fuerte de lo usual. La fortaleza de un enlace por puente dehidrógeno oscila entre 3 y 8 kcal / mol (12-34 hJ / mol). Puesto que los enlaces C-Hno son muy polares, estos hidrógenos no forman enlaces de puente de hidrógeno.

Enlaces por puente de hidrógenoEnlaces por puente de hidrógeno

Puntos de Fusión, Puntos de Ebullición y Solubilidad

Las moléculas de un sólido cristalino están dispuestas en un patrón muy regular quemaximiza las fuerzas atractivas entre las moléculas. Para producir la fusión de unpsólido hay que suministrar energía calorífica, que produzca un aumento de lasvibraciones de las moléculas. Las fuerzas de atracción de las moléculas son asíparcialmente sobrepasadas, permitiendo que se muevan más libremente, aunque nose separan muy lejos de sus vecinas. Cuanto mayor sea la atracción entre lasmoléculas, más alto será su punto de fusión. Así, una característica de loscompuestos iónicos es que funden a temperaturas mucho más altas que loscompuestos covalentes polares y éstos funden a temperaturas más altas que loscompuestos no polares. Los puntos de fusión, tanto de los compuestos polarescomo de los no polares aumentan a medida que lo hacen sus masas moleculares,

l t l t ñ d l lé l l f d t ió dya que al aumentar el tamaño de las moléculas las fuerzas de atracción deLondon entre ellas se hacen mayores. Finalmente, la geometría de un compuestoes muy importante y tiene un efecto dramático sobre su punto de fusión. Moléculasmás simétricas se empaquetan mejor en la red cristalina permitiendo unamás simétricas se empaquetan mejor en la red cristalina, permitiendo unaproximidad mayor entre ellas y fuerzas de atracción más grandes, que se traducenen puntos de fusión mayores. En la tabla de la pg. siguiente se dan ejemplos deesos efectosesos efectos.

El compuesto conocido como cubano, uno de los isómeros de la fórmula C8H8, tieneSus ocho átomos de carbono dispuestos en los vértices de un cubo y constituye un ejemplo extremo del efecto de la geometría molecular sobre el punto de fusión:ejemplo extremo del efecto de la geometría molecular sobre el punto de fusión:

El octano, un hidrocarburo saturado de cadena lineal con fórmula C8H18, tiene unpunto de fusión de -57ºC . El cubano, debido a su geometría simétrica seempaqueta mucho mejor en la red cristalina y su punto de fusión es de 131ºC.En fase líquida, las moléculas están mas libres para moverse, aunque siguen estandoq , p , q gpróximas a otras moléculas e interaccionando con ellas. Para hacer que lasmoléculas pasen a la fase de vapor debe suministrarse suficiente energía parasobrepasar las fuerzas de atracción de las moléculas en su estado líquido. Así, aligual que con los puntos de fusión, los puntos de ebullición aumentan a medida quelas fuerzas de atracción moleculares se hacen más fuertes. Sin embargo, el efecto dela geometría molecular sobre el punto de ebullición es completamente diferente alvisto para el caso de los puntos de fusión. Debido al desorden existente en losliquidos, los compuestos simétricos no tienen puntos de ebullición más altos. Dehecho, a igualdad de masa molecular, moléculas lineales, más largas, en forma de

Barra, tienen más área superficial que las moléculas esféricas, y tienen puntos deebullición ligeramente más altos, debido a un aumento en ellas de las fuerzas deatracción de London Por otra parte la existencia de enlaces por puentes deatracción de London . Por otra parte, la existencia de enlaces por puentes dehidrógeno incrementa los puntos de ebullición mucho más que los puntos de fusión.

Cuando un sólido se disuelve en un líquido, las moléculas del compuesto se separany se entremezclan con las moléculas del disolvente, separándolas, también. Así, paraque la disolución tenga lugar hay que suministrar energía suficiente para sobrepasarque la disolución tenga lugar hay que suministrar energía suficiente para sobrepasartanto las fuerzas de atracción entre las moléculas del soluto como las del disolvente.Sin embargo parte de esa energía es devuelta, como consecuencia de las fuerzas deatracción entre las moléculas del soluto y del solvente. Usualmente, la cantidad totalatracción entre las moléculas del soluto y del solvente. Usualmente, la cantidad totalde energía que hay que añadir para vencer las fuerzas de atracción entre lasmoléculas del soluto y las fuerzas de atracción entre las moléculas del solvente esalgo mayor que la cantidad de energía liberada por la atracción entre las moléculasg y q g pdel solvente y del soluto. En conjunto, en general, debe añadirse energía al sistema yasí, el proceso es endotérmico. El cambio de entalpía es positivo (ΔH>0).¿ Porqué ocurre entonces la disolución?. Debes recordar, de Química General, queel que una reacción sea espontánea ó no depende tanto de la entalpía como de laentropía del proceso. La entropía (S) es una medida del desorden. Procesos queincrementan el desorden de un sistema ( ΔS>0), están favorecidos desde el puntode vista de la Termodinámica. Aunque la mayoría de los procesos de disolución sonendotérmicos (desfavorecidos por entalpía ΔH>0), en la disolución las moléculasestán más desordenadas que en soluto y el solvente por separados ( entropíaf id ΔS 0) A í t t l d i d d té i lfavorecida, ΔS>0). Así, en tanto que el proceso no sea demasiado endotérmico, elcambio favorable de entropía hará posible que el solvente se disuelva.La probabilidad de que el proceso sea demasiado endotérmico puede estimarsee aminando el sol to el sol ente Si o bien las f er as atracti as entre lasexaminando el soluto y el solvente. Si, o bien las fuerzas atractivas entre lasmoléculas del soluto, o bien las fuerzas atractivas entre las moléculas del disolventeson considerablemente mayores que las fuerzas de atracción entre las moléculas del

del soluto y el solvente, el proceso será demasiado endotérmico y la disolución nose producirá. En otras palabras, las nuevas interacciones en la disolución deben sercomparables en fuerza a las viejas interacciones en el soluto y el solvente porcomparables en fuerza a las viejas interacciones en el soluto y el solvente porseparado. Esto significa que el soluto y el solvente deben ser similares, de modoque las fuerzas entre ellos sean similares en magnitud a las fuerzas de interacciónexistentes en el soluto ó en el solvente Una forma coloquial de expresar esto esexistentes en el soluto ó en el solvente. Una forma coloquial de expresar esto esdecir que “lo igual disuelve a lo igual”, lo que significa, simplemente, que laspolaridades del soluto y del solvente deben de ser similares.El cloruro sódico se disuelve en agua un solvente muy polar Aunque lasEl cloruro sódico se disuelve en agua, un solvente muy polar. Aunque lasinteracciones entre las moléculas de agua y los iones cloruro y sodio no son tanfuertes como las interacciones de los iones entre sí, son lo suficientemente potentescomo para hacer que el proceso sea solamente algo endotérmico y la entropía haceco o pa a ace que e p oceso sea so a e te a go e doté co y a e t op a aceque el proceso global sea favorable. El cloruro sódico no se disuelve en disolventesno polares, tales como el pentano (CH3CH2CH2CH2CH3), porque las interaccionesentre las moléculas de pentano y los iones son demasiado débiles en comparación ap y pla fuerza entre los iones, haciendo que el proceso global sea demasiadoendotérmico para ser sobrepasado por la entropía.Si se mezcla pentano y agua, forman dos capas separadas – no se disuelven-Ya que la fuerza de atracción entre las moléculas de pentano y aguas son muchomás pequeñas que las fuerzas entre las moléculas de agua. Se dice que el pentanoes un compuesto hidrofóbico (que odia a las moléculas de agua). El etanol(CH3CH2OH), tiene una parte no polar hidrofóbica (-CH3CH2 ) y una parte polarhidrofílica (amante del agua) ( el grupo –OH). Los efectos de las dos partes están

en competencia, pero en éste caso, gana la parte hidrofílica y el etanol es miscible(se mezcla en todas las proporciones) con el agua. Como es de esperar, a medidaque la parte hidrofóbica de una molécula se hace mayor, el compuesto se hacemenos soluble en agua. Así, el butanol (CH3CH2CH2CH2OH), es solo ligeramentesoluble en agua (7.4 gr / 100 mL), y el hexanol (CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH), es aún

l bl ( 0 6 / 100 L) M h t á i ti tmenos soluble ( 0.6 gr / 100 mL). Muchos compuestos orgánicos tienen una partehidrofóbica grande y son, esencialmente, insolubles en agua); sin embargo, sedisuelven, a menudo, en disolventes menos polares , tales como el etanol, eldietiléter (CH CH OCH CH ) y el diclorometano (CH Cl )dietiléter (CH3CH2OCH2CH2) y el diclorometano (CH2Cl2).

Estructura de la membrana celular